UNIVERSIDAD DE

GUANAJUATO

DIVISIN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

LICENCIATURA EN INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
REPORTE DE LA PRCTICA #12
SINTESIS DE CIDO ACETIL SALICILICO.
PREPARACIN DE ASPIRINA.
MARA RENATA COLUNGA GARCA

7 DE NOVIEMBRE DE 2016.
INTRODUCCIN:
La Aspirina es sin duda uno de los medicamentos de uso ms general, con ms
aplicaciones y ms difundido por todos los pases del mundo. Todos los das se
consumen mas de 100 millones de pastillas de esta droga que desde hace mas de
un siglo ha sido utilizada como analgsico (reduce el dolor), antipirtico (reduce la
fiebre), y antiinflamatorio (reduce la inflamacin). Ms recientemente se le han
reconocido otras propiedades como son en el tratamiento de la artritis reumatoide,
o en el de algunas enfermedades cardiacas. La historia de la Aspirina comienza
con los informes de misioneros jesuitas en Amrica del Sur, sobre la existencia de
procedimientos curativos indgenas que utilizaban la corteza de ciertos rboles.
Posteriormente el ingls Sydenham encontr que el extracto de la corteza de los
sauces reduca la fiebre. La bsqueda de la sustancia responsable de estos
efectos culmin en 1836, cuando el italiano R. Pivia aisl el cido saliclico. Pronto
se determin su composicin C7 H6 O2 y pocos aos despus H. Kolbe, un
qumico de la compaa Bayer pudo sintetizarlo. El cido saliclco alivia el dolor y
reduce la fiebre, pero es amargo e irrita el estmago, as que los qumicos de la
Bayer se dedicaron a modificar su frmula molecular, buscando que se redujeran
estos efectos. Para ello, primero neutralizaron el hidrgeno cido, produciendo el
salicilato de sodio.Posteriormente se dedicaron a obtener un derivado que fuera
ms soluble en los cidos estomacales, para que permaneciera all el menor
tiempo posible. As en 1897, F. Hoffmann otro qumico de la Bayer prepar el cido
acetil salicilico, con una gran pureza y que no es otra cosa que la Aspirina cuyo
nombre comercial se ha usado desde entonces como sinnimo del nombre
qumico
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna,
siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos
(que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el
t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de

aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido

saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por
tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La
aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente
antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con
propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter
antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas
preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El
propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que
puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.
Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso
del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una
modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin
presentar los efectos secundarios indeseables.
Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido
acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de
reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde
para la modificacin de otro potente analgsico, la morfina. En este caso el
problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo,
se acetil la morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que decir
que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico.
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido
acetilsaliclico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares,
la primera es un analgsico mientras que la segunda se emplea principalmente
como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de
muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el
salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como
analgsico, aunque sea de forma localizada.

BREVE EXPLICACIN DE LA TCNICA:

La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:

OBJETIVO:
El objetivo de esta experiencia ser obtener cido acetilsaliclico a partir de la
reaccin antes mencionada, en presencia de cido fosfrico al 85%.
Visualizar cmo es posible sintetizar un frmaco a escala laboratorio, para luego
llevarse a una produccin ms grande nivel industrial.

TABLA DE REACTIVOS CON CONSTANTES FSICAS, TOXICIDAD

CUIDADOS DE MANEJO

Sustancia

estructura

P.M

fusin

ebullicin

Densidad
g/ml

Agua

H2O

18g/mol

0c

100C

1g/ml

H3po4

98g/mol

21 C

158 C

1.71 g/cm3

C7H6O3

138,12 g/mol

158161

211C

1.44 g/cm

102.09 g/mol

-73C

139C

1.08 g/cm

cido fosfrico

Acido salicilico

Anhdrido acetico

C4H6O3

toxicid

Los vap
nieb
pued
caus
irritaci
el sist
respira
Reaccio
violenta
e con
fuertes
oxidante
fuertes

La inha
de
vapores
irritante
daa
tracto
respirat
los
pulmone

Etanol

CH3CH2OH

46.07 g/mol.

-130 C.

DIAGRAMA O ESQUEMA DEL APARATO UTILIZADO:

78.3 C.

1.59 g /ml

MATERIALES Y SUSTANCIAS:

Matraz de 50 ml
0.5 g de acido saliclico
1ml de anhdrido actico
2 gotas de acido fosfrico
Agua
Coloque el reflujo
Varilla de vidrio
3 ml de etanol
3ml de agua destilada

Parrilla
Papel filtro
gotero

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

50 ml colocar 0.5g de cido

saliclico
1 ml de anhdrido actico
2 gotas de cido fosfrico
Colocar en reflujo
Poner la mezcla sobre 10 ml de
agua con hielo
Rasque la pared interior con
una varilla de vidrio
Filtre al vaco lavando los
cristales.
Recristalizar
colocando
el
producto en un Erlenmeyer de
50 ml
Aade 3 ml de etanol.
Aadir 3 ml de agua destilada,
seguir hasta ebullicin.

Esta disolucin se filtra con un

embudo cnico, se deja reposar.

Enfriar la mezcla en un bao de

hielo
Lave el slido con 2 porciones
de 3 ml de agua destilada fra.

No barra de agitacin

Recristalizacin
activado

El vidrio de reloj peso 21.96g.

La temperatura se elev a 74C

y comenz el reflujo, despus la
disminuimos a 60C en la cual
dur aproximadamente 15 min.
al notar que el relujo haba
parado elevamos nuevamente
la temperatura hasta 72C.

Filtramos al vaco aprox. 10 min.

pero al pesar el producto
obtuvimos una masa mayor al
reactivo limitante.

sin

carbn

Calcular el rendimiento.

OBSERVACIONES:

Al rascar la pared del vaso con la varilla de vidrio se desprenden pequeas

partculas de ste, favoreciendo la cristalizacin.
Al colocar en bao de hielo los cristales aumentan de tamao .

CALCULOS Y RESULTADOS:

Reactivo
limitante.

Reaccin estequiometricamente.
0.5g C7H6O3

(1mol/138.12g)=

3.62x10^-3mol
de C7H6O3

1ml C4H6O3

(108g/1ml)
(1mol/102.09g)=

0.0105mol
C4H6O3

Producto:

1.0328gC9H8O
4

(1mol/180.15g)=

5.77x10^-3mol
C9H8O4

Rendimiento:
% R=( 5.77x10^-3/ 3.62x10^-3)*100=147%

DISCUSIN Y CONCLUSIONES
La aspirina al ser un solido blanco, muy poco soluble en agua, lo logramos separar
por emdio de cristalizacin y posterior filtracin.
El porcentaje fue arriba de 100 %debido a que la aspirina se encontraba aun
hmeda.
El cido acetilsaliclico es un ster del cido actico donde la parte cida proviene
de este cido mientras que la parte alcohlica lo hace del cido saliclico (cido ohidroxibenzoico), obtenindose por reaccin del anhdrido actico con el grupo OH
del cido saliclico.
Gracias a esta practica logramos sintetizar a pequea escala uno de los frmacos
mas consumidos y efectivos,como lo es la aspirina, es uno de los compuestos que
presentan una actividad fisiolgica de gran inters, de ah su importancia como
frmaco debido a su capacidad para el dolor (analgsico), para reducir la
temperatura corporal (antipirtico), como antiinflamatorio, y ms recientemente se

ha comprobado su actividad como agente preservativo de enfermedades

cardiovasculares.

REFERENCIAS:
Carey A. Francis, Giuliano M. Robert. Qumica Orgnica. Novena Edicin . Mc
Graw Hill. 2014 (pag. 925-926).
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA
_2.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/SHFQ/docs/IntrExpHistQuim_JAC.pdf la aspirina a lo
largo de la historia.
LINKS

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/14869f3809d02491af7f2e824a022d0168cfe8eac088/main/files/Acido
%20fosforico.pdf acido fosfrico
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf etanol
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido%20salicilico.pdf saliclico.
http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CORPOICA_COMP
LETO/MSDS%20ACIDO%20ACETICO%20ANHIDRIDO
%20CORPOICA.pdf anhdrido actico.
https://es.scribd.com/doc/29932721/Hoja-de-Seguridad-Del-Agua agua