PRCTICA 6

PREPARACIN DE CIDO O-ACETILSALICLICO

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Daniela Santoyo Alemn, Profesor: Fernando Agudelo
Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas, Programa de Qumica
18 de abril de 2015

RESUMEN

En esta prctica de laboratorio se realiz la sntesis de cido o-acetilsaliclico (principio

activo de la aspirina) por medio de una esterificacin a partir de cido saliclico y
anhdrido actico en medio cido. En la reaccin se obtuvieron cristales
blancos de aspirina, que fueron sometidos a una prueba con FeCl 3 para
comprobar que si se obtuvo el producto deseado, esta prueba dio
positiva por lo que se purific mediante una recristalizacin. Se pes el
slido para calcular el rendimiento; se le tom su punto de fusin y su
espectro infrarrojo para confirmar su identidad. El punto de fusin tomado al
cido o-acetilsaliclico dio en un rango de 137C 138 C. Su porcentaje de rendimiento
fue de 68,02 %.
INTRODUCCIN
El cido acetilsaliclico (cido 2-acetoxibenzoico) es ms conocido por su nombre
comercial de aspirina; su accin teraputica es como analgsico, agente antiinflamatorio
y antipirtico (reduce la fiebre).
El cido acetilsaliclico es el ster del cido actico (cido etanoico) y el grupo hidroxilo
del cido saliclico.
Aunque se pueden obtener steres por interaccin directa del cido actico con un alcohol o
un fenol, se suele usar como agente acetilante el anhdrido actico como sustituto del cido
actico, dado que la reaccin de esterificacin es mucho ms rpida.
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: anhdrido actico y
cido saliclico.
El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse
fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl 3 y
observando si se produce coloracin violeta.
El cido acetilsaliclico o aspirina es muy utilizado en medicina como antipirtico y
analgsico contra diversas infecciones. La aspirina en forma de solucin la emplea para
hacer grgaras ya que alivia el dolor de la garganta. Tambin se la utiliza contra fiebres
reumticas agudas, pues el exceso de aspirina produce sntomas conocidos como
salicilismo que se manifiestan con zumbidos de odos, vrtigos, etc. La aspirina es menos
irritante para la mucosa gstrica que el cido saliclico. En la industria farmacutica se

utiliza la aspirina para preparar la hidropirina y la novaspirina, productos que tiene la

misma aplicacin que la aspirina.
El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede
extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco
se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca
molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que
retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios
indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido
acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos
secundarios.

METODOLOGA
1,25 g cido Saliclico
1-2 gotas H 2SO4
2,5 mL anhdrido
actico
Agitar
25 mL H 2O
Agitar
Disoluci
Calentar
n
Enfriar
Filtrar

40 mL H2O
Filtrado
Residuo

0,5 g cido
saliclico
o- Acetilsaliclico

0,5 g cido

1 gota FeCl 3 1%

1 gota FeCl 3

1%
(+)
Color violeta

Observar

Observar

(-)
Incoloro

OBJETIVOS

Obtener cido o-acetilsaliclico partiendo de cido saliclico y

anhdrido actico.
Identificar el producto final con el punto de fusin y el espectro
infrarrojo.
Aprender el procedimiento general para preparar el principio activo
de uno de los frmacos ms usados en el mundo.

RESULTADOS Y CLCULOS
En un Erlenmeyer se agreg cido saliclico (slido blanco), seguidamente se adicionaron 1
gota de H2SO4 y 2,5 mL de anhdrido actico, esta solucin se agit fuertemente, el cido
saliclico se alcanza a disolver en cierta parte, pero no totalmente. La solucin es incolora y
presenta olor caracterstico del cido actico. Se continu agitando y se form poco a poco
un slido blanco, que queda al fondo del Erlenmeyer.
A este slido se le adicionaron 25 mL de H 2O y se form una disolucin color blanco, la
cual se puso en calentamiento hasta que se solubiliz completamente el slido y la solucin
se torn incolora. Se dej enfriar para formar el precipitado, como no se form el
precipitado, se rasp el Erlenmeyer ya que la friccin genera cargas por prdidas de
electrones y enseguida se form un precipitado blanco.
Se filtr al vaco al vaco lavando con agua y se formaron cristales
brillantes blancos.
Para comprobar que todo el cido saliclico reaccion, se realiz la
prueba de FeCl3, la cual indica la presencia de grupos -OH en el cido
saliclico, mientras que el cido O-Acetilsaliclico no presenta grupos
OH, esta prueba dio positiva la prueba para los OH, por lo tanto se
procedi a recristalizar, .llevando a un recalentamiento y un nuevo
ensayo. Al realizar nuevamente la prueba dio negativa indicando que
todo el cido saliclico reaccion, el slido se filtr, se sec, se pes y se
le determin su punto de fusin y espectro infrarrojo.
Porcentaje de rendimiento:
1,25 g cido acetil saliclico (PM = 138.12 g/mol)
2,5 mL anhdrido actico ( = 1.08 g/mL, PM = 102.1 g/mol)
X cido o-acetilsaliclico ( PM = 180.16 g/mol)

REACTIVO LMITE

1,26 g c. saliclico x

2.5 mLan . actico x

1 mol
=0.0091mol c. saliclico
138.12 g

1,08 g 1 mol
x
=0.026 molan .actico
1 mL 102.1 g

1,26 g sln. c. saliclico x

99 gc .saliclico
1 molc .saliclico
1 molcido oacetilsaliclico
x
x
x
100 g slnc .saliclico 138.12 gc . saliclico
1 mol c. saliclico

180.16 gcido oacetilsaliclico

=1.6271cidooacetilsaliclico (terico)
1 molcido oacetilsaliclico
Rend=

1.106 9
x 100=68,02
1.6271

ANLISIS DE RESULTADOS
El cido acetil saliclico, aspirina, se obtiene por la acetilacin del cido saliclico mediante
un proceso llamado esterificacin que consiste en la reaccin de un grupo carboxilo que
proviene del anhdrido actico y el grupo hidroxilo que es el fenol del cido saliclico se
hace en medio cido, cido sulfrico, que acta como catalizador.
El mecanismo por el cual transcurre esta reaccin es el siguiente:

Espectro infrarrojo entregado por el docente:

Espectro infrarrojo resultante de la prctica:

Banda (cm-1)
3300-2500
1800
1689
1500-1400
1200-1100
1000
800-700

Anlisis de enlace
Tensin O-H del cido carboxlico
Tensin C=O del ster
Tensin C=O del cido carboxlico
Tensin entre C=C, enlace aromtico
Tensin C-O del ster
Anillo aromtico meta disustituido
Compuesto aromtico

Como se puede observar estas bandas son muy cercanas con las bandas del espectro terico
lo cual indica que se obtuvo el compuesto deseado. Adems el punto de fusin tomado a la
muestra dio en un rango de 137-138C comparndolo con el terico que es 138 C se
confirma que se obtuvo el cido acetilsaliclico.
CONCLUSIONES

El cido sulfrico cumple el papel de catalizador, permitiendo unir el cido con el

anhdrido y formar un ster.

La prueba con FeCl3 dio positiva para el cido o-acetilsaliclico dio positiva
posiblemente por la mala agitacin, puesto que se deba agitar vigorosamente y la
agitacin proporcionada no fue la suficiente para obtener el compuesto deseado.

El cido acetil saliclico, aspirina, se obtiene por la acetilacin del cido saliclico
mediante un proceso llamado esterificacin que consiste en la reaccin de un grupo
carboxilo que proviene del anhdrido actico y el grupo hidroxilo que es el fenol del
cido saliclico se hace en medio cido, cido sulfrico, que acta como catalizador.

CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu cuidados debe
tener al manipularlos?
CIDO SALICLICO:
CIDO SALICLICO
Formula qumica: C7H6O3
Masa molecular: 138 g/mol
Propiedades fsicas:
Punto de fusin: 159C
Densidad relativa (agua = 1): 1.4
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 1.8
Presin de vapor, Pa a 130C: 114
Punto de inflamacin: 157C
Temperatura de autoignicin: 540C
Identificacin de
Prevencin
peligros
INCENDIO:
Combustible.
EXPLOSIN:
Las
partculas
finamente
dispersas
forman
mezclas explosivas en
el aire.
INHALACIN: Tos, dolor
de garganta.
PIEL:
PUEDE
ABSORBERSE!
Enrojecimiento, dolor.
OJOS:
Dolor,
enrojecimiento, visin
borrosa.
INGESTIN:
Nusea,

INCENDIO: Evitar llama

abierta.
EXPLOSIN: Evitar el
depsito
de
polvo;
sistema cerrado, equipo
elctrico y de alumbrado
a prueba de explosin de
polvos.
INHALACIN:
Extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
PIEL:
Guantes
protectores.
OJOS:
Gafas
de
proteccin.

Primeros auxilios
INCENDIO: Dixido de carbono,
pulverizacin con agua, polvos.
EXPLOSIN: En caso de incendio:
mantener fros los bidones y
dems
instalaciones
por
pulverizacin con agua.
INHALACIN: Aire limpio, reposo y
someter a atencin mdica.
PIEL: Quitar las ropas contaminadas,
aclarar la piel con agua.
OJOS: Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar las lentes
de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.
INGESTIN: Provocar el vmito

vmitos, zumbido en
los oidos.

(UNICAMENTE EN PERSONAS
CONSCIENTES!) y someter a atencin
mdica.

ANHIDRIDO ACTICO:
ANHIDRIDO ACTICO

Formula qumica: C7H6O3

Masa molecular: 102.1 g/mol
Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin: 139C
Punto de fusin: -73C
Densidad relativa (agua = 1): 1.08
Solubilidad en agua: Reacciona
Presin de vapor, kPa a 20C: 0.5
Punto de inflamacin: 49C (c.c. )
Temperatura de autoignicin: 316C
Identificacin de
Prevencin
peligros
INCENDIO: Inflamable.
En caso de incendio se
desprenden humos (o
gases)
txicos
e
irritantes.
EXPLOSIN:
Por
encima
de
49C:
pueden
formarse
mezclas
explosivas
vapor/aire.
INHALACIN:
Tos,
dificultad respiratoria,
jadeo,
dolor
de
garganta
PIEL: Enrojecimiento,
dolor, ampollas.
OJOS:
Dolor,
Enrojecimiento, dolor,
quemaduras graves.
INGESTIN: Dolor de
garganta,
dolor
abdominal, colapso.

INCENDIO: Evitar las

llamas, NO producir
chispas y NO fumar.
EXPLOSIN:
Por
encima de 49C: sistema
cerrado, ventilacin y
equipo
elctrico
a
prueba de explosin.
INHALACIN:
Extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
PIEL:
Guantes
protectores.
OJOS:
Gafas
de
proteccin.
INGESTIN:
No
comer, ni beber, ni
fumar durante el trabajo.

Primeros auxilios
INCENDIO: Espuma resistente al
alcohol,
polvo,
dixido
de
carbono.
EXPLOSIN: En caso de incendio:
mantener fros los bidones y
dems
instalaciones
por
pulverizacin con agua.
INHALACIN: Aire limpio, reposo,
posicin
de
semiincorporado
y
proporcionar
asistencia
mdica.
Respiracin artificial si estuviera indicada.
PIEL: Quitar las ropas contaminadas,
aclarar la piel con agua.
OJOS: Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.
INGESTIN: Enjuagar la boca, NO
provocar el vmito, dar a beber agua
abundante y proporcionar asistencia
mdica.

CIDO SULFRICO:
CIDO SULFRICO

Formula qumica: H2SO4

Masa molecular: 98.1 g/mol
Propiedades fsicas:
Punto de ebullicin (se descompone): 340C
Punto de fusin: 10C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: Miscible
Presin de vapor, kPa a 146C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4
Identificacin de
Prevencin
peligros
INCENDIO:
No
combustible. Muchas
reacciones
pueden
producir incendio o
explosin. Desprende
humos
(o
gases)
txicos o irritantes en
caso de incendio.
EXPLOSIN: Riesgo de
incendio y explosin
en contacto con bases,
sustancias
combustibles,
oxidantes,
agentes
reductores, agua.
INHALACIN:
Corrosivo.
Sensacin
de
quemazn,
tos,
dificultad respiratoria,
dolor de garganta.
PIEL: Corrosivo. Dolor,
enrojecimiento,
quemaduras cutneas
graves.
OJOS: Corrosivo. Dolor,
enrojecimiento,
quemaduras profundas
graves.
INGESTIN: Corrosivo.
Dolor
abdominal,
sensacin
de
quemazn,
vmitos,

INCENDIO: NO poner en
contacto con sustancias
inflamables. NO poner en
contacto con combustibles.
EXPOSICIN:
EVITAR
LA
FORMACION
DE
NIEBLA DEL PRODUCTO!
EVITAR
TODO
CONTACTO!
INHALACIN: Extraccin
localizada
o
proteccin
respiratoria.
PIEL: Guantes protectores.
OJOS: Gafas de proteccin.
INGESTIN: No comer, ni
beber, ni fumar durante el
trabajo.

Primeros auxilios
INCENDIO: NO utilizar agua.
En caso de incendio en el
entorno: polvo, AFFF, espuma,
dixido de carbono.
EXPLOSIN:
En
caso
de
incendio: mantener fros los
bidones y dems instalaciones
por pulverizacin con agua.
INHALACIN: Aire limpio, reposo,
posicin de semiincorporado y
proporcionar
asistencia
mdica.
Respiracin artificial si estuviera
indicada.
PIEL: Quitar las ropas contaminadas,
aclarar la piel con agua.
OJOS: Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar las
lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar
asistencia mdica.
INGESTIN: Enjuagar la boca, NO
provocar el vmito, dar a beber agua
abundante y proporcionar asistencia
mdica.

colapso.

TRICLORURO FRRICO:
TRICLORURO FRRICO

Formula qumica: FeCl3

Masa molecular: 162.2 g/mol
Propiedades fsicas:
Punto de fusin: 37C (ver Notas)
Densidad: 2,9 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 92 reacciona
Presin de vapor, Pa a 20C: despreciable

Identificacin de
peligros

Prevencin

Primeros auxilios

INCENDIO:
No
combustible. En caso
de
incendio
se
desprenden humos (o
gases)
txicos
e
irritantes.
INHALACIN:
Tos.
Dolor de garganta.
PIEL:
Enrojecimiento.
Dolor.
OJOS: Enrojecimiento.
Dolor. Visin borrosa.
INGESTIN:
Dolor
abdominal.
Vmitos.
Diarrea.
Shock o colapso.

INHALACIN:
Extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
PIEL:
Guantes
protectores.
OJOS:
Gafas
de
proteccin.
INGESTIN:
No
comer, ni beber, ni
fumar durante el trabajo.

INCENDIO: En caso de incendio en

el entorno: usar un medio de
extincin adecuado.
INHALACIN: Aire limpio, reposo.
Proporcionar asistencia mdica.
PIEL: Quitar las ropas contaminadas,
aclarar la piel con agua.
OJOS: Enjuagar con agua abundante
durante varios minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.
INGESTIN: Enjuagar la boca, NO
provocar el vmito, dar a beber agua
abundante y proporcionar asistencia
mdica.

2. Cul es el reactivo lmite de la reaccin?

1,26 g c. saliclico x

1 mol
=0.0091mol c. saliclico
138.12 g

2.5 mL an .actico x

1,08 g 1 mol
x
=0.026 mol an .actico
1 mL 102.1 g

REACTIVO LMTE: cido saliclico

3. Consulte cmo es el funcionamiento de la aspirina en el organismo.

Los mecanismos biolgicos para la produccin de la inflamacin, dolor o fiebre son
muy similares. En ellos intervienen una serie de sustancias que tienen un final comn.
En la zona de la lesin se generan unas sustancias conocidas con el nombre de
prostaglandinas. Se las podra llamar tambin "mensajeros del dolor". Estas sustancias
informan al sistema nervioso central de la agresin y se ponen en marcha los
mecanismos biolgicos de la inflamacin, el dolor o la fiebre. El cido acetilsaliclico
acta interrumpiendo estos mecanismos de produccin de las prostaglandinas y
tromboxanos. As, gracias a la utilizacin de la aspirina, se restablece la temperatura
normal del organismo y se alivia el dolor. La capacidad de la aspirina de suprimir la
produccin de prostaglandinas y tromboxanos se debe a la inactivacin irreversible de
la ciclooxigenasa (COX), enzima necesaria para la sntesis de esas molculas
proinflamatorias. La accin de la aspirina produce una acetilacin (es decir, aade un
grupo acetilo) en un residuo de serina del sitio activo de la COX.
4. Proponga desconexin y sntesis del cido O-acetilsaliclico. Inicie su sntesis desde
fenol.
Anlisis:

Sntesis:

BIBLIOGRAFA:

SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of

Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc.
"Hand Book of Chemistry", eleventh edicin, seccin 4-6-7-10,
McGraw-Hill Book Company, Estados Unidos (1973).
"The Merck Index", Tenth edicion ,11-12-144-1433-1535, Merck & Co.,
Inc. Rahwary, N.J., U.S.A., 1983.