Universidad Nacional del Comahue

Fa.Ci.A.S. Li.San
Qumica II - 2016

Gua de Problemas N 6
PRODUCTOS NATURALES
CARBOHIDRATOS
1) La frmula emprica de los monosacridos es (CH2O), siendo las triosas las de menor peso
molecular.
a) Escriba la frmula de la aldosa y de la cetosa de 3 carbonos. Marque los grupos
funcionales que las diferencian.
b) Marque los carbonos quirales, indique el nmero de los esteroisomeros y represntelos.
2) La forma predominante de la glucosa en solucin es de estructura cclica
a) Indique las dos formas cclicas de la glucosa y su nmbrelas.
b) Reconozca el enlace hemiacetlico, el carbono anomrico y el hidroxilo anomrico.
c) Para qu se utilizan las letras griegas y ? Es muy importante tenerlas en cuenta?
d) Represente la mutarrotacin que presenta la glucosa al disolverse en agua
e) Indique el enlace glucosdico en la lactosa y en la sacarosa. Dnde se encuentran,
naturalmente, estos disacridos?
3) Dados los siguientes representaciones de Fisher:
A

B
O

H
H
HO
H

OH
OH
H
OH
OH

C
O

H
H
H

D
O

H
HO
H
H

OH
OH
OH
OH

OH

OH

OH
H
OH
OH

HO
H

O
H
OH

F
O

HO
H

H
OH
OH

OH

OH

HO
H
H

O
H
OH
OH
OH

a)
b)
c)
d)

Utilizando bibliografa adecuada nombre cada uno de los monosacridos

Represente, cuando sea posible, las estructuras en proyeccin Haworth.
Cuntos ismeros pticos presenta el compuesto cuya estructura es A?
Represente la proyeccin de Fisher para dos de los ismeros pticos del compuesto
representado con la estructura C.
e) Cules compuestos forman una pareja aldosa-cetosa, por qu?
f) Hay compuestos que puedan ser definidos como epmeros, por qu?
g) Represente las proyecciones de Fisher mostrando el enlace hemiacetlico e indique si la
estructura formada corresponde a una piranosa o a una furanosa
4) Dadas las siguientes representaciones de Haword
A

B
OH

C
OH

OH
OH
H
H
OH
OH
H
OH H

OH
H
H
OH
HO
OH
OH H

HO

HO

Lpidos

OH
H
OH OH
H
OH
H
H

a) Indica cuales estructuras

representan anmeros y cuales
anmeros .
b) Indica cuales presentan
anillos piransicos y cuales
furansicos, explica por qu.
c) Escribe las estructura de
Fisher incluyendo el enlace
hemiacetalico.
d) Escribe las estructuras de
Fisher
sin
el
enlace
hemiacetlico.

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5) Cuando se trata la D-glucosa con NaBH4 se obtiene glucitol, ptimamente activo, pero si se
reduce la D-galactosa el producto es ptimamente inactivo. Explique.
6) Represente y nombre los productos de oxidacin con a) H2O/Br2 y b) HNO3 de la D-manosa,
D-galactosa y D-fructosa. Alguno de los reactivos podra usarse para diferenciar aldosas de
cetosas? Justifique.
7) Escriba la ecuacin ajustada por el mtodo del in electrn de la reaccin de la glucosa con el
reactivo de Tollens. Este reactivo diferencia azcares reductores de no reductores. Podra
usarse para diferenciar D-glucosa de D-fructosa? Explique.
8) Represente la ecuacin de la reaccin entre la D-glucopiranosa ( ) y metanol en medio
cido. Nombre los productos de esta reaccin. Estos compuestos darn (+) (-) la prueba de
Fehling? Justifique.
9) Represente las estructuras de las osazonas de la D-glucosa, la D-manosa y la D-fructosa.
Interprete el resultado.
10) Qu monosacridos se producen por hidrlisis de una molcula de sacarosa, lactosa,
maltosa? Escriba las reacciones qumicas correspondientes.
11) La unin glicosdica ms frecuente es la 1,4. Represente los disacridos celobiosa y maltosa.
Estos carbohidratos, darn (+) (-) el ensayo de Tollens? Justifique.
12) A qu se llama azcar invertido? Cul es el disacrido que le da origen? Represente la
formacin del azcar invertido.
13) La celulosa es un polmero de la D-glucosa. Dnde se encuentra? Cul es la funcin ms
importante de la celulosa en las plantas? Represente una porcin de este polmero.
14) En qu se diferencia estructuralmente la celulosa del almidn? Represente una porcin de la
amilosa.
15) Cul es la forma de reserva de glucosa en el tejido animal? Indique qu tipo de enlaces
glucosdicos se presentan en la molcula. Justifique porqu el almidn es utilizado corno
fuente energtica por el hombre mientras la celulosa no.
16) Cules son los principales compuestos obtenidos de polisacridos utilizados en procesos de
decontaminacin? Escriba sus estructuras genricas y mencione de que materia prima se
obtienen.
17)
a) Cul de estos polisacridos se utilizan para la purificacin y/o tratamiento de aguas
residuales?
b) Cul/es se utiliza/n para remover partculas en suspensin del agua potable? Mediante
qu proceso ocurre la eliminacin de dichas partculas?
18) Qu son las ciclodextrinas? en qu procesos industriales y de decontaminacin se las
utiliza? Con que tipo de contaminantes son eficaces? Mencione la estructura o composicin
qumica en el caso de los formulados. Son activas para decontaminar iones? En caso
afirmativo especifique que tipo de ciclodextrinas utilizara.
LIPIDOS
19) Defina los siguientes trminos. Cuando se trate de sustancias puras de un ejemplo.
a) Cera
c) Micela
e) Grasa
b) Lpido simple
d) Lpido complejo
f) Jabn
Lpidos

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g) Fosfolpido
i) Triglicrido
h) Aceite
j) cido graso
20) Indique cul cules de los siguientes solventes sern adecuado para la disolucin de lpidos:
a) Agua
c) ter de petrleo
e) Cl3CH
b) Metanol
d) Hexano
f) Etanol
21) Explique las diferencias en los Puntos de
Fusin que se observan en la siguiente tabla:

Nombre
cido esterico
cido oleico
cido linoleico

N
de
carbonos
18
18
18

P.F.C
70
4
-5

22) Cul de las siguientes reacciones sera til para diferenciar un aceite vegetal insaturado de
un aceite de petrleo que contenga una mezcla de hidrocarburos saturados e insaturados?
Justifique
a) Adicin de Br2/CCl4
c) Hidrogenacin
b) Saponificacin
d) Oxidacin
23) Escriba la ecuacin de la reaccin de la triolena con los siguientes reactivos
a) NaOH, saponificacin seguida de LiAlH4, KMnO4 en caliente, Br2/CCl4,
24) Escriba la ecuacin de la reaccin del estearato de sodio con iones Ca2+. Qu efecto
producen estas sales en las aguas de lavado?
25) Considere los siguientes compuestos indicando cul resulta ser el jabn ms til, dibuje todas
las estructuras:
a) estearato de Zinc
d) monoestearato de glicerol
b) palmitato de amonio
e) eicosanoato de sodio
c) caproato de potasio
26) Represente la estructura general de un detergente. Explique por qu no se produce
precipitacin con iones Ca2+ o Mg2+.
27) Represente las estructuras de cido fosfatdico, cefalina y lecitina. Cmo clasifica dichos
compuestos? Seale las regiones polares y no polares de cada uno. Dnde se encuentran
estos compuestos?
28) Indique los productos de la hidrlisis suave de las siguientes sustancias con NaOH
a) 1-estearoil-2,3-dipalmitoil glicerilo
b) 1-palmitoil-2-oleil-fosfatidilcolina.
29) La hidrogenacin de aceites como el de soja o maz se utiliza en la industria de los alimentos
para la fabricacin de margarinas. Qu cambio fsico produce en el aceite la hidrogenacin?
Por qu las margarinas son ms resistentes a la rancidez que los aceites de los cuales
proceden?
30) La trimiristina es una grasa slida que se encuentra en la nuez moscada. La hidrlisis de un
mol de trimiristina origina un equivalente de glicerina y tres equivalentes de cido mirstico.
Escriba la estructura de la trimiristina.
31) Qu son los esteroles? Dibuje la estructura de dos esteroles que posean distinta funcin
biolgica.
32) Cuntos estreocentros presenta la molcula de colesterol? Escriba la estructura y
mrquelos con un asterisco.
33) El cido estearlico (C18H32O2) produce, por hidrogenacin cataltica, cido esterico y, por
ozonlisis experimenta una ruptura oxidativa formando cido nonanoico y nonodioico. Cul
es la estructura del cido estearlico?
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34) A que se denomina enranciamiento de las grasas?

35) Qu diferencias y similitudes presentan los lpidos saponificables y los lpidos
insaponificables?
36) Qu clasificacin de los lpidos puede hacer, tomando como base a su estructura molecular?
37) Qu funciones cumplen los lpidos en los seres vivos?
38) Mencione los contaminantes lipdicos que se encuentran habitualmente en aguas residuales.
Qu efectos producen en el agua? Son todos compuestos txicos para el ser humano?
Explique.
39) Considerando la contaminacin del agua de uso domiciliario, Por qu es preferible utilizar
jabones en lugar de detergentes?
40) Mencione los efectos indeseables en el ambiente de la utilizacin de detergentes en mbitos
domiciliarios y la industria.

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