cido carboxlico

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) ycarbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH -CO2H.

Caractersticas y propiedades
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas; los
dostomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo
de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas
condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y
quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre
los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter
de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin
acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica,
como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacinpor resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica

experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia que ms contribuyen
a la estructura real

Sntesis[editar]

Vas industriales[editar]
Las sntesis industriales de los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a
pequea escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los

aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos porhidroformilacin.

Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no

es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas.
Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin
importar la longitud previa de la cadena. La formacin decido benzoico a partir
del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir del o-xileno,
son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido acrlico se genera a partir
del propeno.1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de

agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationessecundarios y
terciarios, por ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin
de agua y monxido de carbono (CO) a alquenos est catalizada por cidos fuertes.
El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin del metanol, llevada
a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y frecuentemente con altas
presiones de monxido de carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolticos adicionales, en el proceso Monsanto y el proceso Cativa.
Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones
son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de

los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos
estn relacionados con la elaboracin del jabn.

Mtodos de laboratorio[editar]
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de
investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de productos
qumicos suelen utilizar reactivos caros.

Oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de

potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El
mtodo es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial
del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos
subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de

potasio.

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de

los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonilacin de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida de hidrlisis en la reaccin del

haloformo

La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido

saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes[editar]

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en
casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Dismutacin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro

Transposicin de dicetonas, en la Transposicin del cido benclico,

involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von
Richter, a partir denitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a partir
de fenoles.

Nomenclatura[editar]
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

Ejemplos de cidos carboxlicos saturados

Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

cido frmico

cido metanoico

HCOOH

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

cido propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

cido caproico

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

cido enntico

cido heptanoico

CH3(CH2)5COOH

cido caprlico

cido octanoico

CH3(CH2)6COOH

cido pelargnico

cido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

cido cprico

cido decanoico

CH3(CH2)8COOH

cido undecanoico

CH3(CH2)9COOH

cido lurico

cido dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

cido tridecanoico

CH3(CH2)11COOH

cido mirstico

cido tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

cido pentadecanoico

CH3(CH2)13COOH

cido palmtico

cido hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

cido margrico

cido heptadecanoico

CH3(CH2)15COOH

cido esterico

cido octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

cido nonadecanoico

CH3(CH2)17COOH

cido araqudico

cido eicosanoico

CH3(CH2)18COOH

cido heneicosanoico

CH3(CH2)19COOH

cido behnico

cido docosanoico

CH3(CH2)20COOH

cido tricosanoico

CH3(CH2)21COOH

cido lignocrico

cido tetracosanoico

CH3(CH2)22COOH

cido pentacosanoico

CH3(CH2)23COOH

cido certico

cido hexacosanoico

CH3(CH2)24COOH

cido heptacosanoico

CH3(CH2)25COOH

cido montnico

cido octacosanoico

CH3(CH2)26COOH

cido nonacosanoico

CH3(CH2)27COOH

cido melsico

cido triacontanoico

CH3(CH2)28COOH

cido henatriacontanoico

CH3(CH2)29COOH

cido laceroico

cido dotriacontanoico

CH3(CH2)30COOH

cido pslico

cido tritriacontanoico

CH3(CH2)31COOH

cido gdico

cido tetratriacontanoico

CH3(CH2)32COOH

cido ceroplstico

cido pentatriacontanoico

CH3(CH2)33COOH

cido hexatriacontanoico

CH3(CH2)34COOH

cido frmico
El cido metanoico, tambin llamado cido frmico, es un cido orgnico de un
solo tomo de carbono, y por lo tanto el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula es HCOOH (CH2O2).

cido actico
El cido actico, cido metilcarboxlico o cido etanoico, se puede encontrar en forma
de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal
responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con
la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico.

Frmula qumica; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, est en azul.

Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que solo
tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusin es 16,6 C y el punto de ebullicin es 117,9 C.

En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar
su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 C, lo cual significa, que al pH
moderadamente cido de 4,8, la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn.
Esto hace que sea un cido dbily que, en concentraciones adecuadas, pueda
formar disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a 20 C es
Ka = 1,75105.
Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica
inorgnica como ligando, y para labioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima
A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por
las enzimas conocidas como acetiltransferasas y, en concreto, histona acetiltransferasas.
Hoy da, la va natural de obtencin de cido actico es a travs de la carbonilacin (reaccin
con CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin de etileno en acetaldehdo y posterior
oxidacin de ste a cido actico.

cido acetilsaliclico
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina, que era
una marca que pas aluso comn) es un frmaco de la familia de los salicilatos.
Se utiliza frecuentemente como

antinflamatorio

analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado).

antipirtico (para reducir la fiebre) y

antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin de trombos

sanguneos,1principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio).2 3

Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, lcera

ppticas gstricas ysangrado estomacal. En pacientes menores de 14 aos, la aspirina se ha
dejado de utilizar para reducir la fiebre en caso de gripe o de varicela debido al elevado
riesgo de contraer el sndrome de Reye.4

cido ctrico

El cido ctrico es un cido orgnico tricarboxlico que est presente en la mayora de

las frutas, sobre todo enctricos como el limn y la naranja. Su frmula molecular es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se aade industrialmente como aditivo en
el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
En bioqumica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los cidos
tricarboxlicos, proceso realizado por la mayora de los seres vivos.
El nombre IUPAC del cido ctrico es cido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico.

cido propanoico
El cido propanoico (tambin llamado cido propinico) es un cido
carboxlico monoprtico que puede encontrarse naturalmente, de frmula molecular C3H6O2 y
frmula semidesarrollada CH3-CH2-COOH. En estado puro, es un lquido incoloro, corrosivo
con un olor acre.