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4. (Fuvest 2015) Compostos com um grupo NO2 ligado a um anel aromtico podem ser
reduzidos, sendo o grupo NO2 transformado em NH2 , como representado abaixo.
Compostos alifticos ou aromticos com grupo NH2 , por sua vez, podem ser transformados
em amidas ao reagirem com anidrido actico. Essa transformao chamada de acetilao do
grupo amino, como exemplificado abaixo.
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5. (Ita 2015) Escreva a frmula estrutural do produto majoritrio formado na reao entre
0,1mol de tolueno (metilbenzeno) e 0,1mol de C 2 nas seguintes condies:
a) Ausncia de luz e presena de pequena quantidade de Fe(s).
b) Presena de luz e ausncia de Fe(s).
6. (Fuvest 2015) A preparao de um biodiesel, em uma aula experimental, foi feita
utilizandose etanol, KOH e leo de soja, que constitudo principalmente por triglicerdeos. A
reao que ocorre nessa preparao de biodiesel chamada transesterificao, em que um
ster reage com um lcool, obtendose um outro ster. Na reao feita nessa aula, o KOH foi
utilizado como catalisador.
O procedimento foi o seguinte:
1 etapa: Adicionouse 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitandose continuamente a
mistura.
2 etapa: Em um erlenmeyer, foram colocados 100 mL de leo de soja, aquecendose em
banhomaria, a uma temperatura de 45C. Adicionouse a esse leo de soja a soluo de
catalisador, agitandose por mais 20 minutos.
3 etapa: Transferiuse a mistura formada para um funil de separao, e esperouse a
separao das fases, conforme representado na figura abaixo.
a) Considerando a estrutura do monmero, podese prever que o polmero dever ser formado
por cadeias ramificadas. Desenhe a frmula estrutural de um segmento do polmero,
mostrando quatro molculas do monmero ligadas e formando uma cadeia ramificada.
Para investigar a influncia da concentrao do catalisador sobre o grau de polimerizao do
glicerol (isto , a porcentagem de molculas de glicerol que reagiram), foram efetuados dois
ensaios:
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Ensaio 1:
25 g de glicerol
0,5% (em mol) de H2SO4
Ensaio 2 :
25 g de glicerol
3% (em mol) de H2SO4
agitao e aquecimento
durante 4h
polmero 1
agitao e aquecimento
durante 4h
polmero 2
Amostra
polmero 1
polmero 2
Solubilidade (% em massa)
Hexano
Etanol
(solvente apolar) (solvente polar)
3
13
2
3
b) Qual dos polmeros formados deve apresentar menor grau de polimerizao? Explique sua
resposta, fazendo referncia solubilidade das amostras em etanol.
8. (Enem 2014) O biodiesel no classificado como uma substncia pura, mas como uma
mistura de steres derivados dos cidos graxos presentes em sua matria-prima. As
propriedades do biodiesel variam com a composio do leo vegetal ou gordura animal que lhe
deu origem, por exemplo, o teor de steres saturados responsvel pela maior estabilidade do
biodiesel frente oxidao, o que resulta em aumento da vida til do biocombustvel. O quadro
ilustra o teor mdio de cidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
Fonte
Oleaginosa
Milho
Palma
Canola
Algodo
Amendoim
Mirstico
(C14:0)
< 0,1
1,0
< 0,2
0,7
< 0,6
Linolnico
(C18:3)
0,5
0,2
8,2
0,6
0,9
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a)
b)
c)
d)
e)
14. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia est relacionada a
compostos alcalinos. Assim, em vrios desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contm
entre 3,5% e 5% de cido actico, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar
as mos com vinagre e depois enxagu-las com gua elimina o odor de peixe, j que a
molcula de piridina (C5 H5 N) uma das substncias responsveis pelo odor caracterstico de
peixe podre.
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O composto intermedirio
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Gabarito:
Resposta da questo 1:
[A]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Qumica]
Nas sinapses, a propagao dos impulsos nervosos, desencadeados pelo consumo dessa
pimenta, se d pela ao de neurotransmissores.
O processo de evaporao do suor endotrmico (absorve calor): H2O( ) calor H2O(v).
Produtos da hidrlise cida da capsaicina:
Resposta da questo 4:
a) De acordo com as equaes fornecidas no texto, tem-se reduo e em seguida acetilao:
b) Formao do subproduto:
Resposta da questo 5:
a) Na ausncia de luz (o anel atacado) e presena de pequena quantidade de Fe(s) :
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Resposta da questo 6:
a) Dados:
Solubilidade do KOH em etanol a 25C 40 g em 100 mL .
Adicionou-se 1,5 g de KOH a 35 mL de etanol, agitando-se continuamente a mistura.
100 mL (e tanol)
40 g (KOH)
35 mL (e tanol)
mKOH
mKOH 14 g (valor mximo que pode ser dissolvido)
Foi colocado 1,5 g.
1,5 g 14 g
Concluso: toda a quantidade de KOH empregada no procedimento descrito, se dissolveu.
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b) Quanto maior for o grau de polimerizao menor o nmero de hidroxilas restantes, j que
estas so utilizadas na polimerizao e menor ser a solubilidade deste polmero em etanol.
Quanto menor for o grau de polimerizao maior o nmero de hidroxilas restantes, j que
estas so utilizadas na polimerizao e maior ser a solubilidade deste polmero em etanol
(polar dissolve polar - pontes de hidrognio entre as hidroxilas).
Analisando a tabela,
Amostra
polmero 1
polmero 2
Solubilidade (% em massa)
Hexano
Etanol
(solvente apolar)
(solvente polar)
3
13 (mais solvel)
2
3
13 > 3, conclui-se que o polmero 1 o mais solvel, ou seja, possui maior quantidade de
hidroxilas no utilizadas no processo de polimerizao, consequentemente o polmero de
menor grau de polimerizao.
Resposta da questo 8:
[B]
Quanto menor a presena de insaturaes (ligaes duplas), maior a resistncia oxidao,
ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste oxidao.
Analisando a tabela:
Mirstico
(C14:0)
0 insaturao
Palmtico
(C16:0)
0 insaturao
Esterico
(C18:0)
0 insaturao
Oleico
(C18:1)
1 insaturao
Linoleico
(C18:2)
2 insaturaes
Linolnico
(C18:3)
3 insaturaes
Milho
Palma
Canola
Algodo
Amendoim
Palma
Resposta da questo 9:
[B]
Estrutura do cido tartrico:
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[I] Correta. Devido elevada fora de atrao (dipolo permanente e ligaes de hidrognio), o
cido tartrico um slido cristalino (apresenta rede cristalina).
[II] Incorreta. Como o cido tartrico muito polar, comparado ao tetracloreto de carbono,
conclu-se que ele no solvel nesta substncia.
[III] Incorreta. O cido tartrico um cido diprtico (apresenta dois hidrognios ionizveis),
pois possui duas carboxilas.
[IV] Correta. O cido tartrico combina-se com ons metlicos quando em soluo aquosa,
devido liberao de ctions H :
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cido
actico
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b) Frmula de A e C:
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17
O2 8CO 9H2O
2
25
C8H18
O2 8CO2 9H2O
2
ou
C8H18
3C8H18
51
O2 8C 8CO 8CO2 27H2O
2
Na combusto do n-octano podem existir etapas intermedirias nas quais pode ocorrer a
formao de aldedos (R CH O) , principalmente o aldedo frmico (H2C O).
Resposta da questo 18:
[E]
Aps a realizao da sntese, pode-se afirmar que X, Y, W e Z so, respectivamente, cloreto de
metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e cido p-nitrobenzoico.
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