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PRCTICA No. 7
UNIVERSIDAD DE LA SALLE
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
2. OBJETIVO:
Realizar los clculos estequiomtricos necesarios para efectuar un experimento de sntesis.
Obtener un producto orgnico de inters comercial (dibenzalacetona) por reaccin de
condensacin aldlica entre acetona y benzaldehdo.
Purificar el producto obtenido por recristalizacin.
Determinar el rendimiento de la reaccin efectuada.
3. PROBLEMA:
Sintetizar un compuesto orgnico altamente conjugado con posible aplicacin como protector solar para
la piel, por medio de reacciones de condensacin aldlica cruzada.
4. TEMAS A CONSULTAR (PREINFORME):
Clculos estequiomtricos. Reactivo limitante. Rendimiento.
Acidez de hidrgenos alfa en compuestos carbonlicos: enolatos. Condensacin aldlica: mecanismo.
Condensacin aldlica cruzada.
Recristalizacin: fundamento, metodologa general. Determinacin de punto de fusin por tubo de Thiele.
Resumen de las fichas de seguridad (MSDS) de: benzaldehdo, acetona, hidrxido de sodio.
Para cada sustancia, el resumen debe contener: Riesgos de la sustancia (inhalacin, contacto con
ojos, contacto con piel, ingestin), medidas de primeros auxilios y medidas de proteccin personal.
En el preinforme debe encontrarse lo siguiente:
Ecuacin qumica de la sntesis de dibenzalacetona.
Propiedades fsicas de reactivos (densidad) y del producto (punto de fusin reportado).
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
5. METODOLOGA:
MATERIALES
(cada grupo de trabajo debe traer toalla, marcador Sharpie y tijeras)
2 Erlenmeyer de 125 mL
1 Gradilla
1 Agitador magntico
6 tubos de ensayo
1 Probeta de 25 mL
1 Vidrio de reloj
1 Plancha de agitacin magntica
1 Balanza digital
1 Pipeta graduada de 5 mL
Papel filtro
1 Tubo de Thiele
Capilares para punto de fusin
1 Soporte Universal
1 Bureta de 25 mL, cargada con acetona
(para uso de todos los grupos).
1 Pinza con Nuez
REACTIVOS
Acetona
Benzaldehdo
Hidrxido de sodio
Etanol 96%
CH3-CO-CH3
C6H5-CHO
NaOH (sln 3 M)
CH3-CH2-OH
Reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidracina
Reactivos de Fehling (Fehling A y Fehling B)
Reactivos de Tollens (AgNO3 5%, NaOH
12%, NH3 10%)
PROCEDIMIENTO
a. ANTES DE COMENZAR EL EXPERIMENTO: El profesor verificar los clculos estequiomtricos
realizados. Est prohibido comenzar el experimento sin la autorizacin del profesor.
b. Use un Erlenmeyer de 125 mL con un agitador magntico. Aada en este 10 mL de etanol 96%
y 10 mL de disolucin NaOH 3 M.
c. Ponga la mezcla sobre la plancha de agitacin magntica y ajuste la perilla de control para tener
una agitacin moderada (no tan vigorosa ni tan suave).
d. Usando una pipeta graduada de 5 mL, aada la cantidad calculada de benzaldehdo. Registre la
cantidad que realmente se adicion del aldehdo.
e. Por ltimo, aada la cantidad calculada de acetona usando una bureta. Registre la cantidad
adicionada de acetona a la mezcla de reaccin.
El orden de adicin se debe respetar: primer benzaldehdo, luego acetona. Si se invierte, se
favorecer la formacin de subproductos por condensacin de la acetona consigo misma.
f.
Cunto demora la mezcla en tornarse de color amarillo? Puesto que todos los reactivos son
incoloros, qu significa el color amarillo?
Cunto demora la mezcla en tornarse lechosa y en generar un slido precipitado?
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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
k. Coloque el papel filtro con el producto sobre un vidrio de reloj y seque en horno/estufa por 20
min. Registre la temperatura promedio del horno.
l. Pese el slido obtenido con el papel filtro, tras enfriar a temperatura ambiente.
m. Determine el punto de fusin del slido seco.
n. En el laboratorio encontrar los reactivos necesarios para hacer pruebas de 2,4dinitrofenilhidracina, de Tollens y de Fehling. Realice la(s) prueba(s) que considere necesaria(s)
para indicar la presencia/ausencia de aldehdos y/o cetonas en el producto final.
Tenga presente que uno de los reactivos es benzaldehdo y considere los grupos funcionales
presentes en el producto obtenido.