1.

TEMA:

Obtencin del ter -naftil metlico (NEROLINA)

2. OBJETIVOS
a. General:

Obtener el ter -naftil metlico

a partir de -

naftol.

b. Especficos:

Calcular el rendimiento de la obtencin del

ter -naftil

Metlico.

3. FUNDAMENTO TERICO
a. Fundamento terico y aplicaciones
Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R
pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres se caracterizan por su
falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como
disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas (Wade, 2011). A
continuacin se presenta algunos ejemplos de la aplicacin de los teres en
distintos campos.
La nerolina, un ter, importante ingrediente en muchos perfumes.
Aunque su accin no es la de aadir una olor a la fragancia. Esta sustancia
acta como fijador, encargndose de mantener a todos los dems
ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporacin de la mayora
de los compuestos voltiles. Si un fijador como la no est presente, la
fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los
aceites ms voltiles se evaporen y dejen atrs sustancias menos voltiles,
cambiando las proporciones exactas de cada aroma (Serer, 2013).

b. Reacciones

c. Mecanismo de reaccin

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

INICIO
REFLUJAR (40 min)

MEZCLAR
O.5 g de -naftol / 6.21 ml de CH3OH / 1.25 ml
H2SO4

Dejar enfriar a
temperatura ambiente

CALCULAR EL
RENDIMIENTO

AGREGANDO
50 ml de agua
helada y esperar la
formacin de
cristales

PRECIPITAR

FILTRAR AL
VACIO
Y secar a
temperatura
ambiente

TEST DE ROSEN

TEST DE ROSEN

INICIO
DISOLVER
Pequea cantidad de los cristales obtenidos en
cloroformo

AADIR REACTIVO DE ROSEN

(1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehdo)

OBSERVAR
INTERFASE
Se forma un anillo coloreado
entre las interfaces?
SI

NO

VERIFICAR
PROCESO

CONCLUIR

FIN
5. REGISTRO DE DATOS
a. Datos tericos

(Densidad)
Masa
Molar
Apariencia
Pf
Pe
Solubilidad
en agua
Acidez

CH3OH

H2SO4

-naftol

0.7918g/cm3

1.8 g/cm3

1,22 g/cm3

32,04 g/mol

98,08 g/mol

liquido
incoloro
176 K
64,7 C

liquido
incoloro
10 C
337 C

144,17
g/mol
solido color
caf
123 C
286 C

miscible

Miscible

0.74g/L

15,5

1.99

9.51

ter -naftil metlico

(Densidad)

0.7918g/cm3
3

Formula
Masa
Molar
Pf

C11H10O
158.20 g/mol
121c 123C

b. Datos experimentales

Cantidad

CH3OH
(ml)
6.21

H2SO4
(ml)
1.25

-naftol
(g)
0.5

ter -naftil metlico

Gramos
obtenidos
Apariencia
Pf

0.46 g
Solido rosceo brillante
121.5 C

6. CLCULOS Y RESULTADOS

C10H7OH + CH3OH + H2SO4

C11H10O + H2O +
H2SO4

1 Mol

1 Mol
1 Mol

1 Mol

1 Mol

144,17 g/mol

32,04 g/mol

98,08 g/mol

1 Mol
158.20 g/mol

Reactivo limitante:
0.5 g de C10H7OH 1mol de C10H7OH
1 mol de C11H10O = 0.0034
mol C11H10O
144.17g de C10H7OH 1mol C10H7OH
1.25 ml
1.8 g H2SO4 1mol H2SO4 1 mol de
=0.0229 mol
H2SO4
C11H10O
C11H10O
1 ml
98.08 g
1mol H2SO4
H2SO4
6.21 ml
0.7918 g
1mol CH3OH
1 mol de
= 0.1534
CH3OH
CH3OH
C11H10O
mol C11H10O
1 ml
32.04 g
1mol CH3OH
4

CH3OH

Reactivo limitante es el de -naftol

Masa terica:
0.5 g de
C10H7OH

1mol de C10H7OH

1mol C11H10O

144.17g de
C10H7OH

1mol de
C10H7OH

158.20 g

= 0.548 g

C11H10O
1mol C11H10O

C11H10O

Rendimiento = masa experimental x100%

Masa terica
Rendimiento = 0.46 g de C11H10O x100% = 83. 94 % de
rendimiento
0.548 g C11H10O

7. DISCUSIONES
Al agregar metanol y cido sulfrico al B-naftol se obtiene B - naftil
metlico mediante una reaccin de deshidratacin de alcoholes en donde al
calentar el alcohol (B naftol ) y el cido sulfrico este ltimo se desprotona
dejando un protn H libre que es atrado por los pares de electrones libres el
oxgeno presente en el B naftol formando el ion oxonio que posteriormente
reaccionan con el metanol en exceso en donde interactan el ion oxonio
atacando al oxgeno y liberando una molcula de agua y sustituyendo una
molecula de oxigeno por una molecula carbonatada en este caso el metil
todo este proceso se evidenci en el reflujo ( mtodo utilizado para
reacciones que transcurren a temperatura superior al ambiente evitando
perdida de disolvente ) por el cambio de tonalidad a simple viste siento la
solucin ms obscura que la inicial .Este tipo de reaccin es nucleofilica en
donde el sustrato es el alcohol protonado y como nucleofilico acta otro
alcohol por lo que podemos decir que es una sustitucin biomolecular
catalizada por un cido.

8. CONCLUSIONES
Se obtuvo -naftil metlico un ter aromtico a partir de -naftol que se
lo comprueba con su olor caracterstico, se lo obtuvo con la ayuda de
metanol en medio cido.

La cantidad de -naftil metlico obtenido fue de 0.46g partiendo de un

0.5g de -naftol dejando un rendimiento del 83.94%, lo que quiere decir que
la mayor parte de -naftol se convirti en el ter deseado.
Luego para la verificacin de que si el producto obtenido se emple el
mtodo de Le Rosen donde se evidencio en medio del -naftil metlico
diluido en cloroformo y el reactivo de Le Rosen, compuesto de formaldehido
y cido sulfrico, un anillo de color azul intenso, lo que demostr que el
producto obtenido era un compuesto aromtico.

9. REFERENCIAS

Serer, L. (6 de Febrero de 2013). Perfume de la Fragance. Recuperado

el
17
de
Octubre
de
2015,
de
http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/ne
rolina-precio-y-usos-en-perfumes-y.html

Wade. (2011). Quimcia Organica. Mexico: Pearson.

Marambio, H. (Mayo de 2009). Reaccion de hidrocarburos aromticos

Test
de
Le
Rosen.
Recuperado
de.
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentosanalisis-funcional-2010/e1a--e/e2a/test-le-rosen

10.

ANEXOS

Proceso de obtencin del -naftil metlico mediante el reflujo

Equipo de reflujo
naftil metlico

-naftol en reflujo

Cristales de -

Proceso para el Test de Le Rosen

cido Sulfrico

Anillo
compuesto aromtico

Cloroformo

Formaldehido

azul intenso evidencia del