Alunos:

Jaqueline Maria Filippe

Joo Paulo de O. Nora

Docentes:
Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira
Prof. Dr. Humberto M. S. Milagre
Prof. Dr. Isabele R. Nascimento

Faltou referenciar as figuras.

Tpicos abordados

1. Objetivo
2. Introduo
2.1 Compostos Orgnicos Volteis.
2.2 leos Essenciais.
2.3 Terpenos.
2.4 Limoneno.
2.4.1 Sntese.
2.4.2 Aplicaes.
3. Reagentes da Prtica

Tpicos abordados

4. Destilao por Arraste a Vapor

5. Extraes
5.1 Tabela com as constantes fsicas, periculosidade,
cuidados e local de descarte contendo todos os
reagentes e produtos.
6. Fluxograma
7. Bibliografia

1. Objetivo

Essa prtica tem por objetivo extrair o Limoneno,

leo essencial da laranja, por meio do mtodo de
destilao por arraste a vapor.

2. Introduo

2.1. Compostos Orgnicos Volteis (VOC)

So definidos como compostos orgnicos cujos vapores
podem reagir fotoquimicamente na atmosfera formando nvoa,
popularmente chamado de "smog.

Verifiquem a definio de VOC!!!

Sempre que forem citar uma sigla em ingls, introduza-a por extenso antes.
Por exemplo VOC- Volatile Organic Compounds

2. Introduo

2.2 leos Essenciais.

So compostos volteis
produzidos pelas plantas
que contm o aroma e
algumas propriedades das
mesmas.
Esses leos so extrados
por meio de destilaes.
A definio de leos essenciais est confusa.

2. Introduo

2.2 leos Essenciais.

Tm grande importncia
econmica devido suas
vrias propriedades, tais
como:
aroma,
ao anti-microbiana,
cicatrizante,
antioxidante,
analgsico,
antissptico.

2. Introduo

2.2 leos Essenciais.

Devido a essas propriedades
eles tem inmeras aplicaes
no mercado, como:
Frmacos,
Aromaterapia,
Cosmticos,
Perfumes,
Industria Alimentcia,
Industria Qumica.

2. Introduo

2.3 Terpenos.
Dentre
os
principais
compostos constituintes
dos leos essenciais esto
os Terpenos que so
molculas formadas por
unidades de Isopreno. O
precursor dos Terpenos
nas reaes Biossintticas
o cido Mevalnico.
No tem necessidade de colocar as trs formas de representao do isopreno.

O cido mevalnico foi citado neste slide e aparece no prximo sem nenhuma legend

2. Introduo

2.3 Terpenos.
Eles tm com formula
genrica (C5H8)n e devido
a isso, dependendo do
nmero
de
unidades
isoprnicas eles podem ser
classificados de vrias
formas como mostrado na
tabela a seguir:

Usem um exemplo mais representativo do que a vitamina A. Ou uma figura melhor d

2. Introduo

N de
isoprenos

Frmula

Nome

Exemplos

C10H16

Monoterpeno

Limoneno.

C15H24

Sesquiterpenos

Zingibereno e Bisaboleno.

C20H32

Diterpenos

Vitamina A

C30H48

Triterpenos

Colesterol

C40H64

Tetraterpenos

Carotenoides e Licopenos

Mais de 10

Politerpenos

Borracha natural, Gutapercha

2. Introduo

2.4 Limoneno.
um terpeno cclico de
nome:
1-metil4isopropenilciclohex-1-eno,
presente
nos
leos
essenciais de laranja (90 a
95%), limo, lima entre
outras. Considerado, por
ser voltil, como composto
que d o aroma essas
frutas.

Leiam atentamente o texto acima. No est confuso? Exemplo: limo, lima entre outra

2. Introduo

2.4 Limoneno.
Possui dois enantimeros
um que tem o cheiro
caracterstico da laranja, R(+)-limoneno, e o outro o
cheiro caracterstico do
limo, S-(-)-limoneno.

Cheiro??????? Esta a expresso correta?

A figura est sem resoluo!!! Tentem outra.

2. Introduo

2.4.1 Sntese.

Sntese ou Biossntese?

2. Introduo

2.4.1 Sntese.

Sntese ou Biossntese?

2. Introduo

2.4.2 Aplicaes.
Devido s propriedades do
Limoneno, ele tem vrias
aplicaes no mercado, tais
como:
Solvente orgnico,
Precursor de snteses,
Flavorizantes,
Fungicida,
Medicinais (Teraputicas).

No entendi o Raid.

Reagentes utilizados na aula prtica

Ou
Reagentes

3. Reagentes da Prtica

Hexano:
Estado fsico: lquido
Odor: suave
Cor: incolor
Densidade: 0,660 g/ml
Ponto de Ebulio: 69 C
Ponto de Fuso: -100 C
Solubilidade: Insolvel em gua.
Presso de vapor: 150 mmHg (25C)

Reagentes utilizados na aula prtica

Ou
Reagentes

3. Reagentes da Prtica

Sulfato de Sdio:
Estado fsico: Slido
Cor: Branco
Densidade: 2,7 g/ml
Ponto de Fuso: 800 C
Solubilidade: 27,78g/100 ml (0C)
Usado como agente secante.

Reagentes utilizados na aula prtica

Ou
Reagentes

3. Reagentes da Prtica

3.1 Agente Secante.

um sal inorgnico anidro capaz de retirar gua de
um solvente orgnico, quando exposto ao mesmo, se
hidratando e deixando o solvente seco.
O agente secante mais utilizado o Sulfato de sdio,
devido a ter uma alta efetividade de hidratao, uma
molcula forma uma sal deca-hidratado.
O Sulfato de sdio o mais utilizado ou um dos mais utilizados?

Reagentes utilizados na aula prtica

Ou
Reagentes

3. Reagentes da Prtica

leo de Laranja:
Estado fsico: Lquido
Inflamvel!!!!!!!!!!!
Ponto de fuso: -74,35 C
Ponto de ebulio: 176 C
Solubilidade: Praticamente insolvel em gua.
Presso de vapor: 0,4 kPa (14.4C)

4. Destilao por Arraste a Vapor

Lquidos miscveis e imiscveis

Lquidos miscveis: PTotal = xA. P0 A + xB . P0 B
Lquidos imiscveis: PTotal = P0 A + P0 B
Mols A/ Mols B= P0 A / P0 B
Neste slide no est claro se vcs esto falando sobre solubilidade ou presso!

4. Destilao por arraste a Vapor

Lquidos miscveis x Lquidos imiscveis

Neste slide no est claro se vcs esto falando sobre solubilidade ou presso!

4. Destilao por Arraste a Vapor

Clculos para misturas imiscveis (proporo

limoneno/ gua):
Ptotal = PH2O + PLimoneno
PV = nRT
=
Portanto:
==

Clculos???

4. Destilao por Arraste a Vapor

Montagem do aparelho de destilao por Arraste a Vapor

A montagem est estranha!!!!

4. Destilao por Arraste a Vapor

Balo tritubulado

um balo de fundo contendo 3 bocas

esmerilhadas.
Com esse tipo de balo possvel a ocorrncia
da adio e sada de substncias ao mesmo
tempo.
Balo de 3 bocas??

5. Extraes

Extrao com solvente

- a separao ou isolamento de um componente, usando como
base as caractersticas de solubilidade das substncias.
- O solvente utilizado para a extrao deve ser imiscvel com o
primeiro solvente e o componente a ser extrado deve ser solvel
no solvente de extrao e no ser reativo com o mesmo.

Extrao Mltipla
Mtodo em que vrias extraes so realizadas sucessivamente, com
o intuito de aumentar o rendimento do processo.

Vrias destas informaes esto nos slides 17 e 18.

5. Parte Experimental

5.1 Tabela com as constantes fsicas, periculosidade,

cuidados e local de descarte contendo todos os
reagentes e produtos.
Substncia
MM (g/mol)

Densidade
(g.mL-1)

Solubilidade

0,8402

Praticamente
insolvel em
gua, mas
miscvel com
lcool.

0,997

Limoneno
C10H16
136,24

P.f.
(oC)

P.e.
(oC)

Periculosidade

Diagrama de
Hommel

-74.35

176

Inflamvel,
irritante pele,
aos olhos e
mucosas nasais.

100

gua
H2O
18,02

Vrias destas informaes esto nos slides 17 e 18.

5. Parte Experimental

Substncia
MM (g/mol)

Densidade
(g.mL-1)

P.f.
(oC)

P.e.
(oC)

Periculosidade

0,660

Insolvel em
gua, mas
miscvel em
lcool,
clorofrmio e
ter.

-100

69

Nusea, dor de
cabea, irritao
nos olhos e
nariz, fraqueza
muscular,
dermatite,
pneumonia
qumica.

2,7

27,78g/100 ml
(0C)

800

Hexano
C6H14

Solubilidade

86,18

Sulfato de
sdio
Na2SO4
142,04

Diagrama de
Hommel

???????

Em caso de Emergncia

LIGUE
193

6. Fluxograma

6. Fluxograma

6. Fluxograma

7. Bibliografia

-Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S.; Engel R.G. Qumica
Orgnica Experimental:tcnicas de escala pequena, 2 ed, Philadelphia,
Saunders College Publishing, 2005.
http://www.phytoterapica.com.br/oleos_essenciais.php acessado em
01/10/2013
http://www.bioessencia.com.br/aspire-bem-estar-inspire-se-com-abioessencia/ acessado em 02/10/2013
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_10_05/
Extra%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20do%20%C3%B3leo%20d
e%20laranja%20LIC%202009.pdf acessado em 02/10/2013
http://www.brasilescola.com/quimica/compostos-organicos-volateisoxidantes-fotoquimicos.htm acessado em 20/10/2013

7. Bibliografia

http://www.revistapindorama.ifba.edu.br/files/Richard%20Jojima%20N
agamato%20IFBA.pdf acessado em 01/10/2013