UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA DE QUMICA Y METALURGA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
AGROINUSTRIAL

PRCTICA N 05
REACCIONES Y RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

DOCENTE

ALUMNAS :

Ing. ALARCON MUNDACA, Cronwell Eduardo

CENTENO CASAVERDE, Nayda
FLORES SULCA, Elsa
GUILLEN CARDENAS, Evelin

GRUPO

Martes de 5 8 Pm
AYACUCHO - PER
Martes 26 de mayo del 2015

EL PRESENTE INFORME DEDICAMOS A

TODAS LAS PERSONAS QUE SIEMPRE NOS
APOYAN EN LOS MOMENTOS MAS
DIFICILES.

INTRODUCCIN

En el siguiente informe se muestran que los aldehdos y las cetonas son dos clases
de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados,
que contienen
oxgeno. Cada uno de estos compuestos tienen un grupo carbonilo, un tomo de
carbono unido a un tomo de oxigeno por medio de un doble enlace. Los aldehdos
contienen al grupo funcional carbonilo (C=O). Este une al carbonilo terminal de una
cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrogeno. En cambio, en cada
formula de cetona hay dos tomos de carbono enlazados a los grupos carbonilos;
estos tomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo.

OBJETIVOS

Observar las diferentes formaciones de aldehdos y acetonas.

Conocer los grupos funcionales que caracterizan a los aldehdos y cetonas.
Identificar reacciones caractersticas para diferenciar aldehdos y cetonas.
Reconocer la formacin del grupo carbonilo.
Reconocer las reacciones de acuerdo a la coloracin que se obtienen
mediante el bao mara.
MARCO TEORICO

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico,
las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

CLASIFICACIN
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser
asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.
Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

 Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona. Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo- .
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos
carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
o Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehdos.
o Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato
de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de
tomos de carbono.
o Por reduccin dan alcoholes secundarios.
o No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como
los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
o Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo
de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al.

PROPIEDADES

Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado
que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin
tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil,
si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Reacciones de los aldehdos

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se disputan en presencia de una
base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5 C6H5 + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica
que a menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros
aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes
fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de
catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener
acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se

recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la

proteccin del grupo funcional.

USOS
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, plsticos,
solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado
como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya
que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos
qumicos como la baquelita, la melanina, etc.

MATERIALES Y REACTIVOS
Tubos de ensayo.

Agua destilada.
Permanganato de potasio.
Etanol.
cido sulfrico.
2- propanol.
Bicromato de potasio
cido clorhdrico
Nitrato de plata amoniacal
Formaldehido
Benzaldehdo
Acetona
Benzofenona
Acetofenona
Copricartrato de sodio y potasio
Sulfato de cobre
Tartrato de sodio

Nitroprusiato de sodio
Hidrxido de amonio
Dinitrofenilhidrazina
cido actico
Schiff
Pipeta.
Cubeta de bao mara.

ENSAYO N1 PREPARACION POR OXIDACCION DE ALCOHOLES

a) Con permanganato de potasio.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En dos tubos de ensayo tomamos 1ml de etanol y de 2-propanol.
Luego lo agregamos a cada uno de ellos gotas de permanganato de
potasio y cido sulfrico.
Agitamos para poder observar la reaccin en cada uno de ellos.

OBSERVACIONES.

Cuando combinamos el etanol con el permanganato de potasio y el

cido sulfrico.
La mezcla se torna de color anaranjado oscuro, esto nos indica la
formacin del aldehdo (etanato).
Cuando combinamos el 2- propanol con el permanganato de potasio
y el cido sulfrico.
La mezcla se torna de color anaranjado plido, esto nos indica la
formacin de cetonas.

ECUACIONES.
CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4
CH3CH2CH2OH + KMnO4 + H2SO4

Mn(SO4)4 + K2SO4 + C2H4O2 + H20

C3H6O + K2SO4 + MnSO4 + H2O

b) Con el reactivo de Beckman.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En dos tubos de ensayo tomamos 1ml de etanol y 2- propanol.
Luego agregamos a cada uno de ellos gotas de dicromato de potasio
y cido clorhdrico.
Agitamos y colocamos en bao mara para que la reaccin sea rpida.
OBSERVACIONES
Cuando mezclamos el etanol con el dicromato de potasio y el cido
clorhdrico no se observa ninguna reaccin, por ello lo sometemos a
bao mara.
Cuando lo sometemos abao mara, este se torna de color verde
limn, el cual nos indica la formacin de aldehdos.
Cuando mezclamos el 2- propanol con el dicromato de potasio y el
cido clorhdrico no se llega a observar ninguna reaccin por ello lo
sometemos a bao mara
. Cuando lo sometemos abao mara, este se torna de color verde
limn, el cual nos indica la formacin de cetonas.

ECUACCIONES

CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCl

CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 + HCl

KCl + CrCl3 + CO2 + H2O

CrCl3 + CO2 + KCl + H2O

ENSAYO N2 RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS

a) Con el reactivo de tollens

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En cuatro tubos de ensayo colocamos el formalaldehido,
benzaldehdo, acetona y benzofenona.
Luego a cada uno de ellos agregamos 1ml de solucin de reactivo
de tollens (nitrato de plata amoniacal)
Finalmente lo colocamos en bao mara para observar la reaccin

OBSERVACIONES
Cuando mezclamos el formaldehido con el reactivo tollens (nitrato
de plata amoniacal) no se observa ninguna reaccin por lo cual
sometemos al bao mara, para observar el espejo de plata.
Pero no llegamos a observar la formacin del espejo, ya que uno
de los reactivos estaba en mal preparado.
Cuando mezclamos el benzaldehdo con el reactivo tollens (nitrato
de plata amoniacal) no se observa ninguna reaccin por lo cual
sometemos al bao mara, para observar el espejo de plata.
Pero no llegamos a observar la formacin del espejo, ya que uno
de los reactivos estaba en mal preparado.
Cuando mezclamos el acetona con el reactivo tollens (nitrato de
plata amoniacal) no hay ninguna reaccin, a pesar de que lo
sometemos a bao mara.
Cuando mezclamos el acetofenona con el reactivo tollens (nitrato
de plata amoniacal) no ocurre ninguna reaccin a pesar de que lo
sometemos a bao mara.

ECUACIONES
CH2O + (Ag(NH3)2)NO3

CH2O2 + (Ag(NH3)2)NO2

C7H6O + [Ag(NH3)2]OH

Ag + C7H5COONH4 + H2O + NH3

C3H6O + (Ag(NH3)2)NO3

C4H8O2 + (Ag(NH3)2)NO2

C6H5C(O)CH3 + (Ag(NH3)2)NO3

N.R

b) Con el reactivo de fehling

Preparacin del reactivo fehling
El reactivo fehling lo preparamos mezclando 2ml de fehling A y 2ml de
fehling B.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En cuatro tubos de ensayo colocamos el formalaldehido,

benzaldehdo, acetona y benzofenona.
Enseguida a cada uno de ellos agregamos 1ml de solucin
preparada de reactivo fehling.
Finalmente colocamos en bao mara para observar la reaccin.

OBSERVACIONES

o Cuando mezclamos el formaldehido con el reactivo fehling

o
o

o
o
o
o

(cupritartrato de sodio y potasio) no se observa ninguna reaccin

por lo cual sometemos al bao mara, para observar la formacin
del espejo de cobre.
La mezcla se torn de color rojo ladrillo.
Cuando mezclamos el benzaldehdo con el reactivo fehling
(cupritartrato de sodio y potasio) no se observa ninguna reaccin
por lo cual sometemos al bao mara, para observar la formacin
del espejo de cobre.
La mezcla se torna de color verde celeste pero no llegan a
combinarse.
.Cuando mezclamos el acetona con el reactivo fehling
(cupritartrato de sodio y potasio) no ocurre ninguna reaccin.
Solo se puede observar un color lila y otro transparente y no llegan
a combinarse.
Cuando mezclamos el acetofenona con el reactivo fehling
(cupritartrato de sodio y potasio) no ocurre ninguna reaccin.

o Solo se puede observar un color azul y transparente, los cuales

tambin no llegan a combinarse.

ECUACCIONES
Fehling + formaldehido

fehling + C7H6O
fehling + C3H6O

N.R
N.R

fehling + C6H5C(O)CH3

N.R

ENSAYO N 3 RECONOCIMIENTO DE CETONAS.- REACCION DE LEGAL.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En cuatro tubos colocamos 1ml de formaldehido, 1 ml de benzaldehdo, 1ml
acetona y 1ml de benzofenoma.
Luego le agregamos 1ml de nitroprusiato de sodio y 1ml de hidrxido de
amonio a cada uno de los tubos.
Agitamos y observamos las reacciones de cada uno de los tubos.
OBSERVACIONES.
Cuando mezclamos el formaldehido con el nitroprusiato de sodio y el nitrato
de amonio. La muestra se torna de color guindo oscuro y llega a calentarse
las paredes del tubo de ensayo. Este cambio de color nos indica que no se
forma las cetonas.
Cuando mezclamos el benzaldehdo con el nitroprusiato de sodio y el nitrato
de amonio. La muestra se torna de marrn blanquecino el cual tambin nos
indica que no existe la formacin de las cetonas.
Cuando mezclamos la acetona con el nitroprusiato de sodio y el nitrato de
amonio. La muestra se torna al inicio de marrn luego de color violeta. Esta
coloracin nos indica la formacin de las cetonas.
Cuando mezclamos la acetofenona con el nitroprusiato de sodio y el nitrato
de amonio. La muestra se torna al inicio de amarillo con precipitado lechoso;
luego de color violeta. Esta coloracin nos indica la formacin de las cetonas.

ECUACIONES.
CH2O + Na2[Fe(CN)5NO] + NH4OH

N.R

C7H6O + Na2[Fe(CN)5NO] + NH4OH

N.R

Na2Fe(CN)5NO2 + C3H6O + NH4OH

Na2Fe(CN)5NOH + C3H6O + H2O

Na2Fe(CN)5NO2 + C6H5C(O)CH3 + NH4OH

ENSAYO N 4 RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO.

a) REACCIN CON EL 2,4_DINITROFENILHIDRAZINA.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En cuatro tubos colocamos 1ml de formaldehido, 1 ml de
benzaldehdo, 1ml acetona y 1ml de benzofenoma.

 Luego le agregamos 1ml de 2,4_dinitrofenilhidrazina y 1ml de cido

actico.
Agitamos y colocamos en bao mara para que la reaccin se efectu
ms rpidamente.
OBSERVACIONES.
Cuando mezclamos el formaldehido con el 2,4-dinitrofenildracina mas
el cido actico.
La mezcla se torna de cristal amarillo, este nos indica la formacin del
grupo carbonilo.
Cuando mezclamos el benzaldehdo con el 2,4-dinitrofenildracina mas
el cido actico.
La mezcla se torna de un cristal anaranjado, este nos indica la
formacin del grupo carbonilo.
Cuando mezclamos el acetona con el 2,4-dinitrofenildracina mas el
cido actico.
La mezcla se torna de cristal amarillo, tambin nos indica la formacin
del grupo carbonilo.
Cuando mezclamos el acetofenona con el 2,4-dinitrofenildracina mas
el cido actico.
La mezcla se torna de cristal anaranjado con precipitados, tambin
nos indica la formacin del grupo carbonilo.

ECUACIONES.

CH2O + C6H6N4O4 + C2H4O2

C7H6N4O4 + H2O

C7H6O + C6H6N4O4 + C2H4O2

C13H10N4O4 + H2O

C3H6O + C6H6N4O4 + C2H4O2

C9H10O4N4 + H2O

C6H5C(O)CH3 + C6H6N4O4 + C2H4O2

N.R

b) REACCION CON EL REACTIVO DEL SHIFF

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En cuatro tubos colocamos 1ml de formaldehido, 1 ml de
benzaldehdo, 1ml acetona y 1ml de benzofenoma.
Luego le agregamos 1ml del reactivo shiff.
Agitamos y colocamos en bao mara para que la reaccin se efectu
ms rpidamente.

OBSERVACIONES.
Cuando mezclamos el formaldehido con el reactivo shiff se torna de
color violeta intenso.
Esta coloracin de violeta nos indica la formacin del grupo carbonilo.
Cuando mezclamos el benzaldehdo con el reactivo shiff, la muestra
se torna de color violeta el cual nos indica la formacin del grupo
carbonilo.
Cuando mezclamos la acetona con el reactivo shiff, la muestra se
torna de color violeta leve el cual nos indica la formacin del grupo
carbonilo.
Cuando mezclamos la acetofenona con el reactivo shiff, la muestra se
torna de color rojo brucella leve el cual tambin nos indica la formacin
del grupo carbonilo.

ECUACIONES.

CH2O + SCHIFF
C7H6O + SCHIFF
C3H6O + SCHIFF
C6H5C(O)CH3 + SCHIFF

CONCLUCIONES:
Se conoci los grupos funcionales de aldehdos y cetonas.
Se identific las reacciones caractersticas que diferencian aldehdos y
cetonas.
Se reconoci la formacin del grupo carbonilo.
Con la ayuda del bao mara se pudo observar las coloraciones de las
reacciones distinguiendo la formacin de cada uno de los aldehdos, cetonas
y grupos carbonilos.

BIBLIOGRAFIA

http://telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.

htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_%28qu%C3%ADmica%29
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso19
98/accesit8/cac.htm