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COMPUESTOS CARBONILICOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
10/11/2016
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Nomenclatura de cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar
otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C
10/11/2016
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
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10/11/2016
Sobreoxidacin de alcoholes
Los alcoholes primarios en presencia de agua oxidan a cidos carboxlicos,
lo que obliga a utilizar reactivos anhdros como el complejo de cromo con
piridina en diclorometano.
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REACCIONES DE ADICION
10/11/2016
Formacin Hemiacetales
10/11/2016
Formacin Acetales
La reaccin de aldehdos y cetonas con exceso de alcohol en medios
cidos no para en el hemiacetal. En estas condiciones el grupo -OH del
hemiacetal se sustituye por un grupo alcxido procedente del alcohol. Los
compuestos as formados se denomina acetales
10/11/2016
Sntesis de Oximas
La hidroxilamina H2NOH condensa con aldehdos y cetonas en un medio
ligeramente cido para formar oximas
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Sntesis de Hidrazonas
La hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehdos y cetonas en un medio
ligeramente cido para formar hidrazonas
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REACCIONES DE OXIDACION DE
COMPUESTOS CARBONILICOS
10/11/2016
Ensayo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio
bsico, la precipitacin de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un
aldehdo
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Ensayo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal
de plata, con presencia de un aldehdo se produce un precipitado de
plata elemental en forma de espejo de plata
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AMINAS
RNH2 , ArNH2
10/11/2016
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10/11/2016
AMINAS
Compuestos orgnicos con grupo funcional amino
Naturaleza simple, aromtica o mixta
Carcter bsico
Compuestos polares
10/11/2016
Las aminas, al igual que el amonaco, son polares porque el momento dipolar
del par aislado de electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces CN y H-N. Adems, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que
les permiten formar puentes de hidrgeno entre sus molculas. Las aminas
terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces
intermoleculares.
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrgeno con el
agua y los alcoholes. Por esta razn, las aminas de baja masa molar (hasta 6
tomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes.
10/11/2016
Clasificacin de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrgenos del amoniaco por grupos
alquilo o arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del
nitrgeno una cadena carbonada, secundarias si parten dos cadenas y
terciarias si parten tres.
10/11/2016
Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminacin -o por -amina. La posicin del grupo funcional se indica
mediante un localizador que precede a la terminacin -amina
10/11/2016
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SINTESIS DE AMINAS
10/11/2016
NH3 + RX
RNH2 + HX
RNH2 + R1X
RR1NH + HX
RR1NH + R2X
NH3 + CH3Br
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RR1R2N + HX
CH3NH2 + HBrX
REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS
RNO2 + H2
ArNO2 + H2
Fe
Ni
CH3CH2NO2 + H2
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Fe
RNH2
ArNH2
CH3CH2NH2
PROPIEDADES QUIMICAS
10/11/2016
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COOH
N= N
Rojo de metilo
Rojo de congo
10/11/2016