PRCTICA 1.

HALOGENUROS DE ALQUILO- SNTESIS

DE CLORURO DE t-BUTILO
OBJETIVOS
GENERAL

Sintetizar el Cloruro de t-butilo

ESPECFICOS

Plantear la reaccin de obtencin del cloruro de t-butilo.

Caracterizar su presencia a travs del punto de ebullicin y
compararlo a travs de revisin bibliogrfica.

INTRODUCCIN

El mtodo ms utilizado en los laboratorios para la obtencin de los haluros de

alquilo consiste en la sustitucin del grupo hidroxilo de un alcohol por un tomo de
un halgeno. En esta experiencia se podr obtener el cloruro de t-butilo. Todos los
alcoholes, del tipo que san, reaccionan con los cidos halogenhdricos dando
halogenuros de alquilo, pero a velocidades marcadamente distintas. Los alcoholes
terciarios
reaccionan
casi
instantneamente a temperatura ambiente, los secundarios con mayor lentitud y lo
s primarios requieren ms tiempo y una temperatura elevada. Esta diferencia de
reactividad tan acusada quedar de manifiesto al comparar las condiciones
necesarias para obtener el cloruro de t -butilo a partir del alcohol t- butilo anhidro.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

REACTIVOS

Alcohol t-butilo anhidro

cido clorhdrico
Bicarbonato de sodio

Sulfato de magnesio
Agua destilada
Ncleos de Ebullicin

Embudo simple
Pinzas
Vaso de precipitacin de

250 ml
Probeta de 50 ml
Papel filtro o algodn
Tapn con agujero

MATERIALES Y EQUIPOS

Baln de 250 ml
Codo T
Reverbero
Termmetro
Refrigerante con mangueras
Embudo de separacin con
tapn

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

GRFICO

PROCEDIMIENTO
En un embudo de separacin coloque 8 ml de alcohol t-butilo anhidro y 20 ml de
cido clorhdrico concentrado
Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 30 minutos. Despus de cada
agitacin afloje el tapn para liberar el exceso de presin interna.
Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen
perfectamente.
Pasado los 30 minutos eliminar, la fase inferior, la parte acuosa, y la fase
orgnica lavar con agua destilada y luego dos veces ms con una solucin de
bicarbonato de sodio al 5%. y luego con 5 mL de agua
El producto obtenido se coloca en un vaso de precipitados y se agrega sulfato de
sodio anhdrido (o sulfato de Mg) 1g para secar.
Se elimin la costra formada en la superficie.
Decante el lquido seco a travs de un embudo pequeo que contenga papel
filtro en pliegues o una torunda de algodn
Recoja el lquido en un pequeo baln de destilacin
Aada los ncleos de ebullicin y destile.
Recoja la fraccin que hierve a 50-51C.

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

OBSERVACIONES

El alumno plantear sus observaciones en base a los resultados

obtenidos en la prctica, y lo socializar con sus compaeros y
docente.

REACCIONES Y RESULTADOS

REACCION

RESULTADOS
En el embudo de separacin, se obtendrn dos fases inmiscibles
entre s, fcilmente identificables: la fase en la parte inferior del
embudo ser transparente y la fase en la parte superior que ser
transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezar a ebullir
a 39 C.

DISCUSIN
La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol
ter-butlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, ser
el cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se
obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el embudo de
separacin).

La obtencin de cloruro de ter-butilo se deber a una reaccin se

sustitucin nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo ser sustituido
por el in cloruro, liberndose agua.

CONCLUSIONES

El alumno concluir sobre desarrollo de la prctica en base al objetivo

planteado al inicio de la seccin.

RECOMENDACIONES

El Cloruro de ter-Butilo es un lquido orgnico incoloro. Es dbilmente

soluble en agua, inflamable y voltil, por lo que es importante seguir

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

las normas de seguridad dadas por el Docente, durante el desarrollo

de la prctica de laboratorio.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison

Wesley Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.

CUESTIONARIO

1. Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?

2. Mtodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus
reacciones y mecanismos?
3. El halotano (F3CCHBrCl) es un anestsico cules son sus
caractersticas, su frmula estructural y nombre IUPAC?
4. Realizar un resumen en una tabla de doble entrada, las propiedades
Fsicas de los haluros de Alquilo.
5. Explicar la formacin del carbocatin en el mecanismo de reaccin.

PRACTICA 2. CARACTERIZACIN DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVOS

GENERAL.
Identificar las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes

ESPECFICOS.
Caracterizar a los alcoholes en funcin de sus propiedades qumicas.
Establecer las principales pruebas de caracterizacin de los alcoholes,
en funcin de su grupo funcional y reactividad.

INTRODUCCIN.

Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor

caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos
densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos
de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente.
Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de
la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de
la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos
y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo
que
se
emplean
frecuentemente
como
componentes
de mezclas anticongelantes.
Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el
grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de
hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas
neutras, y con aniones.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o
granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
como bebida.

Qumica II/Cuarto Nivel

PhD.

Carrera de Qumica

Dra. Irene Gavilanes,

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la

ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol
pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

SUSTANCIAS Y REACTIVOS:
Metanol
Etanol
2-Propanol
cido Sulfrico
cido Clorhdrico
Dicromato de Potasio

2-Butanol
Alcohol t-amlico
Cloruro de Zinc
Sal comn
Sodio Metlico
Agua destilada

MATEIALES Y EQUIPOS

10 Tubos de ensayo
Corchos de tubos
Pipetas 10 ml
Esptula
Vidrio de reloj
Reverbero
Vaso de Precipitacin de 100 ml
Pinza para tubos de ensayo
Fsforos o Fosforera

GRFICOS

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

PRUEBA DE LUCAS

RESULTADO DE LA PRUEBA

 PROCEDIMIENTO
Solubilidad En Agua

En tres tubos de ensayo se coloca 1ml de etanol, 2-propanol, 2 butanol

y alcohol t-amlico correspondientemente mediante una pipeta con agua
destilada se va agregando unas cuantas gotas cada vez tapando el tubo
despus de cada adicin, hasta que se produzca un enturbiamiento
persistente.

Formacin De Esteres

En un tubo de ensayo se calienta cuidadosamente una mezcla de 1 ml

de etanol, 1 ml. de cido actico glacial y 2 ml de cido sulfrico, se percibe
un olor caracterstico agradable de acetato de etilo, enfriar la solucin debajo
de 20 C, aadir 5 ml de solucin de sal comn. Observe

Reactivo De Lucas en Alcoholes

Se dispone de tres tubos de ensayo 1 ml de reactivo de Lucas luego a

cada uno aadir 1ml de etanol, 2-butanol y alcohol t-amlico, se tapan los
tubos con un tapn de corcho, se deja reposar, anotar el tiempo necesario
para que en cada tubo aparezca emulsin.

Oxidacin De Alcoholes

En un tubo de ensayo se pone 5 ml de esta solucin, y 2 ml de alcohol

etanol; el tubo se agita y se observa si se produce un aumento de
temperatura o cambio de color.

El ensayo se repite con 2 ml de 2- butanol y despus con 2 ml de

alcohol t-amlico.

Anlisis cualitativo de metanol y etanol.

En dos vidrio reloj, bien lavados y secos se dejan caer 10 gotas de

metanol en el primer vidrio reloj y 10 gotas de etanol con diferentes pipetas,
limpias y secas. Prenda los 2 lquidos con una astilla de madera encendida a
la par con una pequea cantidad de brax.

Formacin de alcxidos
En dos tubos de ensayo colocar con una pipeta 3 ml de alcohol, agua
y aadir a cada uno una pequesima cantidad de sodio metlico

OBSERVACIONES:

Las diferentes pruebas de laboratorio, nos permiten identificar a los

alcoholes. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas
velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de
alcoholes. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de
Lucas, mientras que uno secundario reacciona en aproximadamente cinco
minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma
apreciable.


La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar
alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de
alcoholes secundarios forma cetonas. Y los alcoholes terciarios no reaccionan

A medida que aumenta el nmero de carbonos en la cadena carbonada

del alcohol, su solubilidad disminuye.

REACCIONES Y RESULTADOS:

REACCIONES
REACCIN DE SOLUBILIDAD

ALCOHXIDOS METLICOS

OXIDACIN DE ALCOHOLES

RESULTADOS
En base a los resultados de la prctica se podrn identificar a los
alcoholes en funcin de su reactividad qumica.

CONCLUSIONES

Para la determinacin de un alcohol es necesaria la aplicacin de

pruebas de laboratorio que de forma cualitativa o cuantitativa
obtengan compuestos en funcin de la reactividad
La prueba de Lucas se fundamenta en la diferente velocidad de
reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al
reactivo de Lucas.

 RECOMENDACIONES

Antes de realizar la prctica de laboratorio, el estudiante deber

preparar los contenidos tericos que sustenten la prctica de
laboratorio, a la vez que verificar la presencia de reactivos, materiales
y equipos necesarios

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

CUESTIONARIO:

1. Cmo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio?

2. Al aumentar el nmero de carbonos como varan las propiedades
fsicas de los alcoholes?
3. Cmo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o
mecanismo?