Universidad Tcnica Nacional

Laboratorio de qumica orgnica

Informe 4: Alcoholes
Profesor: Carlos Solera
Estudiantes: Erick Siles, Jhonny Alvares
2016

Introduccin

Los alcoholes son sustancias de uso comn para el ser humano, tienen distintos usos
como desinfectar alguna superficie, tambin se puede usar como combustible, como
disolventes y un uso para ocio en el caso de las bebidas alcohlicas. En este laboratorio
vamos a experimentar con distintos tipos de alcoholes, as mismo identificar los tipos
distintos de alcoholes. Segn Martha Albores los alcoholes son compuestos orgnicos que
contienen un grupo hidroxilo como grupo funcional. Son derivados de hidrocarburos en los
que uno a mas hidrgenos base, se han sustituido por un grupo funcional alcohol. Los
alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del nmero
de carbonos unidos al tomo de carbono que tiene el hidroxilo (Albores M, 2006).
El alcohol ms simple es el metanol (CH3OH) en la industria se utiliza como
aditivo para gasolina, como disolvente industria y tambin como combustible (Albores M,
2006). El colesterol es un alcohol de importancia bioqumica y tambin en la industria de
alimentos. Es un componente normal en nuestro organismo, sin embargo, en cantidades
excesivas puede precipitar y depositarse en la vescula biliar formando masas cristalinas
llamadas clculos biliares (Albores M, 2006). En la prctica comprenderemos como
diferenciar mediante la prueba de Lucas si un alcohol es primario secundario o terciaron,
identificar mediante el reactivo de jones si la muestra es un alcohol y determinar mediante
el cloruro frrico si una sustancia desconocida es un fenol.

Seccin experimental

Prueba de Lucas
Se coloc en un tubo de ensayo dos goteros de reactivo de Lucas, luego se adicion de 2 a 3
gotas del alcohol a analizar, se observ el tiempo en que apareci como una turbidez en la
muestra, los que no reaccionaron se llevaron a un bao mara por 5 minutos, se anot los
que despus de este tiempo reaccionaron y los que no lo hicieron.
Prueba de Jones
Se tom aproximadamente 1-2 ml de muestra y se coloc en un tubo de ensayo, luego se le
agreg de 2 a 3 gotas de reactivo de jones, se observ los resultados.
Reaccin con complejo frrico
Se coloc aproximadamente 20mg de cido saliclico y 20ml de etanol en tubos de ensayo,
se adiciono unas 2 gotas de solucin acuosa de cloruro frrico al 3% y se agit
vigorosamente. Se observ si se daba un cambio de color fuerte indicaba un fenol, y si no
daba ningn cambio indicaba que es un alcohol normal.

Resultados y discusin

Prueba de reactivo de Jones y Lucas.

Para el anlisis del experimento primero podemos acotar, que la prueba con el
reactivo de Jones es una solucin diluida de cido crmico en acetona, es ms suave que el
reactivo normal de cido crmico. Adems oxida algunos alcoholes primarios a aldehdos
con rendimientos aceptables y secundarios a cetonas. A la vez, la prueba de Lucas tambin
nos confirma la presencia de alcoholes y adems an ms efectiva ya que, esta prueba se
usa para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios que tienen menos de
seis o siete tomos de carbono (Lujan , Hernndez , Lujan, 2006 ).

Como se mencion anteriormente la prueba de Jones nos ayud a encontrar

alcoholes , ya que como se demostr en la prctica, los compuestos como (etanol, n-butanol
, terbutanol, 2-propanol) se les observo un cambio de coloracin a un tomo verde
esmeralda, en el caso terbutanol no se observ muy fcilmente ya que los alcoholes
terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas, adems se
pueden observar en las figuras 1,2,3,4 que estos se les cambio un hidrogeno por un
sustituyente OH dndoles caracterstica de alcoholes, en cambio el ter no es un alcohol ya
que como se muestra en la figura 5 su composicin original fue sustituida por una oxgeno (
Gressman,1973).
Para corroborar si realmente la prueba de Jones nos dio los resultados esperados
realizamos una prueba ms, denominada prueba de Lucas la cual indica si se trata de un
alcohol terciario, secundario o primario. En el caso del alcohol ter butanol reacciono de
inmediato ya que como se muestra en la figura 3 est unido a un carbono terciario dndole
una reaccin ms rpida, en el caso de 2-propanol, luego de llevarlo a un bao mara por
aproximadamente 5 minutos se torn turbio determinando de esta manera la presencia de
un alcohol secundario, adems se termina de corroborar ya que como se muestra en la
figura 4 est unido a un carbono secundario (Martnez, Rodrguez, 2007). En el caso del
etanol y el n-butanol no reaccionaron ya que los alcoholes primarios, como se muestra en
la figura 1 y 2 el sustituyente OH est unido a un carbono primario adquiriendo una
reaccin muy lenta.

Figura 1: Etanol Recuperado de: Casabo, J. (1982).

Figura 2: n- butanol (Recuperado de Martnez, Rodrguez, 2007).

Figura 3: Terbutanol (Recuperado de Aldabe (et al.), 2004).

Figura 4: 2- propanol (Recuperado de Uson , 1987).

Figura 5: ter (Recuperado de: Casabo , 1982).

Prueba de cloruro frrico

Los fenoles y los enoles producen una coloracin violeta o verde al reaccionar con el
cloruro frrico debido a la formacin de complejos de coordinacin con el tomo de hierro,
permitiendo distinguir alcoholes de fenoles (Sarmiento , Johana, Taboada ,2015), debido a
esto el cido saliclico cambio su color a morado intenso , siendo este el resultado esperado
ya que como se muestra en la figura 6 , est compuesto de un fenol en su estructura
molecular, a diferencia del etanol que es un alcohol primario como se muestra en la figura
1 por lo tanto dio negativo.

Figura 6: cido Saliclico (Recuperado de Durst , Gokel. 1985 )

Conclusiones

En sntesis, el desarrollo de la prctica fue de mucho provecho, ya que nos permiti

comprender y aprender nuevas pruebas con el fin de determinar la presencia de alcoholes
en las sustancias, como en el caso de la prueba de Jones. Adems de diferenciar de una
mejor manera con ayuda de la prueba de Lucas entre alcoholes terciarios, secundarios y
primarios. Por ltimo la prueba de cloruro frrico fue muy eficaz ya que nos permiti
comprobar la presencia de fenoles en una muestra de cido saliclico casi al instante con un
color muy notorio.

Cuestionario

Etanol (alcohol etlico)

El Etanol es un ingrediente de gran uso en la industria de alimentos principalmente
empleado como agente de sabor y vehculo de sustancias. Entre las aplicaciones ms
comunes se encuentran: chocolates, fabricacin de vinagre, bebidas alcohlicas con
sabores, vodka, pasteles, pastas y dulces. (Mendosa N. sf)
Las bebidas destiladas parten igualmente de una materia rica en azcares de la cual se
obtiene un mosto para su fermentacin alcohlica, y posteriormente se realizan al menos
dos destilaciones donde se recupera el Etanol obtenido y los compuestos voltiles que le
propiciarn la identidad a la bebida. Una correcta destilacin permitir recuperar Etanol
para un rendimiento adecuado, as como la diversidad y concentracin correcta de
compuestos aromticos (Mendosa N.sf).
Alcohol polivinilico o PVA
El Alcohol de Polivinilo o PVA es un ingrediente utilizado en la industria de alimentos
como agente de glaseado, espesante y estabilizante. Entre las aplicaciones ms comunes se
encuentran:

productos lcteos
envases para alimentos,
suplementos alimenticios

Los agentes de glaseado son sustancias que, cuando se aplican en la superficie exterior de
un producto, le confieren un aspecto brillante o lo revisten de una capa protectora.
(Mendosa N. sf)

Bibliografa

Albores Velasco M. (2006) Grupos funcionales. Nomenclatura y reacciones principales

[versin digital] recuperado de https://books.google.com/books?isbn=9703238599
[consultado el 24 de julio del 2016]
Reynoso

Mendosa

N.

(sf)

Etanol

(alcohol)

recuperado

de

http://www.hablemosclaro.org/ingrepedia/etanol.aspx#.V5lcZ9LhDDd [consultado
el 24 de julio del 2016]
Reynoso

Mendosa

N.

(sf)

Alcohol

de

plininilo

PVA

recuperado

de

http://www.hablemosclaro.org/ingrepedia/alcohol-de-polivinilopva.aspx#.V5lpGNLhDDc [consultado el 24 de julio del 2016]

Casabo, J. (1982).Qumica: experimentos y teoras. Barcelona: Reverte.
Martnez, R., Rodrguez, J. (2007).Qumica. Barcelona: Reverte.
Uson, R. (1987).Qumica una ciencia experimental. Barcelona: Reverte.
Durst,H., Gokel,K.( 1985 ) Qumica orgnica experimental. Barcelona: Reverte.
Lujan ,C., Hernndez ,N., Lujan, J.(2006). Qumica Orgnica: Alcoholes. Universidad
Nacional del Callao.
Gressman, T. (1973).Principios de qumica orgnica.(2 Ed).Barcelona: Reverte.
Sarmiento, E., Johana, E., Taboada,G. (2015). Reacciones generales de alcoholes, fenoles y
teres. Universidad del Atlntico.
Aldabe,S., Aramendia.P., Lacreu,L. Bonazzola,C.(2004). Qumica 2:qumica en accin.(1
Ed).Buenos Aires:Colihue