Exerccios de Aprofundamento Qui Reaes Organicas

1. (Fuvest 2015) A ardncia provocada pela pimenta dedo-de-moa resultado da interao

da substncia capsaicina com receptores localizados na lngua, desencadeando impulsos
nervosos que se propagam at o crebro, o qual interpreta esses impulsos na forma de
sensao de ardncia. Esse tipo de pimenta tem, entre outros efeitos, o de estimular a
sudorese no organismo humano.

Considere as seguintes afirmaes:

I. Nas sinapses, a propagao dos impulsos nervosos, desencadeados pelo consumo dessa
pimenta, se d pela ao de neurotransmissores.
II. Ao consumir essa pimenta, uma pessoa pode sentir mais calor pois, para evaporar, o suor
libera calor para o corpo.
III. A hidrlise cida da ligao amdica da capsaicina produz um aminocido que
transportado at o crebro, provocando a sensao de ardncia.
correto apenas o que se afirma em
a) I.
b) II.
c) I e II.
d) II e III.
e) I e III.
2. (Fuvest 2015) Parte do solo da bacia amaznica naturalmente pobre em nutrientes e,
consequentemente, pouco apropriada para a agricultura comercial. Por outro lado, em certas
pores desse territrio, so encontradas extenses de terra rica em carvo e nutrientes (sob a
forma de compostos de fsforo e clcio), os quais no resultaram da decomposio microbiana
da vegetao. Esse tipo de solo popularmente chamado de terra preta.
Dentre as hipteses a seguir, formuladas para explicar a ocorrncia da terra preta, a mais
plausvel seria a da
a) decomposio gradativa de restos de peixes e caa e deposio da fuligem gerada pela
queima de madeira, empregada no cozimento de alimentos.
b) decomposio microbiana de afloramentos de petrleo, seguida pela combusto completa
dos produtos dessa decomposio.
c) reao dos carbonatos e fosfatos, existentes na vegetao morta, com chuvas que
apresentam pH menor do que 4 (chuva cida).
d) oxidao, durante a respirao noturna, do carbono contido nos vegetais da floresta
amaznica.
e) decomposio trmica de calcrio, produzindo xido de clcio e carvo.
3. (Fuvest 2015) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reao de oxidao em condies controladas,
com formao de um aldedo A, mantendo o nmero de tomos de carbono da cadeia. O
composto A formado pode, em certas condies, sofrer reao de descarbonilao, isto ,
cada uma de suas molculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir
representa essa sequncia de reaes:

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Os produtos A e B dessas reaes so:

4. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo NO2 ligado a um anel aromtico podem ser
reduzidos, sendo o grupo NO2 transformado em NH2 , como representado abaixo.

Compostos alifticos ou aromticos com grupo NH2 , por sua vez, podem ser transformados
em amidas ao reagirem com anidrido actico. Essa transformao chamada de acetilao do
grupo amino, como exemplificado abaixo.

Essas transformaes so utilizadas para a produo industrial do paracetamol, que um

frmaco empregado como analgsico e antitrmico.

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a) Qual o reagente de partida que, aps passar por reduo e em seguida por acetilao,
resulta no paracetamol? Escreva a frmula estrutural desse reagente.
O fenol (C6 H5OH) tambm pode reagir com anidrido actico. Nessa transformao,
formase acetato de fenila.
b) Na etapa de acetilao do processo industrial de produo do paracetamol, formamse,
tambm, cido actico e um subproduto diacetilado (mas monoacetilado no nitrognio).
Complete o esquema a seguir, de modo a representar a equao qumica balanceada de
formao do subproduto citado.

5. (Ita 2015) Escreva a frmula estrutural do produto majoritrio formado na reao entre
0,1mol de tolueno (metilbenzeno) e 0,1mol de C 2 nas seguintes condies:
a) Ausncia de luz e presena de pequena quantidade de Fe(s).
b) Presena de luz e ausncia de Fe(s).
6. (Fuvest 2015) A preparao de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita
utilizandose etanol, KOH e leo de soja, que constitudo principalmente por triglicerdeos. A
reao que ocorre nessa preparao de biodiesel chamada transesterificao, em que um
ster reage com um lcool, obtendose um outro ster. Na reao feita nessa aula, o KOH foi
utilizado como catalisador.
O procedimento foi o seguinte:
1 etapa: Adicionouse 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitandose continuamente a
mistura.
2 etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL de leo de soja, aquecendose em
banhomaria, a uma temperatura de 45C. Adicionouse a esse leo de soja a soluo de
catalisador, agitandose por mais 20 minutos.
3 etapa: Transferiuse a mistura formada para um funil de separao, e esperouse a
separao das fases, conforme representado na figura abaixo.

a) Toda a quantidade de KOH, empregada no procedimento descrito, se dissolveu no volume

de etanol empregado na primeira etapa? Explique, mostrando os clculos.
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b) Considere que a frmula estrutural do triglicerdeo contido no leo de soja a mostrada a

seguir.

Escreva a frmula estrutural do biodiesel formado.

c) Se, na primeira etapa desse procedimento, a soluo de KOH em etanol fosse substituda
por um excesso de soluo de KOH em gua, que produtos se formariam? Responda,
completando o esquema a seguir com as frmulas estruturais dos dois compostos que se
formariam e balanceando a equao qumica.

Dado: solubilidade do KOH em etanol a 25C 40 g em 100 mL

7. (Fuvest 2015) O glicerol pode ser polimerizado em uma reao de condensao catalisada
por cido sulfrico, com eliminao de molculas de gua, conforme se representa a seguir:

a) Considerando a estrutura do monmero, podese prever que o polmero dever ser formado
por cadeias ramificadas. Desenhe a frmula estrutural de um segmento do polmero,
mostrando quatro molculas do monmero ligadas e formando uma cadeia ramificada.
Para investigar a influncia da concentrao do catalisador sobre o grau de polimerizao do
glicerol (isto , a porcentagem de molculas de glicerol que reagiram), foram efetuados dois
ensaios:

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Ensaio 1:

25 g de glicerol
0,5% (em mol) de H2SO4

Ensaio 2 :

25 g de glicerol
3% (em mol) de H2SO4

agitao e aquecimento
durante 4h

polmero 1

agitao e aquecimento
durante 4h

polmero 2

Ao final desses ensaios, os polmeros 1 e 2 foram analisados separadamente. Amostras de

cada um deles foram misturadas com diferentes solventes, observandose em que extenso
ocorria a dissoluo parcial de cada amostra. A tabela a seguir mostra os resultados dessas
anlises:

Amostra
polmero 1
polmero 2

Solubilidade (% em massa)
Hexano
Etanol
(solvente apolar) (solvente polar)
3
13
2
3

b) Qual dos polmeros formados deve apresentar menor grau de polimerizao? Explique sua
resposta, fazendo referncia solubilidade das amostras em etanol.
8. (Enem 2014) O biodiesel no classificado como uma substncia pura, mas como uma
mistura de steres derivados dos cidos graxos presentes em sua matria-prima. As
propriedades do biodiesel variam com a composio do leo vegetal ou gordura animal que lhe
deu origem, por exemplo, o teor de steres saturados responsvel pela maior estabilidade do
biodiesel frente oxidao, o que resulta em aumento da vida til do biocombustvel. O quadro
ilustra o teor mdio de cidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
Fonte
Oleaginosa
Milho
Palma
Canola
Algodo
Amendoim

Mirstico
(C14:0)
< 0,1
1,0
< 0,2
0,7
< 0,6

Teor mdio do cido graxo (% em massa)

Palmtico
Esterico
Oleico
Linoleico
(C16:0)
(C18:0)
(C18:1)
(C18:2)
11,7
1,9
25,2
60,6
42,8
4,5
40,5
10,1
3,5
0,9
64,4
22,3
20,1
2,6
19,2
55,2
11,4
2,4
48,3
32,0

Linolnico
(C18:3)
0,5
0,2
8,2
0,6
0,9

MA, F.; HANNA, M. A. Biodiesel Production: a review. Bioresource Technology, Londres, v.

70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistncia
oxidao?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodo.
e) Amendoim.
9. (Ita 2014) Nas condies ambientes so feitas as seguintes afirmaes sobre o cido
tartrico:
I. um slido cristalino.
II. solvel em tetracloreto de carbono.
III. um cido monoprtico quando em soluo aquosa.
IV. Combina-se com ons metlicos quando em soluo aquosa.
Das afirmaes acima, est(o) CORRETA(S) apenas
a) I e II.
b) I e IV.
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c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
10. (Unicamp 2014) Recentemente encontrou-se um verdadeiro fatberg, um iceberg de
gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulaes de esgoto de uma regio de Londres. Esse
fatberg, resultado do descarte inadequado de gorduras e leo usados em frituras, poderia ser
reaproveitado na produo de
a) sabo, por hidrlise em meio salino.
b) biodiesel, por transesterificao em meio bsico.
c) sabo, por transesterificao em meio salino.
d) biodiesel, por hidrlise em meio bsico.
11. (Fuvest 2014) No processo tradicional, o etanol produzido a partir do caldo da cana-deacar por fermentao promovida por leveduras naturais, e o bagao de cana desprezado.
Atualmente, leveduras geneticamente modificadas podem ser utilizadas em novos processos
de fermentao para a produo de biocombustveis. Por exemplo, no processo A, o bagao
de cana, aps hidrlise da celulose e da hemicelulose, tambm pode ser transformado em
etanol. No processo B, o caldo de cana, rico em sacarose, transformado em farneseno que,
aps hidrogenao das ligaes duplas, se transforma no diesel de cana. Esses trs
processos de produo de biocombustveis podem ser representados por:

Com base no descrito acima, correto afirmar:

a) No Processo A, a sacarose transformada em celulose por micro-organismos transgnicos.
b) O Processo A, usado em conjunto com o processo tradicional, permite maior produo de
etanol por hectare cultivado.
c) O produto da hidrogenao do farneseno no deveria ser chamado de diesel, pois no
um hidrocarboneto.
d) A combusto do etanol produzido por micro-organismos transgnicos no poluente, pois
no produz dixido de carbono.
e) O Processo B vantajoso em relao ao Processo A, pois a sacarose matria-prima com
menor valor econmico do que o bagao de cana.
12. (Ita 2014) Apresente as equaes que representam as reaes qumicas de nitrao do
tolueno, na presena de cido sulfrico, levando a seus ismeros. Indique o percentual de
ocorrncia de cada ismero e seus respectivos estados fsicos, nas condies-padro.

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13. (Mackenzie 2014) Vrios compostos orgnicos podem apresentar mais de um grupo
funcional. Dessa forma, so classificados como compostos orgnicos de funo mista. Os
carboidratos e cidos carboxlicos hidroxilados so exemplos desses compostos orgnicos,
como ilustrado abaixo.

Tais compostos em condies adequadas podem sofrer reaes de ciclizao intramolecular.

Assim, assinale a alternativa que representa, respectivamente, as estruturas dos compostos
anteriormente citados, aps uma reao de ciclizao intramolecular.

a)

b)

c)

d)

e)
14. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia est relacionada a
compostos alcalinos. Assim, em vrios desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contm
entre 3,5% e 5% de cido actico, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar
as mos com vinagre e depois enxagu-las com gua elimina o odor de peixe, j que a
molcula de piridina (C5 H5 N) uma das substncias responsveis pelo odor caracterstico de
peixe podre.

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SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. Algo aqui no cheira bem A qumica
do mau cheiro. Qumica Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).
A eficincia do uso do vinagre nesse caso se explica pela
a) sobreposio de odor, propiciada pelo cheiro caracterstico do vinagre.
b) solubilidade da piridina, de carter cido, na soluo cida empregada.
c) inibio da proliferao das bactrias presentes, devido ao do cido actico.
d) degradao enzimtica da molcula de piridina, acelerada pela presena de cido actico.
e) reao de neutralizao entre o cido actico e a piridina, que resulta em compostos sem
mau odor.
15. (Unesp 2014) Segundo a Organizao Mundial da Sade (OMS), atualmente cerca de 5%
da populao mundial sofre de depresso. Uma das substncias envolvidas nesses distrbios
o neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O
processo metablico responsvel pela formao de serotonina envolve a reao qumica global
representada pela equao no balanceada fornecida a seguir.

A reao de converso de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metablicas

distintas. Com relao a essas duas substncias e ao processo metablico em que elas esto
envolvidas, correto afirmar que
a) uma das etapas da converso do triptofano em serotonina envolve a eliminao de um
grupo amina.
b) a serotonina apresenta funo lcool.
c) uma das etapas da converso do triptofano em serotonina envolve a eliminao de um grupo
carboxlico.
d) por apresentarem ligaes C = C em suas estruturas, as duas substncias formam ismeros
geomtricos.
e) apenas a serotonina apresenta anel aromtico.
16. (Fuvest 2014) steres podem reagir com lcoois ou com aminas, como exemplificado a
seguir:

a) Escreva as frmulas estruturais dos produtos da reao entre acetato de etila

(CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2).
Considere o seguinte esquema de reao:

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O composto intermedirio

se transforma no produto final

, por meio de uma reao

intramolecular que resulta na formao de um novo ciclo na estrutura molecular do produto

b) Escreva, nos espaos indicados, as frmulas estruturais dos compostos

17. (Ita 2014) Considere os seguintes compostos:

I. alcois
II. aldedos
III. carbono particulado (negro de fumo)
IV. cetonas
Dos componentes acima, (so) produto(s) da combusto incompleta do n-octano com ar
atmosfrico apenas
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III.
e) IV.
18. (Mackenzie 2014) Durante a sntese qumica do composto orgnico Z, adotou-se a
seguinte rota sinttica:

Aps a realizao da sntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z so, respectivamente,

a) cloreto de metanola, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e cido p-nitrobenzoico.
b) cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e m-aminobenzaldeido.
c) cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e cido p-aminobenzoico.
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d) cloreto de metanola, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-nitrobenzaldeido.
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e cido p-nitrobenzoico.

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Gabarito:
Resposta da questo 1:
[A]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Qumica]
Nas sinapses, a propagao dos impulsos nervosos, desencadeados pelo consumo dessa
pimenta, se d pela ao de neurotransmissores.
O processo de evaporao do suor endotrmico (absorve calor): H2O( ) calor H2O(v).
Produtos da hidrlise cida da capsaicina:

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

Os neurotransmissores so substncias qumicas responsveis pela transmisso de impulsos
nervosos nas sinapses entre neurnios e entre axnios de neurnios e rgos, tais como,
msculos e glndulas.
Resposta da questo 2:
[A]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Qumica]
Dentre as hipteses formuladas para explicar a ocorrncia da terra preta, a mais plausvel
seria a da decomposio gradativa de restos de peixes e caa (fsforo e clcio) e a deposio
da fuligem (carvo) gerada pela queima de madeira, empregada no cozimento de alimentos.
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]
A ocorrncia da terra preta em certas regies amaznicas pode ser causada pela
decomposio gradual de restos de peixes e caa e deposio da fuligem da queima de lenha
no cozimento dos alimentos pelos habitantes do local.
Resposta da questo 3:
[D]
Teremos:
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Resposta da questo 4:
a) De acordo com as equaes fornecidas no texto, tem-se reduo e em seguida acetilao:

b) Formao do subproduto:

Resposta da questo 5:
a) Na ausncia de luz (o anel atacado) e presena de pequena quantidade de Fe(s) :

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b) Na presena de luz (a cadeia lateral atacada) e ausncia de Fe(s) :

Resposta da questo 6:
a) Dados:
Solubilidade do KOH em etanol a 25C 40 g em 100 mL .
Adicionou-se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando-se continuamente a mistura.
100 mL (e tanol)
40 g (KOH)
35 mL (e tanol)
mKOH
mKOH 14 g (valor mximo que pode ser dissolvido)
Foi colocado 1,5 g.
1,5 g 14 g
Concluso: toda a quantidade de KOH empregada no procedimento descrito, se dissolveu.

b) Tem-se a seguinte reao de transesterificao:

c) Utilizando-se excesso de soluo de KOH em gua, vem:

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Resposta da questo 7:
a) A formao do polmero ocorre a partir do glicerol, conforme indicado no texto.

Possvel polmero de cadeia ramificada:

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b) Quanto maior for o grau de polimerizao menor o nmero de hidroxilas restantes, j que
estas so utilizadas na polimerizao e menor ser a solubilidade deste polmero em etanol.
Quanto menor for o grau de polimerizao maior o nmero de hidroxilas restantes, j que
estas so utilizadas na polimerizao e maior ser a solubilidade deste polmero em etanol
(polar dissolve polar - pontes de hidrognio entre as hidroxilas).
Analisando a tabela,

Amostra
polmero 1
polmero 2

Solubilidade (% em massa)
Hexano
Etanol
(solvente apolar)
(solvente polar)
3
13 (mais solvel)
2
3

13 > 3, conclui-se que o polmero 1 o mais solvel, ou seja, possui maior quantidade de
hidroxilas no utilizadas no processo de polimerizao, consequentemente o polmero de
menor grau de polimerizao.
Resposta da questo 8:
[B]
Quanto menor a presena de insaturaes (ligaes duplas), maior a resistncia oxidao,
ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste oxidao.
Analisando a tabela:
Mirstico
(C14:0)
0 insaturao

Palmtico
(C16:0)
0 insaturao

Esterico
(C18:0)
0 insaturao

Oleico
(C18:1)
1 insaturao

Linoleico
(C18:2)
2 insaturaes

Linolnico
(C18:3)
3 insaturaes

A partir dos cidos graxos mirstico, palmtico e esterico, vem:

Milho
Palma
Canola
Algodo
Amendoim

Teor mdio do cido graxo (% em massa)

Mirstico
Palmtico
Esterico
Total
(C14:0)
(C16:0)
(C18:0)
0,1
11,7
1,9
13,7 %
1,0
42,8
4,5
48,3 %
0,2
3,5
0,9
4,6 %
0,7
20,1
2,6
23,4 %
0,6
11,4
2,4
14,4 %

Palma

48,3 % (composto mais saturado)

Resposta da questo 9:
[B]
Estrutura do cido tartrico:

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[I] Correta. Devido elevada fora de atrao (dipolo permanente e ligaes de hidrognio), o
cido tartrico um slido cristalino (apresenta rede cristalina).
[II] Incorreta. Como o cido tartrico muito polar, comparado ao tetracloreto de carbono,
conclu-se que ele no solvel nesta substncia.
[III] Incorreta. O cido tartrico um cido diprtico (apresenta dois hidrognios ionizveis),
pois possui duas carboxilas.
[IV] Correta. O cido tartrico combina-se com ons metlicos quando em soluo aquosa,
devido liberao de ctions H :

Resposta da questo 10:

[B]
Esse fatberg, resultado do descarte inadequado de gorduras e leo usados em frituras,
poderia ser reaproveitado na produo de biodiesel, por transesterificao em meio bsico:

Resposta da questo 11:

[B]
O Processo A, usado em conjunto com o processo tradicional, permite maior produo de
etanol por hectare cultivado, pois o bagao de cana, alm de ser transformado em etanol
durante o processo de fermentao, mais barato do que o caldo de cana. Alm disso, o
produto da hidrogenao do farneseno um hidrocarboneto que pode ser utilizado como
combustvel (diesel de cana).

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Resposta da questo 12:

As porcentagens so obtidas experimentalmente a partir da anlise da cintica qumica de
cada reao, logo se supe que o candidato decorou os valores.
O radical metil presente no tolueno ou metil-benzeno orto-para-dirigente, ento os ismeros
mais abundantes so o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno:
Observaes tericas:
orto-nitrotolueno (PF = -9,3 C; lquido a 25 C)
para-nitrotolueno (PF = 51,7 C; slido a 25 C)
meta-nitrotolueno (PF = 16,1 C; lquido a 25 C)

As foras atrativas do tipo dipolo so mais intensas no para-nitrotolueno, logo o candidato

poderia deduzir que o estado de agregao seria slido, porm sem o conhecimento das
temperaturas de fuso esta concluso no seria confivel.
A formao do ismero meta-nitrotolueno representada por:

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Resposta da questo 13:

[A]
Teremos:

Resposta da questo 14:

[E]
A eficincia do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela reao de neutralizao entre o
cido actico e a piridina, que apresenta carter bsico no conceito de Lewis, o que resulta em
compostos sem mau odor.
piridina

cido
actico

C5 H5 N CH3COOH H2O [C5 H5 N ][CH3COO ]

Resposta da questo 15:

[C]
Uma das etapas da converso do triptofano em serotonina envolve a eliminao de um grupo
carboxlico:

No ocorre a eliminao de um grupo amina.

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A serotonina apresenta funo fenol:

Apesar de apresentarem ligaes C=C em suas estruturas, as duas substncias no formam

ismeros geomtricos.
O triptofano e a serotonina apresentam anel aromtico:

Resposta da questo 16:

a) Reao entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2) e seus produtos:

b) Frmula de A e C:

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Resposta da questo 17:

[C]
Teremos:
9
C8H18 O2 8 C 9H2O
2
negro
de
fumo

17
O2 8CO 9H2O
2
25
C8H18
O2 8CO2 9H2O
2
ou
C8H18

3C8H18

51
O2 8C 8CO 8CO2 27H2O
2

Na combusto do n-octano podem existir etapas intermedirias nas quais pode ocorrer a
formao de aldedos (R CH O) , principalmente o aldedo frmico (H2C O).
Resposta da questo 18:
[E]
Aps a realizao da sntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z so, respectivamente, cloreto de
metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e cido p-nitrobenzoico.
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