SNTESIS DE DIFENIL CARBINOL (BENCIDROL)

Juan Sebastin Pieros Garca* (20131150058); Jonathan Steven

Fonnegra; Laura Daniela Mario
2
Andrs Bernal Balln
1,2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas Facultad de
Ciencias y Educacin
Proyecto Curricular de Licenciatura en Qumica
1
Estudiantes-Qumica Orgnica II
2
Profesor-Qumica Orgnica II
Bogot D.C 12-Septiembre-2016

RESUMEN: Los aldehdos y las cetonas se reducen con gran

sencillez a los alcoholes primarios y secundarios correspondientes,
en esta prctica se procedi a reducir la benzofenona para sintetizar
difenil carbinol utilizando zinc en medio bsico, la reaccin se
mantuvo en reflujo durante 75 minutos y posteriormente se filtr y
cristalizo, el proceso era obtener cristales del alcohol secundario lo
ms puro posible por lo que se realiz varias recristalizaciones con
etanol, se determin el punto de fusin del cristal obtenido el cual
fue de 42C bastante alejado del punto de fusin terico el cual es de
65C , esto debido a que el montaje de filtracin al vaco estaba
contaminado y esto afecto la sntesis en general.
PALABRAS CLAVES : Sntesis, cristalizar, punto de fusin.
ABSTRACT : Aldehydes and ketones are reduced with great
simplicity to the primary and secondary alcohols corresponding, in
practice proceeded to reduce benzophenone to synthesize diphenyl
carbinol using zinc in basic medium, the reaction was refluxed for 75
minutes and then crystallized the process was to obtain crystals of
possible purest secondary alcohol was performed so multiple
recrystallizations with ethanol, the melting point of the crystal
obtained was 42 C far removed from the theoretical point of fusion
is 65 C, because this assembly crystallization was contaminated
and this affect overall synthesis.
KEY WORDS: Synthesis, crystallization, melting point.
1. INTRODUCCIN
Cuando un metal sufre un
proceso de corrosin, pierde
electrones. Cuando un tomo,
ion o molcula se ha convertido
en una partcula con carga

positiva (esto es cuando ha

perdido electrones), decimos
que se ha oxidado. La prdida de
electrones por una sustancia se
llama OXIDACIN. En una
molcula ocurre cuando son
removidos hidrgenos o se

aaden oxgenos. Cuando un

tomo, ion o una molcula
aumenta su carga negativa
(gana electrones) decimos que
se ha reducido. La ganancia de
electrones por una sustancia se
llama REDUCCIN. En una
molcula
ocurre
al
aadir
hidrgenos o remover oxgenos.
Cuando un reactivo pierde
electrones, otro reactivo debe
ganarle; la oxidacin de una
sustancia
siempre
est
acompaada de la reduccin de
otra, dado que los electrones son
transferidos entre ellas. [1]
REDUCCIN
DE
CLEMMENSEN: SNTESIS DE
LOS ALQUILBENCENOS.
Es un tratamiento con HCL y
amalgama de Zinc (Zinc tratado
con sales de mercurio), se usa
mucho
para
convertir
los
alcilbencenos en alquilbencenos,
pero tambin se utiliza con otras
cetonas y aldehdos que no son
sensibles a los cidos. El
compuesto
carbonlico
se
calienta con un exceso de
amalgama de zinc y HCL. La
reduccin se lleva a cabo
mediante
un
mecanismo
complejo en la superficie del
zinc. [2]
REDUCCIN
DE
WOLF
KISHNER.
Los compuestos que no pueden
resistir al tratamiento con cido
en
caliente,
se
puede
desoxigenar con la reduccin de
Wolf - Kishner. La cetona o el
aldehdo se convierten a su
hidrazona, que se trata con una
base fuerte KOH o t - butxido
de potasio. Se usa etilenglicol,
dietilenglicol u otro disolvente

con alto punto de ebullicin para

facilitar la alta temperatura
necesaria en el segundo paso.
La reduccin de un anillo
aromtico se lleva a cabo
mediante el hidrgeno y un
catalizador pero es ms lenta y
difcil que la hidrogenacin de
los alquenos, debido a la energa
de resonancia del anillo. Sin
embargo,
la
reduccin
del
benceno puede efectuarse con
un catalizador muy activo como
el platino y con cido actico
como solvente. Las cetonas
pueden ser reducidas mediante
varios procesos entre los que se
hallan: con LiAlH4, NaBH4,
Pt/H, M/Hg, para dar alcoholes.
Con HI caliente ms P (red. de
Clemmensen)

N2H4/OH
caliente (red. de Wolf - Kishner)
para dar un alcano. Con M/Hg
en O, H con posterior hidrlisis,
para dar alcoholes o dioles si se
utiliza un metal como el Mg o Al.
El difenil carbinol se utiliza en
sntesis orgnicas. [3]

Ilustracin 1: Reaccin general

de la formacin de difenil
carbinol a partir de
benzofenona.
.

2. METODOLOGA

En un matraz de dos bocas se

disolvi 1 g de benzofenona en 5
mL de etanol. En un vaso
pequeo, se disolvi 1,8 g de
hidrxido de potasio en 8 mL de
etanol.
Se
mezclaron
las
soluciones
anteriores
y
se
agregaron 1,3 g de zinc en
polvo. La mezcla se mantuvo a
reflujo durante 1 hora 15
minutos con agitacin constante.
Se dej enfriar ligeramente, se
filtr en caliente al vaco,
lavando el slido dos veces con 2
mL de etanol. El residuo de zinc
es inflamable y se destruy con
cido mineral (aproximadamente
7 mL de cido clorhdrico
concentrado para 1,3 g de zinc).
El filtrado se verti sobre 50 mL
de agua helada que contena 5
mL
de
cido
clorhdrico
concentrado.
Se
indujo
la
cristalizacin, se filtr y se sec
tanto al vaco como entre papel
absorbente.

un metal qumicamente activo

que, por solvlisis, se disuelve
en
cidos
minerales
desprendiendo hidrgeno y el
polvo y las cenizas de zinc
(posible
autoignicin)
en
contacto con cidos fuertes
(HCl) y bases fuertes (KOH)
pueden
causar
incendio
y
explosin. [2]

Se coloc la mezcla en reflujo

durante 75 minutos evitando
que se formara aglomeramiento
de zinc en el baln, el reflujo se
realiz
para
que
el
zinc
reaccionara la mayor parte y
que se formara el compuesto.
Luego se filtr al vaco para
eliminar el zinc y slidos y que
no reaccionaron. Posteriormente
se verti la solucin en agua y
cido clorhdrico para separar
los compuestos de zinc que no
reaccionaron durante el reflujo.
Para la filtracin en caliente, se
3. RESULTADOS
debe
tener
Sustancia
Punto de
Punto
en
cuenta
Tabla 1.
fusin en el
de
que la gran
Punto de
laboratorio
fusin
superficie de
fusin del
terico
contacto del
difenilDifenil
42C
65
C
polvo de cinc
carbinol.
Carbinol
presenta
peligro de explosin o formacin
4. ANLISIS
DE
de hidrgeno, que es altamente
RESULTADOS
inflamable. Al contacto con el
aire se forma en la superficie del
La
reduccin
de
cetonas
metal una tenue capa incolora
utilizando metales como zinc es
de xidos y carbonatos bsicos
uno de los mtodos de obtener
de cinc, que impiden que
fenoles, en este caso el difenil
contine reaccionando. [4]
carbinol
a
partir
de
Pero para infortuna el montaje
benzofenona,
se
coloc
la
de filtracin al vaco y ms
benzonona
con
etanol
y
especficamente
el
embudo
hidrxido de sodio se le agrego
Bchner
estaba
contaminado
el zinc, este debi ser agregado
con un reactivo de color naranja
con precaucin debido a que es

el cual no fue removido cuando

se
limpi
el
material
de
laboratorio por lo que el filtrado
dio color naranja, algo que no
deba dar ya que el difenil
carbinol es color blanco.
Posteriormente el filtrado se
llev en hielo, agua y cido
clorhdrico para que se formara
un precipitado el cual era difenil
carbinol.
Cuando se recibe el filtrado en
HCl, una vez que reaccionaron
estequiomtricamente las moles
correspondientes,
el
zinc
metlico en soluciones cidas
reaccionan liberando hidrgeno
para formar iones Zn2+. [3]
No
fue
posible
hacer
la
recristianizacin con hexano
debido a que no se formaron la
cantidad
de
cristales
para
realizarla.

Mecanismo de reaccin:

Ilustracin 2: Mecanismo de
reaccin del difenil carbinol.
La benzofenona en medio bsico
reacciona con el Zn0, el zinc le
brinda un electrn por lo que el
doble enlace del oxgeno se
desplaza. El oxgeno al quedar
cargado negativamente (base)
acepta un protn del etanol.
Posteriormente
llega
otra
molcula de Zn reduciendo a la
cetona al proporcionarle otro
electrn,
quedando
as
un
carbanin.
Lo
que
sucede
despus es una transposicin del
hidrgeno hacia el carbanin; no
est sealada en el mecanismo,
pero sucede a consecuencia de
que el carbanin es ms bsico
que el oxgeno y por estabilidad
le quita el protn al oxgeno.[3]
El oxgeno al estar cargado
negativo nuevamente atrae al K+
que est en solucin formando el
difenil-metxido de potasio. Al
acidificar el medio se sustituye
el K+ por un protn del cido
clorhdrico. [4]
La reaccin para la obtencin
del difenil-carbinol sucede en
dos etapas:

1. Medio alcalino. El Zn requiere

de un medio bsico para poder
oxidarse (pasar de Zn0 a Zn2+),
donar electrones. Es un agente
reductor,
le
proporciona
densidad
electrnica
a
la
benzofenona
de
forma
homoltica y para que se d la
reaccin
de
reduccin
se
requieren de dos molculas de
benzofenona por una de Zn.
2. Medio cido. Al formarse el
difenil-metxido de potasio se
requiere una fuente de protones
para que se sustituya el K+ por
un hidrgeno y as formar el
alcohol.
Espectro Infrarrojo.

CONCLUSIONES
La
reduccin de cetonas y
aldehdos con zinc y etanol en
medio bsico es un mtodo
importante y de los ms usados
para
obtener
alcoholes
secundarios en este caso difenil
carbinol, aunque se debe ser
cuidadoso en el proceso de
obtencin de alcoholes ya que
los materiales y reactivos deben
estar
sin
ningn
tipo
de
contaminacin ya que esto
afecta la obtencin y la pureza
del reactivo adems de que por
esta
reaccin
se
genera
productos secundarios como el
complejo.
La reduccin de una cetona para
producir alcoholes secundarios
es una reaccin donde es
sustituido el doble enlace del
grupo
carbonilo
por
un
hidrgeno, esto se debe gracias
al zinc que le brinda un electrn
por lo que el doble enlace del
oxgeno se desplaza y el oxgeno
al
quedar
cargado

negativamente (base) acepta un

protn del etanol.
5. BIBLIOGRAFA
[1]. Wade, L: G Jr, (2012)
qumica orgnica vol 1, 5ta
edicin, Ed. Prentice hall
[2]. Carey, F. (2006). Qumica
orgnica. Mxico: McGrawHill.
[3]. McMurry, J. (2008). Qumica
orgnica. Mxico: CENGAGE

[4]. Fessenden, J. Fensennden,

R. (1983). Qumica orgnica.
Mxico. D.F: grupo editorial
Iberoamrica.
[5].
Morrison,
B.
(1985).
Qumica
orgnica.
Mxico:
Pearson Addison Wesley