UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE

MXICO
FACULTAD DE QUMICA
PROGRAMA EDUCATIVO DE INGENIERO QUMICO

Prctica 11
SNTESIS DE POLIESTIRENO VA RADICALES LIBRES
ALUMNO: Anai Gonzlez Ortega

Qumica Orgnica Heteroaliftica y Polmeros

Dr. Vctor Snchez Mendieta

07 de noviembre del 2016

MARCO TERICO
El poliestireno (PS) es un polmero termoplstico que se obtiene de la
polimerizacin del estireno. Existen cuatro tipos principales: el PS cristal, que
es transparente, rgido y quebradizo; el poliestireno de alto impacto, resistente
y opaco, el poliestireno expandido, muy ligero, y el poliestireno extrusionado,
similar al expandido pero ms denso e impermeable. Las aplicaciones
principales del PS choque y el PS cristal son la fabricacin de envases mediante
extrusin-termoformado, y de objetos diversos mediante moldeo por inyeccin.
Las formas expandida y extruida se emplean principalmente como aislantes
trmicos en construccin y para formar coquillas de proteccin en los
embalajes de objetos frgiles.

Tipos de poliestireno.
El producto de la polimerizacin del estireno puro se denomina poliestireno
cristal o poliestireno de uso general (GPPS, siglas en ingls). Es un slido
transparente, duro y frgil. Es vtreo por debajo de 100C. Por encima de esta
temperatura es fcilmente moldeable y puede drsele mltiples formas.
Para mejorar la resistencia mecnica del material, se puede aadir en la
polimerizacin hasta un 14% de caucho (casi siempre polibutadieno). El
producto resultante se llama poliestireno de alto impacto (HIPS, High Impact
Polystyrene, siglas en ingls). Es ms fuerte, no quebradizo y capaz de soportar
impactos ms violentos sin romperse. Su inconveniente principal es su
opacidad, si bien algunos fabricantes venden grados especiales de poliestireno
choque translcido.
Otro miembro de esta familia es el poliestireno expandido (EPS, siglas en
ingls). Consiste en 95% de poliestireno y 5% de un gas que forma burbujas
que reducen la densidad del material. Su aplicacin principal es como aislante
en construccin y para el embalaje de productos frgiles.

A partir de poliestireno cristal fundido se puede obtener, mediante inyeccin de

gas, una espuma rgida denominada poliestireno extruido (XPS). Sus
propiedades son similares a las del EPS, con el cual compite en las aplicaciones
de aislamiento. El poliestireno extruido presenta burbujas cerradas, por lo que
puede mojarse sin perder sus propiedades aislantes. El EPS tambin dispone de
variedades de baja absorcin de humedad. Ambos pueden ser usados en la
fabricacin de las cubiertas invertidas.
En las ltimas dcadas se ha desarrollado un nuevo polmero que recibe el
nombre de poliestireno sindiotctico. Se caracteriza por que los grupos fenilo
de la cadena polimrica estn unidos alternativamente a ambos lados de la
misma, mientras que el poliestireno "normal" o poliestireno atctico no
conserva ningn orden con respecto al lado de la cadena donde estn unidos
los grupos fenilos. El "nuevo" poliestireno es cristalino y funde a 270C, pero es
mucho ms costoso. Slo se utiliza en aplicaciones especiales de alto valor
aadido.
Reaccin

1 Tubo de ensayo o caja

Estireno
de Petri chica
1 Pipeta de 5 mL
Perxido de benzolo
Esptula
Almina en polvo
Pinzas para bureta
Pinzas para tubo de ensayo
Soporte universal y/o tripie
Papel aluminio
Termmetro
Agitador de vidrio
Vaso de precipitado de 150 mL
1 Pipeta Pasteur
Algodn

Plato de calentamiento
Bao Mara

DISCUSIN Y RESULTADOS
En
un
tubo la
de
ensaye se
coloc
10 mLde
de fenilo
estireno
0.05 g de
de perxido
de
Se Schotten
realiz
obtencin
benzoato
pory medio
la reaccin
de
Baumann
lade
cul
consisti
benzoilo agitando hasta disolver, posteriormente agregamos unas cuentas de
plstico y fierro como objeto a encapsular, despus se calent a bao Mara a
70C tapando el tubo con papel aluminio.
Durante la polimerizacin se observ que cambi de color y pensamos que la
cuenta de fierro estaba reaccionando, despus de 30 minutos no se llev a
cabo la polimerizacin, por lo tanto comenzamos de nuevo la reaccin pero
cambiamos el objeto a encapsular por una cuenta de cristal.
Despus de 30 minutos no se lograba an la polimerizacin, por lo que
decidimos agregar 0.01 g ms de perxido de benzoilo para acelerar la
reaccin, a los 5 minutos de haber agregado el perxido de benzoilo comenz a
polimerizar primero cambiando el color a amarillo translucido y despus
volviendo a ser incoloro y el lquido se volvi pegajoso, despus de 15 minutos
finaliz.
Se dej enfriar y el da viernes 28 de Octubre del 2016 se desmoldo obteniendo
un polmero bastante rgido, incoloro pero con bastantes burbujas de aire de
por medio, frgil y con flexibilidad limitada, pero al realizar la moldeabilidad
aumentando la temperatura en la parrilla (se obtuvo resultados del moldeo a
partir de los 73C) se observ con ayuda de una esptula que la rigidez iba
disminuyendo, haciendo ms fcil la modelacin, hasta una temperatura final
de ( ) C.

CUESTIONARIO

1) Formular las unidades estructurales del polmero preparado

en esta sesin de laboratorio.
El poliestireno cristal es completamente atctico; es decir: los grupos fenilo se
distribuyen a uno u otro lado de la cadena central, sin ningn orden particular.
Por ello se trata de un polmero completamente amorfo (es decir, no cristalino).
El producto de la polimerizacin del estireno puro se denomina poliestireno
cristal o poliestireno de uso general (GPPS, siglas en ingls). Es un
slido transparente, duro pero frgil. Es vtreo por debajo de 100 C. Por
encima de esta temperatura es fcilmente moldeable y puede drsele
mltiples formas.

2) Qu le sucede al perxido de benzoilo cuando se calienta?

El perxido de benzoilo es un agente oxidante y propenso a explotar si se
calienta o tritura como slido seco.

3) Escriba los tipos de polimerizacin que se conocen.

Las reacciones de polimerizacin responden principalmente a dos tipos
distintos:
-Polimerizacin por adicin o en cadena.
-Polimerizacin por condensacin o por etapas.
POLIMERIZACIN POR ADICIN.
La polimerizacin por adicin puede transcurrir a travs de un mecanismo, en
el que se formen radicales libres como especies intermedias en el curso de la
reaccin. En otros casos, la polimerizacin por adicin tiene lugar mediante la
formacin de iones: carbocationes o carbaniones.
En ambos casos, polimerizacin por adicin radicalar y polimerizacin por
adicin inica, la reaccin transcurre a travs de tres etapas:
-Iniciacin: En esta etapa se forman los monmeros activados.
-Propagacin: En esta etapa de la reaccin se forma la cadena activada.
-Terminacin: Esta fase se caracteriza por la prdida de actividad y produccin
del polmero.
Los polmeros formados por reaccin en cadena son aquellos en que cada
cadena individual de polmero se crea a gran velocidad pero luego queda
inactiva, aun cuando esta rodeada por monmeros.
POLIMERIZACIN POR CONDENDENSACIN.
Los polmeros de condensacin se forman por un mecanismo de reaccin en
etapas, es decir, a diferencia de la polimerizacin anterior, sta no depende de
la reaccin por la que es precedida: el polmero se forma dado que los
monmeros que actan aqu tienen ms de un grupo funcional capaz de
reaccionar con el grupo de otro monmero. Los grupos cido carboxlico, amino
y alcohol son los ms utilizados en estos fines. Aqu, por cada nuevo enlace
que se forma entre los monmeros, se libera una molecula pequea. Esta
polimerizacin es muy caracterstica de los biopolmeros, por ejemplo, de los
enlaces peptdico y glucosidicos.
En la polimerizacin por etapas, la cadena de polmero crece paulatinamente
siempre y cuando haya monmeros disponibles, aadindose un monmero
cada vez. Se incluyen todos los polmeros de condensacin de Carothers y
algunos otros que no liberan molculas pequeas pero s se forman
gradualmente, como por ejemplo, los poliuretanos.

4) Qu tipo de polimerizacin se llev a cabo?

Polimerizacin por adicin. Se genera una partcula reactiva (radical, anin o
catin) a partir de una molcula de monmero y sta se adiciona a otro
monmero de manera repetitiva.

5) Explique la formacin del polmero en base al modelo de los

mecanismos de reaccin.
Etapa 1. Ruptura homoltica del perxido.

Etapa 2. Formacin del radical sobre la cadena de estireno.

Etapa 3. Formacin del polmero por unin de molculas de estireno.

6) Qu sucedera si el estireno no se purifica?

Al no estar basado en catalizadores, el proceso del poliestireno puede aceptar
concentraciones altas de impurezas en las materias primas, por lo que
prcticamente no se realiza purificacin de las mismas. Algunas plantas hacen
pasar el estireno por un lecho de almina para retirar el inhibidor de
polimerizacin.
El estireno y etilbenceno separados en la desvolatilizacin (corriente a la que
se llama reciclo) contienen gran parte de las impurezas introducidas con las
materias primas. En algunas plantas se procede a una purificacin del reciclo,
bien por destilacin en vaco, bien mediante lechos de almina. En otras

plantas simplemente se purga una parte del reciclo, lo cual permite mantener
la concentracin de impurezas en el proceso bajo control.

7) Qu papel desempea la luz solar en la polimerizacin?

La radiacin ultravioleta y las radiaciones ionizantes pueden producir la ruptura
de cadenas, la eliminacin de pequeas molculas, la formacin de puntos de
insaturacin en la cadena polmera, la despolimerizacin, un incremento de la
polimerizacin y la oxidacin del polmero en presencia de O 2. En la mayora de
los casos en que la luz no debera haber sido absorbida por el polmero, es
completamente seguro que se encontrarn presentes molculas de impurezas.

8) Citar el tiempo que tard en solidificar el monmero hasta su

estado final y qu significado tiene esta transformacin de estado.
El poliestireno es un polmero termoplstico. En estos polmeros las fuerzas
intermoleculares son muy dbiles y al calentar las cadenas pueden moverse
unas con relacin a otras y el polmero puede moldearse. Cuando el polmero
se enfra vuelven a establecerse las fuerzas intermoleculares pero entre
tomos diferentes, con lo que cambia la ordenacin de las cadenas.

9) Investigue las aplicaciones ms importantes del polmero.

El poliestireno cristal se utiliza tambin en moldeo por inyeccin all donde la
transparencia y el bajo coste son importantes. Otra aplicacin muy importante
es en la produccin de espumas, denominadas a veces XPS, a no confundir con
el poliestireno expandido EPS. Estas espumas se utilizan por ejemplo para las
bandejas de carne de los supermercados, as como en la construccin.

10) Que sucede con la densidad del monmero al transformarse

en polmero? Investigue las densidades de ambos y explique el
comportamiento.

REFERENCIAS

 McMurry John, Qumica orgnica, Grupo Editorial

Iberoamericana, 3a edicin, Mxico 1994.
Becker, Ralph S; Wentworth, Wayne E. Qumica General,
editorial revert, S. A. Tomo 2, Espaa 1997.
http://www.eis.uva.es/~macromol/cu rso1314/poliestireno/principal.html
http://www.pslc.ws/spanish/styrene.htm
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-poliestireno.html
http://ocw.upm.es/ingenieria-quimica/quimica-de-combustibles-ypolimeros/Contenidos/Material_de_clase/qcyp-b5.pdf