ALCANOS

Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de
grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin (sp 3). A
pesar de ello son muy importantes porque:
Su estudio nos permitir entender el comportamiento
del esqueleto de los compuestos orgnicos
(conformaciones, formacin de radicales)
Constituyen una de las fuentes de energa
ms importantes para la sociedad actual (petrleo y
sus derivados)
Tipos De Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se clasifican
en alcanos lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el nmero
de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general: CH 3-(CH2)n-CH3
Ismeros
Se llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son ismeros de formula C 4H10.

Propiedades Fsicas
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el
metano y algunos trminos superiores poseen un ligero olor
aliceo). Son prcticamente insolubles en agua.
Dependen principalmente de la polaridad de las molculas.
Las molculas de los alcanos son no polares o muy
dbilmente polares.
Los puntos de fusin y de ebullicin aumentan al ir aumentando el nmero de
tomos de carbono. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares. A
temperatura ambiente, los cuatro primeros son gases, del trmino con cinco
tomos de carbono hasta el trmino con quince tomos de carbono son lquidos y
del trmino con diez y seis tomos de carbono en adelante son slidos.
Propiedades Qumicas
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No
reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con cidos ni bases. Esta
bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C C,
carbono-hidrgeno, C H.
Combustin: Es la reaccin ms importante de los alcanos.
Todos los hidrocarburos saturados reaccin con el oxgeno,
dado dixido de carbono y agua. Para que las reacciones de
combustin de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una
alta temperatura de ignicin, debido a la gran energa de
activacin que presentan, mantenindose despus con el calor
que liberan.

Ejemplo
BUTANO:

C4H10

Caracteristicas

Densidad: 2,48 kg/m

Punto de ebullicin: -1 C
Masa molar: 58,12 g/mol
Denominacin de la IUPAC: Butane
Punto de fusin: -140 C

Aplicaciones
La principal aplicacin del gas butano es como combustible en hogares para la
cocina y agua caliente, y en los encendedores de gas. No suele consumirse en
grandes cantidades debido a sus limitaciones de transporte y almacenaje. Aunque
tambin se emplea como combustible para encendedores de bolsillo.
Como es un gas incoloro e inodoro, en su elaboracin se le aade un odorizante
(generalmente un mercaptano) que le confiere olor desagradable. Esto le permite
ser detectado en una fuga, porque es altamente voltil y puede provocar una
explosin.

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles
carbono-carbono, con una hibridacin sp2. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinnimo. Los alquenos
tienen la frmula emprica general CnH2n.
El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el
carbono es de 120 como corresponde al carcter tetradrico
del carbono, y todos los tomos de hidrgeno estn en el mismo plano, formando
una estructura "plana".
Tipos de Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos dobles. Se
clasifican en lineales, ramificados, cclicos.

Isomera
Dos compuestos son ismeros cuando presentan la misma frmula molecular pero
difieren en sus propiedades fsicas y/o qumicas
En el caso de los alquenos podemos observar los siguientes tipos de isomera:
Ismeros de cadena (ver unidad 6 correspondiente a alcanos) donde los tomos
de carbono se disponen formando distintas cadenas.
1-hepteno

3,4-di meti l -1-penteno

Ismeros de posicin: la cadena carbonada tiene la misma longitud pero difieren

en la ubicacin del doble enlace o de algn otro grupo funcional.

2-penteno

1-penteno
Ismeros geomtricos: A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en
los enlaces dobles C=C no hay libre rotacin. Este es el origen de la isomera cistrans. Por lo tanto estos ismeros se diferencian en la distribucin espacial de los
tomos, con respecto al doble enlace.

Propiedades Fsicas
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay
alquenos en los petrleos naturales, son de hecho componentes minoritarios. La
principal fuente para la industria son los procesos de "cracking" del petrleo
natural.
El punto de fusin y de ebullicin individual de los
alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto
de los hidrocarburos, de incrementarse con el
aumento del peso molecular. Para un mismo
compuesto hay una distinguible diferencia entre
los ismeros geomtricos cis y trans.

Propiedades Qumicas
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad
qumica con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son
mayoritariamente reacciones de adicin, contrariamente a las reacciones de
sustitucin tpicas de los alcanos.

Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones

adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble
enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona"
al respectivo enlace libre de cada tomo de carbono para formar el producto final,
que contiene todos los tomos de los dos reactivos envueltos.

Ejemplo
PROPENO

C3H6

Caracteristicas

Masa molar: 42,08 g/mol

Punto de ebullicin: -47,6 C
Punto de fusin: -185,2 C
Densidad: 1,81 kg/m
Denominacin de la IUPAC: Propene

Aplicaciones
Materia prima del polipropileno que es un polmero que se usa en la fabricacin de
equipo de laboratorio u otras cosas.
Los derivados del propeno se pueden clasificar segn el propsito al que se
destinen, en productos de refinera y productos qumicos.

ALQUINOS
Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos
hidrocarburos alifticos no saturados que tienen un enlace
triple en la molcula, suya hibridacin es sp. La frmula
emprica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se
conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno
(HCCH), el ms simple de los alquinos.

Tipos de Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos triples. Se
clasifican en lineales y ramificados.

Isomera
Tienen isomera de tipo estructural, ya que geomtrica no son porque son de tipo
lineal. Dentro de la estructural estn: - Isomera de posicin, donde cambia el lugar
del triple enlace - Isomera de cadena, donde slo cambia el esqueleto
hidrocarbonado, o la posicin de los sustituyentes.

Propiedades

Fsicas

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos.
Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin
que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp 3 o
sp2.
Propiedades Qumicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy
reactivos, y pueden reaccionar con muchos
agentes.
En general la qumica de los alquinos, y en especial
la del acetileno, como componente ms abundante
y barato, es compleja y peligrosa. Una importante
parte de los compuestos producidos partiendo de
este gas son sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes
metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio,
potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al
hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquinos original.
Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular de
manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y
pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.

Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos
procesos son complejos y no se describirn aqu.

Ejemplo
PROPINO

C3H4
Caracteristicas
Densidad: 530
Masa molar:
g/mol
Punto de ebullicin:
Punto de fusin:

kg/m
40,0639
-23,21 C
101,5 C

Aplicaciones
Se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor caracterstico, ms denso que el
aire y puede extenderse a ras del suelo. Se descompone al calentarla
intensamente y bajo la influencia de presin produciendo monxido de carbono y
dixido de carbono, causando peligro de incendio o explosin.

BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6,
(originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos
debido a la forma caracterstica que poseen). En el benceno cada tomo de
carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las
cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono
contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en

la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen

de produccin. Algunas industrias usan el benceno
como punto de partida para manufacturar otros
productos qumicos usados en la fabricacin de
plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el
kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno
para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas

Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que
niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del
corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar
vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo
extremo, la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en
la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula
sea y puede causar una disminucin en el nmero de
hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno
tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema
inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer
infecciones por inmunodepresin.
Usos
El benceno se utiliza como constituyente de combustibles
para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y
nueces en el grabado fotogrfico de impresiones; como
intermediario qumico, y en la manufactura de detergentes,
explosivos y productos farmacuticos.

Ejemplo
METIL-BENECENO
TOLUENO

C6H5CH3
Caracteristicas
Presin crtica:
atm
Volumen crtico:
L/mol

40,55
0,317

Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol

Calor de vaporizacin (a 35 C): 9,08 kcal/mol.
Densidad de vapor: 3,14
Presin de vapor (a 30 C): 3,7 kPa

Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente
para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas
y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno),
un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente
utilizado en sntesis. Tambin se puede utilizar en la fabricacin de colorantes.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y
teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como
dadores de electrones por efecto inductivo.

Clasificacin
Alifticas
Resultan de la oxidacin de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales se denomina simtrica, de ser los contrario se convertira a asimtrica.
Aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Un ejemplo de las cetonas
aromticas es la famosa "Acetona".
Mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico
Isomeras
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin.
(En casos especficos)

Propiedades Fsicas
Los compuestos carboxlicos presentan puntos de
ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades Qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos
de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.

Ejemplo
PROPANONA
ACETONA

Caracteristicas
Densidad: 791 kg/m

 Punto de ebullicin: 56 C
Masa molar: 58,08 g/mol
Punto de fusin: -95 C
Aplicaciones
La acetona es uno de los disolventes generales que ms empleo tienen en la
tcnica industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes.
Es un eficaz quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uas.
La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil
metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3 % anual)
desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un
material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin.
La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la
dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la
acetona (7 % incremento anual), demandada por la industria del automvil y de
microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD).

Butano
Tipo de Compuesto: Alcano
Tipo de Cadena: Aciclica
saturada lineal (Formula
desarrollada)
Hibridacin: sp3

Propeno
Tipo de Compuesto:
Alqueno
Tipo de Cadena: Aciclica
insaturada lineal (Formula
desarrollada)
Hibridacin: sp2

Propino
Tipo de Compuesto: Alquino
Tipo de Cadena: Aciclica
insaturada lineal (Formula
desarrollada)
Hibridacin: sp

Acetona
Tipo de Compuesto: Cetona
Tipo de Cadena: Insaturada
arborescente (Formula
desarrollada)
Hibridacin: sp2

Tolueno
Tipo de Compuesto: Aromtico
Tipo de Cadena: Homociclicas
insaturada (Formula desarrollada)
Hibridacin: sp2