UNIVERSIDAD DE COLIMA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICO FARMACUTICO BILOGO
MATERIA:
Qumica Orgnica.
Obtencin de cidos carboxlicos, reaccin de
knoevenagel, Modificacin de doebner, Sntesis de cido
cinmico
Equipo #3
Integrantes:
Jocelyn Dayanna Zamora Barajas.
Pedro Jair Ramrez Herrera
Alondra Jimena Rodrguez Hermenegildo
Grado: 3 SEMESTRE

Grupo: B

ngel Andrs Ramos Organillo.

Ciclo escolar:
AGOSTO-DICIEMBE 2016
COQUIMATLN, COLIMA A 22 DE NOVIEMBRE DE 2016

Objetivo:
Conocer y practicar los procesos que se debe realizar para la obtencin o sntesis
del cido cinmico como lo son la separacin de fases, lavado, filtracin por
succin, tiempo de secado y obtencin y comparacin del punto de fusin con el
uso del fusimetro a partir de la reaccin de condensacin de Perkin.
Introduccin
Llevamos a cabo la sntesis de cido cinmico a partir del cido malnico y de
benzaldehdo en reflujo con ayuda de catalizadores. El producto que se obtuvo del
proceso se filtr al vaco, se lav para lograr alcanzar un pH neutro, se sec para
no obtener resultados errneos a la hora de medir su punto de fusin y para
obtener el rendimiento y los gramos obtenidos al final de la prctica. Despus de
este proceso se llev al fusimetro en un capilar previamente sellado y procurando
las condiciones necesarias de este capilar, en nuestro caso no concord el punto
de fusin obtenido con el terico ya que el obtenido estaba muy por debajo del
terico
porque probablemente haba impurezas o no se llev a cabo
correctamente el secado del producto obtenido.

Marco terico:
Aldehdos:
Los aldehdos poseen un grupo carbonilo (=C=O) unido a una cadena de carbonos
y a un tomo de hidrgeno. Los aldehdos son compuestos orgnicos que se
caracterizan por tener el grupo funcional CHO carbonilo.
El grupo carbonilo tiene forma planar pues el carbono y el oxgeno poseen
hibridacin sp2 y estn unidos por un doble enlace.

Los aldehdos aromticos son compuestos orgnicos (cadena principal de carbono

e hidrgeno) que se caracterizan por contener el grupo funcional -CHO (grupo
aldehdo) unido a una cadena de hidrocarburo aromtico (tambin llamado areno,
compuesto orgnico cclico con dobles enlaces conjugados y que cumple con la
regla de Hckel.
La regla de Hckel habla de la relacin que existe entre la aromaticidad y el
nmero de electrones des localizados en los orbitales sp2 de una molcula
orgnica plana y cclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados.
La regla de Hckel considera a una molcula aromtica cuando tiene 4n+2
electrones , y anti aromtica si tiene 4n electrones .
Esta regla es importante porque marca la gran diferencia de estabilidad entre
compuestos aromticos y no aromticos de forma que se pueden hacer
predicciones sobre la estabilidad de los diferentes compuestos de forma sencilla.
Para nombrar los aldehdos es necesario identificar primero la cadena ms larga
de carbonos con el grupo carbonilo, despus se numerara la cadena a partir del
carbono del grupo carbonilo. Luego se seguirn las reglas normales de los alcanos
para nombrar cadenas con terminacin AL (3-metilbutanAL).

Propiedades del aldehdo:

Los aldehdos hasta los cuatro tomos de carbono, son perfectamente solubles en
agua, su solubilidad disminuye al aumentar el nmero de carbonos de la molcula.
Su punto de ebullicin es superior a los de sus hidrocarburos de nmero de
carbono comparable y su densidad es inferior a la del agua.
Usos:

Los aldehdos se utilizan en la obtencin de resinas sintticas, como antisptico,

para la conservacin de piezas anatmicas, en embalsamiento de cadveres,
como fungicida y desodorante, en la obtencin de explosivos (exgeno), en la
obtencin del cido actico y para sntesis de compuestos.
Los aldehdos aromticos son muy utilizados como materia prima o precursor
qumico en la industria farmacutica, de plsticos y otras industrias qumicas. El
aldehdo aromtico ms simple y ms utilizado a nivel industrial es el
benzaldehdo (C6H5CHO), que se obtiene principalmente del aceite de almendras
amargas y se usa como aromatizante y como ingrediente en la fabricacin de
plsticos y tintes.

Anhdridos:

Benzaldehid
o

Los anhdridos son compuestos formados por un elemento no metlico ms

oxgeno (NM + O). Este grupo de compuestos son tambin llamados xidos cidos
u xidos no metlicos.
Como ejemplo tenemos el anhdrido actico comnmente abreviado Ac 2O, es uno
de los anhdridos carboxlicos ms simples. Con frmula qumica (CH 3CO)2O, es
uno de los reactivos ms ampliamente usados en sntesis orgnica. Es un lquido
incoloro, que huele fuertemente a vinagre (cido actico) debido a su reaccin con
la humedad del aire.

Anhdrido
actico.

Usos de la sustancia

En Ac2O es ampliamente empleado en qumica para la acetilacin de alcoholes y

aminas. La mayor parte de la produccin se utiliza para la fabricacin de acetato
de celulosa (plsticos y fibras textiles).
Otras aplicaciones, por ejemplo, son la sntesis de la tetraacetiletilendiamina
(TAED) en la industria de detergentes, y la sntesis de frmacos tales como el
cido acetilsaliclico (aspirina) o el paracetamol. Tambin puede actuar como
deshidratante.
Para dar formula a los anhdridos se utiliza el smbolo del elemento no metlico
junto a la valencia del oxgeno ms el oxgeno junto a la valencia del elemento no
metlico.
La frmula general de los anhdridos es X2On, donde X es un elemento no
metlico y O es oxgeno. Algunos ejemplos son CO2, SO3, SeO, etc.
Para nombrarlos podemos recurrir a la nomenclatura tradicional de los anhdridos,
que se realiza nombrando la palabra anhdrido seguido del elemento no metlico.
Para ello se debe de tener en cuenta la valencia del elemento no metlico
siguiendo los siguientes criterios:

Una valencia: Anhdrido... ico (anhdrido silcico).

Dos valencias: Anhdrido... oso (anhdrido carbonoso), Anhdrido ... ico
(anhdrido carbnico).
Tres valencias: Anhdrido hipo... oso (anhdrido hiposulfuroso), Anhdrido ...
oso (anhdrido sulfuroso), Anhdrido ... ico (anhdrido sulfrico)
Cuatro valencias:
o Primera valencia: Anhdrido hipo... oso (anhdrido hipoyodoso)
o Segunda valencia: Anhdrido... oso (anhdrido yodoso)
o Tercera valencia: Anhdrido... ico (anhdrido ydico)
o Cuarta valencia: Anhdrido per... ico (anhdrido peridico).

Tambin podemos utilizar la nomenclatura stock, la cual consiste en escribir la

palabra "xido" ms el nombre del elemento no metlico y el nmero de valencia
del elemento no metlico en nmeros romanos y entre parntesis, (CO2: xido de
carbono (IV)).
Tambin podemos utilizar la nomenclatura sistemtica que consiste en la
utilizacin de un prefijo que depende del nmero de tomos de cada elemento
seguido colocando despus la expresin "xido" ms el elemento no metlico
precedido de la valencia del elemento no metlico.

Los prefijos se utilizan dependiendo del nmero de tomos en esta nomenclatura:

1 tomo: Mono, 2 tomos: Di, 3 tomos: Tri, 4 tomos: Tetra, 5 tomos: Penta, 6
tomos: Hexa, 7 tomos: Hepta, etc.

Condensaciones:
En qumica orgnica, se conocen como reacciones de condensacin a las cuales
se llevan a cabo entre dos compuestos que tienen el grupo funcional carbonilo
dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones est involucrada una
combinacin de dos procesos, una adicin nucleoflica y una sustitucin.
En estas, uno de los reactantes (el nuclefilo) es convertido a su ion enolato y
sufre una sustitucin por reaccionar con el otro reactante, el cual es sometido a
una reaccin de adicin.
Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura qumica a
grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensacin, entre
ellos podemos mencionar a aldehdos, cetonas, esteres, amidas, anhdridos,
tiolesteres y nitrilos.

Es por eso, que las reacciones de condensacin se pueden clasificar en varios

tipos, en funcin del tipo de compuesto carbonilico que est involucrado.

Condensacin aldolica:

Los aldehdos pueden ser convertidos a hidroxialdehdos cuando son tratados con
pequeas cantidades de soluciones diluidas de cidos o bases. Este tipo de
reaccin recibe el nombre de condensacin aldolica.
El termino aldolica viene del hecho de que en el producto de reaccin se tiene la
presencia del grupo funcional aldehdo y un alcohol.

Las condensaciones aldolicas pueden realizarse entre aldehdo y aldehdo como

el ejemplo siguiente:

O entre cetona y cetona:

Este tipo de condensaciones pueden ser catalizadas por cidos o por bases.
o Condensacin por base:
Con las condiciones predichas, la primera reaccin se encuentra en la formacin
del ion enolato del aldehdo, el cual actuara como nucleofilo.

El enolato formado en el paso anterior atacara al carbono del grupo carbonilo del
otro aldehdo, obteniendo como producto el alcoxido.

El siguiente paso de la reaccin involucra una protonacin del ion alcoxido, con el
protn tomado del medio acuoso.

o Condensacin por acido:

Con estas condiciones la reaccin da inicio a la conversin de la Ceto a Enol de la
primera molcula de aldehdo.

Despus el enol ataca al carbono del grupo carbonilo de la molcula.

Condensacin aldolica cruzada:

Estos son los modelos ms sencillos ya que son en base a dos molculas
iguales, pero tambin se pueden realizar con dos molculas diferentes,
obtenindose los productos de las combinaciones totales de los posibles
carbonos a ser atacados as como el nmero de molculas. A estas se les
llama condensacin aldolica cruzada.

Esta tiene dos condiciones:

1. Slo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho ms reactivo que el otro.
Como ejemplo tenemos la condensacin aldlica mixta del etanal con el
benzaldehdo, el cual genera un producto al ser usado eun exceso de
benzaldehdo, debido a que el benzaldehdo carece de hidrgenos en el carbono
alfa y no puede formar enolatos.

El mecanismo de esta reaccin podemos dividirlo en tres etapas:

1.- Enolizacion del etanal:
La formacin de enolatos slo puede tener lugar con el etanal, puesto que el
benzaldehdo carece de hidrgenos cidos en el carbono alfa.

2.- Ataque del enolato como nucleofilo al benzaldehdo:

En esta etapa ocurre el ataque del enolato de etanal sobre s mismo. Para evitarlo
debe trabajarse un exceso de benzaldehdo.
Se suele gotear lentamente el etanal sobre una disolucin bsica de benzaldehdo
para evitar la condensacin del etanal consigo mismo.

3.- Protonacin:

Reaccin de Michael:
La reaccin de Michael, es la que ocurre cuando un nuclefilo como el ion enolato
de algn compuesto carbonilo, reacciona con compuesto carbonilo insaturado.

Anillacion de Robinson:

La anillacin de Robinson es una reaccin de condensacin de compuestos de

grupo carbonilo til para la obtencin de molculas policiclicas.
Este es un proceso de dos pasos, donde se da una combinacin de una reaccin
de Michael y una condensacin aldolica intermolecular.
Participan un formador de iones enolato tipo Michael, como puede ser un
cetoester o una dicetona y un compuesto insaturado.

Condensacin de Claisen:

Los esteres, como los aldehidos y cetonas, son ligeramente cidos. Cuando un
ster con a-hidrogenos es tratado con un equivalente, (Na+-Oet,) se da una
reaccin de condensacin que origina un 3-ceto ster.
La condensacin de Claisen es una reaccin de qumica orgnica que tiene lugar
entre dos steres o un ster y una cetona una base fuerte, dando como resultado
un -cetoster o a una -dicetona, es una reaccin donde se forma un enlace
sencillo carbono-carbono (C-C).
Su nombre es en honor del qumico alemn Rainer Ludwig Claisen, que public su
trabajo sobre la reaccin en 1887.
Existen condiciones especiales como que:
o Al menos uno de los reactivos ha de ser enolizable o tener un
hidrgeno en la posicin respecto al carbonilo para formar el
enolato.
o Hay diferentes combinaciones de compuestos carbonlicos
enolizables o no enolizables que constituyen diferentes tipos de
condensaciones de Claisen.

o La base usada no debe interferir con la reaccin. As pues tanto el

alcxido como el ster deben derivar del mismo alcohol para evitar
problemas de transesterificacin.
Existen tres tipos de condensaciones de Claisen:
1.- clsica:

Mecanismo:

2.- La condensacin de Claisen mixta (o cruzada): Es en la que un ster o una

cetona enolizables y un ster no enolizable son empleados.

3.- La condensacin de Dieckmann: Es en la que una molcula con dos grupos de

ster reacciona de manera intermolecular, formando un -cetoster cclico.

Mecanismo:

Condensacin de Perkin y Knoevenagel:

Estas dos reacciones, de Perkin y Knoevenagel son reacciones que permiten

generar enlaces carbono-carbono, y que utilizan carbaniones estabilizados por un
grupo acilo para unirlos a aldehdos.
Ambas pueden utilizarse para la obtencin de Acidos insaturados, as como
esteres.
En la condensacin de Perkin, el anin de un anhdrido se adiciona a un aldehdo
aromtico, para producir un cido insaturado. En este caso para prevenir
reacciones colaterales, se hace uso de la sal sodica del cido correspondiente.

Con el siguiente mecanismo.

En la condensacin de Knoevenagel, se ve involucrado el ataque del anin de un

grupo metileno, el que se puede obtener de un diester, sobre un aldehdo.
El producto es un compuesto insaturado, es este caso se puede llevar a cabo un
proceso de destilacin para eliminar el agua que se forma durante la reaccin.
Tenemos como reaccin general:

Y para conocer el mecanismo usaremos el siguiente:

Usos de las condensaciones:

La adicin aldlica es importante en los procesos de sntesis orgnica, pues
permite la obtencin por condensacin de aldehdos y cetonas , insaturada que
aplica a la industria de fabricacin de polmeros vinlicos como los plsticos,
prtesis, etc.
Los polmeros naturales renen al almidn cuyo monmero es la glucosa y al
algodn, hecho de celulosa, cuyo monmero tambin es la glucosa. La diferencia
es la forma en que los monmeros se encuentran dentro del polmero.
Otros polmeros naturales son las protenas, la lana y la seda son de las miles de
protenas que existen en la naturaleza utilizadas como fibras y telas.
Esos polmeros son formados a partir de monmeros iguales o diferentes, tras la
eliminacin de molculas simples como H2O o NH3.

Metodologa:

Inicio

Colocamos en un
matraz de fondo plano
0.83g de carbonato de
potasio anhidro

Agregamos al mismo
matraz 3ml de anhidro
actico.

Por ultimo adicionamos

1ml de benzaldehido

Colocamos al matraz
un refrigerante en
posicion de reflujo,
calentamos el matraz
hasta ebullir con
agitacion constante
durante 1 hora

Transvasamos nuestra
mezcla hacia un
embudo de separacion
donde agregamos 28.3
de solucion de KOH
2M

Separamos las fases y

nos quedamos con la
fase acuosa la cual la
lavamos con 10 ml de
eter dietilico

Separamos las fases,

la fase acuosa la
colocamos en un bao
de hielo en agitacion y
la acidulamos con HCl
hasta un pH=2 (13ml
aprox.)

Filtramos la mezcla al
vacio y el precipitado lo
lavamos con agua fria.

El precipitado obtenido
fue llevado a la estufa
para su total secado
durante 10 minutos a
100c

Medimos el punto de
fusion con un
fusiometro capilar

Fin

Resultados:
Se obtuvieron 0.7366 Gramos de cido cinmico
El punto de fusin obtenido fue de: 93C
Descripcin del cido Cinmico: Polvo cristalino blanco.
Usos del cido Cinmico: Se utiliza en la industria de los perfumes y los
saborizantes, en la obtencin de los metil, etil y bencil cina matos. Se utiliza
tambin en la manufactura de productos farmacuticos, ndigo sinttico y
filtros pticos para la proteccin de molculas orgnicas y polmeros.
Nmero CAS Nmero registrado CAS del cido Cinmico
621-82-9
Sinonimias del cido Cinmico
cido 3-fenil-2-propenoico;
cido 3-fenilacrlico;
cido 3-fenilpropenoico;
cido 3-fenil-2-propenoico;
cido fenilacrlico;
cido tert-beta-fenilacrlico
Peligrosidad del cido Cinmico:
Frases-R: Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para describir
los riesgos atribuidos a una sustancia o preparado peligroso del cido
Cinmico.
Frases-S: Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para indicar los
consejos de utilizacin y prudencia bsicos para trabajar con sustancias o
preparados peligrosos del cido Cinmico
Propiedades fsicas del cido Cinmico:
Frmula semi desarrollada del cido Cinmico
C6H5CHCHCOOH
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton del cido Cinmico:
148,16 g/mol
Punto de fusin: Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del
estado slido al estado lquido del cido Cinmico
132 - 135 C

Punto de ebullicin Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar
del estado lquido al estado gaseoso del cido Cinmico
300 C
Propiedades qumicas del cido Cinmico
Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia
para disolverse en agua del cido Cinmico: Ligeramente soluble
Estabilidad y reactividad
Reactividad: No disponible.
Estabilidad qumica: Estable en las condiciones normales de uso.
Posibilidad de reacciones peligrosas: Polimerizacin peligrosa: No presenta
reacciones peligrosas conocidas en condiciones normales de proceso.
Condiciones que deben evitarse: Calor excesivo, llamas u otras fuentes de
ignicin. Las precauciones normales de los productos qumicos.
Materiales incompatibles: cidos minerales oxidantes, Agentes oxidantes
fuertes, Agentes reductores fuertes.
Productos de descomposicin peligrosos: Durante la combustin pueden
formarse monxido de carbono y compuestos orgnicos no identificados.

Mecanismo de la reaccin desarrollada en esta prctica:

Conclusiones:

La prctica consisti en la condensacin de cido malnico con benzaldehdo que

nos dio un producto aldlico, este producto con ayuda de la base que en este caso
era dbil, hizo que este perdiera agua y as se produjo el cido cinmico.
La reaccin de Perkin se puede utilizar para formacin de , -insaturados cidos
carboxlicos por la condensacin aldlica de aromticos aldehdos y anhdridos de
cido en presencia de una sal alcalina del cido B
La reaccin perkin es una importante va para obtener el cido cinmico ya que
con este tipo de reaccin de condensacin se logra obtener este compuesto con
un rendimiento aproximado de 70 %.6
Sin embargo, en la presente experiencia no fue posible obtener un producto con
alto grado de pureza, lo podemos comprobar con el punto de fusion obtenido
comparado alnpunto de fuaion teorico

Bibliografa
Henry Rakoff, N. C. (1996). Quimica Organica Fundamental (1 ed., Vol. 1). Mxico
DF: Limusa. Recuperado el Lunes 11 de Noviembre de 2016
Solomons, G. (2000). Organic Chemistry (10 ed., Vol. 2). Mxico DF: LTC Editora.
Recuperado el Lunes 14 de noviembre de 2016
Teresita Flores de Labardi, A. R. (2005). Quimica Organica (1 ed., Vol. 1). Mxico,
DF, Mxico: Esfinge. Recuperado el Lunes 11 de Noviembre de 2016
Trejo, I. M. (2001). Condensaciones (1 ed., Vol. 1). (I. M. Trejo, Ed.) Mxico:
Asesirias UNAM. Recuperado el Lunes 11 de noviembre de 2016

http://www.lluche.com/es/productos/Pages/OpenDocuments.aspx?
artNumber=100023500&type=3&template=00151QQQQS_L1_V8.doc&outFileNam
e=100023500_L1_V8.pdf&productName=ACIDO
%20CINAMICO&reachNumber=--/-http://www.cosmos.com.mx/wiki/dxhc/acido-cinamico.