Universidad Nacional de Ingeniera

Propiedades Qumicas de los

Derivados de los cidos
Carboxlicos
1. Objetivo:
Tener mayor conocimiento de las propiedades de los cidos carboxlicos
preparacin de jabones.

de la

2. Fundamento Terico:
INTRODUCCIN
Jabn, agente limpiador o detergente que se fabrica
utilizando grasas vegetales y animales y aceites.
Qumicamente, es la sal de sodio o potasio de un cido graso
que se forma por la reaccin de grasas y aceites con lcali.
HISTORIA DE LA FABRICACIN DEL JABN
Existen documentos que mencionan el uso de muchos
materiales jabonosos y agentes limpiadores desde la
antigedad. Los agentes purificantes que se mencionan en el
Antiguo Testamento no eran verdaderos jabones, sino un
producto hecho nicamente con cenizas de corteza de rbol.
En el siglo I d.C., el historiador romano Plinio el Viejo
describi las diversas formas de jabones duros y blandos que
contenan colorantes, conocidos como rutilandis capillis,
que utilizaban las mujeres para limpiar sus cabellos y
teirlos de colores brillantes.
La produccin de jabn era comn en Italia y en Espaa durante el siglo VIII. Alrededor
del siglo XIII, cuando la industria del jabn lleg a Francia desde Italia, la mayora de los
jabones se producan a partir de sebo de cabra, con ceniza de haya que proporcionaba el
lcali. Tras distintos experimentos, los franceses desarrollaron un mtodo para la
fabricacin del jabn utilizando aceite de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el ao
1500, introdujeron sus descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creci rpidamente en
ese pas y en 1622 el rey Jacobo I le concedi ciertos privilegios.
En 1783, el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele simul de forma accidental la reaccin
que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricacin del jabn (descrito ms
adelante), cuando el aceite de oliva, hervido con xido de plomo, produce una sustancia de
sabor dulce que l denomin lsss, pero que hoy se conoce como glicerina. El
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descubrimiento de Scheele permiti al qumico francs Michel Eugne Chevreul investigar
la naturaleza qumica de las grasas y los aceites que se usan en el jabn. Chevreul
descubri en 1823 que las grasas simples no se combinan con el lcali para formar el
jabn, sino que se descomponen antes para formar cidos grasos y glicerina. Mientras
tanto, en 1791, el qumico francs Nicolas Leblanc invent un proceso para la obtencin
de carbonato de sodio o sosa, utilizando sal ordinaria, que revolucion la fabricacin del
jabn.
En algunas zonas del continente americano, el jabn se haca principalmente en el mbito
domstico utilizando grasas animales derretidas. Sin embargo, hacia 1700, los habitantes
de algunas zonas obtenan la mayor parte de sus ingresos de la exportacin de cenizas y
grasas empleadas en la fabricacin del jabn.
INGREDIENTES
Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un cido graso, como el
cido palmtico o el cido esterico. Cuando estos compuestos se tratan con una solucin
acuosa de un lcali, como el hidrxido de sodio, en un proceso denominado
saponificacin, se descomponen formando la glicerina y la sal de sodio de los cidos
grasos. La palmitina, por ejemplo, que es el ster de la glicerina y el cido palmtico,
produce tras la saponificacin palmitato de sodio (jabn) y glicerina.
Los cidos grasos que se requieren para la fabricacin del jabn se obtienen de los aceites
de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtienen, por ejemplo, del
coco, la oliva, la palma, la soja (soya) o el maz. Los jabones duros se fabrican con aceites
y grasas que contienen un elevado porcentaje de cidos saturados, que se saponifican con
el hidrxido de sodio. Los jabones blandos son jabones semifluidos que se producen con
aceite de lino, aceite de semilla de algodn y aceite de pescado, los cuales se saponifican
con hidrxido de potasio. El sebo que se emplea en la fabricacin del jabn es de
calidades distintas, desde la ms baja del sebo obtenido de los desperdicios (utilizada en
jabones baratos) hasta sebos comestibles que se usan para jabones finos de tocador. Si se
utiliza slo sebo, se consigue un jabn que es demasiado duro y demasiado insoluble como
para proporcionar la espuma suficiente, y es necesario, por tanto, mezclarlo con aceite de
coco. Si se emplea nicamente aceite de coco, se obtiene un jabn demasiado insoluble
para usarlo con agua fresca; sin embargo, hace espuma con el agua salada, por lo que se
usa como jabn marino. Los jabones transparentes contienen normalmente aceite de
ricino, aceite de coco de alto grado y sebo. El jabn fino de tocador que se fabrica con
aceite de oliva de alto grado de acidez se conoce como jabn de Castilla. El jabn para
afeitar o rasurar es un jabn ligero de potasio y sodio, que contiene cido esterico y
proporciona una espuma duradera. La crema de afeitar es una pasta que se produce
mediante la combinacin de jabn de afeitar y aceite de coco.
PROCESO DE FABRICACIN DEL JABN.
Las materias primas fundamentales son las grasas y sebos animales, los aceites vegetales y
de pescados, y tambin los residuos de la fabricacin de aceites comestibles.
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La fabricacin de jabones consta de las siguientes etapas.

Saponificacin o empaste: las materias primas (grasas o aceites) se funden en

calderas de forma cilndrica y fondo cnico. Se agrega una solucin concentrada de un
hidrxido fuerte (leja). La masa se mezcla y agita mediante vapor de agua inyectado en el
seno del lquido. Despus de unas cuatro horas, se ha formado el jabn.
Salado: consiste en el agregado de una solucin concentrada de sal comn (cloruro
de sodio, NaCl) para separar el jabn de la glicerina formada y del exceso de hidrxido de
sodio. Como el jabn es insoluble en el agua salada, se acumula en forma de grumos y
sube a la superficie por su menor densidad. Despus de varias horas, se extrae por la parte
inferior la mezcla de glicerol y agua salada.
Coccin: al jabn formado en la caldera se le agregan nuevas cantidades de
Na(OH) para lograr una saponificacin completa, y se calienta. Al enfriarse, se separan
nuevamente dos capas: la superior, de jabn, y la inferior, de leja. Al jabn se le agrega
agua y se cuece nuevamente; de esta manera se eliminan los restos de sal, glicerina y leja.
Amasado: tiene por objeto lograr una textura homognea, sin grnulos. Durante
esta etapa se le incorporan a la pasta sustancias tales como perfumes, colorantes y
resinas, para favorecer la formacin de espuma persistente.
Moldeado: el jabn fundido se vuelca en moldes de madera donde, por enfriamiento lento,
toma la forma de panes o pastillas; mediante equipos desecadores, se disminuye el
contenido de humedad hasta el 20%.
ANHDRIDO ACTICO
Lquido incoloro, voltil, mvil (que fluye libremente) y con olor irritante, cuya frmula es
(CH3CO)2O. Se fabrica deshidratando cido etanoico u oxidando etanal. El anhdrido
actico tiene un punto de fusin de -73 C, un punto de ebullicin de 139,6 C y una
densidad de 1,082 g/ml.

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3. Diagrama de flujo:
1mL de
anhdrid
o actico

a. Hidrlisis:

1mL de
acetato
de etilo

mL

H2O

5 mL H2O

1mL de
anhdrid
o actico

b. Esterificacin:

Luego de
2 min.
5 mL

alcohol etlico

50 mL H2O

c. Reaccin con anilina:

1mL de
anhdrid
o actico
2mL

15 mL
de
agua
anilina

de

Propiedades del jabn:

a.
gotas
de HCl
1

Enfriar y probar
si se forma
espuma

+ NaOH

Probar
nuevamente
0 mL de sol. jabn

b.
1 + CaCl2
2 + FeCl3
3 + MgCl2
4 + KCl
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5 mL de la sol. de jabn en cada tubo

c.

+ 10mL
de agua
de cao
Agitar bien

10

mL

d.

de la sol. de jabn
+ 4 gotas de aceite de pepita.
( repetir con 4 gotas de aceite de pepita de
algodn en 5 mL de NaOH y otras 4 en HCl )

mL

de la sol. de jabn

Preparacin del jabn:

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+ 3.4 g de NaOH en 20 mL de
agua

+ 20 mL de alcohol
+ alcohol cantidad
necesaria para aumentar la
solubilidad
agitar durante aprox.

calentar en bao mara a 70 C

45s

enfriar a T ambiente

filtrar
300 mL de NaCl +
50 mL de agua de cao

lavar con 10 mL de salmuera y

5 mL de agua helada

4. Reacciones qumicas:
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5. Datos obtenidos o caractersticas observadas:

Hidrlisis : Con el acetato de etilo result una solucin lechosa, mientras que con el
anhdrido actico adems de resultar una solucin transparente esta reaccin es mucho ms
rpida.
Esterificacin : Olor a vino
Reaccin con anilina : Se produce un precipitado marrn y una solucin crema.

a. Con el HCl no se forma espuma mientras que agregndole el hidrxido de sodio ocurre
todo lo contrario.
b. Con el cloruro de calcio se produce una solucin y precipitado lechosos.
Con el cloruro frrico se forma una solucin de color naranja claro algo lechosa.
Con el cloruro de magnesio se obtiene una solucin de color blanco tambin lechosa.
Con el cloruro de potasio se produce una solucin muy poco lechosa, no hay mucha Rxn
c. No se forma ninguna burbuja.

6. Observaciones:

Sabemos que hay aguas que tienen disueltas una elevada proporcin de
sales de calcio y de magnesio; se las llama aguas duras. En esta clase de
agua, el jabn precipita, o sea, se insolubiliza. La causa de este
comportamiento es que la sal de sodio o potasio que forma el jabn se
combina con los iones calcio o magnesio del agua y forma sales de estos
metales, que son insolubles.
El cloruro de sodio es espesante si se excede su punto de saturacin volver
a ser lquido.
Para la preparacin del jabn en el caso de que se deseara neutralizar se
podra hacer con cido ntrico.
Si se quiere evitar la precipitacin del jabn en un supuesto caso, se podra
utilizar azcar como inhibidor.

7. Conclusiones.

El jabn que se ha obtenido en la prctica es un jabn duro puesto que en

su fabricacin se ha empleado la soda custica.
Aguas duras evitan la espumosidad.
El hecho de agregarle alcohol en la preparacin del jabn para aumentar
la solubilidad tambin es perjudicial porque forma jabones con poca
consistencia.

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8. Bibliografa:
- L. G. Wade. Qumica Orgnica Ed. Pearson Education. Segunda edicin. Pg. 994.
- Gastn Pons Muzzo. Qumica Orgnica . Ed. Universo . Quinta edicin. Pg. 92.
- Jorge Vidal. Curso de Qumica Orgnica. Ed. Stella. Primera edicin. Pg. 368.

9. Apndice:
Aqu vemos el mecanismo por el que el jabn acta sobre la suciedad del tejido. Una vez
que el jabn se ha disuelto en agua, sus molculas rodean las manchas del tejido,
formando un anillo alrededor denominado micela. Esto se debe a que los extremos de las
molculas de jabn tienen propiedades diferentes. Un extremo es hidrfilo (se ve atrado
por el agua), mientras que el otro es hidrfobo, y se ve atrado por sustancias no solubles
en agua, como aceite o grasa. Cuando las molculas de jabn se unen a las manchas de
grasa, forman un conjunto soluble en agua.

La mayora de los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a que algunos de
sus componentes son agentes activos en superficie o agentes tensoactivos. Estos agentes
tienen una estructura molecular que acta como un enlace entre el agua y las partculas de
suciedad, soltando las partculas de las fibras subyacentes o de cualquier otra superficie
que se limpie. La molcula produce este efecto porque uno de sus extremos es hidrfilo
(atrae el agua) y el otro es hidrfugo (atrado por las sustancias no solubles en agua). El
extremo hidrfilo es similar en su estructura a las sales solubles en agua. La parte
hidrfuga de la molcula est formada por lo general por una cadena hidrocarbonada,
que es similar en su estructura al aceite y a muchas grasas. El resultado global de esta
peculiar estructura permite al jabn reducir la tensin superficial del agua (incrementando
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la humectacin) y adherir y hacer solubles en agua sustancias que normalmente no lo son.
El jabn en polvo es una mezcla hidratada de jabn y carbonato de sodio. El jabn lquido
es una disolucin de jabn blando de potasio disuelto en agua.
A finales de la dcada de 1960, debido al aumento de la preocupacin por la
contaminacin del agua, se puso en entredicho la inclusin de compuestos qumicos
dainos, como los fosfatos, en los detergentes. En su lugar se usan mayoritariamente
agentes biodegradables, que se eliminan con facilidad y pueden ser asimilados por
algunas bacterias.

Usos del anhdrido actico

Se emplea principalmente como producto intermedio en la fabricacin industrial de
medicinas, perfumes, plsticos, fibras sintticas, explosivos, herbicidas y otros productos
qumicos.

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