DETERGENTES

Paz, Jennifer. (1529355)1, Lozano, Camila. (1524886)2

paz.jennifer@correounivalle.edu.co, 2 camila.lozano@correounivalle.edu.co
Facultad de ingeniera, ingeniera qumica Universidad del Valle, Cali, Colombia, A.A 25360
Laboratorio de qumica orgnica: febrero 2 de 2016
Entrega: Febrero 23 de 2016
1

1. DATOS,

CLCULOS

posteriormente se adicionaron 0,2 mL de

Nitrito de Sodio a cada uno de los tubos
donde estaban las aminas y se
observaron los siguientes cambios:

RESULTADOS

En esta prctica se realizaron dos

procedimientos los cuales consistieron en
realizar un teido de una fibra y un teido
por dispersin. Para llevar a cabo dichos
procedimientos se prepar inicialmente
una sal de diazonio. Se detallarn a
continuacin tales procesos y sus
resultados:
1.1 PREPARACIN
DIAZONIO

DE

SAL

El tubo que contena la monoamina

(p-nitroanilina) no present ningn
cambio.
El tubo que contena la diamina (3,3dimetilbencidina) tuvo un cambio de
coloracin pasando a un tono rojo oscuro
en el fondo y en suspensin un tono rojo
claro como se observa en la imagen 2.

DE

Se tomaron 2 tubos de ensayo a los

cuales se adicionaron 2,5 mL de
monoamina (p-nitroanilina) que tiene una
tonalidad transparente y de diamina (3,3dimetilbencidina) que su color era amarilla
como se ve en la figura 1
respectivamente.

Figura 2 Reaccin de Diamina (3,3 dimetilbencinida)

y Nitrito de Sodio

1.2 TEIDO DE UNA FIBRA

Figura 1 Monoamina (p-nitroanilina) y Diamina (3,3dimetilbencidina)

Luego se pusieron en un bao de hielo

por aproximadamente 6 minutos,

Se tom un trozo de toalla de papel y

sobre esta se puso un pedazo de tela de
algodn de medidas 2x4 cm, en la
campana de extraccin se agregaron
algunas gotas de B-naftol en cada
extremo de la tela, se limpi el exceso de
B-naftol con la toalla de papel y se dej a
un lado mientras secaba totalmente. Una
vez seca la tela se agreg una gota de la

solucin de sal de diazonio de la

monoamina (p-nitroanilina) en uno de los
extremos y en el otro se adicion una gota
de la solucin de sal de diazonio de
diamina (3,3-dimetilbencidina). Una vez
realizado esto casi no se observ
coloracin como muestra la figura 3 por lo
cual se adicion poco a poco ms de la
solucin respectiva hasta acabar toda la
solucin que se haba preparado.

Figura 3 Algodn teido con 1 gota de cada solucin

respectivamente.

Se observ que la tela se tintur de color

violeta claro en la parte donde se adiciono
la diamina (3,3-dimetilbencidina) y de
color amarillo claro en el lado asignado a
la monoamina (p-nitroanilina).

hielo durante 7 minutos, una vez frio se

agregaron 0.2 mL de Nitrito de Sodio. De
la solucin resultante se tom 1 mL en
otro tubo de ensayo y se procedi a
neutralizarlo con 1 gota de Hidrxido de
Sodio. Posteriormente se adicion una
gota de B-naftol y se esperaron unos
minutos para ver si se produca la
formacin de algn slido, pero no ocurri.
Se agit y se agregaron 0,5 mL de Bifenilo
y una gota de surfactante (NaCl), se
adiciono al tubo de ensayo una tira de tela
de dacrn y una pizca de jabn en polvo,
se puso a calentar en un bao mara
durante 15 minutos y se observ que la
solucin ebull). Pasados los 15 minutos
se dej enfriar y se enjuag el trozo de
tela y se pudo ver como se color un poco
de amarillo como muestra la figura 6.

Figura 5 Teido de tela dacron por dispersin.

Por ltimo se enjuag con agua de la

llave, la tela conserv los colores pero en
tonalidades muy claras como se muestra
en la figura 4.

2. ANLISIS

Figura 4 Algodn teido con toda la cantidad de

soluciones obtenidas.

1.3 TEIDO POR DISPERSIN

En un tubo de ensayo se tom 2,5 mL de
m-Nitroanilina y se puso en un bao de

DE RESULTADOS

Para la sntesis de un tinte y su posterior

uso para el teido de una fibra se deben
tener en cuenta las estructuras no solo de
las aminas por las cuales se obtendr el
tinte, tambin se debe considerar la
estructura de la tela. Como se ver ms
adelante estos factores influyen a la hora
de obtener una tela de algn color, donde
la calidad juega un papel importante para
lo que se debe considerar la forma de
reaccin de los tintes con las fibras.

2.1

Preparacin
diazonio

de

sales

de

La preparacin de estas sales se da

gracias a un proceso llamado diazoacin,
el cual consiste en la reaccin de una
amina primaria aromtica para formar
iones de arildiazonio. Estos compuestos
son estables por algn tiempo, en
soluciones a 0 C. la importancia de este
tipo de compuestos radica en que tienen
gran importancia en sntesis adems de
ser intermediario de muchas reacciones,
esto es debido a que el grupo diazonio
(N2+) se puede remplazar fcilmente en
presencia de nuclefilos, generando as
nitrgeno gaseoso.
El proceso por el cual se sintetiza la sal
diazonio inicia con la formacin del ion
nitrosonio, el cual surge por la reaccin de
nitrito de sodio con un cido, esto es
necesario puesto que el cido nitroso se
descompone fcilmente a temperatura
ambiente [1]. La formacin del ion
nitrosonio se inicia con la sustitucin del
sodio por un hidrogeno formando as el
cido nitroso, luego se debe someter el
producto a un medio acido con el fin de
generar agua y el ion nitrosonio el cual
reacciona ms fcilmente con las aminas.
Para la formacin de la sal de diazonio
tiene lugar un ataque nuclefilo por parte
de la amina, luego se debe liberar un
protn, esta es la primera etapa de la
diazoacin, a continuacin se describen la
formacin de las sales de diazonio con
monoamina y diamina.
2.2 Sal de diazonio de monoamina
Para esta sal se utiliz m- nitroanilina la
cual despus de tener el ion nitrosonio
reacciono con este iniciando con un ataque
por parte del grupo amino hacia el
nitrgeno, cargado positivamente, del ion

nitrosonio, este se pega al nitrgeno de la

amina el cual pierde un protn, generando
como intermediario una nitrosamina
primaria, e inmediatamente este protn es
atacado por el doble enlace que hay entre
el nitrgeno y el oxgeno e inmediatamente
se crea un doble enlace entre los
nitrgeno. Posteriormente en medio acido
se protona el oxgeno y se elimina agua
generando as un triple enlace entre los
nitrgenos y quedando el nitrgeno que
originalmente era amnico cargado
positivamente.

Figura 6 Mecanismo de formacion de sal de diazonio

2.3 Sal de diazonio de diamina

Esta sal se realiz con 3,3dimetilbencidina la que reacciono con el
ion nitrosonio de igual forma que la
monoamina, la diferencia radica en que el
proceso de formacin de esta sal se da
tras el ataque nuclefilico de ambos grupos
aminos presentes en la molcula. El
resultado es la obtencin de una sal
diazonio capaz de ceder dos grupos
diazonio [2].

Los compuestos azo realizados en la

prctica fueron mono-azo (monoamina) o
di-azo (diamina) y dependiendo de la
estructura de cada uno se analiz el
comportamiento frente a la reaccin con
las fibras como se menciona a
continuacin.
2.5 Teido de una fibra

Figura 7 Mecanismo de reaccin sal de diazonio a

partir de diamina

2.4 Formacin del colorante

La formacin de los colorantes se da tras
generar la copulacin de sales diazonio,
por lo general se dan con otras aminas o
con fenoles, estos tintes son denominados
tintes azoicos. Los fenoles, sin embargo,
para reaccionar con las sales por lo
general deben estar en medio alcalino,
esto con el fin de volver ms activantes a
estos compuestos.
Los compuestos azo son utilizados
principalmente como tintes de fibras
vegetales puesto que presentan un enlace
doble entre dos tomos de nitrgeno
donde cada uno de ellos se encuentra
unido a un radical (R-N=N-R`) adems de
ello cuando el grupo azo est conjugado
con dos anillos aromticos, el compuesto
que lo contiene absorbe radiacin
electromagntica en el espectro visible, por
lo que presenta coloracin y por lo tanto
interaccionan mediante enlaces de
hidrogeno lo cual causa una mejor fijacin
del tinte en la fibra.[3]

El teido de una fibra se llev a cabo con

algodn,
su
composicin
permite
reaccionar con determinados compuestos
altamente reactivos, en este caso el
Naftol facilito la reaccin entre el tinte y la
fibra, inicialmente se inicia con un una
sustitucin electroflica aromtica entre el
colorante azo y el naftol, lo que genera una
deslocalizacin de una carga negativa la
cual es estabilizada posteriormente gracias
que se encuentra en medio acuoso.
El mecanismo inicia con la polaridad del
oxgeno del el Naftol generando dipolos
gracias a la reaccin con hidrxido de
sodio, posteriormente el anillo aromtico
ataca la carga positiva del nitrgeno del
compuesto azo, lo que genera un nuevo
enlace y provocando la deslocalizacin de
una carga positiva estabilizada gracias al
oxigeno con carga parcial negativa luego
estando en medio acuoso es posible volver
a generar el doble enlace y restaurar el
hidroxilo del naftol.[4]

Naftol produjo un compuesto biz-azo el

cual gracias a su estructura permite la
formacin de una cantidad mayor de
puentes de hidrogeno con el algodn
comparndolo con los generados con el
compuestos mono-azo.

Figura 8 Mecanismo de formacin de compuesto azo.

Este nuevo compuesto puede adherirse

fcilmente a la fibra puesto que la
distribucin espacial de esta permite crear
puentes de hidrogeno con el tinte
facilitando su adherimiento, y aunque el
algodn puede que no tenga presente en
su estructura grupos polares, pero si puede
formar puentes de hidrgenos con otras
molculas, como ya se mencion, como
ocurre con los tintes denominados directos.
Los tintes directos son molculas lineales
que tienen ciertos grupos que se unen a
los grupos OH del algodn por medio de
fuerzas de adsorcin o enlaces de
hidrogeno, y tambin por fuerzas de Van
der Waals. Adems, estos compuestos
insolubles pueden adherirse en los
espacios entre cada fibra, razn por la cual
permite una mayor fijacin del color y es
considerado el tinte con mayor afinidad a
esta fibra en cuanto ms puentes de
hidrogeno pueda formarse, por lo que
experimentalmente se pudo observar que
el tinte que se impregno en mayor medida
fue el producido con la sal de diazonio de
la diamina pues este al reaccin con el

Por ltimo se debe indicar que como en la

prctica de laboratorio se aadi el
Naftol a la tela, lo que se esperara con
esto es que el teido diera mejores
resultados ya que la adicin del naftol en la
fibra
proporcionara
una reaccion
denomida cin in situ de acoplamiento con
lo que hara al teido ms resistente al
lavado, sin embargo la conservacin del
color tambin depende del tiempo de
secado, pues como se observ en la
prctica al lavar la tela esta quedo un poco
mas clara.

Figura 9 Estructura del teido de una fibra de

algodn.

Teido por dispersin

El dacrn a diferencia del algodn es una
fibra sinttica, un polmero en la que cada
unidad monmera tiene una funcin ester
que se denomina polister. Para el teido
de fibras como el dacrn que carecen en la
totalidad de su estructura de grupos
hidroxilos o en su defecto los presentan
pero en un numero despreciable como para
fijar por medio de enlaces de hidrogeno los
compuestos azo. Este es el caso de las
fibras sintticas, como por ejemplo el

acetato de celulosa, el dacrn, el orln,

entre otros; quienes son compuestos
neutros e hidrofbicos teidos al emplear
una emulsin acuosa de un tinte insoluble
en presencia de un agente surfactante,
donde la fibra se introduce a la suspensin
caliente y al transcurrir del tiempo est se
empieza a colorar por la incorporacin del
tinte que forma un solucin slida. Los
tintes empleados por este mtodo son
compuestos de pequeo tamao molecular
que contienen grupos hidroxilo o amino
disponibles y cada fibra hidrofbica puede
teirse en principio de esta forma, pero
cada una de ellas requiere de un tiempo
determinado y de una emulsin adecuada.
Por otro lado la temperatura ayuda a
aumentar el tamao de los poros de la fibra,
permitiendo que el colorante se incorpore
con ms facilidad.[5]
La forma en que los colorantes mono-azo
se adhieren a fibras sintticas es porque
estas como no absorben unas en contacto
con el colorante quedan manchadas y es
por esto que se tien a altas temperaturas.
Sin embargo, este tipo de fibras se pueden
teir por agotamiento, donde se tie un lote
de tela de un determinado peso, en funcin
del equipo disponible, y por impregnacin,
donde la tela pasa en forma continua por un
bao donde se impregna con el color, luego
se desarrolla el mismo por temperatura y
finalmente se recoge en rollos. Finalmente
la estructura de los polisteres termina
unida a la de los colorante quedando teida.

preparadas en sus experimentos y

clasifquelas como directas, aninicas,
catinicas, o de dispersin.
Vase anlisis de resultados.
3.2 Represente la estructura del dacrn y
explique por qu es necesario usar el
teido por dispersin?

Figura 10 Estructura de fibra de dacron.

El dacrn es un polmero en la que cada

unidad monmera tiene una funcin ester
que se denomina polister, que toma este
nombre en la industria textil al ser
fabricadas
fibras
del
polmero
polietilentereftalato o tambin llamado
PET. El dacrn se obtiene por la
polimerizacin por condensacin entre
tereftalato de dimetilo y etilenglicol. La
ecuacin est dada por:
CH3O

OCH 3

HO

CH2

CH2

Figura 11 Ecuacin de la formacin del dacron.

CH2

CH2

n
Figura 12 Estructura del dacron

3. SOLUCIN
CUESTIONARIO

3.1 Represente las estructuras de las tinturas

OH

DEL

La forma molecular en la que se encuentran

dispuestas las partculas de las fibras de

estos polisteres, los hace presentar un alto

grado de cristalinidad, es decir que las
molculas estn muy compactadas por la
manera en la que se ordenan, por lo cual es
difcil acceder a estas fibras, y es la razn
por la que se utiliza los tintes de dispersin,
pues son los colorantes con el tamao ms
pequeo de molculas; adems, de la
forma en la cual son empleados favorece el
teido, ya que el aumento de la temperatura
sirve para ablandar la tela y aumentar as
los espacios intermoleculares [6].

diazo, sin embargo no siempre acurre as

puesto que la longitud de los enlaces en el
colorante debe ser apropiada para la
adhesin de este al algodn.
La razn principal por la que los colorantes
diazo si se adhieren a la celulosa es porque
este puede hacer puentes de hidrogeno con
los hidroxilos de la fibra, de hecho si el
colorante es a partir de diamina la fibra
queda mejor teida y adems no se afecta
mucho la calidad de la tela [7].
3.4 Represente la estructura de una seda y de un
posible tinte efectivo para ella.

3.3 Cul de los tintes ensayados tiene la mayor

afinidad posible por el algodn? Explique
usando representaciones estructurales

Figura 14 Estructura de la seda.

Figura 13 Estructura del algodn.

El algodn es una fibra celulsica de origen

vegetal en su forma qumica, aunque
tambin
puede
encontrarse
como
monmero siendo la glucosa. Esta fibra es
hidrofbica lo que significa que cuando entra
en contacto con agua se carga
negativamente. Como se observa la
estructura del algodn esta tiene grupos
hidroxilo los cuales se repiten cada dos
estructura, lo que nos sugiere que el grupo
del algodn sea el hidroxilo es que por su
capacidad electroatractora no reacciona con
colorantes aninicos. Los colorantes que
mejor se unen a esta fibra son colorantes

La seda se puede teir con diversos

colorantes, la nica condicin es que dichos
colorantes logren penetrar la fibra y fijarse
adecuadamente a sta, aunque no todos
aporta a la calidad de la tela.
Entre los diversos colorantes que se
pueden emplear para teir la seda se
encuentran algunos de origen vegetal sin
embargo a pesar de que son amigables con
el medio ambiente y son de bajo costo
presentan bajas solideces, es decir no se
adhieren bien a la tela.
Por otro lado se tienen los colorantes
sinttico de origen petroqumico entre los
cuales se encuentran: colorantes cidos y
colorantes reactivos.
Los primeros consisten en tintes solubles en
cido, aunque varan por su capacidad de
tintreo y su ph, por lo general son buenos
colorantes y se caracterizan por tener al

menos un grupo sulfonato (SO 3-) asociado

al sodio (Na+), lo que les permite
solubilizarse en baos acuosos de tintura y
reaccionar con fibras como la seda que en
condiciones acidas adquieren cargas
positivas. Especficamente la seda presenta
grupos catinicos amonio y grupos
aninicas carboxilato, que reaccionan con
los grupos funcionales de estos colorantes
cidos mediante fuerzas polares, formando
sales.
Los segundos se fijan mediante la
formacin de enlaces covalentes,
hacindolos ms resistentes al lavado y
otorgando buena durabilidad. En general
estos compuestos son de carcter
anicnico y su molcula se compone de una
parte colorante y la otra reactiva, sin
embargo su aplicacin en la seda no es tan
buena como el de los anteriores tintes.[8]

sido llamada como colorantes directos, ya

que son capaces de teir directamente el
algodn sin ayuda de condiciones
especficas. Adems Los colorantes
directos comprenden dos sub-familias:
colorantes directos comunes y colorantes
directos slidos.

5. CONCLUSIONES
[1] Fieser, L., Qumica orgnica
fundamental, editorial
reverte, 1985,
Barcelona, pg. - 334-350
[2] Yufera E., Qumica orgnica bsica y
aplicada, editorial reverte, 1996, Barcelona,
pg. 459-465
[3]
http://www.fullquimica.com/2013/01/formaci
on-de- los-polimeros-sinteticos_31.html

4. CONCLUSIONES
-A la hora de la preparacin de un tinte no solo
es relevante la estructura de sus
componentes, sino tambin la estructura de
los tejidos que se vayan a colorar, puesto
que de ellas depender que tanta
adherencia del color se presente, ya que de
acuerdo a los enlaces que ocurran entre las
molculas del colorante y las de los tejidos
es que se llevar a cabo el teido.
-Las fibras de polister y las telas fabricadas
con ellas, tuvieron el inconveniente de no
ser teibles, con los colorantes usuales.
Hubo que acudir a una nueva familia
diseada para teir el rayn acetato: los
colorantes dispersos. Esta dificultad es
debida a que la fibra presenta una
estructura molecular muy cerrada, que
impide el fcil acceso de los colorantes.
-Una de las mejores clasificaciones de
colorantes para las fibras de celulosa ha

[4] Beyer W., Manual de qumica orgnica,

editorial reverte, 1987, Barcelona, pg. 636642
[5]https://books.google.com.co/books?
id=qczDaJkEpSEC&printsec=frontcover&dq
=quimica+organica&hl=es&sa=X&ved=0ah
UKEwiY4dyD3ozLAhVDQCYKHbhFB7cQ6
AEIJjAC#v=onepage&q=tintes&f=false
(Qumica orgnica moderna pg. 438)
[6] Hart, H. Qumica orgnica 12 Ed.
McGraw-Hill. Espaa 2007. Pgs. 343 347
[7] https://books.google.com.co/books?
id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA670&dq=pr
ueba+de+yodoformo&hl=es&sa=X&ve
d=0ahUKEwjYjJvInKPKAhUEph4KH
ZUVCnkQ6AEIGzAA#v=onepage&q=

prueba%20de%20yodoformo&f=false
Qumica orgnica. Pgs. (169-171)
[8]http://www.scielo.org.co/pdf/prosp/v12n1/

v12n1a01.pdf visto el 20 de feb