Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

PRACTICA No. 2
Obtencin de Furfural
Fecha de elaboracin
25/08/2016
Grupo: 5FV1 Equipo 6
Integrantes:

Hernandez Carlos
Alejandra

Francisco Cruz
Rodrigo

Carrera: Qumico Farmacutico Industrial

Departamento de Qumica Orgnica
Laboratorio de Farmoqumica.

Profesor:
Cesar

Prctica 2 Obtencin de Furfural.

Objetivos
Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros y un heterotomo
(furfural), partiendo de diferentes productos naturales
Identificar dicho producto mediante la formacin de un derivado
nitrogenado y sus propiedades cromatogrficas
Reconocer las propiedades e importancia de este producto,
intermediario de compuestos con actividad biolgica.
Resultados y Mecanismos
La destilacin dio como producto una sustancia incolora de consistencia
oleosa, con un olor caracterstico a almendras amargas y un tanto picoso al
contacto con las mucosas nasales si se inhalaba.
La cromatografa en capa fina demostr que ambas sustancias, la testigo y
nuestra muestra obtenida se desplazaron a la misma distancia. Dando como
resultado un Rf=
.
ya que el furfural es un compuesto soluble en disolventes polares como los
utilizados como eluyente en la cromatografa.
La identificacin mediante 2,4-dinitrofenil hidrazina fue positiva debido a que
produjo la formacin de una mezcla de color naranja intenso, que denota la
formacin de la hidrazona correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del

furfural.

La

prueba de identificacin con anilina resulto positiva ya que pudimos

observar la formacin de precipitado con una coloracin roja-violeta en el tubo
de ensaye cuando agregamos al furfural unas gotas de anilina.

Anlisis de resultados
Para obtener furfural partimos de materias primas, en particular utilizamos
hojuelas de maiz, debido a su gran contenido en pentosanos que son los
polmeros de las pentosas por lo que en primera instancia disminuimos de
tamao dichas hojuelas mediante un mortero, con ello mejoramos la extraccin
de nuestro producto a partir de las pentosas que se encuentran como
pentosanos. Las pentosas las obtuvimos mediante una hidrlisis en medio
cido agregando agua y como catalizador cido sulfrico. Realizamos una
destilacin simple, en ella notamos que un calentamiento alto y no controlado la
presin de vapor del azetropo poda hacer que el sistema explotara, por lo
cual el calentamiento debi ser moderado y controlado. Conforme el proceso
de destilacin continuaba notamos que la mezcla se tornaba oscura, esto
debido a que la materia prima se estaba deshidratando debido a la temperatura
y la presencia del cido. El producto de la destilacin comenz a destilar
aproximadamente a los 97.5C, dicho lquido tena una consistencia aceitosa e
incolora que desprenda su olor caracterstico, a almendras agrias y un tanto
picoso.
Los resultados en la obtencin del furfural fueron los correctos debido a que se
comprob que es un lquido incoloro, la obtencin se pudo llevar a cabo
mediante una destilacin simple debido a que por arrastre por vapor formando
un azetropo binario con agua (35% de furfural y 65% de agua). Es necesario
mencionar que nuestro producto no se encuentra puro y se recomienda
hacerse una separacin en un embudo de separacin donde la fase acuosa
contendra un 8-9% de furfural y la fase orgnica contendra trazas de agua.
Este contenido de agua puede afectar las pruebas de identificacin.
La identificacin mediante 2,4-dinitrofenil hidrazina fue positiva debido a que
produjo la formacin de una mezcla de color naranja intenso, que denota la
formacin de la hidrazona correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
furfural. Dicha prueba se utiliz para denotar la existencia de un grupo
carbonilo (aldehdo en este caso), si se aslan los cristales de esta mezcla y se
purifican se podra determinar el punto de fusin de este compuesto, que es de
229C.
Mientras que la prueba de identificacin con anilina dio una mezcla donde se
observ precipitado color violeta lo que denota la reaccin donde el anillo de
furano sufre una ruptura aminoltica con una molcula de la anilina y una
segunda molcula de anilina reacciona con el grupo aldehdo, dando como
resultado la formacin de cristales violeta formados por sales de dianilo del
aldehdo -hidroxiglutacnico (difenilamina del 2hidroxi-2-pentenodial)
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Cuestionario

Escriba la estructura del nitrofurtimox y comentar sobre su actividad

biolgica

Al ser un compuesto nitroaromtico, nifurtimox se somete a la reduccin

creando radicales de oxgeno como por ejemplo el superxido. Estos radicales
son txicos para T. cruzi. En los mamferos las clulas estn protegidos gracias
a la presencia de enzimas como la catalasa, glutatin, peroxidasas, y
superxido dismutasa, tambin se ha comprobado su efecto teraputico para
tratar la tripanosomiasis africana (enfermedad del sueo), y participa
activamente en la segunda etapa de la enfermedad que provoca una afectacin
del sistema nervioso central.
El nifurtimox no debe darse de forma nica ya que provoca el re caimiento de
los pacientes este debe combinarse con melarsoprol.

Cul es la diferencia entre compuestos bacteriostticos y bactericidas?

Radica en que los compuestos bacteriostticos son aquellos capaces de

inhibir el crecimiento de una poblacin bacteriana frenando su capacidad de
reproduccin, los compuestos bactericidas son aquellos que logran destruir
a las bacterias

Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de

furfural a partir de pentosas

Explique qu significa frmaco antibacteriano?

Son aquellos frmacos que exhiben propiedades capaces de eliminar o

inhibir la proliferacin de agentes bacterianos sin daar en primera instancia
al organismo que las porta.
Los frmacos que presentan estas caractersticas pueden clasificarse en
dos tipos principalmente segn la accin que ejercen como: bactericidas o
bacteriostticos.

Explicar qu es antibitico?
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Son medicamentos con accin potente contra infecciones bacterianas

que actan matando a las bacterias o impidiendo su reproduccin. Sin
embargo los antibiticos no combaten infecciones causadas por virus.
Conclusiones
Se puede obtener furfural a partir de materias procedentes del campo como lo
son las hojuelas de maz.
Para obtener furfural es necesario partir de materias primas ricas en
pentosanos, que son los polmeros de las pentosas y mediante una hidrlisis
en medio cido poder obtener las pentosas (d-xilosa principalmente y
l-arabinosa), que mediante una deshidratacin se genera furfural.
Los catalizadores de la reaccin son el cido sulfrico y el calor suministrado.
De acuerdo al producto obtenido y a las pruebas realizadas a este y las
reportadas en la literatura concluimos que se trata del producto furfural
(furfuraldehdo o 2-furanocarboxialdehdo), debido a que las pruebas fueron
positivas para su identificacin con anilina y 2,4-dinitrofenil hidrazina, lo que
pone de manifiesto la presencia del grupo carbonilo en el furfural. Dichas
pruebas dan informacin de la presencia del grupo funcional carbonilo
(aldehdo o cetona), aunque para corroborar si se trata del compuesto
especfico es necesario someterlo a un espectro de infrarrojo.

En la cromatografa observamos que efectivamente el furfural es un compuesto

soluble en disolventes polares como el hexano y el acetato de etilo ya que esta
mezcla como eluyente cromatografco, desplazaban nuestra muestra y
comparando con un estndar de furfural observamos que el furfural destilado
se desplaz en la placa a la misma distancia que el estndar con lo que
concluimos que se llev a cabo la obtencin del furfural a partir de hojuelas de
maiz. El Rf calculado fue de
que contrastando con la bibliografa consultada
nos indica que debe ser mayor a 0.5 cm variando en dependencia al eluyente
por lo que obtuvimos un Rf aceptable.

Los pentosanos ms abundantes en nuestras materias primas son Xilano, del

cual obtenemos mayoritariamente D-xilosa y Arabano del cual obtenemos
L-arabinosa
El furfural se puede obtener a partir de materias primas de bajo costo, tales
como:

Hojuelas de avena, linaza, salvado, trigo, cscaras de semillas como

algodn, avena, cacahuate y arroz
aserrn

mazorcas de maz o bagazo de caa de azcar.

De acuerdo a:

Estos residuos agrcolas son ricos en polmeros de pentosa, pentosanos,

presentes en la fraccin de las hemicelulosas de la pared celular.
Para favorecer la hidrolisis cida de los pentosanos utilizamos cido sulfrico y
calor moderado como catalizadores, con esto obtuvimos las pentosas que
posteriormente se deshidrataron para obtener el furfural.
Bibliografa
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos
Industriales", Vol. 1. Materias Primas y Fabricacin, LIMUSA, 1985, pgs. 95, 164-166.
Domnguez, Xorge A.; "Experimentos de Qumica Orgnica, 9 reimpresin, 1991,
pag. 193.
Devore,G.; "Qumica Orgnica", 2a. Ed., Publicaciones Cultural, Mxico, 1992, pags.
507-516.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Qumica Orgnica", traduccin de la 5 ed., AddisonWesley Iberoamericana, 1990, pags. 1184-1192