Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2 o Semestre

Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

PREPARANDO ESSNCIAS POR ESTERIFICAO

EXPERIMENTO 5

Analista:
FERNANDO LUIZ

Experimento iniciado e concludo nas dependncias do IFB campus Gama no mesmo dia.
Gama, 13 de Outubro de 2016.

Relatrio: Preparo de essncias por esterificao

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Introduo
Os aromas fazem parte da cultura da humanidade, desde tempos antigos eles
desempenham um papel importante, no incio eles eram utilizados para identificar se
determinado alimento estava estragado ou no, ou ainda diferenciar plantas nocivas
das comestveis. Com o desenvolvimento da tecnologia os aromas passaram a ser
destinados a melhorar a qualidade sensorial.
Os aromas so muito complexos, alguns produtos naturais podem apresentar mais de
mil substncias em sua composio, essas substncias em conjunto conferem um
aroma caracterstico a espcie, tem-se como exemplo o caf.
Algumas funes qumicas se destacam na elaborao de aromas sintticos, tais
como: steres, hidrocarbonetos, lcoois, aldedos, acetais, teres, compostos
heterocclicos, fenis, cetonas, lactonas, compostos nitrogenados e sulfurados.
Devido a sua importncia como aditivo alimentar os aromatizantes tem um respaldo
legal na legislao brasileira (resoluo n o 104, de 14 de maio de 1999 da ANVISA).
Alguns aromas podem ser sintetizados em laboratrio atravs da reao de
aquecimento de um cido carboxlico com um lcool, procedimento este conhecido
como reao de Fischer.

Objetivos
Compreender a reao e o mecanismo da reao de esterificao.
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Sintetizar essncias de algumas frutas.

Realizar clculos estequiomtricos usuais de um laboratrio de sntese orgnica.
Elaborar esquemas reacionais e equacionar dados e grandezas fsicas.

Materiais e Procedimentos
Materiais, Reagentes e Solues
5

Balo de fundo redondo de 250 mL

cido Metanico

Manta Eltrica

cido Etanico

Condensador de bola

2-butanol

Pipeta graduada de 10 mL

Etanol

Pra de Suco

Propanol

Agitador magntico

Pentanol

Banho de gelo

cido Sulfrico

Suporte Universal

Bicarbonato de sdio

Procedimento experimental:
Tabela 1. lcoois e cidos utilizados nas esterificaes
1
2

cido Carboxlico
cido Metanoico
cido Etanoico

lcool
Etanol
Propanol

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3
4
5

cido Etanoico
cido Etanoico
cido Etanoico

Pentanol
Etanol
2-Butanol

1. Realizaram-se os clculos necessrios para se determinar o volume dos

cidos e lcoois que deveriam ser transferidos para o balo de fundo redondo.
2. Com base na tabela 1, realizou o mesmo procedimento descrito abaixo

para todas as esterificaes, variando entre as reaes os cidos e lcoois, os

quais seguiram a disposio da tabela mencionada.
2.1. Transferiu-se para um balo de fundo redondo de 250 mL
0,10 mol do cido e 0,20 mol do lcool.
2.2. Agitou-se suavemente o conjunto.
2.3. Em banho de gelo, adicionou-se lentamente 1 mL de cido
sulfrico concentrado no balo.
2.4. Aps a adio do cido, manteve-se o conjunto sob refluxo
brando por aproximadamente 20 minutos.
2.5. Aps

refluxo,

deixou-se

sistema

resfriando

temperatura ambiente.
2.6. Aps o resfriamento da soluo adicionou-se bicarbonato de
sdio a soluo e realizou-se o teste odorfico.

Resultados e Discusso
Tabela 2: Frmulas e estruturas dos reagentes utilizados com suas respectivas massas
molares e densidades.
Nome/Frmula

Estrutura

Massa molar

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Densidade

Etanol (C2H6O)

46 g.mol-1

0,789 g.cm-3

Propanol (C3H8O)

60 g.mol-1

0,804 g.cm-3

Pentanol (C5H12O)

88 g.mol-1

0,811 g.cm-3

2-butanol (C4H10O)

74 g.mol-1

0,808 g.cm-3

cido metanoico
(CH2O2)

46 g.mol-1

1,22 g.cm-3

cido etanoico (C2H4O2)

60,052 g.mol-1

1,0446 g.cm-3

Reaes gerais e clculos dos volumes utilizados:

1. Reao do cido metanoico com etanol
(Aroma

de

pssego)
46 g
1 ml
) (
)=3,77 ml
1 mol 1,22 g
46 g
1 ml
0,20 mol(
)(
)=11,66 ml
1 mol 0,789 g

Volume cido metanoico:

Volume lcool etanol:

0,10 mol(

2. Reao do cido etanoico com propanol

(Aroma
pera)
Volume cido etanoico:
Volume lcool propanol:

60,052 g
1ml
)(
)=6,27 mL
1 mol
1,0446 g
60 g
1 ml
0,20 mol(
)(
)=14,92mL
1 mol 0,804 g

0,10 mol(

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de

3. Reao do cido etanoico com pentanol

(Aroma

de

banana)
Volume cido etanoico:
Volume lcool pentanol:

60,052 g
1ml
)(
)=6,27 mL
1 mol
1,0446 g
88 g
1ml
0,20 mol(
) (
)=21,70ml
1 mol 0,811 g

0,10 mol(

4. Reao do cido etanoico com etanol

(Aroma

de

ma)
Volume cido etanoico:
Volume lcool etanol:

60,052 g
1ml
)(
)=6,27 mL
1 mol
1,0446 g
46 g
1 ml
0,20 mol(
)(
)=11,66 mL
1 mol 0,789 g
0,10 mol(

5. Reao do cido etanoico com 2-butanol

(Aroma
morango)
60,052 g
1ml
)(
)=6,27 mL
1 mol
1,0446 g
88 g
1 ml
) (
)=21,78 mL
Volume lcool 2-butanol: 0,20 mol(
1 mol 0,808 g
Mecanismos das reaes (1) e (4):
Reao do cido metanoico com etanol
Reao Global:
Volume cido etanoico:

0,10 mol(

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de

Reao:

Reao do cido etanoico com etanol

Reao Global:

Reao:

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No foi possvel identificar a fragrncia de algumas reaes, algum procedimento

realizado de forma incorreta pode ser utilizado como justificativa.
Questionrio
1. Por que o cido sulfrico foi utilizado no incio da reao?
R: As esterificaes por mtodos diretos so processos lentos, o cido utilizado
para otimizar o processo. O cido desempenha ainda o papel de desidratante.
2. Mostre a estrutura de todos os steres sintetizados.
R: As estruturas dos steres sintetizados podem ser observados na parte de
resultados e discusses
3. Mostre o mecanismo de sntese do etanoato de etila.
R: Este mecanismo encontra-se na parte de resultados e discusses.
4. Qual dos reagentes utilizados na prtica apresenta maior toxidade? Quais
as medidas de segurana adotadas para este reagente?
R: Dentre os reagentes utilizados, o pentanol e o 2-butanol apresentam um maior
nvel de toxidade que os demais. Para evitar qualquer dano ao analista, deve-se
manipular estes reagentes na capela.

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5. Por ser um processo reversvel, as condies em que a reao de

esterificao realizada so fundamentais para a maximizao do rendimento
desta reao. Discuta os fatores que podem ser alterados em um processo
industrial visando o aumento da produo de ster.
R: Com quantidades equimolares (1:1) de cido e lcool, a esterificao para,
segundo sua cintica, quando 2/3 do cido consumido. Analogamente,
quantidades equimolares de ster e gua, a hidrlise para quando 1/3 do ster
reage. Variando a taxa cido/lcool, isto , trabalhando com excesso de um dos
reagentes, possvel deslocar o equilbrio, aumentando o rendimento.

Tratamento e Descarte

Todos os resduos foram descartados, os produtos foram identificados e armazenados.

Recomendaes e Concluses

Atendeu-se os objetivos propostos uma vez realizou-se os clculos estequiomtricos

usualmente necessrios em um laboratrio de sntese orgnica com suas devidas
relaes. Por fim e mais importante compreendeu-se a reao e o mecanismo
envolvido na reao de esterificao, no caso especifico a reao de Fischer.

Referncias Bibliogrficas
1. MARQUES, J. A; BORGES, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica.
2aedio, Campinas-SP. Editora tomo, 2012.

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2. MATOZO, H. C. Qumica Orgnica Prtica. Joo Monlevade Minas

Gerais, 2008.
3. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. v.3 3a edio,
Rio de Janeiro-RJ, 1981.
4. COSTA T. S., ORNELAS D. L., GUIMARES P. I. C., MERON F.
Confirmando a esterificao de Fischer por meio dos aromas. Qumica nova. N
19, maio 2004
5. Disponvel
em:
http://www.revista-fi.com/edicoes_materias.php?
id_edicao=18 acesso em: 19/09/2016

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