PRACTICA 6 Obtencin de cido sulfanlico.

Sulfonacin de la anilina
SURFACTANTES. Comprenden cualquier compuesto que afecta la
tensin superficial al disolverse en agua o en soluciones acuosas
realizando la principal limpieza y espumacin de la accin lavadora. Su
produccin se resume en las siguientes reacciones:
Alquilbenceno+leumAlquilbencensulfonato
Alcohol graso de sebo + leum sulfato de alcohol graso
Sulfonato+sulfato+NaOH sales sdicas ( pasta surfactante)
En general las dos siguientes materias primas ms el leum y la solucin
de NaOH se conocen como materiales surfactantes. Un gran volumen de
compuestos orgnicos activos, o surfactantes , para detergentes y
jabones se fabrican en su forma final por las compaas de jabones y
detergentes. Ejemplo de ellos son el alquilbencensulfonato y sulfatos de
alcoholes grasos.
ALQUILBENCENOS DE CADENA LINEAL. Los detergentes
biodegradables son fabricados principalmente con n-alcanos fenil
sustituidos de 11 a 14 carbonos. Las parafinas u olefinas de cadena
lineal necesarias se obtienen a partir de petrleo. Los n-alcanos se
separan del queroseno por adsorcin o por medio de una reaccin con
urea. Las oleofinas lineales se preparan por la deshidrogenacin de
parafinas, o tambin por polimerizacin de etileno a olefina.
ALCOHOLES GRASOS. Los alcoholes grasos de nmero de tomos de
carbono se obtienen a partir de olefinas y metil steres por el
procedimiento catalizador de Ziegler.
REGULADORES DE ESPUMA. Son necesarios para que los surfactantes
realicen una limpieza eficiente en la mquina lavadora. Esto se logra por
la combinacin de los diferentes tipos, aninicos con no inicos, o ,
aninicos con jabn. Otros agentes son las amidas de cidos grasos
mayores, los steres de cidos carboxlicos alifticos que contengan ms
de 18 tomos de carbono en una cadena o en ambas, tanto el cido
como el alcohol, y las n-alquil aminotriazinas.

MEJORADORES. Aumentan el poder detergente. Los fosfatos complejos

como tripolifosfato de sodio se han usado satisfactoriamente, pues
evitan que la suciedad disuelta en el agua de lavado se deposite
nuevamente en la ropa. Los citratos, carbonatos y silicatos son otros
mejoradores. Uno de los sustitutos de fosfatos son las zeolitas.
ADITIVOS. Inhibidores de Corrosin: silicato de sodio, Antidepositantes :
carboximetil celulosa, Antiempaantes : benzotriazol, Blanqueadores :
ailes, Agentes Antimicrobianos : carbonilidas, salicilanilidas y cationes.
FABRICACION DE DETERGENTES.
SULFONACIN: El alquilbenceno se introduce continuamente al
sulfonador con la cantidad necesaria de leum para controlar el calor en
la conversin por sulfonacin y mantener la temperatura a 55 C aprox.
La conversin por sulfonacin es extremadamente rpida, por lo cual se
necesita tener un control del calor que se desprende, empleando
intercambiadores de calor circulantes tanto para conversiones qumicas
como para neutralizaciones. El leum es utilizado para reducir el
contenido de sulfato de sodio del producto final. Sin embargo se debe
tener un mayor control para prevenir un exceso en la sulfonacin. En
general la sulfonacin de alquilbenceno es irreversible y produce una
conversin de aproximadamente del 96 % s se realiza a 55C con un
exceso de SO3 en el leum de 1 a 4%, la agitacin se lleva a cabo por
una bomba centrfuga en la cual se introduce el leum. La reaccin se
representa de la siguiente manera:
Alquilbenceno + leum sulfonato de alquilbenceno+cido
sulfrico.
H = -420 kj/kg.
SULFATACIN: En la mezcla sulfonada se alimenta el alcohol graso y
una cantidad adicional de leum, esta nueva mezcla se alimenta a
travs del sulfatador, para mantener la temperatura entre 50 y 55 C lo
que conduce a la formacin de una mezcla de surfactantes. En este tipo
de reaccin tambin se necesitan los baos dominantes para controlar el

calor desprendido. Esta reaccin se lleva a cabo en el sulfatador y se

agita con la bomba centrfuga.

NEUTRALIZACION: El producto sulfonado-sulfatado se neutraliza con

una solucin de NaOH a temperatura controlada para mantener la
fluidez de la pasta sulfactante; despus sta se conduce al sitio de
almacenamiento. Hasta esta parte del proceso se lleva a cabo la
produccin de surfactantes y se realiza por lo general dentro de la
misma planta de fabricacin de jabn, de aqu en adelante se realiza la
obtencin de detergente.
TRITURACIN: La pasta sulfactante, el tripolifosfato de sodio, el silicato
de sodio y la mayor parte de los aditivos se introducen al triturador, para
incorporar todos las materias primas. Se elimina una cantidad
considerable de agua y la pasta se adelgaza por la reaccin de
hidratacin del tripolifosfato:
Na5P3O10+6H2O Na5P3O10.6H2O
Tripolifosfato de sodio tripolifosfato de sodio hexahidratado.
ASPERSIN: La mezcla se bombea a una torre de aspersin donde se
roca a alta presin contra una corriente de aire caliente que sale de la
estufa. As se forma grnulos secos de forma y tamao aceptable y de
una densidad adecuada.
TERMINADO: Los grnulos secos se transportan por medio de una
corriente de aire que adems tiene por objeto disminuir su temperatura
anterior de 115 C y estabilizarlos; se separan en un cicln, se tamizan,
perfuman y empacan.

La anilina por lo general se sulfna por coccin de su sal, el bisulfato de

anilinio, a unos 180-200C, siendo su producto principal el ismero para.
No podemos tratar la orientacin en este caso de manera usual,
teniendo en cuenta la velocidad de formacin de reaccin de cada
ismero (para y orto). Se sabe que la sulfonacin es reversible y que el
p-ismero (cido sulfanlico) es ms estable, por tanto lo que podemos
observar en la prctica sera un ismero para director. Cualquiera sea el
mecanismo el producto principal es el p-aminobencenosulfonico,
conocido como acido sulfanlico.
Para formar el cido sulfanlico se debe introducir un grupo sulfonilo en
la anilina, esto se realiza calentando la muestra (anilina) con cido
sulfrico concentrado. En este primer paso cuando se adiciona cido
sulfrico concentrado a la anilina, un hidrogeno del cido sulfrico
protona al nitrgeno de la anilina y se forma una sal, el bisulfato de
anilino.

Despus se calienta la muestra y por efecto del calor se pierde 2

hidrgenos que estaban enlazados al nitrgeno y un oxigeno del SO4H,
perdindose entonces una molcula de agua y formndose la
fenilsulfamida.

Por ltimo mediante transposicin se obtiene

aminobencenosulfonico conocido como acido sulfanlico.

el

acido

p-

Las propiedades de este compuesto no corresponden a la de los

grupos aminos, ni a la de los grupos sulfnicos. Esto se debe
precisamente a que la molcula contiene a los dos grupos lo que
hace que este sea una sal especial conocida como ion dipolar.
El cido sulfanlico existe exclusivamente en forma de ion
hibrido .Por eso presenta un carcter marcadamente salino,
difcilmente soluble en agua y hacia 300 C, se descompone.
Tanto las aminas como los cidos sulfnicos aromticos tienen
punto de ebullicin bajos en cambio el acido sulfanlico tiene un
punto de fusin elevado que se descompone al calentarlo.
El cido sulfanlico es una sal, peo de un tipo bastante especial,
llamada ion Dipolar (llamada tambin zwitter hermafrodita).Es el
producto de loa reaccin entre un grupo cido y otro bsico que
forman parte de la misma molcula esto hace insoluble en
solventes orgnicos y en agua.
CIDO SULFANILICO
PROPIEDADES
* Las propiedades del cido sulfanilico no corresponden a las de un
compuesto con un grupo amino y uno sulfnico.
* Tanto las aminas como los cidos sulfnicos aromticos tienen puntos
de fusin bajos. Por ejemplo, el cido bencenosulfonico se funde a 66C
y la anilina a -6C, en cambio el cido sulfanilico tiene un punto de
fusion tan elevado que se descompone al calentarlo (a 280 300 C).

* Los acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es ms se introduce

un grupo sulfonico en una molcula para hacerlo soluble en agua. No
obstante, el cido sulfanilico no solo es insoluble en disolvente orgnico
sino que adems es casi insoluble en agua.
* Las aminas se disuelven en cidos minerales acuosos porque se
convierten en sales solubles. El acido sulfanilico es soluble en bases
acuosas, pero insoluble en acidos acuosos.

ESPECIFICACIONES DEL FABRICANTE:

* ACIDO SULFURICO
Propiedades fsicas
Densidad
1800 kg/m3; 1.8
g/cm3
Masa molar
98,08 g/mol
Punto de fusin 283 K (10 C)
Punto
de 610 K (337 C)
ebullicin
FORMULA
H2SO4
ANILINA
Propiedades fsicas
FORMULA
P. M.
P. E.
184.4
GRAVEDAD
1.022
ESPECIFICA
Titolo min.
98%

C6H5NH2
93.129
(i.e. 2.5)
+0.005
(GLC)

PROPIEDADES DEL ACIDO SULFANILICO:

INFORMACION DEL PRODUCTO
Sinnimo
4-Aminobenzenesulfonic
acid, Aniline-4-sulfonic acid
Frmula qumico
NH2C6H4SO3H
Temperatura de ignicin >400 C
Solubilidad en agua
10 g/l (20 C)
Punto de fusin
288 C descomposicin
Masa molar
173.18 g/mol
Densidad
1.485 g/cm3 (25 C)
Bulk density
620 kg/m3
Valor de pH
2.5 (10 g/l, H2O, 20 C)