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PROPIEDADES Y USOS
ACIDOS CARBOXILICOS
E.E QUIMICA ORGANICA
CATEDRATICO: ING. JORGE A. MNDEZ GLEZ.
02 DE MAYO DE 2012
UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE BIOANALISIS, CAMPUS XALAPA
E.E QUIMICA ORGANICA
CATEDRATICO: ING. JORGE A. MNDEZ GLEZ.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
CARACTERISTICAS
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.
Tienen puntos de ebullicin ms elevados que los alcoholes primarios con el mismo nmero
de tomos de carbono.
Tienen mayor acidez que los fenoles, y estos a su vez que los alcoholes.
PROPIEDADES FISICAS
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de
puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua.
El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos
frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera
irregular.
Son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo
hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.
Totalmente solubles en agua hasta C-4, desde C-5 disminuye la solubilidad en funcin del
tamao de la cadena unida al carboxilo.
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias.
Se usa como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho.
Entre los nuevos usos de los cidos carboxilicos se encuentran la flotacin de menas y la
fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas
de vinilo.
Los cidos carboxilicos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos
para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la
tapicera.
Algunos cidos carboxlicos muy utilizados en la industria son:
cido acrlico
Es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos
transparentes.
cido benzoico
El cido benzoico se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades
antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.
cido fumrico
Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido
maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.
Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.
cido linoleico
El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de
los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de
tipo hormonal.
Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de
linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices.
cido oleico
Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la
mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por
hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones
y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
cido saliclico
Se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos
suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales
empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato,
que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El
metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y
se fabrica sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.
cido esterico
Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en
la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico
forma jabn (estearato de sodio).
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del