MONOGAFIA SULFATIAZOL

INTRODUCCION
La preparacin y fabricacin de frmacos a lo largo del tiempo, ha tenido
como objetivo principal el tratamiento, prevencin y erradicacin de
enfermedades, tanto las que se han desarrollado hace algunos aos y
siguen transcendiendo as como las que aquejan a la poblacin actual.
Aunque lo ms idneo y correcto sea la fabricacin de productos en
cantidades macro, debido a la demanda enorme de poblacin y sus
necesidades inmediatas de estos, es de suma importancia saber cmo
es que se realiza la elaboracin de los diversos tipos de frmacos a
pequea escala, con el fin de identificar las etapas, cuidados,
cantidades, tcnicas, entre otros aspectos que son importantes antes de
llevar la elaboracin del frmaco a una escala ms grande.
Hay una enorme gama de frmacos que son especficos para cada
padecimiento, algunos ms baratos o ms costosos, otros de primera,
segunda, tercera o hasta cuarta generacin, pero finalmente frmacos
con un objetivo en comn ya mencionado en un inicio.
Uno de tantos frmacos es Sulfatiazol, que forma parte del grupo de las
sulfonamidas. Es un tratamiento sistmico de infecciones bacterianas en
el ser humano.
El presente trabajo tiene como finalidad resaltar las etapas seguidas
para la sntesis del Sulfatiazol a partir del cloruro de pacetilaminobencen sulfonilo, poniendo en prctica las diversas tcnicas
y habilidades adquiridas en el laboratorio de Sntesis de Frmacos y
Materias Primas I al igual que en el laboratorio de Qumica Orgnica, ya
que durante la realizacin de cualquier sntesis, sea de frmaco o de
materia prima, es necesario llevar a cabo procedimientos elementales,
tales como destilaciones, reflujos, extracciones, filtraciones, entre otras.
Mediante una bsqueda en diversas fuentes (libros, artculos, patentes),
se encontraron algunos procedimientos de sntesis posibles, as como el
intermediario involucrado (acetanilida), fue entonces que a partir de
estas tcnicas, se descartaron algunos aspectos y se seleccionaron otros
para llevar a cabo la sntesis, teniendo en cuenta las cantidades a
trabajar y la disponibilidad de reactivos as como de equipo y materiales.
Durante el proceso de la sntesis, como era de esperarse, surgieron
algunos imprevistos, los cuales se resolvieron realizando adecuaciones

pertinentes al momento. Se obtuvo finalmente el producto deseado en

forma de polvo blanco pero una cantidad suficiente. Cumpli con los
parmetros y caractersticas de dicho frmaco.

PROPIEDADES FARMACOLOGICAS.
SULFATIAZOL (pg. 17)

Sinonimos:
Benzenesulfonamide,
Tiazolilsulfanilamida.

4-amino-N-2-thiazolyl,

N-2-

Lundstrom T.S (1995)

VREBE HISTORIA: Las sulfonamidas fueron las primeras drogas
eficaces empleadas para el tratamiento sistmico de infecciones
bacterianas en el ser humano. Les caracteriza compartir una
estructura qumica similar al cido para-amino-benzoico (PABA). La
evolucin en la investigacin, con la aparicin de nuevos agentes,
limit su uso.
Actualmente el cotrimoxazol aumenta su inters clnico. Este es
una combinacin a dosis fijas de sulfametoxazol (SMX) con
trimetoprim (TMP). Inicialmente aprobado por la Food and Drug
Administration (FDA) para su uso en: infeccin urinaria crnica,
neumona por Pneumocystis carinii, shigelosis y otitis media,
posteriormente se le asign otros usos.
Estructura qumica: El compuesto base del sulfatiazol es la
sulfanilamida, cuya estructura es similar al PABA, factor requerido por
las bacterias para la sntesis del cido flico. Importa el grupo amino
libre en posicin 4 pues se relaciona con su actividad. Las sustituciones
a
nivel
del
radical
sulfonilo
modifican
las
caractersticas
farmacocinticas, pero no la actividad antibacteriana. Las sustituciones

en el grupo amino en posicin 4 dan compuestos de menor absorcin

intestinal.
Mecanismo de accin: El sulfatiazol es un antisptico bacteriosttico
de amplio espectro o tambin puede considerarse como un agente
quimioterpico. Es anlogo estructural del PABA e inhiben de manera
competitiva una enzima bacteriana -la dihidropteroato sintetasa- que es
responsable de la incorporacin del PABA al cido dihidroflico. Esta
bloquea la sntesis de cido dihidroflico y disminuye la cantidad de
cido tetrahidroflico metablicamente activo, un cofactor en la sntesis
de purinas, timidina y ADN. Las bacterias sensibles son aquellas que han
de sintetizar cido flico. La accin del sulfatiazol es antagonizada por el
PABA y sus derivados, as como por la presencia de pus o de detritos
titulares, que proporcionan los componentes necesarios para el
crecimiento bacteriano (pg. 17).
Farmacocintica.
La absorcin a nivel del tubo digestivo es del 10% del producto, el pico
plasmtico mximo se obtiene a las 3 horas despus de su
administracin, el 60% se une a las protenas plasmticas. Pasa a la
leche materna. Su eliminacin es de 90% por va renal, de la parte
absorbida en 24 horas bajo forma libre y en su forma conjugada por va
fecal. La eliminacin de la parte no absorbida se realiza por va fecal.
Indicaciones.
Infecciones del tracto intestinal que cursan con diarreas, colitis,
enterocolitis, colon irritable, diverticulitis, colitis ulcerativa crnica.
Infecciones urinarias: cistitis, uretritis, uretritis gonoccicas, prostatitis,
infecciones pielocaliciales secundarias a litiasis renal.
Dosificacin.
Generalmente de 1 a 2g diarios repartidos en cuatro tomas, segn la
severidad de la infeccin y la prescripcin del profesional mdico.
Contraindicaciones.
Sensibilidad a las sulfamidas. Insuficiencia hepatocelular, insuficiencia
renal, hemopatas, porfiria aguda intermitente, rash cutneo, anemia
hemoltica.
Reacciones adversa.

Intolerancia gastrointestinal: nuseas, vmitos, diarreas. Urinarias: ardor

miccional. Neurolgicas: cefalea, vrtigo, mareo. Fotosensibilizacin:
evitar la exposicin ultravioleta, y exposiciones solares prolongadas
durante el tratamiento. Reacciones alrgicas cutneas: urticaria, prurito,
dermatitis exfoliativas, eritema nodoso.
Precauciones.
Tomar precaucin en pacientes con antecedentes alrgicos, precaucin
del uso en nios y en pacientes con antecedentes hematolgicos
(porfiria cutnea). Restricciones de uso: en ausencia de estudios
controlados en la mujer embarazada, parece ser que de acuerdo a los
estudios epidemiolgicos el uso de las sulfamidas durante el embarazo
no expone a un riesgo teratognico. Prescribir sin embargo con
prudencia al trmino del embarazo en razn de un riesgo eventual de
ictericia neonatal debido al desplazamiento de la bilirrubina de las
protenas plasmticas.
Interacciones.
Interfiere en el uso concomitante con metenamina (citrato, iodometilato,
mandelato, camphorato de metanamina).
A: Absorcin en el infrarrojo (197 K).
Intervalo de fusin: Clase I: entre 200 y 204 C

REVISION BIBLIOGRAFICA.
Se busc informacin en la biblioteca de la Fes Zaragoza campus dos,
principalmente en sala de consulta debido que se encuentran libros de
qumica orgnica experimental en espaol, los cuales ya haban sido
consultados para alguna otra sntesis. Por lo que al ya haber utilizado
ciertos libros, fueron la bibliografa de partida en primera estancia. Y
como era de esperarse se logro adquirir la informacin necesaria como:
sntesis de las materias primas intermediarias, sntesis del frmaco,
propiedades analticas y propiedades farmacolgicas.
En pginas web se busco informacin sin obtener xito alguno, por lo
que se limito a recopilar toda la informacin adquirida en libros.

Primero que nada se busco la sntesis del frmaco, una vez localizada se
identifico la materia prima y el intermediario para la sntesis de esta.
Posteriormente se buscaron las sntesis tanto del intermediario como el
de la materia prima y una vez adquirida la informacin se corroboro que
todos los reactivos que se utilizaran estuvieran en fsico en el
laboratorio de sntesis de frmacos y materias primas 1. As si estos no
se encontraban se descartaban mtodos, de esta manera se escogieron
los mtodos mas adecuados para llevar a cabo en el laboratorio.
Donald L. Pavia. (1978)
Disolver 2.5g de 2-aminotiazol en 10 ml de piridina anhidra en un
matraz elenmeyer. Aadir a la mezcla, en pequeas proporciones y
bajo fuerte agitacin 6.5g de cloruro de pacetamidobencenosulfonilo (seco). La velocidad de adicin debe
ser tal que la temperatura no se eleve por encima de los 40|.
Enfriar la mezcla y luego verterla en 75 ml de agua. Aadir un
poco de agua al matraz para ayudar a trasvasar el producto. El
aceite debe solidificar al agitar la mezcla con la varilla de vidrio.
Separar los cristales por filtracin al vacio. Lavarlos con agua fra y
presionar para favorecer su secado.
Pesar el slido y disolver en NaOH al 10% (10 ml por cada gramo
de solido) en un matraz de fondo redondo. Adaptar un
condensador de reflujo y calentar la mezcla a reflujo durante 1
hora. Enfriar la solucin y aadir acido clorhdrico concentrado
hasta pH 6. Si se ha aadido demasiado acido, ajustar la mezcla
apH 6 adicionando NaOH al 10%. Aadir acetato de sodio solido
hasta que la solucin sea bsica al papel tornasol. Calentar
suavemente la mezcla hasta que hierva y enfriar en un bao de
hielo. Separar el sulfatiazol por filtracin al vacio y recristalizarlo
en agua (la solubilidad del sulfatiazol en agua caliente es bastante
baja). Enfriar la mezcla al vacio. Dejar secar el sulfatiazol hasta el
da siguiente. Determinar el punto de fusin.
GillowH. (1974)
Disolver 2.4 g 2-amitiazol en 10 ml de de hidrxido de amonio.
Aadir a la mezcla lentamente y en agitacin constante el cloruro
de
p-acetamidobencenosulfonilo,
la
mezcla
se
agita
vigorosamente
procurando
deshacer
todo
el
slido
aproximadamente durante 15-20 minutos y finalmente se calienta.
La mezcla se deja enfriar y el producto se recoge por succin. El

slido se lava con un poco de agua helada y se pasa a un matraz

baln de 200 ml donde se mezcla con 30 ml de agua y 30 ml de
acido clorhdrico concentrado.
Se coloca un refrigerante y re refluye la mezcla durante 30
minutos. Despus se aade 1 g de carbn activado. La mezcla se
calienta hasta ebullicin y se filtra en Buchner. Si el filtrado
empieza a hervir, coloque una pinza en el tubo de succin. El
filtrado se pasa a un vaso de precipitados y se neutraliza con
hidrxido de amonio concentrado o una disolucin de bicarbonato
de sodio al 10%. La mezcla se deja enfriar y los cristales de
sulfatiazol se recogen por succin. El producto se seca en una
placa porosa o con lmpara infrarroja. Se pesa y se determina
punto de fusin.
Domnguez. (1990)
En un matraz Elenmeyer se disuelven 2.5g de 2-aminotiazol en
10 ml de piridina (previamente secado con hidrxido de potasio).A
la solucin piridinica se le aade en porciones pequeas, girando
el matraz y manteniendo la temperatura a bajo de 110C 6.5g de
cloruro de p-acetamidobencenosulfonilo. Concluida la adicion,
caliente la mezcla 30 minutos sobre un bao mara. Enfriar la
mezcla y luego verterla en 75 ml de agua helada. Lav el matraz
con un poco de agua y aada la suspensin a la mezcla en agua y
sacuda con un agitador hasta obtener un slido.
Recoja el slido lvelo con un poco de agua y squelo. El slido se
pesa, se coloca en el matraz baln aadindole 10 ml de NaOH al
10%. Coloque un refrigerante y reflujo 1 hora. Enfriar la solucin y
aadir acido clorhdrico concentrado hasta pH 6, despus aada
acetato de sodio solido hasta que la solucin sea bsica al papel
tornasol.
Calentar suavemente la mezcla hasta que hierva y enfriar en un
bao de hielo. Recoja el sulfatiazol por filtracin al vacio y
recristalizarlo en agua caliente. Deje enfriar la solucin lentamente
y recoja los cristales, squelos, pselos y obtenga punto de
fusin.

 ESQUEMA GENERAL DE DE LAS SINTESIS REALIZADAS.

ACETANILIDA

iltraepcdoyvAn10mH2OuFg.Ysz5
CLORURO DE p-N-ACETILAMINOBENCEN SULFONLO.

ertilcondmaz350ghEub2sp.16(V,v)
SULFATIAZOL

adricetoshqulnEmzy50Lv.12g(A)-3p

obtenrpudCalmzcYfsi.h

 PARTE ESPERIMENTAL.
ACETANILIDA
1. Se peso (directamente en el matraz elenmeyer de 25 mL) 0.1413g de
anilina.
2. Con una pipeta Pasteur se agrego al matraz 0.150g de anhdrido actico.
3. Se aadieron 3mL de agua destilada y posteriormente 6 gotas de HCl.
4. Se coloco dentro del matraz un agitador magntico y se llevo a ebullicin
directo durante 30 minutos, hasta que se disolvi completamente.
5. Se enfri la reaccin aadindole al matraz hielo. Se rasparon las
paredes con la esptula para inducir a la cristalizacin.
6. Se filtraron los cristales al vacio y se dejaron secar.
7. Posteriormente se filtraron con carbn activado.
8. Y se recolectaron los cristal
CLORURO DE P-ACETILAMINOBENCEN SULFONILO.
1. Un matraz baln se coloco en bao de hielo durante 10 minutos, para
posteriormente adicionar al matraz 0.2 ml de acido clorosulfonico.
2. Sin sacar del hielo se agrego poco a poco 0.2 g de acetanilida.
3. Terminada la adicin se coloco agito la mezcla vigorosamente con ayuda
de un agitador magntico y una parrilla de agitacin hasta la completa
dilucin.
4. Posteriormente se coloco la mezcla (contenida en el matraz baln) a
ebullicin, en bao mara, aproximadamente 40 minutos.
5. Se le aadi hielo al matraz baln y se indujo a la cristalizacin
(raspando las paredes), hasta observar un precipitado.
6. Se filtro el precipitado en un embudo buchner y se secaron los cristales.
7. Se tomo punto de fusin.

SULFATIAZOL.
1. En un matraz elenmeyer se coloco 0.13g de 2-aminotiazol que se
disolvi en 0.3 mL de piridina.
2. Se le coloco un agitador magntico, y con ayuda de una parrilla de
agitacin (en agitacin) se agrego 0.226g de cloruro de pacetilaminobencen sulfonilo.
3. Se calent la mezcla 30 minutos a bao mara.
4. Terminada la reaccin se coloco el matraz sobre un bao de hielo y se le
aadi a la mezcla hielo, para posteriormente raspar las paredes, para
inducir a la cristalizacin.
5. Se recogi el slido en un embudo buchner, se lavo con agua fra y se
seco, durante 10 minutos.

6. Se coloco el slido en un matraz baln de 50 ml y se le aadieron 10 ml

de solucin de NaOH al 10%.
7. Se monto el equipo de reflujo (soporte universal, parrilla de agitacin y
calentamiento, pinzas de tres dedos que sostenan al matraz baln,
refrigerante recto conectado a una entrada de agua de un recirculador y
un una de salida), y se llevo a reflujo 1 hora.
8. Terminado el reflujo se coloco la solucin en un bao de hielo.
9. Se le agrego 5 gotas de HCl concentrado, hasta un pH de 6.
Posteriormente se aadi 7 gotas de acetato de sodio hasta obtener una
solucin alcalina (en este caso se obtuvo un ph de 10).
10.Se rasparon las paredes del matraz hasta la cristalizacin.
11.Se filtraron los cristales en un embudo buchner, se dejo secar el slido
10 minutos y se tomo punto de fusin.

RESULTADOS:
ACETANILIDA.

Al aadir el acido clorhdrico al matraz que contena la mezcla de

anilina, anhdrido actico y agua, comenz a precipitar una
sustancia de color amarillo.
Al llevar a ebullicin en constante agitacin se genero una
solucin de color amarillo oscuro.
Realizando la induccin a la cristalizacin los cristales que
precipitaron fueron color pardo, los cuales al lavarse y secarse
adquirieron color blanco.

CLORURO DE P-ACETILAMINOBENCEN SULFONILO.

Al agregar al acido cloro sulfnico contenido en el matraz baln

(en bao de hielo), la acetanilida, se observo desprendimiento de
vapor de un color oscuro.
Mientras se mezclaban los reactivos (en agitacin y a bao mara)
se comenz a formar una disolucin color amarillo oscuro (casi
caf). Que a un aproximado de una hora se comenz a hacer de
una textura chiclosa
Al introducir hielo al matraz se observo en seguida la precipitacin
de un slido blanco, que aumento al raspar las paredes.

Rendimiento terico
255.12g Sulfatiazol ---------- 233.51g PABA

0.250g

---------- X= 0.286g

Porcentaje de rendimiento experimental

0.226 g
( 100 )=79
0.286 g

*Punto de fusin experimental: 187- 191 C

*Punto de fusin terico: C

Materia
sintetizada
Acetanilida

Cloruro de pacetilaminobence
n sulfonilo

Punto de
fusin.
No se determino
punto de fusin,
debido a que se
obtuvo una
cantidad
despreciable.
187-191 C

Gramos
obtenidos.
Se obtuvo una
cantidad
despreciable, por
lo que no se logro
pesar.

Descripcin
fsica.
Caracterstica:
polvo
Color: blanco
Olor: inodoro

0.226g

Caractersticas:
polvo
Color: blanco
Inodoro

SULFATIAZOL.

Al mezclar el 2-aminotiazol con piridina se formo una solucin caf

oscuro.
Al aadirle el cloruro de p-acetilamnobencen sulfonilo a la mezcla de
aminotiazol y piridina, esta se torno de un color caf claro. Que se
prevalecio as durante el bao mara. Cuando se agrego el hielo para la
cristalizacin, la mezcla aclaro (solo un poco), y al filtrarse el slido que
se obtuvo fue de color caf claro.
Durante el reflujo del solido obtenido y la solucin de NaOH (al 10%), la
reaccin se fue aclarando gradualmente hasta llegar a un color mbar.
Posterior al reflujo y seguido del bao de hielo se agrego a la reaccin
HCl, en esta etapa el color mbar permaneci, mas sin embargo al
adicionar las gotas de acetato de sodio el color mbar desapareci y se
torno transparente.
El slido obtenido fue un polvo blanco cristalino.

Rendimiento terico
Esperado
Obtenido

0.250g Sulfatiazol
0.009g Sulfatiazol

Porcentaje de rendimiento experimental

0.009 g
(100 )=3.6
0.25 g
El frmaco obtenido fue despreciable.
*Punto de fusin experimental: 205-208 C
*Punto de fusin terico: 200-2004 C

Frmaco

Punto de fusin

Sufatiazol

205-208 C

Gramos
obtenidos
Despreciable
0.009g

Descripciones
fisicas
Caracterstica:
polvo
Color: blanco
Olor: inodoro

DISCUCIN QUIMICA DE LA SINTESIS REALIZADA.

Para la sntesis de Sulfatiazol, se parti de una acetilacin de aminas
aromticas, el cual se utiliz para llegar a la sntesis de acetanilida,
posteriormente para la sntesis del Cloruro de p-acetilaminobencen sulfonilo y
al final obtener el frmaco deseado, Sulfatiazol. Aunque en las tcnicas
encontradas se explican los pasos y los materiales necesarios para llevar a
cabo la sntesis de dicho frmaco, se realizaron una serie de correcciones y en
el curso de la sntesis se recurri a varias alternativas para solucionar algunos
imprevistos suscitados durante el trabajo experimental.
Para la obtencin de acetanilida al seguir el curso de la reaccin, al formarse
dicho producto en su totalidad, se observo que el solido confera ciertas
caractersticas fsicas de la acetanilida. No obstante con los resultados se tomo
la decisin de filtrar con carbn activado (sobre Celita), esto con la finalidad de

purificar al producto. La filtracin con carbn activado se realiza en caliente,

con la finalidad de retener las impurezas en la en la capa de Celita junto con el
carbn activado. Desafortunadamente durante este proceso se perdi la mayor
parte del producto sintetizado que fue la acetanilida.
Para la obtencin del intermediario Cloruro de p-acetilaminobencen sulfonilo,
presento un inconveniente, este debido a que no se puede sintetizar de forma
directa debido a que cuando un exceso de acido clorosulfonico reacciona con
un compuesto aromtico se convierten los cidos sulfonicos formados, en
cloruro de sulfonilo. El acido sulfanilico da una sal interna (ion hibrido con su
grupo amino), por lo que no se le puede transformar directamente en el Cloruro
de p-acetilaminobencen sulfonilo, el cual se tiene que sintetizar por un camino
indirecto, preparando as los derivados de este compuesto. La reaccin se llevo
en condiciones anhidras y al trmino de la reaccin el producto tuvo que ser
utilizado a la brevedad posible, debido a que se hidroliza con mucha facilidad.
Para la obtencin del Sulfatiazol y enfatizando en la reaccin que se llevo a
cabo es importante resaltar que los haluros de

sulfonilos

reaccionan

rpidamente con las aminas que conllevan a la formacin de amidas. En este

caso no se llego a la formacin de amidas debido a que el 2-aminotiazol con el
Cloruro de p-acetilaminobencen sulfonilo (mediante un ataque nucleofilico)
subsiguiente de hidrlisis (en medio acido)

se obtuvo el sulfatiazol. La

hidrlisis se lleva a en dos etapas y es un mecanismo muy sencillo de adicineliminacin,

mtodo por el cual es posible quitar al cloro de la molcula y

llegar a la sntesis del sulfatiazol. Puede considerarse llevar a cabo la hidrlisis

en medio bsico.
En cuanto al rendimiento global obtenido, la razn por la cual se obtuvo muy
bajo, fue por las prdidas durante el curso de las reacciones para obtener los
intermediarios, puesto que a una de las reacciones del Sulfatiazol se realizo en
reflujo, hubo cierta perdida por evaporacin del disolvente acompaado de
producto, tambin al filtrar el producto, residuos se perdan tanto en las aguas
madres como en el embudo utilizado, luego entonces al trabajar con
cantidades relativamente pequeas de reactivos, es ms notable la perdida de
producto, que se refleja en el clculo del rendimiento global.

A lo largo de la sntesis tambin se presentaron algunos problemas con los

reactivos en el laboratorio, los cuales presentaban impurezas muchos de ellos
debido al rezago que tena.
De acuerdo a todo lo anterior, se hizo la sntesis basada en tcnicas
consultadas de algunas referencias, resaltando que se formul una tcnica
distinta con todas las modificaciones hechas y limitndose a los recursos con
los que se cuenta en el laboratorio de Sntesis de Frmacos y Materias Primas I.

ANALISIS ESPECTROSCOPICO.
Espectro IR del sulfatiazol: implica movimientos vibracionales de las
molculas. Las vibraciones que ocurren en forma simultnea producen un
espectro de absorcin que depende de las caractersticas de los grupos
funcionales en la molcula.

 METODOS ANALITICOS.
SULFATIAZOL

Sinonimos:
Benzenesulfonamide,
Tiazolilsulfanilamida.

4-amino-N-2-thiazolyl,

N-2-

El sulfatiazol contiene no menos de 99,0 por ciento y no ms de 100.5 por

ciento de C9H9N3O2S2, calculado con respecto a la sustancia seca.
Envasado y almacenamiento- Conservar en envases bien cerrados, resistentes
a la luz.
Identificacin:

A: Absorcin en el infrarrojo (197 K).


B: Agregar 5 mL de acido clorhdrico 3N a 100 mg y calentar a ebullicin
moderada durante aproximadamente 5 minutos. Enfriar en un bao de hielo,
agregar 4 mL de solucin de nitrito de sodio (1 en 100), diluir con agua hasta
10 mL y colocar la mezcla en un bao de hielo durante 10 minutos. Agregar a
5mL de la mezcla enfriada una solucin de 50 mg de 2-naftol en 2 mL de
solucin de hidrxido de sodio (1en 10). Se forma un precipitado rojo
anaranjado que se oscurece con el reposo.
Intervalo de fusin: Clase I: entre 200 y 204 C
Acidez: Digerir 2g con 100 mL de agua aproximadamente a 70 5 minutos,
enfriar de
inmediato aproximadamente a 20
y filtrar. Valorar
volumtricamente 25 mL del filtrado con hidrxido de sodio 0.01N, utilizando 2
gotas de fenoftaleina SR como indicador: no se requiere ms de 0.5 mL para
producir un color rosado. (Conservar el resto del filtrado para las pruebas de
Cloruros y Sulfatos).
Perdida por secado: Secar a 105 durante 2 horas: no pierde mas de 0.5% de
su peso.
Residuo de incinerizacion: no ms de 0.1%.
Cloruros- Una porcin de 25 mL del filtrado preparad segn se indica en la
prueba de acidez no presenta ms cloruro que el correspondiente a 0.10 mL de
acido clorhdrico 0.020 N (0.04%).
Sulfatos- Una porcin de 25 mL del filtrado preparado segn se indica en la
prueba de Acidez no presenta ms sulfato que el correspondiente a 0.2 mL de
acido sulfrico 0.02 N (0.04%).
Impurezas comunes:

Solucin de prueba: metanol.

Solucin estndar: metanol.

Fase mvil: una mezcla de 11-propanol e hidrxido de amonio 1N (23: 3).

Valoracin- Proceder con el Sulfatiazol segn se indica en Volumetra con
Nitrito. Cada mL de nitrito de sodio 0.1 M equivale a 25,53 mg de
C9H9N3O2S2.

BIBLIOGRAFIA.
Jorge Alejandro Domnguez S. Qumica orgnica experimental. Mxico,
D.F: Limusa; 1990.

H. Dopont Durst, George W. Gokel. Qumica orgnica experimental. 2ed.

Espaa: Reverte; 1985.
Donald L. Pavia, Gary M. Lompman, George S. Kriz. Qumica orgnica
experimental. Barcelona; Universitaria; 1978.
Merk W. M, Wagner R, Werle P, Nygren R. inventors; Degussa AG.
Germany: Frankfurt; 1982.
Kendall D.N. Applied infrared spectroscopy. N.Y. :Reinhold Corp; 1996.
Gillow H. Syntesis of some unreported derivatives of sulfonamides. J.
Chem: Educ; 1944.
Diccionario de especialidades farmacuticas.
41 ed. Guadalajara,
Mxico: PML Ediciones; 1995.
Richard J. Lewis. Diccionario de qumica y de productos qumicos. Nueva
edicin. N.Y: OMEGA; 2006.
Rodolfo Rodrguez Carranza. Vademcum acadmico de medicamentos.
6 ed. Mxico D.F: McGRAW-HILL interamericana; 2013.