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CURSO
C.A.S
DOCENTE
ALUMNO
GRADO
INDICE
Introduccin a la qumica Orgnica.....................................................................4
Objetivo general.............................................................................................. 4
Objetivos generales......................................................................................... 4
Qumica orgnica................................................................................................ 5
Historia............................................................................................................ 5
Cronologa........................................................................................................ 6
Primeros compendios....................................................................................... 6
El alma de la Qumica orgnica: El Carbono....................................................7
Clasificacin de compuestos orgnicos...............................................................7
Clasificacin segn su origen...........................................................................8
Natural............................................................................................................. 8
In-vivo.............................................................................................................. 8
Carbohidratos.................................................................................................. 8
Lpidos............................................................................................................. 8
Protenas.......................................................................................................... 8
cidos nucleicos............................................................................................... 9
Molculas pequeas........................................................................................ 9
Procesos geolgicos....................................................................................... 10
Procesos atmosfricos...................................................................................... 10
Procesos de sntesis planetaria......................................................................10
Sinttico......................................................................................................... 10
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en
qumica orgnica........................................................................................... 11
Hidrocarburos................................................................................................ 11
Radicales y ramificaciones de cadena...........................................................11
Clasificacin segn los grupos funcionales.......................................................11
Oxigenados.................................................................................................... 15
Alcoholes:...................................................................................................... 15
Aldehdos:...................................................................................................... 15
Cetonas:......................................................................................................... 16
cidos carboxlicos:........................................................................................ 16
steres:.......................................................................................................... 16
teres:........................................................................................................... 16
Nitrogenados................................................................................................. 16
Aminas:.......................................................................................................... 16
Amidas:.......................................................................................................... 16
Isocianatos:.................................................................................................... 17
Cclicos........................................................................................................... 17
Aromticos..................................................................................................... 17
Ismeros........................................................................................................ 17
Compuestos orgnicos................................................................................... 18
Conclusiones.................................................................................................. 18
Bibliografa..................................................................................................... 18
Qumica orgnica
La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos
orgnicos. Friedrich Whler es conocido como el padre de la qumica orgnica.
Historia
El trabajo de Friedrich Whler sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como
el inicio de la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica.
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de
nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el
empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero
de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin
de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico
alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda
convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos
animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias
orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los
organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e
inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que
contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los
ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente
fabric el primer colorante orgnico ahora conocido como malva de Perkin. Este
descubrimiento aument mucho el inters industrial por la qumica orgnica.
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica
biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan
de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica,
creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.
Cronologa
1856 : Sir William Perkin sintetiza el primer colorante orgnico por accidente.
Primeros compendios
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en
muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de
ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el
carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el
cido frmico en el cometa Halle Bop.
Natural
In-vivo
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una
gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia,
perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos
Lpidos
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y
estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que
el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia muy importante de
molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son
el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos
Los cidos
nucleicos son polmeros formados
por
la
repeticin
de
monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman,
as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por la
molculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato. Los cidos nucleicos
almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la
transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (Ver artculo "cidos
nucleicos")
Molculas pequeas
Procesos geolgicos
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por
el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis
de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos
Procesos de sntesis planetaria
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos
de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el
grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de
hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen
funciones alquenos(dobles
enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.
Alquino
Hidroxilo
ter
Amina
Aldehido
Cetona
Carboxilo
ster
Amida
Azo
Nitro
Sulfxido
Monmero de la celulosa.
Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:
Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura.
El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da
a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.
Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble
enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.
cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H...
steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos
de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a
pltano. Los aceites tambin son steres de cidos grasos con glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de
ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o
terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con
olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
amida (-NH-CO-) en su estructura. Las protenas opolipptidos son poliamidas naturales
formadas por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante
la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos para
dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos,
que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como
el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.
Aromticos
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes
configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma
frmula
qumica
pero
distintas
estructuras
y
propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera,
y
estereoisomera
configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el
compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos
con frmula C3H6O.
Compuestos orgnicos
compuestos alifticos
compuestos aromticos
compuestos heterocclicos
compuestos organometlicos
Polmeros
Conclusiones