Transesterificacin

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Cap.11

Introduccin
Los aceites y grasas naturales no siempre tienen las propiedades ms
adecuadas para su uso final
Estas propiedades son funcin de la composicin de cidos grasos y de su
distribucin en las tres posiciones de la molcula de glicerol
Las modificaciones de los aceites ms comunes son hidrogenacin,
fraccionamiento y transesterificacin
Nuevas tendencias para para la obtencin de nuevos lpidos incluyen:
nuevos aceites de plantas silvestres
seleccin de semillas
modificacin gentica
microorganismos productores de aceites
modificacin de aceites mediante el empleo de lipasas

Cap.11

Reacciones de Transesterificacin

Cap.11

Interesterificacin Qumica vs. Interesterificacin Enzimtica

Interesterificacin
enzimtica

Interesterificacin
qumica
S: ac. esterico
L: ac. linoleico
O: ac. oleico

Cap.11

Objetivos de la Transesterificacin
Produccin de margarinas sin cidos grasos trans Lpidos estructurados:
sustitutos de manteca de cacao
grasas hipocalricas
leches infantiles
fuente simultanea de energia y de cidos grasos esenciales
en administracin enteral y parenteral

Enriquecimiento de lpidos en cidos grasos poliinsaturados

de cadena larga

Cap.11

Produccin de Margarinas
Hidrogenacin: produccin de cidos grasos trans
Interesterificacin qumica
proceso barato, fcilmente escalable y no selectivo
requiere la presencia de un catalizador bsico,
medio anhidro y altas temperaturas
aparicin de subproductos no deseados

Interesterificacion enzimatica ( lipasas)

alta selectividad
posibilita el control sobre la distribucin posicional de los ac. Grasos
requiere la continua eliminacin de agua del medio.
balance entre hidrlisis y esterificacion.
separar la reaccin enzimatica en 2 etapas
inconveniente alto coste de los enzimas y su inactivacin.

Cap.11

Lpidos Estructurados
Triglicridos que han sido modificados para cambiar su composicin
en cidos grasos y su distribucin posicional en la molcula de glicerina.
Esta modificacin puede hacerse por mtodos qumicos, enzimticos
y por ingeniera gentica
Los lpidos estructurados presentan un mejorado valor nutricional y funcional
Ventajas de los lpidos estructurados sobre los aceites naturales
mejoran la respuesta inmune
reducen el riesgo de cncer
previenen la trombosis
reducen el nivel de colesterol

Cap.11

Lpidos Estructurados - Manteca de Cacao

Es una grasa con propiedades nicas en punto de fusin, elasticidad,
plasticidad, etc.
Alternativas:
sustitutos illipe (sebo de borneo), Karit ( Butyrospermum parkii)
y manteca de kokum (Garcinia indica)
fraccionamiento de aceite de palma, hidrogenacin e interesterificacion
modificacin enzimtica
similar punto de fusin
similar composicin en cidos grasos
similar estructura en triglicridos

Cap.11

Lpidos Estructurados - Alimentacin Enteral y Parenteral

Lpidos estructurados que contienen cidos grasos de cadena intermedia en
posicin 1 y 3 y cidos grasos esenciales en posicin 2 de la glicerina.
Sntesis qumica numerosas etapas (proteccin y desproteccin)
Sntesis enzimtica alta selectividad de las lipasas
Reaccin en dos etapas: etanolisis y esterificacin
Ventajas:
los cidos grasos de cadena intermedia son rpidamente
hidrolizados y adsorbidos en el intestino
los cidos grasos de cadena intermedia son rpidamente
metabolizados y suponen una fuente rpida de energa similar
a los carbohidratos
permiten un aporte eficiente de cidos grasos esenciales
en forma de 2-monoglicrido

Cap.11

Lpidos Estructurados - Leches Infantiles

El componente lipdico de las leches infantiles debe contener el mismo
porcentaje de cidos grasos saturados, esenciales y poliinsaturados presentes
en la leche materna
La leche humana contiene entre un 20-30 % de cido palmtico localizado
mayoritariamente en la posicin de la glicerina
Por el contrario los aceites vegetales contienen cido palmtico
principalmente en posiciones 1 y 3 de la glicerina
Los lpidos estructurados presentes en leches infantiles debern contener
altas proporciones de cido palmtico en posicin 2 de la glicerina
Precaucin con otros ac. Grasos saturados por su posible efecto
hipercolesterimiante

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Cap.11

Lpidos Estructurados - Grasas Hipocalricas

Baja absorcin de cidos grasos saturados de cadena larga
Bajo aporte calrico de ac. grasos de cadena corta
Interesterificacin entre triestearina y tricaprilina
Absorcin intestinal del cido esterico
Incorporacin de ac. Behenico (C22:0) en posiciones 1 y 3 de aceites
vegetales
SALATRIM: grasa comercial que combina cidos grasos cortos y largos en la
molcula de triglicridos
Caprenin: grasa hipocalrica compuesta por caprilico, caprico y ac. Behenico

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