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UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE CADEREYTA

TECNICO UNIVERSITARIO EN QUIMICA AREA INDUSTRIAL


AROMATICOS
METODOLIGIA DE LA INVESTIGACION

DOCENTE: LIC. ERICK ARTURO GONZLEZ GARZA

ALUMNO: ISAAC RIOS OYERVIDES

GRUPO: 43QAIA2

CADEREYTA JIMNEZ NUEVO LEON 13 DE ABRIL DEL 2016

Introduccin
Primero empezare hablare sobre porque eleg este tema y fue por el motivo que
me llamo mucho la atencin como era lo aromticos en sentido fsicamente y
estructural ya que no son iguales a otros porque al estar observando en la materia
de qumica orgnica esa lleva acabo distintas cosas y eso despert una curiosidad
en m , tambin quera saber porque se le llamaban aromticos ya que muchos nos
orientamos por la dicha palabra que se oye como de aroma pero muchos me decan
que no era as y tambin por ese motivo escog este tema, tambin sobre que se
podra hacer con este compuesto ya que pues podemos pensar que sera perfumes
o aromatizantes pero no solo eso ya que con esta investigacin quitara tantas dudas
sobre esto porque es tanta la variedad que se puede obtener sobre este producto
que hoy en da usamos .En esta investigacin se hablara sobre el tema escogido
aromticos empezando por mi objetivo y justificacin posteriormente el marco
terico que marca definiciones, conceptos y usos y claramente los aromticos son
hidrocarburos compuestos y no solo nos basamos a su idea principal que todos nos
imaginamos que es el aroma (aromticos) si no conlleva a muchas cosas ya que es
un compuesto que se deriva del benceno y tienen sus sustituciones y derivados,
tambin se hablara sobres los diversos de tipos de hidrocarburos aromticos
igualmente de su derivado benceno, propiedades fsicas al ver como se observa
fsicamente ese compuesto, posteriormente se tiene objetivos de cual es saber los
componentes de los aromticos, sus caractersticas ms importantes para llevar a
cabo la identificacin del mismo. Saber qu importancia tienen los aromticos en la
vida industrial y llegar a una justificacin conocer la funcin que tienen los
aromticos en la industria o vida cotidiana, igual como identificar los aromticos sin
llevar a cabo su estructura solamente con los sentidos. Podremos saber un poco de
identificar un aromatico por medio de ciertas reglas.

Monografa
Tema: Aromticos
Marco Terico:
Todos sabemos que existe los aromticos pero quien fue el que descubri este
dichoso compuesto pues en 1825, Michael Faraday aislo un compuesto puro, con
punto de ebullicin de 80C, de la mezcla oleosa que se condensaba de gas de
alumbrado, el combustible de las lmparas de gas. Tambin uso una medicin de
densidad de vapor, y determino una masa molecular aproximada de 78, que
corresponde a la formula molecular C6H6. En vista de que el nuevo compuesto se
derivaba de la benzona lo llamo bencina, y ahora se llama benceno. (L.G. Wade,
2012, pg. 707)
Posteriormente llego otro cientificar aportar otra idea y esta fue en 1866, Friedrich
Kekul propuso una estructura cclica para el benceno, con tres dobles.
Considerando que en aquella poca (1859) se haban propuesto los enlaces
mltiples, la estructura cclica con enlaces sencillos y dobles alternados se
consider algo extravagante. Sin embargo, la estructura de Kekul tiene sus
limitaciones. (L.G. Wade, 2012, pg. 707)

Los aromticos son hidrocarburos del cual empezaron con la investigacin sobre el
olor de un compuesto posteriormente se empezaron a dar investigaciones hasta
quedar aquella definicin exacta es: los hidrocarburos aromticos son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el ncleo o
anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada
uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al
anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre
los enlaces simples y los dobles. (Enciclopedia de salud y seguridad, pg. 104).
Entonces decimos que los aromticos se identifican en su nomenclatura en forma
de hexgono con dobles enlaces.

Una forma ms fcil de entender la estructura del aromtico es son hidrocarburos


cclicos, llamados as debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos,
se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cclica del
benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromticos. (Mendez,
s.f., pg. 1)

Al igual que casi todos los compuestos tienen derivados y molculas estn formado
por estructuras en cuestin de los hidrocarburos aromticos y sus derivados son
compuestos cuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo
estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de
acuerdo con tres procesos bsicos:

1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos


alifticos,
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente
mediante cadenas alifticas u otros radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno. (Enciclopedia de salud y
seguridad, pg. 1)
Igualmente se distinguen otra tipo de aromtico llamado aliftico el cual se le
distingui de los compuestos alifticos, con relaciones hidrgeno-carbono ms
elevadas. (Yurkanis Bruice) con solo esa diferencia que tiene.
Tambin existe otro compuesto llamado compuestos aromticos policlnicos:
Estos compuestos derivados del benceno estn formados por la unin de dos o
ms hidrocarburos aromticos clnicos, que se unen a travs de dos tomos de
carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas molculas
cuyos componentes son anillos bencnicos. (Cheng, s.f., pg. 2)

Aunque mostrado ms profundidad al concepto decimos que como consecuencia


a los otros compuestos orgnicos que no presentaban estas caractersticas
(alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denomino alifticos que significa semejantes
a las grasas. (Eiroa Martnez, Jorge, & Mariana, 2016)

Requerimientos

1. La

en

estructura

2. Cada

tomo

debe

del

ser

anillo

cclica

debe

Aromticos

con

tener

enlaces

un

orbital

pi

conjugados.

sin

hibridar.

3. Los orbitales p no hibridados se deben solapar continuamente alrededor del


anillo

(Normalmente

estructura

planar).

4. El compuesto es ms estable que su cadena abierta. (Aromaticos, pg. 16)

Clasificacin
Los aromticos tiene distintos tipos del mismo a continuacin se nombraran 3 tipos
de hidrocarburos aromticos:
Aromtico: cclico, plano, con todos los tomos que forman el ciclo hibridados sp2
y que posee 4n+2 electrones .

Anti-aromtico: cclico, plano, con todos los tomos que forman el ciclo hibridados
sp2 y que posee 4n electrones (no cumple la regla de Hckel).

Mas definido el anti-aromatico Breslow introdujo la nocin de compuestos


antiaromticos para designar compuestos tales como el ciclobutadieno y otros que
tienen 4n electrones p. Este autor define la antiaromaticidad como la
desestabilizacin

por

resonancia.

Breslow calcula
4

la

prdida

energtica

comparando el producto cclico con el producto correspondiente de cadena abierta.


(Alkorta, Elguero, & Alkorta, 2016, pg. 16)

No aromtico: un compuesto que incumpla cualquiera de los primeros 3 requisitos


de la aromaticidad. (Farmacia, 2016, pg. 20)

Pero para saber si es un aromtico o un anti-aromtico se puede llevar acabo por


una regla establecida por Hckel del cual empez a desarrollar esta regla pero antes
se debe conocer algo para que un compuesto cclico sea considerado como
aromtico o anti-aromtico, este debe tener un anillo continuo de orbitales p
traslapados, y es usual que su conformacin sea plana. (L.G. Wade, 2012, pg.
716)

Ya con esto nos podemos orientar por la regla establecida de Hckel que dice:
Regla de Hckel: si el nmero de electrones pi en el sistema cclico es:
(4N+2), el sistema es aromtico.
(4N), el sistema es anti-aromtico.
N es un entero, normalmente 0, 1, 2 o 3. (L.G. Wade, 2012, pg. 716)

Tambin existen las reglas de Woodward-Hoffmann del cual dice:


Woodward demostr que el intercambio formal de dobletes electrnicos entre dos
frmulas de Kekul es un proceso peri-cclico permitido. Segn Rassat, un
compuesto es aromtico cuando tiene un nmero N impar de dobletes. Lo que
Kaneko expresa as: un sistema circular es estable (es decir, aromtico) si el nmero
de flechas necesarias para dar la vuelta es impar:
N=3

N=2

Anti aromtico

Aromtico.

(Alkorta, Elguero, & Alkorta, 2016, pg. 6)

Usos
Existen variedad de usos en los aromticos pero no necesariamente tiene que ver
con el aroma ya que con lleva a varios procesos conocidos como sntesis de
productos uno gran conocido es obtener el del olor a pltano con su sntesis. En la
actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos
puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos,
explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan,
principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en
proporcin variable, de la gasolina. (Enciclopedia de salud y seguridad, pg. 104)
Con esto nos damos cuenta que no solo lleva al aroma porque nos llevamos por
esa finta de su palabra pero se lleva a cabo procesos ya conocidos que utilizamos
hoy en da.
La obtencin del benceno no se obtiene solamente de olores de compuestos ni
frutas sino las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el
alquitrn de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire
se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquera,
alquitrn de hulla y el coque. El gas de coqueras est constituido fundamentalmente
por metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas
columnas y luego se utiliza como combustible domstico e industrial. (Eiroa
Martnez, Jorge, & Mariana, 2016)
Seguridad
Los hidrocarburos aromticos para muchos son muy tiles pero tambin nos
conlleva a riesgos del cual hay que llevar una serie de pasos de seguridad. En
general, debe reducirse al mnimo el contacto con la piel y la inhalacin de vapores.
Para ello, la medida ms eficaz es el aislamiento del proceso de fabricacin y la
existencia de un sistema eficaz de ventilacin junto con extractores locales en los
principales focos de exposicin. unos de los riesgos de los aromticos es la
absorcin de los mismo por medio de inhalacin, ingestin y en cantidades
pequeas por va cutnea. (Enciclopedia de salud y seguridad, pg. 104).

Por eso hay que tener precaucin con estas cosas y para llevar a cabo estas
perecuaciones hay que seguir algunos de estos pasos en caso de contacto de
estas sustancias con la piel, se proceder inmediatamente a lavar la zona afectada
con agua y jabn. La ropa contaminada se retirar rpidamente. Las salpicaduras
de hidrocarburos aromticos en los ojos deben eliminarse mediante irrigacin con
agua durante al menos 15 minutos. Las quemaduras producidas por salpicaduras
de los compuestos lquidos requieren asistencia mdica lo antes posible.
(Enciclopedia de salud y seguridad, pg. 104)
Riesgos
Como todo compuesto tiene sus riesgos del cual muchos son ms peligrosos que
otros y unos de los riesgos de los aromticos es la absorcin de los mismo por
medio de inhalacin, ingestin y en cantidades pequeas por va cutnea.
(Enciclopedia de salud y seguridad, pg. 104)
Aunque tambin no solo puede ser muy poco el dao que nos puede hacer ya que
es una sustancia grabe si se toma precauciones ya que sino tambin los
hidrocarburos aromticos pueden causar efectos agudos y crnicos en el sistema
nervioso central. La intoxicacin aguda por estos compuestos produce cefalea,
nuseas, mareo, desorientacin, confusin e inquietud. La exposicin aguda a dosis
altas puede incluso provocar prdida de consciencia y depresin respiratoria. Uno
de los efectos agudos ms conocidos es la irritacin respiratoria (tos y dolor de
garganta). (Enciclopedia de salud y seguridad, pg. 104)
Benceno
Tambin existe el llamado benceno del cual es derivado de los hidrocarburos
aromticos del cual no cambia mucho ya que sus estructuras son idnticas solo son
pequeos cambios que hay en el mismo hablamos del benceno entonces decimos
que el benceno son hidrocarburos aromticos constituyen un grupo dentro de los
hidrocarburos clnicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el
benceno. Segn indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clnico con

seis tomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su frmula emprica es C6H6
y tambin se les llama algunas veces feno. (Cheng, s.f., pg. 1).
Unas de sus caractersticas en sus propiedades fsicas son los puntos de ebullicin
y ebullicin de los hidrocarburos aromticos as como sus densidades son mayores
que la de los correspondientes alifticos como consecuencia del mayor carcter
plano que presentan sus molculas. Esto es debido a que como consecuencia de
su estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser ms simtricos que los
compuestos alifticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las
estructuras cristalinas y tienen puntos de fusin ms elevados. (Eiroa Martnez,
Jorge, & Mariana, 2016).Nos damos cuenta que todos son derivados ya que se
asemejan con su estado fsico no muestra un cambio drstico.
El benceno tiene sus formas de representar su molcula y algunas son: El benceno
suele representarse de las siguientes formas: como un hexgono regularon un
circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones deslocalizados)
Como hexgono regular con tres dobles enlaces alternados. (Cheng, s.f., pg. 1)
Prohibiciones
En la actualidad algunos compuestos se prohben por sus peligrosidades una es el
benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso
domstico y en muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente y
componente de los lquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado
ampliamente en la fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido maleico, detergentes,
explosivos, productos farmacuticos y colorantes. Tambin se ha empleado como
combustible, reactivo qumico y agente de extraccin para semillas y frutos secos.
(Enciclopedia de salud y seguridad, pg. 1)
Caractersticas
Al igual que los aromticos el benceno tiene caractersticas en su estructura y son
los

siguientes

puntos:

Todos los enlaces C-C son del mismo tamao.


Los ngulos C-C-C son de 120 (sp2).
La estructura es hexagonal plana.
La densidad electrnica de los carbonos es igual para todos. (Farmacia, 2016,
pg. 8)
Propiedades fsicas
El benceno tiene ciertas propiedades que lo identifican y son las siguientes:

Punto de fusin: Ms simtricos que los correspondientes alcanos, se


empaquetan mejor en forma de cristales y, los puntos de fusin son
ms altos.

Puntos de ebullicin: Dependen del momento dipolar, as orto > meta


> para, para bencenos di sustituidos.

Densidad: Ms denso que los no aromticos, menos denso que el


agua.

Solubilidad: Generalmente insoluble en agua . (Aromaticos, pg. 50)

El benceno es un lquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en


disolventes orgnicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza
como materia prima de numerosos compuestos siendo tambin utilizado
como disolvente. (Cheng, s.f., pg. 2)

Conclusin
Por conclusin podemos decir que nuestro concepto sobre los aromticos ha
cambiado por nuestras mentes ya que no era lo que lo que pensbamos los
aromticos son hidrocarburos cclicos que al entenderle al llamados cclicos es
porque son en forma hexgono ya que cuenta con seis carbonos y por sus dobles
enlaces que tiene tiene 6 hidrgenos por cada carbono, llamados as tambin
debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, hablamos sobre los
derivados algo importante en los hidrocarburos aromticos ya que el benceno
recordando anteriormente son derivados y la estructura cclica del benceno se
encuentra presente en todos los compuestos aromticos. Nos dimos cuenta que no
solo hay un tipo de aromticos sino existen varios tipos del mismo, y la importancia
en la aplicacin en la industria ya que en la actualidad usamos mucho y nombrando
uno de ellos es el caucho de las llantas que hoy en da hemos visto muchos
vehculos modernos con llantas modernas, tambin algo que usamos en la vida
cotidiana es el perfume ya que el aroma con lleva al aromtico entre otros
compuestos. Todo compuesto con lleva a riesgos por eso hay que llevar acabo
medidas de seguridad ya que el aromtico sin no tenemos precaucin podemos
llevar a cabo una enfermedad o sntomas graves para eso llevamos a cabo medidas
preventivas para no llevar una tragedia. Todo nos servir para llevar acabo el
conocimiento ya sea en un futuro en la aplicacin que haremos en la industria en la
hora de trabajar ya que muchas cosas que hoy en da se utilizan llevan estos
compuestos del cual con mayor investigacin y dedicacin se podra innovar algo
con el buen uso de este al igual nos podra ayudar en las materias de qumica ya
que no llenamos de conocimiento y batallaramos menos. Otras de las cosas que
vemos es que hay que tener mucho cuidado con los aromticos y bencenos ya que
puede causarnos mucho dao y con esto lo comprend mas ya que no tena
perfectamente el dato de que tanto dao hace pero s que no nomas es el benceno
si no puede ser otros ms compuestos porque todos con exceso es malo, al igual
no solo nos daa personal y fsicamente si no tambin con los productos que obtiene
y utilizamos podemos contaminar y daar al medio ambiente con esto podemos
valorar un poco mas de lo que hacemos y con que lo hacemos y saber que podemos
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ir haciendo cosas que mejoren y no seguir utilizando sustancias peligrosas y


contaminantes.

Bibliografa
Alkorta, J. E., Elguero, J., & Alkorta, I. (03 de 04 de 2016). AROMATICIDAD Y
HETEROAROMATICIDAD. Obtenido de AROMATICIDAD Y
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Aromaticos, H. (s.f.). Hidrocarburos aromticos. Obtenido de Hidrocarburos aromticos.
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Eiroa Martnez, J. L., Jorge, T. M., & Mariana, L. S. (09 de 03 de 2016). Hdrocarburos aromaticos.
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T/tomo4/104_07.pdf
Farmacia, F. d. (14 de 03 de 2016). Benceno y Aromaticidad Unidad II.3.
L.G. Wade, J. (2012). Quimica Organica. (B. G. Hernandez, Ed.) Recuperado el 04 de 04 de 2016, de
Quimica Organica.
Mendez, A. (s.f.). Quimica la Guia 2000. Obtenido de Hidrocarburos aromticos | La Gua de Qumica
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos#ixzz42DgalRH9
Yurkanis Bruice, P. (s.f.). Fundamentos de quimica organica.

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