Cristalizacin del cido acetilsaliclico de la aspirina

Introduccin
La cristalizacin es una tcnica de gran importancia para la purificacin de
sustancias slidas2. Es el proceso en el cual un soluto, en disolucin saturada se
separa de la disolucin formando cristales 1,3. El disolvente debe disolver el soluto
de inters al aplicar calor y no en fro, adems su punto de ebullicin no debe ser
muy bajo, para evitar la evaporacin al aplicar el calor ni demasiado alto para que
pueda eliminarse el exceso presente en los cristales sin tener que emplear calor
excesivo que pueda descomponer la sustancia, tampoco debe reaccionar con la
sustancia de inters2.
Las impurezas insolubles se pueden eliminar por filtracin, mientras que las
impurezas solubles, idealmente, no deben cristalizar, permaneciendo en fase
lquida; el punto de fusin permite determinar la pureza del producto obtenido 6. El
soluto de inters al ser mnimamente soluble en el disolvente fro, no se recupera
por completo y en los cristales recuperados a su vez puede haber impurezas
presentes, debido a esto es de vital importancia conocer las caractersticas tanto
del soluto de inters y las posibles impurezas como de los disolventes, para elegir
el ms indicado2.
La aspirina es uno de los medicamentos ms utilizados a nivel mundial
debido a las propiedades analgsicas, antipirticas y antiinflamatorias de su
componente activo, el cido acetilsaliclico7. En esta prctica se pretende llevar a
cabo la cristalizacin del cido acetilsaliclico presente en las tabletas de aspirina,
con distintos disolventes con el fin de determinar cul de estos funciona mejor
para cristalizar el compuesto en cuestin con base al porcentaje de recuperacin
obtenido con cada uno y de la pureza de estos cristales recuperados, segn los
puntos de fusin obtenidos.
Seccin Experimental
El procedimiento se tom del Manual de Laboratorio de Fundamentos de
Qumica Orgnica (QU-0211)5, pgina 48, experimento 3: Cristalizacin de
Aspirina. La prctica consisti en la cristalizacin del cido acetilsaliclico presente
en las tabletas de aspirina.
Resultados y observaciones

Cuadro I. Medida de masa por diferencia de cristales de cido acetilsaliclico

recuperados de la muestra.
Masa del vidrio reloj (g)

33,98

Masa del vidrio reloj + cristales (g)

34,93

Masa de cristales (g)

0,95

Cuadro II. Medida del punto de fusin, usando un Mel-Temp, del cido
acetilsaliclico recuperado.
Punto de fusin (C)

135,7 140,3

Cuadro III. Clculo del porcentaje de recuperacin de cido acetilsaliclico

utilizando como disolvente una disolucin de agua y etanol (60:40).
a. Clculo de la masa inicial de la muestra (aspirina).
masainicial de aspirina=masa de aspirina en polvo g

1,99 g

0,5 g
masa de pastilla promedio g

0,5 g
=1,65 g
0,602 g

b. Clculo del porcentaje de recuperacin.

masa obtenida de aspirina
Porcentaje de recuperacin=
100
masa de aspirina inicial
0,95 g
100=57,48
1,65 g
Observaciones: se utilizaron 1,99 g de aspirina. La masa reportada de cada
tableta de aspirina es de 0,5 g. La masa obtenida de aspirina se report en el
cuadro I, como la masa obtenida de los cristales de cido acetilsaliclico.

Cuadro IV. Comparacin de los porcentajes de recuperacin y puntos de fusin del

cido acetilsaliclico obtenidos con distintos disolventes.

Disolvente

Porcentaje de
recuperacin
3,01%

Punto de fusin (C)

Agua:Etanol (20:80)

No se recuperaron
cristales
57,36%

No se recuperaron
cristales
132,5 140,5

Agua:Etanol (40:60)

59,28%

135,5 136,5

Agua:Etanol (60:40)

57,48%

135,7 140,3

Agua:Etanol (80:20)

37,04%

126,7 138,0

Agua
Etanol

136,0 140,0

Discusin
Segn los datos reportados en el cuadro IV, se puede observar que el porcentaje
de recuperacin de cido acetilsaliclico es mnimo, esto debido a que esta su
solubilidad en agua es muy baja an al aumentar la temperatura y por lo tanto es
probable que la parte de este que no se disuelve se pierda durante la filtracin, no
obstante el rango de su punto de fusin es de 4C, lo que indica que la pureza del
producto obtenido es aceptable.
En el caso del etanol, no se pudo recuperar ningn cristal. Si bien la solubilidad el
cido acetilsaliclico es mayor en etanol que en agua, el hecho de que no haya
habido cristalizacin puede deberse a la presencia de un exceso de etanol, pues
la cristalizacin requiere de una disolucin saturada 1,3, por lo tanto debe agregarse
la mnima cantidad posible de disolvente.
Debido a que en su forma pura ninguno de los dos disolventes resulta adecuado,
es necesario utilizar una mezcla de los mismos 2. Tomando en cuenta los dos
casos anteriores, se puede decir que el disolvente agua:etanol (80:20) presenta un
porcentaje de recuperacin bajo en comparacin a los obtenidos con las otras
proporciones de mezcla de agua y etanol, pues la mayor parte del disolvente es
agua por lo que no se disuelve gran parte de cido acetilsaliclico, a su vez, segn
el intervalo del punto de fusin obtenido, con un rango de 11,3C, se puede
advertir que el producto obtenido es el de ms baja pureza de la serie, lo que
podra deberse a que los cristales obtenidos hayan sido muy grandes o muy
pequeos, los cuales tienden a ser menos puros 4.
Con el disolvente agua:etanol (20:80), se puede observar que el porcentaje de
recuperacin es considerablemente mayor que en su proporcin inversa, pues al

estar presente una mayor cantidad de etanol se disuelve mayor cantidad del cido
acetilsaliclico, con un rango de punto de fusin de 8C.
El disolvente agua:etanol (60:40) presenta un porcentaje de recuperacin
ligeramente ms alto que el caso anterior, con un rango de punto de fusin de
4,6C, mientras que en la proporcin agua:etanol (40:60) se observa el mayor
porcentaje de recuperacin de la serie, adems el punto de fusin obtenido, casi
constante con un rango de 1C, indica que el producto obtenido es de muy alta
pureza, por lo que puede concluirse que es el disolvente ms adecuado para la
cristalizacin del cido acetilsaliclico.
Conclusiones
La cristalizacin es de gran importancia para la purificacin de sustancias. Es
necesario conocer las caractersticas de la sustancia que se pretende cristalizar
para elegir el disolvente o la mezcla de disolventes adecuados para llevar a cabo
el proceso asegurando la recuperacin de la mayor parte de la muestra que sea
posible con un alto grado de pureza. En el caso de cido acetilsaliclico la mezcla
de agua y etanol, en una proporcin de 40:60 respectivamente, fue el disolvente
ms apropiado para su cristalizacin.

Referencias
1. Brown, T.L.; LeMay H.E.; Bursten, B.E.; Murphy, C.J. Qumica la ciencia
central, 11va ed. Pearson Educacin: Mxico, 2009.
2. Castillo, J.A.; Illescas, R. Manual de prcticas. Laboratorio de qumica
orgnica y aplicada. Universidad de Quintana Roo, 2015; p 8-12.
3. Chang, R.; Goldsby, K.A. Qumica, 11va ed. McGraw-Hill, 2013.
4. Correa, Y, M.; Mosquera, O.M.; Nio, J. Manual de laboratorio. Qumica
Orgnica I. Universidad Tecnolgica de Pereira, 2007; p 1-8.
5. Prez, A.; Lamoureux, G.; Artavia, G.; Corts, C.; Arias, C. Manual de
laboratorio de Fundamentos de Qumica Orgnica. Universidad de Costa
Rica, 2016; p 48.
6. Wisniak, J. Thomas Carnelley. Educ. Qum. 2012, 23, 465-473.

7. Yurkanis, P. Fundamentos de Qumica Orgnica, 3ra ed. Pearson Educacin:

Madrid, 2015.