Alcoholes

Contenidos
Alcoholes.
Nomenclatura.
Propiedades Fsicas.
Reacciones Qumicas.

Alcoholes
Son compuestos que tienen un grupo OH unido a un tomo

de carbono saturado con hibridacin sp3.

Frmula General

Grupo Hidroxilo

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la

naturaleza y tiene muchas aplicaciones industriales y
farmacuticas.

Alcoholes
Obtencin Industrial del Metanol y Etanol.
Histricamente,
calentando madera
en ausencia de aire.

Histricamente,
por fermentacin de
granos y azucares.

El metanol y el etanol son dos de los compuestos qumicos

industriales ms importantes.

Alcoholes
Son molculas polares.

Poseen momento
dipolo permanente.

El enlace carbono - oxgeno es un enlace covalente polar.

Alcoholes
Forman Enlace de Hidrgeno.

Atraccin dbil
entre un hidrgeno
del OH polarizado
positivamente y un
oxgeno polarizado
negativamente que
mantienen juntas
las molculas.

Su habilidad para formar enlace de hidrgeno intermolecular no

slo afecta el punto de ebullicin de los alcoholes, sino que tambin
mejora su solubilidad en agua.

Alcoholes
Comportamiento como cido dbil y como base dbil.

cido
dbil

Base
dbil

En la teora de Brnsted - Lowry, un cido dona un protn, y una

base acepta un protn. En la teora de Lewis, un cido acepta un
par de electrones, y una base dona un par de electrones.

Alcoholes
Clasificacin de los Alcoholes.

Los alcoholes se clasifican de acuerdo a la clasificacin del

carbono que contiene el grupo OH.

Alcoholes
Reactividad de los Alcoholes.

El metanol es inclusive menos reactivo que un alcohol primario.

Nomenclatura IUPAC
Encontrar y Enumerar la Cadena Principal.

Encontrar la cadena de tomos de carbono ms larga que

contenga al grupo hidroxilo, enumerar la cadena por el extremo
ms cercano a dicho grupo y nombrar como un alcano usando el
sufijo -ol.

Posicin ms baja para el grupo funcional OH.

Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre completo.

Enumerar los sustituyentes segn su posicin en la cadena

principal, citarlos alfabticamente e indicar la posicin en la que
se enlaza el OH.

Si ms de un grupo hidroxilo est presente, indicar la posicin de

cada uno y usar los sufijos -diol, -triol, etc.

Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura Clase Funcional.

Se derivan anteponiendo la palabra alcohol al nombre del grupo

alquilo que lleva el sustituyente hidroxilo (OH) y la
terminacin -lico, como palabras separadas.

La cadena es siempre enumerada empezando del carbono al cual

est enlazado en grupo hidroxilo.

Nomenclatura IUPAC
Nombres Comunes.

Algunos alcoholes simples tienen nombres comunes que son

aceptados por la IUPAC.

Propiedades Fsicas
Propiedades fsicas de alcoholes.

Reacciones Qumicas
Las reacciones de los alcoholes pueden involucrar:

Ruptura de enlace carbono - oxgeno.

Reacciones de
sustitucin y de
eliminacin.

Ruptura de enlace oxgeno - hidrgeno.

Reacciones de
oxidacin.

Reacciones Qumicas
Reaccin con Halogenuro de Hidrgeno.

Reaccin de sustitucin con ruptura del enlace carbono - oxgeno.

Reacciones Qumicas
Reaccin con Halogenuro de Hidrgeno.
3

La reaccin entre alcoholes 1 2 con HCl es demasiado lenta,

requiere la presencia de ZnCl2 como catalizador.

Reacciones Qumicas
Reaccin con Cloruro de Tionilo.

El SOCl2 es usado principalmente para preparar RCl 1 y 2.

Reacciones Qumicas
Reaccin con Trihalogenuro de Fsforo.

Tambin se puede utilizar PCl3 o PI3.

Reacciones Qumicas
Deshidratacin de Alcoholes.

Esta reaccin es
catalizada por
un cido.

Reaccin de eliminacin con ruptura del enlace carbono - oxgeno.

Reacciones Qumicas
Deshidratacin de Alcoholes.
1

cidos a
utilizar:

H2SO4,
H3PO4,
KHSO4.

Reacciones Qumicas
Regioselectividad en la Deshidratacin de Alcoholes.

La deshidratacin de alcoholes es selectiva respecto a su direccin,

es decir, es regioselectiva.

Reacciones Qumicas
Regla de Zaitsev.

El alqueno formado en mayor cantidad es aquel que corresponde

a la remocin del hidrgeno del carbono que tiene menos
hidrgenos

Reacciones Qumicas
Estereoselectividad en la Deshidratacin de Alcoholes.

La deshidratacin de alcoholes tiende a producir el estereoismero

ms estable de un alqueno.

Reacciones Qumicas
Deshidratacin de Alcoholes con POCl3 en Piridina.

Algunos compuestos orgnicos de descomponen en presencia de

cidos fuertes, por lo tanto, se han desarrollado mtodos que
evitan cidos fuertes para convertir alcoholes en alquenos.

Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes.

Reaccin que involucra la ruptura del enlace oxgeno - hidrgeno,

y la perdida de uno a ms hidrgenos (hidrgenos ) del carbono
que tiene el grupo OH.

Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Primarios.

KMnO4,
K2Cr2O7,
CrO3.

Un alcohol 1
contiene 2
hidrgenos .

Un oxidante fuerte lleva a la formacin de un cido carboxlico,

sin embargo, existen mtodos que permiten detener la oxidacin en
la formacin del aldehdo.

Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Primarios.

Especies de
Cr (VI)

Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Secundarios.

Un alcohol 2 contiene
1 hidrgenos .

Se utilizan los mismos agentes oxidantes que en el caso anterior.

Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Terciarios.

Un alcohol 3 no
contiene hidrgenos .

En presencia de oxidantes fuertes a elevadas temperaturas, la

oxidacin de alcoholes 3 produce la ruptura de varios enlaces
carbono - carbono en el tomo de carbono que lleva el OH,
resultando en una mezcla compleja de productos.

Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes.