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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA DE QUMICA Y METALURGA


ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
AGROINUSTRIAL

PRCTICA N 06
REACCIONES E IDENTIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS Y
DERIVADOS

DOCENTE

ALUMNAS :

Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo


CENTENO CASAVERDE, Nayda
FLORES SULCA, Elsa
GUILLEN CARDENAS, Evelin

GRUPO

Martes de 5 8 Pm

AYACUCHO - PER
Martes 9 de junio del 2015

El presente informe dedicamos a las


personas que nos brindan su apoyo
desinteresadamente da a da.

INTRODUCCIN

En la prctica n 6 trabajamos sobre reacciones e identificacin de cidos


carboxlicos y derivados, los compuestos que contienen el grupo carboxilo
(abreviado -COOH o CO2H) se les denomina cidos carboxlicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los que se
encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de cido (RCOOCOR),
los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).

OBJETIVOS
Determinar la acidez del cido actico, oxlico, tartrico y ctrico.
Identificar la presencia de un cido carboxlico utilizando el carbonato de
sodio.
Identificar las reacciones de oxidacin y reduccin con la solucin de
permanganato de potasio y el cloruro frrico.
Reconocer los derivados del cido con muestras de halogenuro de cido,
ester y un anhdrido de cido.
MARCO TEORICO
ACIDOS CARBOXILICOS
Estructura
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo
carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace
cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido
carboxlico es el ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin
causada por la picadura de las hormigas. El cido actico se aisl del vinagre. El
cido propinico se consider como el primer cido graso. El cido butrico se
obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla. Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de
las cabras.
Nomenclatura
El hidrogeno, unido a un grupo arilo o alquinos puede unirse al grupo carboxilo
para producir la familia completa de cidos carboxlicos, las pruebas fsicas
indican que los cidos carboxlicos contienen tanto un enlace sencillo carbono
oxgeno como un enlace doble carbono oxgeno
Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo
que tienen nombres triviales que se refieren a su origen que a sus estructuras
qumicas. Muchos cidos carboxlicos tienen nombres comunes derivados de
palabras griegas o latinas que indican una de sus fuentes naturales. El cido
metanoico se llama cido frmico (del latn, formica u hormiga). El cido etanoico
se llama cido actico (del latn, acetum o vinagre). El cido butanoico es uno de
los compuestos responsables del olor de la mantequilla rancia, as pues, su
nombre comn es cido butrico (del latn, caper o cabra).

Generalmente se considera como cido matriz el de cadena carbonada ms larga


aunque algunos compuestos se nombran como derivados del cido actico.

Sistema IUPAC.
El sistema IUPAC requiere que se use la cadena continua ms larga de tomos de
carbono que contiene el grupo carboxilo, como estructura original y se nombra
reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminacin oico y
anteponiendo la palabra cido.
Por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH CH3 CH = CH COOHCH3
cido pentanoico Acido 2-Metilbutanoico Acido 2-Butenoico
Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas
polares y, tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s y
con otros tipos de molculas. Los cidos carboxlicos se comportan en forma
similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son
miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los
superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los
puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms
simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener
una solubilidad apreciable en agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como ter,
alcohol, benceno, etc. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas an ms
altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullicin tan elevados se deben a que un
par de molculas del cido carboxlico se mantinen unidas no por un puente de
hidrgeno sino por dos.

Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes del frmico y del actico hasta los abiertamente desagradables del
butrico, valerinico y caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor debido
a sus bajas volatilidades.
Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente
con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando
sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos
insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse
pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos
carboxlicos insolubles en agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en
bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos regenerar
el cido por acidulacin de la solucin acuosa. Si estamos trabajando con slidos,
simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solucin
para separar el insoluble que son las substancias no cidas; la adicin del cido al
filtrado precipita el cido carboxlico, el cual puede recogerse con un filtro. Si
estamos trabajando con lquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un
embudo de decantacin y separamos luego la capa acuosa de la orgnica
insoluble; la acidificacin de la capa acuosa, nuevamente libera al cido
carboxlico el cual puede separarse del agua. Para que la separacin sea
completa y de fcil manejo, por lo general agregamos un solvente insoluble en
agua, tal como el ter, a la mezcla acidificada: el cido carboxlico es extrado del
agua por el ter, en el cual es ms soluble; el ter voltil se separa fcilmente por
destilacin ya que el cido hierve a temperatura relativamente muy alta.
Esterificacin
Los cidos carboxlicos, y tambin los oxcidos inorgnicos, reaccionan con los
alcoholes con eliminacin de una molcula de agua y formacin de steres. Esta
reaccin se llama esterificacin. Se ha formulado la reaccin del cido con el
alcohol con el signo de reversibilidad, porque efectivamente el agua formada acta
sobre el ster hidrolizndolo y recuperando el cido y el alcohol.
Saponificacin
La reaccin inversa de la esterificacin se llama hidrlisis o saponificacin:
Esterificacin
cido + alcohol ster + agua
Saponificacin

Despus de cierto tiempo de iniciada la reaccin se alcanza el equilibrio, debido a


que se iguala la velocidad en ambos sentidos. Se puede aplicar entonces la ley de
las masas.
K = [cido] [alcohol]
[ ster ] [ Agua ]
De esta ecuacin se deduce que, siendo K constante, se favorece la esterificacin
aumentando la concentracin de cido y de alcohol o eliminando el agua mediante
un deshidratante (cido sulfrico concentrado).

Mtodos de preparacin de los cidos carboxlicos


La mayor parte de los cidos de cadena lineal y algunos cidos aromticos se
obtienen de fuentes naturales. Los cidos con un nmero par de tomos de
carbono son mucho ms abundantes. Pueden prepararse otros cidos carboxlicos
por los mtodos que se exponen a continuacin.

Oxidacin de los alcoholes primarios


La oxidacin es el mtodo ms directo; algunos de los cidos alifticos inferiores
se hacen con alcoholes disponibles y los cidos aromticos substituidos, a partir
de toluenos substituidos. Sin embargo, los alcoholes de cadena normal carbonada
con un nmero impar de tomos de carbono son tan escasos como los cidos en
las fuentes naturales.

KMnO4 o K2Cr2O7
RCH2OH ---------------------------> Ar COOH

KMnO4
CH3 CH CH2 OH --------------------> CH3 CH COOH

Oxidacin de los alquilbencenos

KMnO4 o K2Cr2O7
Ar - R --------------------------> Ar - COOH
K2Cr2O7, H2SO4
O2N CH3 ------------------------------> O2N COOH

Aunque los alcanos y el benceno son bastantes inertes frente a los agentes
oxidantes usuales (KMnO4, K2Cr2O7, etc.), el anillo bencnico sensibiliza
bastante las cadenas laterales alifticas para la oxidacin. La cadena lateral se
oxida completamente, quedando slo un grupo carboxilo (- COOH) para indicar la
posicin de la cadena original. Generalmente, se emplea permanganato de
potasio para este fin, aunque tambin puede usarse dicromato de potasio o bien
cido ntrico diluido. Sin embargo, la oxidacin de una cadena lateral es ms difcil
que la de un alqueno y requiere tratamiento prolongado con KMnO4 caliente.
KMnO4 caliente

CH2 CH2 CH2 CH3 ---------------------------> COOH y CO2

MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayo
Esptula.
Pipeta
Agua destilada.
Papel tornasol.
Viraje.
cido actico
cido oxlico
cido tartrico
cido ctrico

Carbonato de sodio
Permanganato de potasio
Cloruro frrico
Etanol
Hidroxilamina
Hidroxanato de hierro (III)
Acetato de etilo
Cloruro actico
Anhidro actico

ENSAYO N1 DETERMINACION DE LA ACIDEZ


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En cuatro tubos de ensayo tomamos las muestras de cido actico, acido
oxlico, cido tartrico y el cido ctrico, luego introducimos en cada uno de
ellos el papel tornasol para identificar el carcter acido de cada muestra.

OBSERVACIONES

La

muestra del cido actico es


cristalino y concentrado al cual le
agregamos un poco de agua destilada
hasta 1ml, luego introducimos el papel
tornasol hasta humedecerlo y este
adquiere un color anaranjado dbil el
cual nos indica que su carcter de
acidez es 3.

La muestra del cido oxlico es cristalino


al cual introducimos un trozo de papel
tornasol hasta humedecerlo y este
adquiere un color anaranjado lo cual nos
indica que su carcter de acidez es 2.

La

muestra del cido tartrico es


cristalino al cual lo introducimos un trozo
del papel tornasol hasta humedecerlo y
este adquiere un color anaranjado dbil
lo cual nos indica que su carcter de
acidez es 3.

La muestra del cido ctrico es cristalino


al cual introducimos un trozo del papel
tornasol hasta humedecerlo y este
adquiere un color anaranjado dbil lo
cual nos indica que su carcter de
acidez es 3.

ENSAYO N2 RECONOCIMIENTO CON CARBONATOS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Tomamos las muestras de soluciones del cido actico, acido oxlico y
cido ctrico y a cada uno de ellos lo agregamos la solucin de carbonato
de sodio.

OBSERVACIONES

En un tubo de ensayo tomamos la muestra


del cido actico y lo agregamos el
carbonato de sodio seguidamente lo
agitamos y se puede observar que este

comienza
cantidad.

burbujear

en

pequea

En un tubo de ensayo tomamos la muestra


del cido oxlico y lo agregamos el
carbonato de sodio seguidamente lo
agitamos y se puede observar el cambio de
color transparente a fucsia, luego de un
tiempo vuelve a ser transparente y este
comienza a burbujear en mayor cantidad.

En un tubo de ensayo tomamos la muestra


de cido ctrico y lo agregamos el
carbonato de sodio seguidamente lo
agitamos y se puede observar el cambio de
color de transparente a fucsia intenso pero
este se mantiene, tambin burbujea en
pequea cantidad.

ECUACIN

CH3COOH + Na2CO3
(cido actico)

COOH
|
+ Na2CO3
COOH
(cido Oxlico)

COOH
|
HCOOCCH2C-CH2COOH+Na2CO3
|
OH
(cido Ctrico)

2CHCOONa + CO2

COONa
|
COONa

+ CO2

+ H2O

+ H2O

COONa
|
NaOOC-CH2-C-CH2COONa+CO2 + H2O
|
OH

ENSAYO N 3 REACCIONES DE OXIDACIN REDUCCIN.


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) CON PERMANGANATO DE POTASIO
En cuatro tubos de ensayo tomamos las muestras de soluciones de
cido oxlico, cido actico, acido tartrico y cido ctrico y a cada
uno de ellos le agregamos ml de permanganato de potasio.

OBSERVACIONES:

A la muestra de cido oxlico le agregamos


el permanganato de potasio, seguidamente
agitamos para observar el cambio de color
cristalino a fucsia, luego de un tiempo
adquiere un color amarillo cristalino.

la muestra de cido actico le


agregamos el permanganato de potasio,
seguidamente agitamos observando el
cambio de color cristalino a guindo oscuro.

la muestra de cido tartrico le


agregamos el permanganato de potasio
seguidamente agitamos observando el
cambio de color de cristalino a violeta.

A la muestra de cido ctrico le agregamos


el permanganato de potasio, seguidamente
agitamos observando el cambio de color
cristalino a violeta.

ECUACIONES

3COOH
+ KMnO4
|
COOH
(cido oxlico)

CH3COOH + KMnO4
(cido Actico)

6CO2

NO REACCIONA (El KMnO4 mantiene su color)

HOOCCH-CHCOOH + KMnO4
|
|
OH OH
(cido tartrico)

CH2-COOH
|
3HOC
+ 2MnO4
|
CH2-COOH
(cido ctrico)

+ 2MnO2 + K2O + 3H2O

MnO2 + K2O2 + CO2 + H2

COOH
|
C = O + 4MnO2 + 2K2O + 6H2O
|
C =O
|
COOH

b) CON CLORURO FERRICO


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En cuatro tubos de ensayo tomamos las muestras de soluciones de cido
oxlico, cido actico, cido tartrico y cido ctrico, a cada uno de ellos
agregamos ml de cloruro frrico.

OBSERVACIONES

la
muestra
de
cido
oxlico
(transparente) le agregamos el cloruro
frrico
(anaranjado),
seguidamente
agitamos observando el color verde limn.

la muestra de cido actico le


agregamos el cloruro frrico, seguidamente
agitamos observando la adquisicin de
color anaranjado oscuro.

la muestra del cido tartrico le


agregamos el cloruro frrico, seguidamente
agitamos observando el color amarrillo.

A la muestra de cido ctrico le agregamos


el cloruro frrico, seguidamente agitamos
observando el color amarillo.

ECUACIONES
COOH
|
+
COOH
(cido oxlico)

2FeCl3

3CH3COOH + FeCl3
(cido Actico)

2CO2 + 2FeCl2 + 2HCl

Fe (CH3-COO)3 + 3HCl (NO SE OXIDA EL CIDO)

CH2-COOH
|
HO-C-COOH +
|
CH3-COOH
(cido ctrico)

C4H6O6 + FeCl3

2FeCl3

CH2-COOH
|
C =O + CO2 + 2FeCl
|
CH2-COOH

FeC3H6O6 + CCl4

(cido tartrico)

ENSAYO N 4 REACCION DE ESTERIFICACIN


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo tomamos la muestra del cido actico y agregamos
la solucin de etanol.

OBSERVACION

Cuando agregamos el etanol al tubo que


contiene la muestra del cido actico no
pudimos percibir el olor que desprenda,
por ello lo agregamos la solucin a un tubo
de ensayo que contena agua helada en el
cual pudimos observar la formacin del
cordn de grasa pudiendo percibir el olor a
fruta.

ECUACIONES

ENSAYO N 5 RECONOCIMIENTO DE DERIVADOS DE CIDO


Preparacin de hidroxanato de hierro (III)
Para la preparacin del hidroxanato de hierro (III) tomamos 0,5 gr de
hidroxil amina y agregamos 2ml de cloruro frrico, seguidamente agitamos.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En tres tubos de ensayo tomamos las muestras de acetato de etilo, cloruro
actico y anhidro actico y a cada uno de ellos agregamos la solucin de
hidroxanato de hierro (III).

OBSERVACIONES
A la muestra de acetato de etilo le agregamos el hidroxanato de hierro (III)
gota a gota con la ayuda de una pipeta y observamos que no hay ningn
cambio permaneciendo el color amarillo.
A la muestra de cloruro actico le agregamos el hidroxanato de hierro (III)
gota a gota con la ayuda de la pipeta y observamos una pequea
explosin.
A la muestra de anhidro actico le agregamos el hidroxanato de hierro(III)
gota a gota con la ayuda de una pipeta y observamos el cambio de color
de amarillo cristalino a marrn oscuro.
Cuando colocamos las muestras en los tubos de ensayo estos comenzaron
a desprender gases al poner en contacto con el medio ambiente.

ECUACIONES
HALOGENURO DE ACILO
O
//
R-C-X + H2N-OH
O
//
R-C-X + NH-OH + FeCl3

O
//
R-C-NH-OH + HCl

Compuesto coloreado

ESTER
O
//
R-C-O-R'

+ H2NOH

O
//
3R-C-NHOH

O
//
R-C-NHOH + R' OH

R-CO=O
+ FeCl3

Fe + 3HCl
H-N-O

ANHIDRIDO
O
CH3C

CCH3 + H2NOH

O
//
CH3-C-NH-OH

CH3COOH

CONCLUSIONES
Se determin la acidez del cido actico, oxlico, tartrico y ctrico
utilizando el papel tornasol.
Se identific la presencia del cido carboxlico en las muestras utilizando el
carbonato de sodio.
Se identific las reacciones de oxidacin y reduccin de las muestras
utilizando la solucin de permanganato de potasio y el cloruro frrico.
Se reconoci los derivados del cido utilizando muestras de halogenuro de
cido, ester y un anhdrido de cido.

RECOMENDACIONES
Se recomienda trabajar con cuidado ya que las muestras que se utilizan en el
laboratorio son cidos fuertes que nos pueden causar quemaduras.

BIBLIOGRAFIA

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file:///H:/quimica%20org/RENa%20-%20Cuarta%20etapa%20%20Qu%EDmica%20-%20Propiedades%20de%20los%20Fenoles.htm
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Clemente Limaylla Aguirre anlisis cualitativo orgnico. Ayacucho, junio
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