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Marco terico:
Los alcoholes son hidrocarburos saturados, o alcanos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un
Pruebas
de caracterizacin
alcoholes
Resumen Un alcohol es un compuesto que posee
un grupo
hidroxilo OHdeunido
a un tomo de carbono ya
sea un grupo alquilo (alcohol aliftico) o un anillo aromtico (alcohol aromtico). La mayor parte de los
alcoholes son lquidos a temperatura ambiente. Son compuestos muy verstiles ya que a partir de ellos se
puede llegar a un gran nmero de compuestos.
Yeltsin David Martnez Angulo, Maira Alejandra Liscano, Nilson Calambas.
Universidad del Cauca, Qumica orgnica, Ingeniera Agroindustrial, Facultad de ciencias agrarias.
tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o
terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno
sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo. Estos compuestos estn
ampliamente distribuidos en la naturaleza. Por ejemplo el
etanol se usa como aditivo en combustibles, solvente
industrial, antisptico y en bebidas.
El agua es una molcula con un Angulo formado entre los
dos hidrgenos y el oxgeno de 104.3 0; es decir es una
molcula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se
origina un alcohol. El hidrogeno posee un volumen espacial
mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el hidrogeno
por este grupo aumenta el ngulo de enlace HO-CH3 a 107 0,
disminuyendo un poco la polaridad de esta molcula con
respecto al H2O.
La presencia de un tomo de oxigeno ms electronegativo
que el carbono y el hidrogeno polariza la molcula y facilita
su reactividad con otras molculas. Otro aspecto de esta
molcula es que el oxgeno dispone al menos de un par de
electrones, constituyndose en una base de Lewis como un
(agente nucleoflico). La polaridad de la molcula de los
alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre el
oxgeno hacen que estas estructuras sean relativamente
reactivas. Pueden ser atacados sobre el carbono que lleva el
grupo OH- o sobre el grupo OH-.
Los alcoholes de bajo peso molecular como el metanol,
etanol y propanol, son compuestos polares debido a la
presencia del grupo OH. Este grupo provoca la formacin de
enlaces o puentes de H entre las molculas, por esta razn
los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes son ms
altos que los alcanos, aldehdos, cetonas y esteres de similar
masa atmica. Debido a sus enlaces estos alcoholes de bajo
peso molecular tienen molculas polares y tanto son solubles
en agua. As mismo son lquidos de agradables olores.
Dentro de la hidratacin de los alcoholes se puede decir que
a elevadas temperaturas, reaccionan con un cido fuerte; en
la formacin de sales, los alcoholes reaccionan con los
metales, produciendo sales; y en la oxidacin, segn la clase
de alcohol la oxidacin de estas conduce a la formacin de
aldehdos, cetonas o cidos carboxlicos, siendo los
alcoholes primarios
(En
condiciones
apropiadas,
veremos que el
propio aldehdo puede oxidarse a cido carboxlico.)
Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno a
para transformarse en una cetona.
Un
alcohol terciario no tiene hidrgeno
a, de modo
que no es oxidado. (No
obstante, un agente cido puede deshidratarlo a un alqu
eno y oxidar luego ste.)
RESULTADOS
Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua.
Seccin
Observaciones
pH
Isopropanol
SOLUBLE
5.0
1 Butanol
INSOLUBLE
5.0
1 Heptanol
INSOLUBLE
5.0
Glicerina
INSOLUBLE
5.0
Fenol
SOLUBLE
4.0
La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del
grupo OH de formar puentes de hidrgeno con el agua. Esta
solubilidad se ve atenuada por la porcin hidrocarbonada.
Mientras ms larga sea esta, menor ser la solubilidad.
En general slo son solubles alcoholes pequeos como el
metanol, etanol, ya moderado el propanol y todava soluble
el 2-propanol y el tert-butanol. En los dems, la porcin
hidrocarbonada tiene ya una importancia mayor y son poco
solubles.
Tabla 2. Prueba de solubilidad en ter de petrleo.
Seccin
Observaciones
Isopropanol
SOLUBLE
1 Butanol
SOLUBLE
1 Heptanol
SOLUBLE
Glicerina
INSOLUBLE
Fenol
INSOLUBLE
Cuando los alcoholes son de cadena carbonada larga
como el 1-heptanol tienden a diferenciarse del agua y cada
vez que la cadena aumenta el grupo hidroxilo es ms
pequeo y la cadena lo afecta para compuestos polares y son
mejores solubles en compuestos apolares.
Tabla 3. Resultados de la oxidacin con permanganato de
potasio.
Seccin
Observaciones
1 - Butanol
Reacciona y toma un color caf
que indica la oxidacin. Al someterlo
a calor se observa la formacin de
precipitado
2 - Butanol
Reacciona y toma un color caf
que indica la oxidacin. Al someterlo
a calor se observa la formacin de
precipitado
Terc - Butanol
No presenta reaccin por ser un
alcohol terciario
Lo que sucede con estos alcoholes es que un hidrogeno es
remplazado por el oxgeno dando paso a la oxidacin,
formndose cidos carboxlicos y en el caso del alcohol
etlico se forma el acetato de potasio instante.
Tabla 4. Resultados de la reaccin con nitrato de cerio
amoniacal.
Seccin
Observaciones
1 - Butanol
Reacciona y forma dos fases
2 - Butanol
Reacciona y forma dos fases
Terc - Butanol
Reacciono
Esta prueba es utilizada para oxidar a los alcoholes primarios
y secundarios a sus respectivos productos como aldehdos,
cidos carboxlicos y cetonas, este ltimo caracterstico de
los alcoholes secundarios y se observa que en el ter-butanol
no hay reaccin pues es aun alcohol terciario
Prueba de esterificacin
Al mezclarse los compuestos, hay solubilidad de color
transparente incoloro; y al calentarse hasta el punto de
ebullicin su color va cambiando hasta volverse un poco
oscuro, quedando el cido actico arriba y en la base el
acetato; luego al ser agregada la sustancia en el tubo con
agua se invierten estas posiciones y la mezcla se vuelve
insoluble y se forman fases diferenciables, percibindose un
olor frutal a banano aroma identificndose la presencia del
ster.
Anlisis de resultados
-La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del
grupo hidroxilo en formar puentes de hidrogeno con el agua,
donde esta solubilidad se ve afectada por la cadena
carbonada pues mientras ms larga sea esta, menor ser la
posibilidad de solubilizarse con el agua , ya que el grupo
hidroxilo se convierte en una pequea parte de la molcula
por ser larga; razn por la que no se presenta en el 1heptanol, 1 Butanol y la glicerina mas agua, y por otro
lado el Isopropanol y el fenol si son solubles en agua,
analizando que el Isopropanol presenta fuerza dipolo-dipolo
y puentes de hidrogeno siendo esta ultima la ms intensa y la
que das ms fuerza a la solubilidad y las diferencias de
masas oscilan entre los valores aceptables para que este
compuesto sea soluble. En molculas como el Isopropanol l
el grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es
capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas
compaeras o con otras molculas neutras pues el hidroxilo
es grande en la molcula.
-en la solubilidad con el ter de petrleo se puede analizar
que los alcoholes con una cadena carbonada significativa
Preguntas preliminares
163, 166