A Qumica Orgnica no ENEM

Questes de Qumica Orgnica que caram em provas anteriores do ENEM entre 2009 e 2015.
01 - (ENEM/2009)
Um medicamento, aps ser ingerido, atinge a corrente sangunea e espalha-se pelo organismo, mas,
como suas molculas no sabem onde que est o problema, podem atuar em locais diferentes
do local alvo e desencadear efeitos alm daqueles desejados. No seria perfeito se as molculas
dos medicamentos soubessem exatamente onde est o problema e fossem apenas at aquele local
exercer sua ao? A tcnica conhecida como iontoforese, indolor e no invasiva, promete isso.
Como mostram as figuras, essa nova tcnica baseia-se na aplicao de uma corrente eltrica de
baixa intensidade sobre a pele do paciente, permitindo que frmacos permeiem membranas
biolgicas e alcancem a corrente sangunea, sem passar pelo estmago. Muitos pacientes relatam
apenas um formigamento no local de aplicao. O objetivo da corrente eltrica formar poros que
permitam a passagem do frmaco de interesse. A corrente eltrica distribuda por eletrodos,
positivo e negativo, por meio de uma soluo aplicada sobre a pele. Se a molcul a do medicamento
tiver carga eltrica positiva ou negativa, ao entrar em contato com o eletrodo de carga de mesmo
sinal, ela ser repelida e forada a entrar na pele (eletrorrepulso - A). Se for neutra, a molcula ser
forada a entrar na pele juntamente com o fluxo de solvente fisiolgico que se forma entre os
eletrodos (eletrosmose - B).

GRATIERI, T; GELFUSO, G. M.; LOPES, R. F. V.

Medicao do futuro-iontoforese facilita
entrada de frmacos no organismo. Cincia Hoje,
vol 44, no 259, maio 2009 (adaptado).
De acordo com as informaes contidas no texto e nas figuras, o uso da iontoforese
1
www.projetomedicina.com.br

a) provoca ferimento na pele do paciente ao serem introduzidos os eletrodos, rompendo o

epitlio.
b) aumenta o risco de estresse nos pacientes, causado pela apli cao da corrente eltrica.
c) inibe o mecanismo de ao dos medicamentos no tecido-alvo, pois estes passam a entrar por
meio da pele.
d) diminui o efeito colateral dos medicamentos, se comparados com aqueles em que a ingesto se
faz por via oral.
e) deve ser eficaz para medicamentos constitudos de molculas polares e ineficaz, se essas forem
apolares.
02 - (ENEM/2009)
O uso de protetores solares em situaes de grande exposio aos raios solares como, por exemplo,
nas praias, de grande importncia para a sade. As molculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anis aromticos conjugados com grupos carboni la, pois esses sistemas so capazes de
absorver a radiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao definida como a
ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das
molculas em questo apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsvel
por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que impede sua rpida remoo quando do
contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual das molculas apresentadas a se guir a mais
adequada para funcionar como molcula ativa de protetores solares?
O

a)

OH
CH3O
O

b)

c)
CH3O
O

d)

O
CH3O

e)

O
CH3O

2
www.projetomedicina.com.br

03 - (ENEM/2010)
Vrios materiais, quando queimados, podem levar formao de dioxinas, um compostos do grupo
dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, h liberao de
substncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos so produz idos em baixas
concentraes, como resduos da queima de matria orgnica em presena de produtos que
contenham cloro. Como consequncia de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como
de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia alimentar. Mais
de 90% da exposio humana s dioxinas atribuda aos alimentos contaminados ingeridos. A
estrutura tpica de uma dioxina est apresentada a seguir:

A molcula do 2,3,7,8-TCDD popularmente conhecida pelo nome dioxina, sendo a mais txica
dos 75 ismeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temticos de
Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades qumicas das dioxinas que
permitem sua bioacumulao nos organismos esto relacionadas ao seu carter
a)
b)
c)
d)
e)

bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos mais lenta do que a dos cidos.
cido, pois a eliminao de materiais cidos mais lenta do que a dos alcalinos.
redutor, pois a eliminao de materiais redutores mais lenta do que a dos oxidantes.
lipoflico, pois a eliminao de materiais lipossolveis mais lenta do que a dos hidrossol veis.
hidroflico, pois a eliminao de materiais hidrosolveis mais lenta do que a dos lipossolveis.

04 - (ENEM/2010)
A curcumina, substncia encontrada no p amarelo-alaranjado extrado da raiz da curcuma ou
aafro-da-ndia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de cncer,
o mal de Parkinson e o de Alzheimer e at mesmo retardar o envelhe cimento. Usada h quatro
milnios por algumas culturas orientais, apenas nos ltimos anos passou a ser investigada pela
cincia ocidental.

3
www.projetomedicina.com.br

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes

a)
b)
c)
d)
e)

ter e lcool.
ter e fenol.
ster e fenol.
aldedo e enol.
aldedo e ster.

05 - (ENEM/2013)
O citral, substncia de odor fortemente ctrico, obtido a partir de algumas plantas como o
capim-limo, cujo leo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substncia. Uma de
suas aplicaes na fabricao de produtos que atraem abelhas, especialmente do gnero Apis,
pois seu cheiro semelhante a um dos feromnios liberados par elas. Sua frmula molecular
C10H16O, com uma cadeia aliftica de oito carbonos, duas insaturaes, nos carbonos 2 e 6 e dois
grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois ismeros geomtricos, sendo o
trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior nmero de abelhas para uma determinada regio, a molcula
que deve estar presente em alta concentrao no produto a ser utilizado :

a)
b)

c)
d)

e)
06 - (ENEM/2013)
O uso de embalagens plsticas descartveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com
o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja
4
www.projetomedicina.com.br

estrutura mostrada tem sido muito utilizado na indstria de refrigerantes e pode ser reciclado e
reutilizado. Uma das opes possveis envolve a produo de matrias-primas, como o etilenoglicol
(1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET ps-consumo.

HO

CH2

CH2

H
n

Disponvel em: www.abipet.org.br.

Acesso em 27 fev. 2012 (adaptado).
Com base nas informaes do texto, uma alternativa para a obteno de etilenoglicol a partir do
PET a
a)
b)
c)
d)
e)

solubilizao dos objetos.

combusto dos objetos.
triturao dos objetos.
hidrlise dos objetos.
fuso dos objetos.

07 - (ENEM/2013)
Msculos artificiais so dispositivos feitos com plsticos inteligentes que respondem a uma
corrente eltrica com um movimento mecnico. A oxidao e reduo de um polmero condutor
criam cargas positivas e/ou negativas no material, que so compensadas com a insero ou
expulso de ctions ou nions. Por exemplo, na figura os filmes escuros so de polipirrol e o filme
branco de um eletrlito polimrico contendo um sal inorgnico. Quando o polipirrol sofre
oxidao, h a insero de nions para compensar a carga positiva no polmero e o filme se
expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre reduo, expulsando nions, e o
filme se contrai. Pela montagem, em sanduche, o sistema todo se movimenta de forma harmnica,
conforme mostrado na figura.

5
www.projetomedicina.com.br

DE PAOLI, M.A. Cadernos Temticos de Qumica Nova na Escola,

So Paulo, maio 2001 (adaptado).
A camada central de eletrlito polimrico importante porque
a)
b)
c)
d)
e)

absorve a irradiao de partculas carregadas, emitidas pelo aquecimento eltrico dos filmes
de polipirrol.
permite a difuso dos ons promovida pela aplicao de diferena de potencial, fechando o
circuito eltrico.
mantm um gradiente trmico no material para promover a dilatao/contrao trmica de
cada filme de polipirrol.
permite a conduo de eltrons livres, promovida pela aplicao de diferena de potencial,
gerando corrente eltrica.
promove a polarizao das molculas polimricas, o que resulta no movimento gerado pela
aplicao de diferena de potencial.

08 - (ENEM/2013)
As fraldas descartveis que contm o polmero poliacrilato de sdio (1) so mais eficientes na
reteno de gua que as fraldas de pano convencionais, constitudas de fibras de celulose (2).

A maior eficincia dessas fraldas descartveis, em relao s de pano, deve-se s

a)
b)
c)
d)
e)

interaes dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a gua, em relao as ligaes de

hidrognio entre a celulose e as molculas de gua.
interaes on-on mais fortes entre o poliacrilato e as molculas de gua, em rel ao s
ligaes de hidrognio entre a celulose e as molculas de gua.
ligaes de hidrognio mais fortes entre o poliacrilato e a gua, em relao s interaes on dipolo entre a celulose e as molculas de gua.
ligaes de hidrognio mais fortes entre o poliacrilato e as molculas de gua, em relao s
interaes dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as molculas de gua.
interaes on-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as molculas de gua, em relao s
ligaes de hidrognio entre a celulose e as molculas de gua.

09 - (ENEM/2013)

6
www.projetomedicina.com.br

As molculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o

interesse de jovens na compreenso da linguagem expressa em frmulas estruturais, muito usadas
em qumica orgnica. Um exemplo o NanoKid, representado na figura:

CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic

Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternrio?
a)
b)
c)
d)
e)

Mos.
Cabea.
Trax.
Abdmen.
Ps.

10 - (ENEM/2011)
No processo de industrializao da mamona, alm do leo que contm vrios cidos graxos,
obtida uma massa orgnica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser
utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em raes animais devido a seu
elevado valor proteico. No entanto, a torta apresenta compostos txicos e alergnicos
diferentemente do leo da mamona. Para que a torta possa ser utilizada na alimentao animal,
necessrio um processo de descontaminao.
Revista Qumica Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado).

7
www.projetomedicina.com.br

A caracterstica presente nas substncias txicas e alergnicas, que inviabiliza sua solubilizao no
leo de mamona, a
a)
b)
c)
d)
e)

lipofilia
hidrofilia
hipocromia.
cromatofilia
hiperpolarizao.

11 - (ENEM/2012)
A produo mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicao de controle
sobre as pragas agrcolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotxicos pode causar
contaminao em solos, guas superficiais e subterrneas, atmosfera e al imentos. Os biopesticidas,
tais como a piretrina e a coronopilina, tm sido uma alternativa na diminuio dos prejuzos
econmicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotxicos.

Identifique as funes orgnicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
a)
b)
c)
d)
e)

ter e ster.
Cetona e ster.
lcool e cetona.
Aldedo e cetona.
ter e cido carboxlico.

12 - (ENEM/2012)
8
www.projetomedicina.com.br

O benzeno um hidrocarboneto aromtico presente no petrleo, no carvo e em condensados de

gs natural. Seus metablitos so altamente txicos e se depositam na medula ssea e nos tecidos
gordurosos. O limite de exposio pode causar anemia, cncer (le ucemia) e distrbios do
comportamento. Em termos de reatividade qumica, quando um eletrfilo se liga ao benzeno,
ocorre a formao de um intermedirio, o carboction. Por fim, ocorre a adio ou substituio
eletroflica.
Disponvel em: www.sindipetro.org.br.
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Disponvel em: www.qmc.ufsc.br.

Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no grfico do progresso da reao apresentada, as estruturas qumicas
encontradas em I, II e III so, respectivamente:

a)

b)

c)

d)

e)

13 - (ENEM/2012)
9
www.projetomedicina.com.br

A prpolis um produto natural conhecido por suas propriedades anti -inflamatrias e cicatrizantes.
Esse material contm mais de 200 compostos identificados at o momento. Dentre eles, alguns so
de estrutura simples, como o caso do C 6H5 CO2CH2CH3, cuja estrutura est mostrada a seguir.
O
C
O

CH2CH3

O cido carboxlico e o lcool capazes de produzir o ster em apreo por meio da reao de
esterificao so, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

cido benzoico e etanol.

cido propanoico e hexanol.
cido fenilactico e metanol.
cido propinico e cicloexanol.
cido actico e lcool benzlico.

14 - (ENEM/2012)
O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependncia de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolveis devem ser includas na dieta diria, enquanto
vitaminas lipossolveis so armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenas causadas
pela sua carncia. A seguir so apresentadas as estruturas qumicas de cinco vitaminas necessrias
ao organismo.

10
www.projetomedicina.com.br

Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementao diria
a)
b)
c)
d)
e)

I.
II.
III.
IV.
V.

15 - (ENEM/2012)
Em uma plancie, ocorreu um acidente ambiental em decorrncia do derramamento de grande
quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa temperatura ambiente. Um
qumico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma soluo de p ara-dodecilbenzenossulfonato de sdio, um agente tensoativo sinttico, para diminuir os impactos desse
acidente.
Essa interveno produz resultados positivos para o ambiente porque
a) promove uma reao de substituio no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente.
b) a hidrlise do para-dodecil-benzenossulfonato de sdio produz energia trmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combusto do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substncia na natureza.
d) a soluo de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilizao do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificao do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada
do ambiente.
16 - (ENEM/2009)
Duas matriasprimas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um
biopolmero preparado a partir da carapaa do camaro, e o poliol, obtido do leo do gro da soja,
so os principais componentes de um novo material para incorporao de partculas ou princpios
11
www.projetomedicina.com.br

ativos utilizados no preparo de vrios produtos. Esse material apresenta viscosidade semelhante s
substncias utilizadas atualmente em vrios produtos farmacuticos e cosmticos, e fabricadas a
partir de polmeros petroqumicos, com a vantagem de ser biocompatvel e biodegradvel. A
frmula estrutural da quitosana est apresentada em seguida.

Carapaa verstil. Pesquisa Fapesp. Disponvel em: http://www.revistapesquisa.fapesp.br.

Acesso em: 20 maio 2009 (adaptado).
Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se se afirmar que
a)

b)
c)

d)

e)

o uso da quitosana vantajoso devido a suas propriedade, pois no existem mudanas em sua
pureza e peso molecular, caractersticas dos polmeros, alm de todos os seus benefcios
ambientais.
a quitosana tem em sua constituio grupos amina, pouco reativos e no disponveis para
reaes qumicas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroqumicos.
o polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois o produto constitudo por grupos lcool
e amina tem vantagem ambiental comparado com os polmeros provenientes de materiais
petroqumicos.
a quitosana constituda por grupos hidroxila em carbonos tercirios e derivados com poliol,
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polmeros de
produtos petroqumicos.
a quitosana um polmero de baixa massa molecular, e o produto constitudo por grupos
lcool e amida vantajoso para aplicaes ambientais em comparao com os polmeros
petroqumicos.

17 - (ENEM/2009)
Sabe-se que a ingesto frequente de lipdos contendo cidos graxos (cidos monocarboxlicos
alifticos) de cadeia carbnica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o
desenvolvimento de doenas cardiovasculares, sendo que isso no se observa com os ismeros cis.
Dentre os critrios seguintes, o mais adequado escolha de um produto alimentar saudvel
contendo lipdeos :
a)
b)
c)

se houver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminocido.
se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flor, pois so essas as formas frequentes
nos lipdios cis.
se estiverem presentes compostos com ligaes peptdicas entre os aminocidos, os grupos
amino devem ser esterificados.
12

www.projetomedicina.com.br

d)
e)

se contiver lipdios com duplas ligaes entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem
estar do mesmo lado da cadeia.
se contiver polihidroxialdedos ligados covalentemente entre si, por ligaes simples, esses
compostos devem apresentar estrutura linear.

18 - (ENEM/2010)
No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoolgico de So Paulo foram
evidenciadas. Estudos tcnicos apontam suspeita de intoxicao por monofluoracetato de sdio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato
de sdio um derivado do cido monofluoractico e age no organismo dos mamferos bloqueando
o ciclo de Krebs, que pode levar parada da respirao celular oxidativa e ao acmulo de amnia
na circulao.
O
F
O-Na+
monofluoracetato de sdio.

Disponvel: http//www1.folha.uol.com.br
Acesso em: 05ago.2010 (adaptado).
O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela
a)
b)
c)
d)
e)

desidrataao do cido monofluoractico, com liberao de gua.

hidrlise do cido monofluoractico, sem formao de gua.
perda de ons hidroxila do cido monofluoractico, com liberao de hidrxido de sdio.
neutralizao do cido monofluoractico usando hidrxido de sdio, com liberao de gua.
substituio dos ons hidrognio por sdio na estrutura do cido monofluoractico, sem
formao de gua.

19 - (ENEM/2010)
Os pesticidas modernos so divididos em vrias classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam efeito txico agudo para os seres humanos. Esses
pesticidas contm um tomo central de fsforo ao qual esto ligados outros tomos ou grupo de
tomos como oxignio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgnico de cadeia longa. Os
organofosforados so divididos em trs subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se incorpora na
molcula; Tipo B, na qual o oxignio, que faz dupla ligao com fsforo, substitudo pelo enxofre;
e Tipo C, no qual dois oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:
13
www.projetomedicina.com.br

a)

CH 3

CH 3

b)

CH 3

CH 3

c)

CH 3

CH 3

S
H2N

d)

CH3

CH3O
O

COCH(CH3)2

e)

O2N

OCH2 CH3

OCH2 CH3

20 - (ENEM/2014)
A talidomida um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de nuseas, comuns no
incio da gravidez. Quando foi lanada, era considerada segura para o uso de grvidas, sendo
administrada como uma mistura racmica composta pelos seus dois enanti meros (R e S).
Entretanto, no se sabia, na poca, que o enantimero S leva malformao congnita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos braos e pernas do beb.
COELHO, F. A. S. Frmacos e quiralidade.
Cadernos Temticos de Qumica Nova na Escola,
So Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformao congnita ocorre porque esses enantimeros
a)
b)
c)
d)
e)

reagem entre si.

no podem ser separados.
no esto presentes em partes iguais.
interagem de maneira distinta com o organismo.
so estruturas com diferentes grupos funcionais.

21 - (ENEM/2014)
14
www.projetomedicina.com.br

A forma das molculas, como representadas no papel, nem sempre planar. Em um

determinado frmaco, a molcula contendo um grupo no planar biologicamente ativa, enquanto
molculas contendo substituintes planares so inativas.
O grupo responsvel pela bioatividade desse frmaco

a)
S

b)

c)

d)
O

e)
H

22 - (ENEM/2014)
O estudo de compostos orgnicos permite aos analistas definir propriedades fsicas e qumicas
responsveis pelas caractersticas de cada substncia descoberta. Um laboratrio investiga
molculas quirais cuja cadeia carbnica seja insaturada, heterognea e ramificada.
A frmula que se enquadra nas caractersticas da molcula investigada
a)
b)
c)
d)
e)

CH3 (CH) 2CH(OH)CONHCH3.

CH3 (CH) 2CH(CH3)CONHCH3.
CH3 (CH) 2CH(CH3)CONH2.
CH3 CH2 CH(CH3 )CONHCH3 .
C6H5CH2CONHCH3.

23 - (ENEM/2014)
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados tm utilizado um
novo tipo de plstico ecolgico, que apresenta em sua composio amido de milho e uma resina
polimrica termoplstica, obtida a partir de uma fonte petroqumica.

15
www.projetomedicina.com.br

ERENO, D. Plsticos de vegetais.

Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).
Nesses plsticos, a fragmentao da resina polimrica facilitada porque os carboidratos presentes
a)
b)
c)
d)
e)

dissolvem-se na gua.
absorvem gua com facilidade.
caramelizam por aquecimento e quebram.
so digeridos por organismos decompositores.
decompem-se espontaneamente em contato com gua e gs carbnico.

24 - (ENEM/2012)
O senso comum nos diz que os polmeros orgnicos (plsticos) em geral so isolantes eltricos.
Entretanto, os polmeros condutores so materiais orgnicos que conduzem eletricidade. O que faz
estes polmeros diferentes a presena das ligaes covalentes duplas conjugadas com ligaes
simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromticos. Isso permite que um
tomo de carbono desfaa a ligao dupla com um vizinho e refaa-a com outro. Assim, a carga
eltrica desloca-se dentro do material.
FRANCISCO, R. H. P. Polmeros condutores. Revista Eletrnica de Cincias,
n. 4, fev. 2002. Disponvel em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).
De acordo com o texto, qual dos polmeros seguintes seria condutor de eletricidade?
a)
b)
c)
d)
e)

25 - (ENEM/2014)
Um mtodo para determinao do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes
conhecidos de gua e de gasolina em um frasco especfico. Aps agitar o frasco e aguardar um
perodo de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscveis que so obtidas: uma orgnica e
outra aquosa. O etanol, antes miscvel com a gasolina, encontra-se agora miscvel com a gua.
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adio de gua, necessrio conhecer
16
www.projetomedicina.com.br

a)
b)
c)
d)
e)

a densidade dos lquidos.

o tamanho das molculas.
o ponto de ebulio dos lquidos.
os tomos presentes nas molculas.
o tipo de interao entre as molculas.

26 - (ENEM/2014)
Alguns materiais polimricos no podem ser utilizados para a produo de certos tipos de
artefatos, seja por limitaes das propriedades mecnicas, seja pela facilidade com que sofrem
degradao, gerando subprodutos indesejveis para aquela aplicao. Torna-se importante, ento,
a fiscalizao, para determinar a natureza do polmero utilizado na fabricao do artefato. Um dos
mtodos possveis baseia-se na decomposio do polmero para a gerao dos monmeros que lhe
deram origem.
A decomposio controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2) 6 NH2 e o dicido
HO2 C(CH2) 4CO2H. Logo, o artefato era feito de
a)
b)
c)
d)
e)

polister.
poliamida.
polietileno.
poliacrilato.
polipropileno.

27 - (ENEM/2014)
A baunilha uma espcie de orqudea. A partir de sua flor, produzida a vanilina (conforme
representao qumica), que d origem ao aroma de baunilha.
OH
OCH3

COH

Na vanilina esto presentes as funes orgnicas

a)
b)
c)
d)

aldedo, ter e fenol.

lcool, aldedo e ter.
lcool, cetona e fenol.
aldedo, cetona e fenol.
17

www.projetomedicina.com.br

e)

cido carboxlico, aldedo e ter.

28 - (ENEM/2014)
Voc j ouviu essa frase: rolou uma qumica entre ns! O amor frequentemente associado a
um fenmeno mgico ou espiritual, porm existe a atuao de alguns compostos em nosso corpo,
que provocam sensaes quando estamos perto da pessoa amada, como corao acelerado e
aumento da frequncia respiratria. Essas sensaes so transmitidas por neurotransmissores, tais
como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as serotoninas.
OH

OH
HO

(R)

NH2

NH2

HN
HO

HO

CH3

OH

Adrenalina

Noradrenalina

Feniletilamina
NH2

CH2CH2NH2
Dopamina

OH
OH

HO

N
H
Serotonina

Disponvel em: www.brasilescola.com.

Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo funcional caracterstico da funo
a)
b)
c)
d)
e)

ter.
lcool.
amina.
cetona.
cido carboxlico.

29 - (ENEM/2015)
Sais de amnio so slidos inicos com alto ponto de fuso, muito mais solveis em gua que as
aminas originais e ligeiramente solveis em solventes orgnicos apolares, sendo compostos
convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetveis. Um exemplo a efedrina,
que funde a 79 C, tem um odor desagradvel e oxida na presena do ar atmosfrico formando
produtos indesejveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 C, no se oxida e inodoro, sendo o
ideal para compor os medicamentos.
18
www.projetomedicina.com.br

OH
CH3
+ HCl
NHCH3

Efedrina
OH
CH3
+

NH2CH3 Cl-

Cloridrato de efedrina

SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Qumica da vida: aminas.

Natal: EDUFRN, 2006.
De acordo com o texto, que propriedade qumica das aminas possibilita a formao de sais de
amnio estveis, facilitando a manipulao de princpios ativos?
a)
b)
c)
d)
e)

Acidez.
Basicidade.
Solubilidade.
Volatilidade.
Aromaticidade.

30 - (ENEM/2015)
O poli(cido ltico) ou PLA um material de interesse tecnolgico por ser um polmero
biodegradvel e bioabsorvvel. O cido ltico, um metablito comum no organismo humano, a
matria-prima para produo do PLA, de acordo com a equao qumica simpli ficada:

Que tipo de polmero de condensao formado nessa reao?

a)
b)
c)
d)
e)

Polister.
Polivinila.
Poliamida.
Poliuretana.
Policarbonato.
19

www.projetomedicina.com.br

31 - (ENEM/2015)
O Nylon um polmero (uma poliamida) obtido pela reao do cido adpico com a
hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.
O

+
HO

OH

H2N

cido hexanodioico
(cido adpico)
O

NH2

1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina
O

N
H

+ n H2 O

H
n

Nylon 6,6

Na poca da inveno desse composto, foi proposta uma nomenclatura come rcial, baseada no
nmero de tomos de carbono do dicido carboxlico, seguido do nmero de carbonos da diamina.
De acordo com as informaes do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reao
do cido butanodioico com o 1,2-diamino-etano
a)
b)
c)
d)
e)

Nylon 4,3.
Nylon 6,2.
Nylon 3,4.
Nylon 4,2.
Nylon 2,6.

32 - (ENEM/2015)
A figura representa uma embalagem cartonada e sua constituio em multicamadas. De acordo
com as orientaes do fabricante, essas embalagens no devem ser utilizadas em fornos micro ondas.

20
www.projetomedicina.com.br

NASCIMENTO, R. M. M. et al. Embalagem cartonada longa vida: lixo ou luxo?

Qumica Nova na Escola, n. 25, maio 2007 (adaptado).
A restrio citada deve-se ao fato de a
a)
b)
c)
d)
e)

embalagem aberta se expandir pela presso do vapor formado em seu interior.

camada de polietileno se danificar, colocando o alumnio em contato com o alimento.
fina camada de alumnio blindar a radiao, no permitindo que o alimento se aquea.
absoro de radiao pelo papel, que se aquece e pode levar queima da camada de
polietileno.
gerao de centelhas na camada de alumnio, que pode levar queima da camada de papel e
de polietileno.

33 - (ENEM/2015)
Uma forma de organizao de um sistema biolgico a presena de sinais diversos utilizados
pelos indivduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espcie Apis mellifera, os sinais
utilizados podem ser feromnios. Para sarem e voltarem de suas colmeias, usam um feromnio
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um
feromnio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia
cada um desses sinais utilizados pelas abelhas so as estruturas e funes orgnicas dos
feromnios.

CH2OH

CH 3
CH 3COO(CH 2)CH
CH 3

Composto A

Composto B

QUADROS, A. L. Os feromnios e o ensino de qumica.

Qumica Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
As funes orgnicas que caracterizam os feromnios de trilha e de alarme so, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)

lcool e ster.
aldedo e cetona.
ter e hidrocarboneto.
enol e cido carboxlico.
cido carboxlico e amida.

34 - (ENEM/2015)
21
www.projetomedicina.com.br

O permanganato de potssio (KMnO 4) um agente oxidante forte muito empregado tanto em

nvel laboratorial quanto industrial. Na oxidao de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1propeno, ilustrado na figura, o KMnO 4 utilizado para a produo de cidos carboxlicos.

1-fenil-1-propeno

Os produtos obtidos na oxidao do alceno representado, em soluo aquosa de KMnO 4, so:

a)
b)
c)
d)
e)

cido benzoico e cido etanoico.

cido benzoico e cido propanoico.
cido etanoico e cido 2-feniletanoico.
cido 2-feniletanoico e cido metanoico.
cido 2-feniletanoico e cido propanoico.

35 - (ENEM/2015)
Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratrio por descarboxilao oxidativa andica,
processo conhecido como eletrossntese de Kolbe. Essa reao utilizada na sntese de
hidrocarbonetos diversos, a partir de leos vegetais, os quais podem ser empre gados como fontes
alternativas de energia, em substituio aos hidrocarbonetos fsseis. O esquema ilustra
simplificadamente esse processo.
OH

eletrlise
+ 2 CO2
KOH
metanol

AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reaes eletrdicas.

Qumica Nova, n. 2, 1997 (adaptado).
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrlise do cido 3,3-dimetil-butanoico
o
a)
b)
c)
d)
e)

2,2,7,7-tetrametil-octano.
3,3,4,4-tetrametil-hexano.
2,2,5,5-tetrametil-hexano.
3,3,6,6-tetrametil-octano.
2,2,4,4-tetrametil-hexano.

36 - (ENEM/2015)
22
www.projetomedicina.com.br

Pesticidas so substncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, aps sua
aplicao em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados so arrastados pela gua at
lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipdicos e l
se acumularem.
A caracterstica desses compostos, responsvel pelo processo descrito no texto, o(a)
a)
b)
c)
d)
e)

baixa polaridade.
baixa massa molecular.
ocorrncia de halognios.
tamanho pequeno das molculas.
presena de hidroxilas nas cadeias.

GABARITO:
1) Gab: D
2) Gab: E
3) Gab: D
4) Gab: B
5) Gab: A
6) Gab: D
7) Gab: B
8) Gab: E
9) Gab: A
10) Gab: B
11) Gab: B
12) Gab: A
13) Gab: A
14) Gab: C
23
www.projetomedicina.com.br

15) Gab: D
16) Gab: C
17) Gab: D
18) Gab: D
19) Gab: E
20) Gab: D
21) Gab: A
22) Gab: B
23) Gab: D
24) Gab: A
25) Gab: E
26) Gab: B
27) Gab: A
28) Gab: C
29) Gab: B
30) Gab: A
31) Gab: D
32) Gab: E
33) Gab: A
34) Gab: A
35) Gab: C
24
www.projetomedicina.com.br

36) Gab: A

25
www.projetomedicina.com.br