You are on page 1of 10

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Qumica, Cali Colombia.


Fecha de realizacin: 18 de abril del 2012
Fecha de entrega: 14 de mayo del 2012
Resumen: En la prctica de alcoholes se hicieron varias reacciones, como oxidacin de
alcohol con KMnO4, alcohol alilico con bromo, alcohol alilico con KMnO 4, etilenglicol con
bromo; tambin, se formaron algunos esteres como, acetato de isopentilo a partir de
alcohol isopentilico, actico glacial y acido sulfrico. Todo esto con el fin de identificar las
diferentes reacciones de los alcoholes e identificar sus propiedades fsicas y qumicas.
Palabras claves: Sustitucin, esterificacin, alcoholes mono y polihidroxilados, oxidacin,
oxido-reduccin, quelacion.
DATOS,
CLCULOS
Y
RESULTADOS:
Para la oxidacin del alcohol con
permanganato de potasio se mezclo
etanol y KMnO4 y se expuso al calor y
se produjo:
Tabla 1. Oxidacin de alcohol con
Permanganato de potasio.
Oxidacin de alcohol con KMnO4
2 FASES
CARACTERISTICAS
precipitad
Etanal
o
Color
incoloro caf
Olor
frutal
inodoro
temperatura
ambiente
Para la formacin de acetato de
isopentilo, se mezcla el acido actico
glacial, alcohol isopentilico y acido
sulfrico, se expone al calor; luego,
este se enfra y se observo lo siguiente:

Tabla 2. Formacin de acetato de


isopentilo
Formacin de Acetato de Isopentilo

Caractersticas/
Reactivos
Acido actico
glacial + Alcohol
isopentilico

Coloracin

Olor

Incoloro

Alcohol

Se Agrega
Acido actico
glacial + Alcohol
isopentilico +
Acido sulfrico

Amarillo

Alcohol

Se expone al calor
Acido actico
glacial + Alcohol
isopentilico +
Acido sulfrico

Caf

Levemente
a banano

Se enfra
Acido actico
glacial + Alcohol
isopentilico +
Acido sulfrico

Amarillo

Banano
Intenso

Para reaccionar alcohol alilico con


bromo, se diluyen varias gotas de
alcohol alilico en agua de bromo, esto
produjo:

Tabla 3. Reaccin de del alcohol alilico


con bromo.
Alcohol alilico con agua de
bromo
Caracterstica
s/ Reactivos

Coloracin

Agua de bromo Naranja


Alcohol alilico
incoloro
se agita
Agua de bromo
+ alcohol alilico

Transparente

Se hace reaccionar alcohol alilico con


permanganato de potasio, lo que forma
glicerina, esto tiene las siguientes
caractersticas:
Tabla 4. Reaccin de alcohol alilico con
permanganato de potasio.
Caractersticas
/ Reactivos

Coloracin

permanganato
purpura
de potasio
incoloro
Alcohol alilico
se agita
permanganato
Solucin incolora
de potasio +
con precipitado
alcohol alilico
caf

Para hacer reaccionar el etilenglicol se


adiciona sodio solido, lo que produce
una reaccin exotrmica, y se observo
las siguientes caractersticas:
Tabla 5. Reaccin de etilenglicol con
sodio

Etilenglicol con sodio


Antes de
Despus de
caracterstica la
la reaccin
s
reaccin
etilenglicol
coloracin
incoloro
Amarillo
Gas denso
Estado
liquido
liquido
Se hace reaccionar hidrxido de sodio
con sulfato de cobre y el producto se
hace reaccionar con alcohol etlico,
etilenglicol y glicerina para formar
glicolato y glicerato.
Tabla 6. Formacin de glicerato y
glicolato.
Formacin de glicerato y
glicolato
Reaccin
Sulfato de cobre + hidrxido de
inicial
potasio
formacin de hidrxido de cobre +
Descripcin sulfato de sodio y de coloracin
azul
Se Agrega
6 gotas de
15 gotas
8 gotas de
Reactivo
Alcohol
de
Etilenglicol
etlico
Glicerina
No
Descripcin
Cambio a Cambio
reacciona
de producto
amarillo
a verde
(incoloro)

ANLISIS DE RESULTADOS:
En la prctica se oxido un alcohol
primario a partir de KMnO4, este se
adiciono al etanol y en este caso se dio
la reaccin a temperatura ambiente,
cambiando en dos fases su coloracin,
en la superficie una solucin incolora y

un precipitado caf al fondo de tubo,


este precipitado pertenece al MnO 2,
que se da cuando se ha oxidado el
alcohol.
En la oxidacin de un alcohol primario
implica la prdida de uno o mas
hidrgenos y se puede obtener como
producto un aldehdo si pierde un
hidrogeno o un acido carboxlico si
pierde los dos. En este caso, se dan los
dos productos, ya que la reaccin no se
detiene cuando se forma el aldehdo, y
al reaccionar de nuevo se forma el
acido carboxlico como lo muestra la
siguiente reaccin:

Los esteres se dan a partir de


alcoholes y cidos carboxlicos como
en este caso alcohol isopentilico acido
actico en presencia de acido sulfrico
y la reaccin se da mediante la
esterificacin de Fischer, proceso por el
cual se sintetizan los esteres.
El mecanismo es una sustitucin
nucleofilica catalizada por un acido,
este protona al carbonilo y se presenta
un resonancia; el carbono queda
cargado positivamente y es atacado
por el oxigeno nucleofilico del alcohol
isopentilico, con lo cual queda cargado
positivamente por formar 3 enlaces;
para lograr estabilidad desplaza a un
hidrogeno. Un oxigeno de el alcohol,
ataca el hidrogeno, formando agua,
esta se desprende y se forma un doble
enlace con el oxigeno de l hidroxilo;
para lograr una estabilidad, el oxigeno,
desplaza el hidrogeno, lo que da como
producto el ester, acetato de isopentilo.

Figura 1. Oxidacin de un alcohol primario


con permanganato de potasio.

Seguido en la prctica se mezclo el


alcohol isopentilico y el acido actico,
en esta parte la solucin era incolora;
al agregar el acido sulfrico la solucin
se torno de color amarillo. Seguido a
esto se expuso la solucin al calor, esta
se torno de color caf y desprendi un
olor a banano leve. Despus, se le dio
un choque trmico a la reaccin, la cual
cambia de color, a amarillo, y el olor a
banano se intensifica. El producto que
se dio fue el acetato de isopentilo, el
cual es un ester lquido, con textura
viscosa y con olor caracterstico a
banano.

Figura 2: Reaccin general de


obtencin de acetato de isopentilo.

posicin anti y es la estructura ms estable


y en mayor cantidad. A diferencia del cis-12-dribromopropanol, los 2 bromos se
adicionan en el mismo plano y se da en
muy pocas proporciones, ya que es no es
muy estable, por su posicin. Por ltimo se
formara otro producto, el grupo hidroxilo
por ser un nuclefilo ms fuerte que el
bromo cargado negativamente, le gana la
posicin en anti y se forma la halohidrina.

gura 3: mecanismo
formacin de un ester

de

reaccin

Fi
de

Despus se realizo otra reaccin en


donde se adiciono agua de bromo (con
coloracin naranja, tabla 3.) en un tubo
de ensayo y se le adiciono alcohol alilico
gota a gota, al agregar la cuarta gota, se
observo que cambia de color y se torna de
color transparente. Este cambio de
coloracin se da mediante la reaccin por
adicin electrofilica del bromo, en donde el
enlace del alcohol alilico por ser ms
reactivo es el que reacciona y no el grupo
hidroxilo de la molcula, por lo tanto el
bromo se polariza y la parte parcialmente
positiva es atacada por el enlace del
alcohol, formando el ion halonio cargado
positivamente. Despus el bromo cargado
negativamente ataca al ion halonio
formando dos de los tres productos
posibles, los cuales son: trans-1,2dibromopropanol, el bromo se adiciona en

Figura 4. Mecanismo de reaccin


de gua de bromo a alcohol alilico.

Seguido a esto, se hizo reaccionar


permanganato de potasio y alcohol
alilico adicionando el permanganato de
potasio en un tubo de ensayo (coloracin
purpura, tabla 4) y se agrego gota a gota
el alcohol alilico al tubo, cuando ocurre la
reaccin, se observo que cambia su
color a caf. Esto se debe a que en esta
reaccin el permanganato de potasio
reacciona, permitiendo la adicin del in
manganato cclico al doble enlace, esto
conlleva a que el doble enlace se rompa
quedando cada carbn unido a un
oxigeno cargado negativamente, la parte
positiva del agua (H+) se adicionan a
cada oxigeno cargado negativamente
formando el grupo hidroxilo y as
formando el alcohol trihidroxilado, es

decir, glicerina; y dando el precipitado


del in MnO2, el cual es de color caf [1].
El mecanismo
siguiente:

de

reaccin

es

el

entre s con los dos electrones donados


por los sodios oxidados, para formar el
hidrogeno gaseoso (H2), que es
claramente el gas denso que se ve en el
tubo durante la reaccin [2].
El mecanismo de reaccin se da de la
siguiente manera:

Figura 5. Mecanismo de reaccin de alcohol


alilico con KMnO4.

Se contino con la reaccin de


etilenglicol
con
sodio
colocando
etilenglicol en un tubo de ensayo y
despus se agrego un trozo de sodio
metlico, cuando empez a reaccionar
se observo unas burbujas alrededor del
sodio e inmediatamente la solucin
cambio a amarillo y se desprendi un
gras denso y el tubo de ensayo se puso
caliente. Esto se debe a una reaccin de
oxido-reduccin que se realiza en 2
pasos: La primera fase es cuando 2Na,
estando cerca del etilenglicol se oxidan
pasando de su estado neutro (0) a +1
cada uno, por lo tanto donando dos
electrones. Despus el etilenglicol
reacciona con cada uno de los sodios
oxidados, donde cada sodio sustituye a
los hidrgenos del grupo hidroxilo
liberndolos y quedando cargados
positivamente; por ltimo los dos
hidrgenos que se liberaron se unen

Figura 6. Mecanismo de reaccin de oxidoreduccin del etilenglicol con sodio.

Se
finalizo
haciendo
reaccionar
hidrxido de sodio con sulfato de cobre
en un tubo de ensayo, se observo que
la coloracin cambia a azul claro (Tabla
6), debido a la reaccin de doble
desplazamiento
en
donde
se
intercambian los metales, es decir, el
sodio pasa al grupo fosfato y el cobre
pasa al grupo hidroxilo, formando
hidrxido de cobre (II) y sulfato de
sodio.

Figura 7. Reaccin de sulfato de cobre e


hidrxido de sodio.

Despus de formar el complejo


metlico, los cuales tienen un
mecanismo de reaccin diferente
llamado quelatacion, en donde hay una
especie donadora llamada ligando
debe tener por lo menos un par de
electrones no compartidos para formar
el enlace y el orto reactivo tiene que
tener dos o ms ligandos potenciales,
como por ejemplo el oxigeno en este
caso son los ligandos y formen un
quelato, anill heterocclico. Adems,
se puede formar solo un anillo o se
pueden
formar
varios
anillos
dependiendo
del
nmero
de
coordinacin del metal. El nmero de
coordinacin corresponde al nmero de
sitios del ligando que pueden formar
uniones de coordinacin. Un ligando
con 2 sitios se llama bidentado, un
ligando con 4 sitios se llama tridentado,
etc. [3]
Entonces, el complejo metlico se
coloca en 3 tubos de ensayo y se
hacen reaccionar con alcohol etlico,
etilenglicol y glicerina, para determinar
las propiedades de esos alcoholes
Reaccin con alcohol etlico: En esta
reaccin no sucede nada, debido al
que el alcohol es muy dbil y no
presenta dos ligandos para que el
cobre lo pueda quelar y quede estable,
es decir, que solo tiene un grupo
hidroxilo y el cobre no se puede quelar
porque quedara en una forma lineal
inestable y no un anillo como lo busca
el cobre.

Figura 8. Reaccin complejo metlico con


alcohol etlico.

Reaccin con etilenglicol: Cuando se


adiciono el etilenglicol al complejo
metlico, se observo un cambio en la
coloracin a amarillo (tabla 6), esto es
debido a que el etilenglicol es un
compuesto que tiene nmero de
coordinacin seis y tiene dos ligandos
(grupos hidroxilos) a los que el cobre
puede quelar y quedar en una forma
cclica estable, formando el glicolato de
cobre.

Figura 9. Reaccin complejo metlico con


etilenglicol.

Reaccin con glicerina: Cuando se


adiciono la glicerina al complejo
metlico, se observo que despus de
15 gotas de esta la coloracin de la
solucin cambio a color verde (tabla 6),
esto se debe a que la glicerina es mas
acida que los compuestos anteriores,
por poseer tres grupos hidroxilos de los
cuales, el cobre escoge dos y los
quela, formando el glicerato de cobre.

depende del nmero de estos hidrgenos que


contiene el alcohol, es decir, si es primario,
secundario o terciario.
Un alcohol primario:
Por lo general es difcil obtener el aldehdo,
porque la mayor parte de los agentes oxidantes
que pueden oxidar al alcohol primario, tambin
oxidan al aldehdo y el llega hasta el cido
carboxlico.
alcohol secundario:
Este puede perder su nico hidrgeno para
formar su doble enlace y transformarse
en una cetona.

Figura 10. Reaccin complejo metlico


con Glicerina.

1.

SOLUCION AL CUESTIONARIO:
Realice un cuadro indicando
las principales reacciones de los
alcoholes?
R// [4]

Un alcohol terciario:
No tiene hidrgenos por lo cual no reacciona y
cualquier oxidacin se debe llevar a cabo por
ruptura de los enlaces carbono-carbino,

Deshidratacin
Es el proceso qumico en el cual se transforma
un alcohol para poder ser un alqueno por
procesos de eliminacin. Para realizar este
procedimiento se utiliza un acido con el cual se
extrae el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del
cual fue extrado el Hidroxilo, el cual realiza una
interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos, los cuales que forman un doble
enlace en su lugar.

Formacin de Sales
Los alcoholes reaccionan con los metales,
produciendo sales. Un ejemplo es con el caso
del sodio, El sodio reduce al hidrgeno del

grupo -OH del alcohol a hidrgeno molecular,


mientras ste se oxida a Na+. El producto es el
alcxido de sodio correspondiente.

Hidratacin de Alquenos

Oxidacin
La oxidacin de un alcohol implica la prdida de
uno o ms hidrgenos del carbono que tiene el
grupo -OH. El tipo de producto que se genera

El agua es un cido muy dbil, con una


concentracin de protones insuficiente para
iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es
necesario aadir al medio un cido (H2SO4)
para que la reaccin tenga lugar.

3.

Al oxidar los alcoholes con oxido


de cobre (II), qu se debe observar?
Escriba la ecuacin de esta reaccin.
R//

Esterificacin de alcoholes

Al realizar la oxidacin un alcohol con


Oxido de Cobre
se formaran los
compuestos ordinarios presentes en
esta reaccin, si se oxidan un alcohol
primario y uno secundario se formara
un
aldehdo,
y
una
cetona
respectivamente, mas oxido de cobre,
este ltimo se reducir como oxido de
cobre metlico, el cual formar un
precipitado [6].

Un ster de un acido carboxlico se obtiene


sustituyendo el grupo OH de un acido
carboxlico por el grupo OR de un alcohol.
Esta reaccin es conocida como esterificacin
de Fischer.

La esterificacin directa de un acido con un


alcohol primario o secundario reacciona
satisfactoriamente si se realiza refluyendo un
exceso de alcohol con el acido carboxlico en
presencia de unas gotas de acido sulfrico
concentrado o de acido clorhdrico

R-OH + CuO ------> RCHO + Cu (s) +


H2 (g)
4.

Cmo
se
industrialmente el Etanol?

prepara

R//
2.

Cmo
se
diferencia
experimentalmente
los
alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
R//
Los alcoholes en general se pueden
diferenciar por oxidacin. Cuando un
alcohol primario se oxida, se obtiene un
aldehdo al continuar con la oxidacin
se obtiene un cido carboxlico.
Para
el caso de los alcoholes
secundarios cuando se realiza la
oxidacin cataltica, esta da como
resultado una cetona. En el caso de los
alcoholes terciarios, el proceso es algo
ms extenso, ya que primero ocurre
una deshidratacin para obtener un
alqueno (hidrocarburo) y luego ocurre
una oxidacin , al igual que en el resto
de alcoholes , obtenindose en este
caso el mismo resultado que en los
alcoholes secundarios, una cetona [5].

El etanol puede producirse de dos


formas. La mayor parte de la
produccin mundial se obtiene del
procesamiento de materia biolgica, en
particular ciertas plantas con azcares.
El etanol as producido se conoce
como bioetanol. Por otra parte, tambin
puede obtenerse etanol mediante la
hidratacin qumica del etileno.
Desde la antigedad se obtiene el
etanol por medio de la fermentacin
anaerbica de azucares con levadura
en solucin acuosa y posteriormente
destilacin. Hoy en da se utilizan
varios tipos de materias primas para la
produccin a gran escala de etanol de
origen biolgico, como lo son: caa de
azcar,
remolacha,
maz,
yuca,
madera; los cuales presentan un alto
contenido de sacarosa, almidn y
celulosa.
Hidratacin del Etileno:

Se puede realizar una reaccin de


hidratacin al Etileno para formar
Etanol, se emplea un acido como el
acido sulfrico o el acido fosfrico
como catalizador. El agua es un cido
muy dbil, con una concentracin de
protones insuficiente para iniciar la
reaccin de adicin electrfilo. Es
necesario aadir al medio un cido
(H2SO4) para que la reaccin tenga
lugar. Esta reaccin tambin es
conocida como hidratacin de alquenos
y genera alcoholes [7].

CONCLUSIONES:
1
Se comprob que en la reaccin
del alcoholes tanto primarios
como secundarios existi un
cambio de coloracin o de
estado de la sustancia, lo cual
indica que se realizo una
reaccin, pero en alcoholes
terciarios no se mostro ningn
cambio en el estado inicial de la
sustancia, lo cual indica que los
alcoholes terciarios no sufren
reacciones.

Se prob, que cuando se oxida


un alcohol primario, se obtiene
un aldehdo o un acido
carboxlico en su defecto; se
establecen, los dos productos,
ya que no se tiene seguridad de
sus cantidades y en donde se
detiene la reaccin.

Se comprob que el enlace es


mas reactivo que el grupo
hidroxilo, porque cuando se
hace reaccionar el agua de
bromo con el alcohol alilico, esta
reacciona con el doble enlace, y
el grupo hidroxilo, no interfiere
en la reaccin.

Se comprob que, para que un


complejo metlico reaccione, es
necesario que hayan 2 o mas
nuclefilo o ligandos presentes
en la molcula, de lo contrario,
no reacciona.

Se observo, que para obtener


esteres a partir de alcoholes, la
reaccin se da por medio de la
esterificacin de Fisher.

BIBLIOGRAFA:
http://qorganica.perruchos.com/node/13
0 Consultado 10-mayo-2012.
2

Chang, R; Qumica General;


novena edicin; McGraw-Hill,
2003, Pags. 130-140.

http://www.uia.mx/campus/publicacione
s/quimanal/pdf/8formacioncomplejos.pd
f Consultado 29-abril-2012.

http://www.telecable.es/personales/alba
tros1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.
htm Consultado 29-abril-2012

http://www.quimicaorganica.org/alcohol
es/oxidacion-de-alcoholes.html
Consultado 29-abril-2012.

http://www.textoscientificos.com/quimic
a/alcoholes Consultado 3-mayo-2012.

http://www.cntq.gob.ve/cdb/documentos
/quimica/176.pdf Consultado 9-mayo2012.

You might also like