UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

CRISTBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA DE QUMICA Y
METALURGA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
AGROINUSTRIAL

PRCTICA N 03

HALOGENUROS
DOCENTE :

Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

ALUMNAS :

CENTENO CASAVERDE, Nayda

FLORES SULCA, Elsa
GUILLEN CARDENAS, Evelin

GRUPO

Martes de 5 8 Pm

AYACUCHO - PER
Martes 05 de mayo del 2015

Dedicamos el presente informe a

nuestros padres que da a da se
sacrifican por brindarnos lo mejor.

INTRODUCCIN

En el presente informe se muestra la prctica n 3 donde se

realiz los experimentos demostrando las caractersticas de
los halogenuros como inflamabilidad, solubilidad, densidad y
combustin y cmo reaccionan con otros reactivos.
Tambin se realiz la obtencin de cloroformo a partir del
hipoclorito de sodio (lejia), la accin del bromo en los
hidrocarburos, velocidad de formacin de cloruros a partir del
reactivo Lucas.

OBJETIVO:

Conocer las diferentes reacciones que produce los halogenuros.

Conocer el tipo de combustin que produce los halogenuros.
Observar la densidad de los halogenuros en cada solucin.

MARCO TEORICO

HALOGENURO
Un halogenuro o haluro es un compuesto binario en el cual una parte es un tomo
halgeno y la otra es un elemento, catin o grupo funcional que es menos
electronegativo que el halgeno. Segn el tomo halgeno que forma el haluro
ste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo
XVII en estado de oxidacin -1. Sus caractersticas qumicas y fsicas se suelen
parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepcin el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del cido HX (X
= F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los metales del Grupo 1
forman haluros con los halgenos, los cuales son slidos blancos. Un ion haluro
un tomo halgeno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-) o cloruro
(Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales inicas de haluro.
Los haluros metlicos son utilizados en lmparas de descarga de alta intensidad,
llamadas tambin lmparas de haluro metlico, como las que se utilizan
actualmente en el alumbrado pblico. Estas son ms eficientes que las lmparas
de vapor de mercurio, y producen un color de luz ms puro que el anaranjado
producido por las lmparas de vapor de sodio.
Los haluros de alquilo son compuestos orgnicos comunes del tipo R-X, que
contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halgeno (X).
Los pseudo haluros son iones poli atmicos similares a los haluros tanto en su
carga como en su reactividad. Ejemplos comunes son NNN-, CNO- (cianato) y
CN- (cianuro).

LOS HALOGENUROS ORGNICOS

Los halogenuros orgnicos cuentan con un halgeno en estado de oxidacin,
unido directamente a un tomo de carbono. Segn la naturaleza del halgeno y
del resto orgnico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han
desarrollado diversas formas de sntesis. Las ms importantes reacciones de
obtencin son:

Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones

acuosas de HX. Con un hidrgeno en posicin "beta" hay peligro de eliminaciones
como reaccin secundaria.
Intercambio de grupos OH no fenlicos con halogenuro de fsforo (III) (PX3, o
halogenuro de tienilo (SOX2). Este mtodo tambin se aplica a la obtencin de
halogenuros de cidos carboxlicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a
cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).
Adicin de HX a enlaces mltiples. Segn las condiciones (polares o radicalarias)
se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.
Descomposicin del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para
sintetizar halogenuros sobre carbonos aromticos (Reaccin de Sandmeyer)
Sustitucin radicalaria de uno o varios hidrgenos en un grupo alcano. Un ejemplo
es la sntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo elemental en
condiciones fotoqumicas:
Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5
La selectividad de esta reaccin puede ser mejorada en algunos casos partiendo
del halogenuro de la succinimida en vez del halgeno elemental.
Sustitucin de un hidrgeno aromtico por un halogenuro mediante en presencia
de un catalizador (generalmente un cido de Lewis, como FeBr3):
Br2 + C6H5Me -[FeBr3]-> HBr + C6H4BrMe
Intercambio de halgenos. Esta reaccin se utiliza sobre todo para los fluoruros
que son difciles de conseguir por otros mtodos.
LOS PSEUDOHALUROS
Como pseudohaluros se conocen los iones que por su tamao y carga pueden
sustituir los haluros en sus compuestos formando sustancias con caractersticas

parecidas a los haluros. Ejemplos son el cianuro (CN-, el cianato (OCN-) o el

tiocianato (SCN-). Algunos de ellos forman con medios oxidantes dmeros (como
el dician del cianuro).

EJEMPLOS:

Fluoruro de litio (LiF)

Cloruro de sodio (NaCl)
Yoduro de potasio (KI)
Cloruro de litio (LiCl)
Cloruro de cobre (II) (CuCl2)
Fluoruro de cloro (ClF)
Bromo metano (CH3Br)
Yodoformo (CHI3)
tricloruro de hierro (FeCl3)

MATERIALES Y REACTIVOS:

Tubos de ensayo.
Mechero de bunsen.
Fosforo.
Agua destilada.
Cloro benceno.
Bromo benceno.
Yodo formo.
Nitrato de plata.
Etanol.
cido ntrico.
Yoduro de sodio
Acetona.
Propanol.
Muestra de Lucas.
Hipoclorito de sodio (leja).
Benceno.
Tolueno.
Esptula.

ENSAYO N1 SOLUBILIDAD
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En tres tubos de ensayo colocamos las muestras: cloro benceno, bromo
benceno y yodo formo y luego agregamos agua destilada para observar la
densidad y solubilidad de las muestras.
OBSERVACIONES.
MUESTRAS
Cloro
benceno
Bromo
benceno
Yodo formo

Soluble

Insoluble

Densidad

Visible

Invisible

Si

No

Si

Si

No

Si

No

Si

Si

No

No

Si

Si

Si

No

Cuando combinamos el cloro benceno, bromo benceno y el yodo formo con

el agua destilada estos no se llegan a combinar debido a que son muy
densos y el yodo formo es insoluble en agua.

ECUACIONES:

Cl

Br

OH2

OH2

NR

NR

CHI3

OH2

NR

ENSAYO N 2 INFLAMABILIDAD Y COMBUSTIN

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Ponemos una gota de cloro benceno, bromo benceno y una pisca de yodo
formo en una esptula, luego sometemos a la llama del mechero para
observar la inflamabilidad y la coloracin de la llama.
OBSERVACIONES.

MUESTRAS
Cloro benceno
Bromo
benceno
Yodo formo

INFLAMABLE

COMBUSTION COMBUSTION
COMPLETA
INCOMPLETA

COLOR DE
LLAMA

Si

No

Si

Roja

No

No

Si

Amarillo

No

No

Si

Humo lila

Cuando sometemos una gota de cloro benceno a la llama es muy

inflamable, mientras que el bromo benceno no es inflamable igual que el
yodo formo pero este ltimo desprende humo de color lila el cual
desaparece inmediatamente.

ECUACIONES
C6H5Cl + O2

C6H5Br + O2

CO2 + H20 + Cl2

2 CHI3 + O2

CO2 + H20 + Br2

2 COI2 + 2 HI

ENSAYO N3 DETERMINACION CON EL NITRATO DE PLATA

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En tres tubos de ensayo tomamos 1ml de cloro benceno, bromo benceno y
una pisca de yodo formo, luego agregamos 5 gotas de nitrato de plata, 5
gotas de etanol, 1 gota de cido ntrico a los tres tubos.
OBSERVACIONES:

Cuando agregamos nitrato de plata al

cloro
benceno
observamos
la
formacin de burbujas blancas y al
agregar etanol se vuelve de color
blanquecino la muestra y finalmente
agregamos el cido ntrico no ocurre
ninguna reaccin.

Cuando agregamos el nitrato de plata

al bromo benceno se vuelve de color
blanquecino y al agregar el etanol
empez a burbujear produciendo
movimientos en el interior del tubo y
finalmente agregamos el cido ntrico
no ocurre ninguna reaccin.

Cuando agregamos el nitrato de plata

al yodo formo no ocurre ninguna
reaccin y al agregarle el etanol se
mantiene normal, pero cuando

agregamos el cido ntrico el yodo

formo se solubiliza enturbindose.
ECUACIONES:
AgNO3

C6H5Cl + HNO3

C6H4N2O4Cl + H2O
C2H6O

HNO3

C6H5Br + AgNO3

C6H14 + BrAg + NO3

C2H6O

CHI3 + AgNO3

C2H6
O
HNO3

CHI2NO3 + AgI

ENSAYO N4 DETERMINACIN CON EL YODURO DE SODIO

En tres tubos de ensayo tomamos las muestras de cloro benceno, bromo
benceno y el yodo formo y agregamos a cada uno de ellos la solucin
acetnica de yoduro sdico.
OBSERVACIONES:

Cuando agregamos el yoduro de

sodio al cloro benceno no ocurre
ninguna reaccin y al agregarle la
solucin acetnica se vuelve de color
blanquecina.

Cuando agregamos el yoduro de

sodio al bromo benceno comienza a
burbujear.

 Cuando agregamos el yoduro de

sodio al yodo formo no ocurre ninguna
reaccin y al agregarle la acetona se
enturbia.

ECUACIONES:

C6H5Cl + NaI + C3H6O

N.R

C3H6O

C6H5Br + NaI

C6H14 + NaBr + I

CHI3 + NaI + C3H6O

N.R

ENSAYO N 5 FORMACION DE CLORUROS (LUCAS)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En dos tubos de ensayo tomamos 3ml de alcoholes; en primer tubo etanol,
en el segundo tubo 2-propanol luego agregamos el reactivo de Lucas a
cada uno de ellos.
OBSERVACIONES

Cuando agregamos el reactivo de

Lucas al tubo que contiene el etanol
demora en burbujear a diferencia del
segundo tubo.

 Cuando agregamos el reactivo Lucas

al tubo que contiene el 2-propanol
empieza a burbujear ms rpido que
el primer tubo generando mayor
desprendimiento de gases.

ECUACIONES.
CH3CH2OH

+ HCl/ZnCl2

CH3CH2CH2OH + HCl/ZnCl2

CH3CH2Cl + H2O

CH3CH2CH2Cl + H2O

ENSAYO N6 ACCION DE BROMO EN LOS HIDROCARBUROS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Tomamos 1ml de los siguientes hidrocarburos: benceno y tolueno. Luego
aadimos 2ml de tetracloruro de carbono a cada uno y finalmente
agregamos 1ml de tetracloruro de bromo a
cada uno.
OBSERVACIONES

Cuando agregamos el tetracloruro de

carbono al benceno no ocurre
ninguna
reaccin
y
cuando
agregamos el tetracloruro de bromo
se vuelve de un anaranjado plido.

Cuando agregamos el tetracloruro de

carbono al tolueno no ocurre ninguna
reaccin y cuando agregamos el

tetracloruro de bromo se vuelve de un

anaranjado plido.

ECUACIONES:
CCl4

C6H5CH3 + Br2

C6H6 + Br2

C6H5CH2 + HBr
CCl4

C6H5Br + HBr

ENSAYO N7 PREPARACION DEL CLOROFORMO

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En un tubo de ensayo colocamos 3ml de acetona luego agregamos 1.5ml
de hipoclorito de sodio (leja), agitando fuertemente y para comprobar la
formacin de cloroformo agregamos una gota de nitrato de plata.
OBSERVACIONES.

Cuando agregamos la acetona al hipoclorito de sodio se enturbia y al

agregar una gota de nitrato de plata se forma un precipitado de color
blanco en la parte inferior del tubo. A medida que pasa el tiempo el
precipitado blanco se oscurece.

ECUACIONES

3NaClO + C3H6O

2NaOH + CHCl3 + NaC2H3O2

CONCLUSIONES

Se conoci las diferentes reacciones de los halogenuros.

Se observ los tipos de combustin, inflamabilidad, densidad y solubilidad
en halogenuros.
Se obtuvo cloroformo a partir del hipoclorito de sodio y acetona.

BIBLIOGRAFIA:

file:///H:/quimica%20org/Los%20Hal%F3genos%20_%20Textos%20Cient%
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file:///H:/quimica%20org/RENa%20-%20Cuarta%20etapa%20%20Qu%EDmica%20-%20Propiedades%20de%20los%20Fenoles.htm
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Clemente Limaylla Aguirre anlisis cualitativo orgnico. Ayacucho, junio
de 1992