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ISOMERA
ISOMERA La isomera consiste en el hecho de que dos o ms compuestos tienen la
misma frmula molecular, pero diferente estructura molecular; en consecuencia
poseen diferentes propiedades fsicas y qumicas.
Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular, (tienen el
mismo nmero de tomos de cada tipo, tienen la misma composicin qumica y el mismo peso
molecular), pero tienen diferente estructura qumica (diferente formula estructural). Los ismeros
tienen diferentes propiedades fsicas y/o qumicas. Los ismeros no son superponibles,

CLASIFICACIN DE LOS ISMEROS:

Ismeros Estructurales: Los ismeros estructurales son los compuestos que a pesar de tener la
misma frmula molecular difieren en su estructura, bien por la conectividad de la cadena
hidrocarbonada (ismera de cadena) o por la conectividad de las funciones (isomera de
posicin) o bien por poseer funciones diferentes (isomera de funcin); por tanto sus
propiedades fsicas y qumicas son diferentes. La isomera estructural se clasifica en:

Ismeros de cadena: Difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para
formar una cadena. Por ejemplo: Butano, Isopropano. Las propiedades qumicas apenas varan y
las propiedades fsicas varan gradualmente.
QUIMICA ORGNICA

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Metilpropano
Butano

Dimetilpropano
CH3

H3 C

CH3

H3 C

CH3

Metilbutano

H3 C

CH3

CH3

CH3
CH3

n-pentano
CH3

CH3

CH3

o-Dimetilbenceno

m-Dimetilbenceno

Ismeros de posicin: Son compuestos que difieren en las posiciones que ocupan sus grupos
funcionales en la estructura carbonada, (tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre
tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes). Sus propiedades qumicas son muy
parecidas y las diferencias en las propiedades fsicas son mayores. . Ejemplo 1-Butanol; 2Butanol.
H
H3 C

H
CH2 Br

1-Bromopropano

2-Butanona
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH

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H3 C

CH3

Br

2-Bromopropano

3-Butanona
2-butanol CH3CH2CHOHCH3

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Ismeros de funcin: Son compuestos de igual frmula molecular, pero la forma en que estn
unidos los heterotomos da lugar a que difieran en sus grupos funcionales (presentan funciones
qumicas diferentes). Sus propiedades fsicas y qumicas son muy diferentes. Ejemplo.

2-Hidroxi-2-metilpropano

CH3

Propanal
H3 C

H3 C

H3 C

OH

OH

H3 C

H3 C

2-Hidroxipropanal

1-Hidroxipropanol

CH3

OCH3

cido propanoico

Propanona

CH3

OH

Isopropilmetileter

Etilmetileter

CH3COCH3

ESTEREOQUIMICA:

Es la parte de la qumica que se ocupa del estudio de la disposicin

espacial de los tomos que componen las molculas y de cmo afecta esto a las propiedades
y reactividad de dichas molculas.

ISOMERA EN EL ESPACIO O ESTEREOISOMERA Es

la isomera que

presentan los

compuestos que se diferencian nicamente en la disposicin de sus tomos en el

espacio. Molculas con frmulas moleculares idnticas pueden presentar estructuras
espaciales diferentes y se denominan

estereoismeros (molculas ismeras, que aun

teniendo los mismos enlaces y ordenacin entre sus tomos difieren en el modo en que estos
tomos estn dispuestos en el espacio). Se clasifican por sus propiedades de simetra.

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Estereoisomero quiral Es aquel estereoismero que no es superponible con su imagen en

el espejo. La molcula de un

esteroismero quiral

no tiene elementos de simetra,

es

pticamente activa y desva el plano de la luz polarizada, hacia la derecha: dextrgiros o

hacia la izquierda: levgiros

Una molcula puede ser quiral debido a que posee:

Con centro quiral: 1 tomo quiral, Hay varias circunstancias que posibilitan que un

tomo de C sea quiral, el caso que nos interesa es el de un tomo de C

tetradrico

(hibridacin sp3) con 4 sustituyentes diferentes; tambin la estructura del adamantano, los
tomos piramidales con 3 sustituyentes diferentes, los complejos octadricos convenientemente
sustituidos presentan centro quiral.

Sin centro quiral pero con eje quiral (planos disimtricos perpendiculares)

Con dos o ms centros quirales

Sin centro quiral pero con plano quiral (compuestos sndwich)

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C tetradrico quiral

N trigonal quiral

Molculas quirales (no superponibles)

Estereoisomero aquiral o no quiral Es aquel que es superponible con su imagen en el

espejo (tiene elementos de simetra). Cuando una molcula es superponible con su imagen
especular no es pticamente activa y, por tanto, es incapaz de desviar el plano de la luz
polarizada.
En resumen: Cuando hay ms de un carbono asimtrico (como en la mayora de los azcares)
aumentan las posibilidades de isomera. El nmero de estereoismeros posibles es 2n (siendo n el
nmero de carbonos asimtricos) y, de entre todos estos estereoismeros pticos, aquellos que
sean imgenes especulares entre s reciben el nombre de enantiomorfos, enantimeros o
ismeros quirales. Pero puede ocurrir que dos ismeros pticos no sean imgenes especulares
entre s. Son los llamados diastereoismeros.
Las molculas que contienen slo un tomo de carbono asimtrico son siempre quirales. Las
molculas con ms de un tomo de carbono asimtrico no son necesariamente quirales, ste
es el caso de las formas meso

En las estructuras anteriores (cido 2,3,dihidroxibutanodioco) los C-2 y C-3 son asimtricos,
pero las molculas son aquirales porque poseen un plano de simetra en la propia molcula.

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(Puedes comprobar que por rotacin de 180 de la 2 molcula segn un eje perpendicular al plano
del papel obtienes la 1; son, por tanto, la misma estructura, no son estereoismeros)

Estereoismeros conformacionales: Son estereoismeros que se caracterizan por poder

modificar su orientacin espacial, por rotacin en torno a enlaces simples (los C tienen
hibridacin sp3) convirtindose en otro ismero de la misma molcula; existen conformaciones:
anti, eclipsada o alternada. Los estereoismeros conformacionales o confrmeros de un
compuesto se interconvierten rpidamente a temperatura ambiente debido a que la barrera
energtica que hay que superar para la interconversin es muy baja; por esta razn resulta
imposible mantenerlos aislados por separado.

Confrmeros del ciclobutano

Confrmeros del ciclohexano

Estereoismeros configuracionales: Son estereoismeros que tienen la misma forma

estructural y diferente disposicin de sus tomos en el espacio pero son estructuralmente estables,
se pueden aislar, por separado a temperatura ambiente. En la mayor parte de los casos para
transformar uno en otro no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es
necesario romper y formar enlaces teniendo que vencer una barrera energtica alta).

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Estereoisomeros geomtricos: Son estereoismeros porque difieren nicamente en la

disposicin espacial de los grupos, en concreto difieren en la ordenacin de los grupos en el
plano. La isomera geomtrica es caracterstica de los compuestos orgnicos que poseen dos
tomos de carbonos unidos por un doble enlace, recuerda que, debido a la hibridacin de los
tomos de C que participan en el doble enlace la estructura es plana (3 orbitales hbridos sp2
dirigidos hacia los vrtices de un tringulo equiltero). Recuerda que el doble enlace consiste en
un enlace sigma, , ms un enlace , ste ltimo se halla en un plano perpendicular al
plano definido por el enlace e impide la rotacin libre de la molcula en torno al
enlace doble que une C=C. Adems, para que se produzca este tipo de isomera, cada uno de
los C que soportan el doble enlace tienen que tener 2 sustituyentes diferentes.

Ejemplos aclaratorios: HClC=CHCl ;

H2C=CHCl;
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HClC=CBrH; s presentan isomera geomtrica

H2C=CH2

no presentan isomera geomtrica

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Los sustituyentes iguales pueden estar situados al mismo lado del doble enlace (cis) o en lados
opuestos (trans). No se presenta isomera geomtrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes
iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.

La primera estructura es cis- porque los grupos isopropilo y metilo quedan al mismo lado del
plano que contiene al orbital molecular , en la segunda estructura quedan a lados opuestos ,
razn por la que esta ultima estructura es trans-.

Los estereoismeros geomtricos no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace
qumico. El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.
Supongamos un doble enlace C=C, disustituido, siendo ambos sustituyentes idnticos,
por ejemplo, el 2- buteno, CH3CH=CHCH3, ste presenta 2 ismeros geomtricos. Si los dos
sustituyentes estn del mismo lado del plano que contiene a la nube el compuesto es
CIS. Si estn en distinto lado es TRANS.

Los ismeros cis, trans no son convertibles el uno en el otro porque carecen de libre rotacin en
torno al doble enlace

Cis-1,2-dimetilciclopentano
Trans-1,2-dimetilciclpopentano

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Esta isomera puede aparecer tambin en compuestos cclicos. Isomera cis-trans en ciclos: Los
cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado;
cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si
los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano que contiene al esqueleto carbonado es el
ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.Las reglas de Can-Ingold y Prelog
permiten la notacin Z si los sustituyentes de mayor prioridad estn al mismo lado y E si los
sustituyentes prioritarios estn alados opuestos.

Ismeros Cis y Trans del 1,3-dimetilciclobutano

ISOMERA PTICA: La isomera ptica (estereoisomera ptica) es la isomera que

presentan aquellos compuestos orgnicos que se diferencian nicamente en el efecto que tienen
sobre el plano de polarizacin de la luz polarizada, lo desvan hacia la izquierda, (ismeros
pticos levgiros), (-), y se identifica con la letra S; o hacia la derecha (ismeros pticos
dextrgiros), (+), y se identifica con la letra R; decimos en estos casos que son compuestos
pticamente activos. Las molculas de los compuestos pticamente activos son molculas
quirales. Existen

varias causas de quiralidad en las molculas, la que nos interesa es la

producida por la presencia de C quirales (un C*, asimtrico, o ms de uno). Para que un C sea
quiral o asimtrico tiene que tener hibridacin sp3 (C tetradrico) y tener 4 sustituyentes
distintos.

Para una molcula con estas caractersticas siempre es posible encontrar otra, que es su imagen
especular, (imagen formada en el espejo), ambas son entre s enantiomorfas o
enantiomricas o enantimeras/os y no son superponibles.

Toda molcula no quiral, (sin actividad ptica) recibe el nombre de aquiral. Ahora bien, si
una molcula es aquiral puede deberse:
no tiene tomos de C quirales
aunque tiene tomos de C quirales posee un plano de simetra interno que la hace
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inactiva pticamente, la misma molcula desva el plano de la luz polarizada en

sentidos opuestos en igual magnitud).

Enantimeros: Pareja de estereoismeros configuracionales pticamente activos, no

superponibles,

que guardan entre s una relacin de imagen especular uno del otro. Dos

compuestos son entre s enantimeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta
con la del otro, en otros trminos: ellos no son superponibles. Dos enantimeros desvan el plano
de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos.
Al enantimero que rota el plano de vibracin de la
luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj,
(hacia la derecha), se le denomina ismero dextro- ,
dextrorrotatorio o dextrgiro y se nombra
anteponiendo al nombre del compuesto el signo (+) o
tambin la letra d minscula; y anlogamente, al
enantimero que rota el plano de vibracin de la luz
polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj,
(hacia la izquierda), se le denomina ismero levo
levorrotatorio o levgiro y se nombra anteponiendo
al nombre del compuesto el signo (-) o tambin la
letra l minscula.

Propiedades de los enantimeros: Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y
fsicas, a excepcin de su respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica), de ah al nombre de
ismeros pticos. Los enantimeros se interconvierten a temperatura ambiente por efecto de
sombrilla. La rotacin especfica de la luz polarizada, se mide por medio de un polarmetro,
es una propiedad fsica caracterstica de la estructura de cada enantimero, de su
concentracin y del disolvente empleado en la medicin.

La mezcla equimolecular de enantimeros se denomina mezcla racmica o racemato. Una

mezcla racmica no rota el plano de vibracin de la luz polarizada. Las propiedades del racemato
no son siempre las mismas que las de los enantimeros por separado, depende del estado de
agregacin. Se denomina resolucin del racemato a la separacin de los componentes de un
racmico

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A y B forman una pareja de enantimeros; C y D forman otra pareja distinta

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Diastereoismeros Son estereoismeros configuracionales que no son imgenes especulares

entre si

Flechas horizontales: enantimeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoismeros

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Propiedades de los diastereoismeros: Los diastereoismeros difieren en sus

propiedades fsicas y qumicas, razn por la que pueden separarse mediante procedimientos de
destilacin, cristalizacin o cromatografa.

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Resumiendo: Dentro del grupo de los diastermeros se encuentran los ismeros cis-trans
(antes conocido como Ismeros Geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y,
en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de
enantimeros. Si una molcula tiene varios centros quirales obtendremos diasteremeros
cambiando la configuracin absoluta de uno de los centros quirales y manteniendo la del
resto.

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PROYECCIONES DE FISCHER Las proyecciones de Fischer son utilizadas en qumica

orgnica para representar en dos dimensiones la disposicin espacial de molculas
tridimensionales en las que uno o ms tomos de carbono estn unidos a 4 sustituyentes diferentes.
En una proyeccin de Fischer, un tomo de carbono tetradrico se representa por dos lneas
cruzadas. Por convenio, las lneas horizontales representan enlaces que salen de la pgina hacia el
lector, y las lneas verticales representan enlaces que entran en la pgina y se alejan del lector.

El esquema anterior representa un compuesto con un tomo tetradrico, asimtrico, (hibridacin

sp3 y 4 sustituyentes diferentes dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro). Giramos el compuesto
de forma que dos de sus enlaces queden en un plano vertical y hacia atrs, (alejndose del lector) y
los otros dos en un plano horizontal y hacia delante, (acercndose al lector) (es fcil si te ayudas
de los dedos ndice y pulgar de cada mano); a continuacin proyectamos la molcula sobre el
plano del papel como si la aplastsemos.
Cuando la molcula tiene dos carbonos asimtricos, para realizar la proyeccin de Fischer los
carbonos quirales C*-C*queden en lnea.

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Nomenclatura de los estereoismeros (R, S)

- Proyeccin de Newman Fischer

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Tienen los compuestos la misma frmula molecular?

NO

No Ismeros

SI
Ismeros
NO

Tienen los compuestos la misma conectividad?

SI

Estereoismeros
NO

Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?

SI

Configuracional
Es producida por un doble enlace?
SI

NO
ptica

NO

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Son los compuestos imgenes especulares no superponibles?

SI

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