CUMARINAS

Origen biosinttico:
Las cumarinas son metabolitos secundarios que proceden de la ruta del
cido shikmico segn la secuencia que se resume a continuacin.
cido shikmico cido trans-cinmico cido orto-cumrico glucsido
Isomeracin a cs cumarina

Distribucion:
Las cumarinas se hallan ampliamente extendidas en el reino vegetal. Hay sin embargo
determinadas familia que poseen gran cantidad de cumarinas: Leguminosas
(Fabceas), Rubiceas, Rutceas, Asterceas, Umbelferas, Apocinceas y
Compuestas. Tambien se encuentran cumarinas en ciertos hongos, por ejemplo, las
aflatoxinas de hongos del gnero Aspergillus que destacan porque son altamente
txicas.
Estructura qumica:
Las cumarinas son derivados de benzo--pirona. Muchas de ellas son fenlicas, por lo
que se incluye dentro de los derivados fenlicos.

Clasificacin:
1. Cumarinas sencillas: poseen el ncleo base de benzo--pirona con
ms o menos sustituyentes en las posiciones 5, 6, 7 y 8. Los radicales
son generalmente H, OH o OCH3 (hidroxi- y metoxicumarinas). Casi
todas las cumarinas poseen funcin hidroxilo o metoxilo en posicin
7.
2. Cumarinas c-predniladas: llevan enlazadas al anillo de benzo--pirona
unidades isoprnicas, generalmente C5 o C10.
3. Furanocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno un anillo de
furano. Son 6, 7 Furanocumarinas y 7, 8-piranocumarinas.
4. Piranocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno un anillo de
pirano. Son 6, 7-piranocumarinas y 7, 8-piranocumarinas.
5. Dicumarinas: son estructuras dmeras, como el dicumarol.

Propiedades:
1. Son slidos cristalizables de color blanco o amarillento.
2. Solubilidad: las hidroxicumarinas son solubles en disolventes
organicos (ter, cloroformo, alcoholes); los glucsidos son solubles en
agua y alcoholes y las furanocumarinas y piranocumarinas lo son
nicamente en disolventes orgnicos apolares (ter, etlico,
cloroformo).
3. Fluorescencia a la luz ultravioleta (UV): las cumarinas presentan
fluorescencia (azul, amarilla, verde, prpura), lo cual permite su
reconocimiento.
Extraccin e identificacin:
Se extraen con mezclas hidroalcohlicas, se realiza una cromatografa de
capa fina y se identifican por fluorescencia al UV o revelando con el ster
aminoetlico del cido difenilbrico (comnmente llamado reactivo de
productos naturales porque permite detectar tambin otras sustancias
naturales como los flavonoides).
Acciones farmacolgicas:
Los compuestos que se engloban bajo la denominacin de cumarinas tienen
estructuras muy variadas y, debido a ello, se observa una gran variabilidad
en sus acciones farmacolgicas.
Las principales acciones que se han apreciado para las diferentes cumarinas
son:
1. Accin vitamnica P: disminuye la permeabilidad capilar y refuerzan
los capilares.
2. Tnicos venosos (venotnicos).
3. Fotosensibilizadoras (furanocumarinas)
4. Antiinflamatorios.
5. Antiespasmdicos.

6.
7.
8.
9.

Vasodilatadores coronarios.
Ligero efecto hipntico.
Sedantes.
Anticoagulantes (dicumarol).

Principales drogas con cumarinas

A continuacin se esquematizan de las principales especies vegetales que
contienen cumarinas indicando brevemente algunas de sus caractersticas
ms destacadas:
Droga
Sumidades floridas de
Melilotus officinalis
Meliloto, trbol de
olor
Semilla y corteza de
Aesculus
hippocastanum
Castao de Indias
Frutos de Amni visnaga
Biznaga, kela

Principales componentes
Cumarina: se forma al
desecar a partir de
melitsido y dicumarol
Flavonoides
Saponsidos
Flavonoides (escina),
saponinas, glucsidos
cumarnicos (esculsidos,
esculetsido)
Furocromonas (kelina,
visnagina),
furanocumarinas, aceite
esencial

Principales acciones
Antiespasmdico,
venotnico
anticoagulante, diutrico
suave, antiinflamatorio,
hipntico, digestivo.
Vasodilatador coronario,
antianginoso, venotnico,
vasoprotector,
antiinflamatorio
Vasodilatador coronario,
antianginoso,
antiespasmdico