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resultando en ambos positiva

ESTEREOISOMERA CISTRANS DEL CIDO MALEICO


Y FUMRICO

la

prueba al decolorarse el KMnO4 y


para identificar la acidez se utiliz
bromocresol, donde se observ una
coloracin

rojiza,

en

ambos

productos, caracterstica de un medio


RESUMEN

cido.

La experiencia tuvo como principal

En conclusin, el cido maleico y el

objetivo, obtener a partir del anhdrido

fumrico son ismeros obtenidos a

maleico

partir

por hidrlisis obtener el

del

anhdrido

maleico,

ismero cis (cido maleico) y el trans

observando un mayor punto de fusin

(cido fumrico). Adems, determinar

en el cido fumrico que en el cido

sus puntos de fusin e identificarlos

maleico. Un mayor rendimiento y

cualitativamente.

pureza en el cido maleico obtenido

Para la sntesis del cido maleico se

que en el cido fumrico.

utiliz 1 g de anhdrido maleico, del

PALABRAS CLAVES

cual se obtuvo 0,70 g con un


rendimiento de 70% y el punto de
fusin calculado fue de 132,2 C con
un error de 1,62% con respecto a
130C el valor terico.

Mientras que

del cido fumrico, utilizando 1g de


anhdrido maleico y HCl, se obtuvo
0,28 g con un rendimiento de 28 % y
un punto de fusin calculado de 296,
2 C, con un error de 3,21 % con
respecto al valor terico 287C.

Anhdrido maleico
cido fumrico
cido maleico
Ismeros cis-trans
hidrlisis
Porcentaje de rendimiento
Porcentaje de error
Punto de fusin
Pruebas cualitativas

OBJETIVOS
Aplicar la catlisis cida del
ismero geomtrico de cido

Para identificar cualitativamente los

maleico (cis-) a cido fumrico

productos obtenidos se utiliz KMnO4

(trans-).

para identificar los dobles enlaces,

Establecer

las

diferencias

refraccin, solubilidades, densidades,

entre hidrlisis e isomerizacin

etc.

del anhdrido maleico a cido

basndonos en estas propiedades

maleico (cis-)
Comprobar los productos de la

fsicas

(Dupont

&

diferentes,

Gokel,
se

1985)

les

puede

distinguir entre s e identificarse, una

isomerizacin mediante puntos

vez establecida la configuracin de

de

de

cada uno

de

El anhdrido maleico, se hidroliza

recristalizacin de cristales en

fcilmente dando cis (Z) y es bastante

solucin mediante la formacin

soluble en agua y de bajo punto de

de nucleacin.

fusin.

fusin

insaturacin.
Aplicar
las

pruebas
tcnicas

Pero

el

cido

clorhdrico

(cloruro de hidrgeno) lo isomeriza al


cido

MARCO TERICO

fumrico, su

ismero

geomtrico, trans (E) que es muy


La isomera cis-trans (o isomera
geomtrica)

es

un

tipo

de

insoluble y de punto de fusin muy


elevado. (Beyer & Walter, 1987)

estereoisomera de los alquenos y


cicloalcanos (Osorio,

2009). Se

distingue entre el ismero cis, en el


que los sustituyentes estn en el
mismo lado del doble enlace o en la
misma cara del cicloalcano, y el
ismero trans, en el que estn en el
lado opuesto del doble enlace o en
caras

opuestas

del

cicloalcano

(Klages, 2006). Es decir, difieren en el


ordenamiento espacial de los grupos
ligados a un enlace doble. Estos
ismeros tienen propiedades fsicas
diferentes:

distintos

puntos

de

ebullicin y de fusin, ndices de

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
Vasos qumicos
Tubos de

Capacidad
250, 100
-----

Cant.
4
4

ensayo
Plancha
Policial de vidrio
Papel filtro
Embudo de

------------250 mL

1
1
2
2

----

espiga larga
Fusionmetro

Canicas
Gradilla
Trpode
Capilares
Reactivo
Anhdrido
maleico

HCl conc.

Bromo

---------

2
1
1
2

Descripcin
Slido incoloro o
blanco con un
olor acre. Punto
de fusin
52,8 C
Peligroso,
corrosivo y
hidroscopio.

Cant.
----

Indicador de pH

---

se utiliza como
un cualitativa de
prueba para la
presencia de
dobles o triples
enlaces

-----

---

cresol
KMnO4

FASE EXPERIMENTAL
A. Obtencin del cido maleico

En un tubo se coloc 1,0 g de anhidrido


maleico.

Se le agreg 1 mL de agua y se agit


hasta que se disolvi.

Se coloc los tubos de ensayo en un


bao mara a temperatura de ebullicin
por 12 min. Se observ la disolucin de
los cristales.

Se pes el papel filtro y se sellaron los


capilares.

Se sacaron tos tubos del baoy se


dejaron enfriar y se coloraron en un
bao de hielo hasta que observamos
los cristales blancos.

Se filtr los cristales sobre el papel filtro


y se lav el tubo de ensayo con agua
fra y filtramos.

Se llev al horno el papel filtro y el


embudoal horno por 5 min a 105 C. se
coloc debajo un vaso para recuperar
posibles prdidas.

Se pes y se calcul el rendimiento. Se


determin el punto de fusin.

B. Obtencin del cido fumrico

Repetimos la parte A del punto 1 al


6. Se adicion 1 mL de HCl y se
agit

RESULTADOS Y CLCULOS
A. Obtencin del cido maleico
1,0 g de anhdrido maleico
P1= Embudo + papel filtro= 36,74 g

Se coloc una canica sobre el tubo


y Se coloc el tubo en un bao
maria a ebullicin por 5 min.

P2=

Embudo

papel

filtro

producto= 37,44 g
Punto de fusin calculado= 132,2 C

Terminado el tiempo se dej


atemperar y luego se coloc en un
bao de hielo y se filtr.

El papel y el embudo se llev al


horno por 5 min a 105 C.

Se pes el producto obtenido y se


calcul el rendimiento. Se
determin el punto de fusin del
cido fumrico.

PF. terico: 130C


Clculo

del

porcentaje

de

rendimiento.

Rendimiento=

g de producto obtenido
100
g de producto esperado

Rendimiento=

37,44 g36,74 g
100
1,0 g

Rendimiento=70
Clculo del porcentaje de error del
punto de fusin

C. Pruebas de caracterizacin
Se coloc en un tubo de
ensayo una pizca de cido
maleico y un mL de KMnO44 al
1 %.
Se coloc una pizca de cido
maleico y se aadi un mL
de bromo cresol.

Se repit procedimientos con


cido fumrico

%error=

tericoexperimental
100
terico

%error=

130132,2
100
130

error =1,69

B. Obtencin del cido fumrico


1,0 g de anhdrido maleico
P1= Embudo + papel filtro= 86,43 g

P2=

Embudo

papel

filtro

DISCUSIN DE RESULTADOS

producto= 86,71g

Se utiliz anhdrido maleico para la

Punto de fusin calculado= 296,2 C

sntesis del cido maleico y el cido

PF. terico: 287 C

fumrico, como podemos observar en

Clculo

del

porcentaje

de

la siguiente reaccin:

rendimiento.

Rendimiento=

g de producto obtenido
100
g de producto esperado

Rendimiento=

86,71 g86,43 g
100
1,0 g

El cido maleico y el fumrico son


estereoismeros. Para obtener el
cido maleico, cuya estructura est

Rendimiento=28

en posicin cis-, ocurri la hidrlisis


Clculo del porcentaje de error del
punto de fusin
tericoexperimental
%error=
100
terico

del

agua

posteriormente

una

adicin 1,4 de los productos de la


hidrlisis (OH- y H+) al anhdrido
maleico, todo esto catalizado por el
calor.

En

la

sntesis

del

cido

287296,2
%error=
100
287

fumrico, ocurri primero la formacin

error =3,21

primeros pasos en la experiencia son

del cido malerico, por esta razn los


iguales, luego se aadi en HCl para
catalizar la reaccin y provocar la

C. Pruebas de caracterizacin

cido maleico

Bromo
cresol
rojo

cido fumrico

rojo

KMnO4
decolor
o
decolor
o

rotacin del compuesto por medio de


la

formacin

de

una

estructura

intermedia carente de dobles enlaces


donde participa el HCl aadido, pero
luego es eliminado. (Klages, 2006)
El cido maleico sintetizado fue de
o,7 g, con un rendimiento de 70%,

mayor que el cido fumrico el cual

A partir de anhdrido maleico

fue de 0,28 y un rendimiento de 28%.

podemos

Esto se debe a que segn la reaccin

estereoismeros,

es

hidrlisis y calor, cido maleico

ms

factible

sintetizar

cido

obtener

los

con

una

maleico que cido fumrico.

(cis-) y luego, con HCl, el cido

El punto de fusin del cido maleico

fumrico (trans-)
El HCl cataliza la reaccin

fue de 132,2 C con un porcentaje de

desde

error de 1,69%, mientras que el cido


fumrico obtuvo en la prctica un

cido

maleico

la

formacin de cido fumrico.


Mediante los puntos de fusin

punto de fusin de 296,2 C y un

se

error de 3,21 %. Con los resultados

productos de la isomerizacin

del error podemos deducir que el

siendo el punto de fusin del

cido maleico obtenido es ms puro

cido fumrico 296,2C, ms

que el fumrico. La diferencia del

elevado

punto de fusin se debe a que el

maleico que fue de 132.2 C.


Por medio de las pruebas de

cido maleico reacciona con mayor

logr

comprobar

que

el

del

los

cido

rapidez por estar su estructura en

caracterizacin

posicin cis- posee ms inestabilidad

las

que

KMnO4 y la acidez del medio

el

cido

fumrico.

(Grupo

prevenir, 2011)

observamos

insaturaciones

con

el

con bromocresol.
La pureza del cido maleico
obtenido fue mayor que la del

Con las pruebas de caracterizacin


logramos observar, por medio de la

decoloracin del permanganato la

cido fumrico.
Logramos aplicar la tcnica de

presencia de dobles enlaces en los

recristalizacin aprendida en la

productos y con la coloracin rojiza

prctica de laboratorio pasada.

del

bromocresol

aadido

los

productos su acidez. Lo que confirma


que

obtuvimos

los

compuestos

deseados. (Osorio, 2009)


CONCLUSIN

LITERATURA CITADA
Dupont Durst, G. Gokel,1985.
Qumica orgnica experimental.

Reverte. Pag.98.
2 R. Osorio,
2009. Manual de
tcnicas de laboratorio qumico.

Universidad de Antioquia. Pag.


120.
3 Grupo

prevenir,

internacionales

2011.
de

Fichas

seguridad

Qumica. Consultado: 19 mayo


2014.

Disponible

en:

http://www.grupoprevenir.es/fichas
-seguridad-sustanciasquimicas/1173.htm
4 Klages, F. 2006.
qumica
orgnica

Tratado

de

orgnica: Qumica
sistemtica.

Reverte.

Volume 1, Part 1. Pg 268-270


5 Beyer, H; Walter, W. 1987.
Manual

de

qumica

orgnica.

Reverte. Pg 256-258.
CUESTIONARIO
1. Explique con estructuras de y
aplicando la regla de Fisher, qu
cido presenta la configuracin E y
cul la configuracin Z?

Al ser el cido maleico un ismero cis


genera
un
momento
dipolar
relativamente elevado, mientras que
el fumrico al ser el ismero trans, se
reduce la suma de dipolos y el
momento dipolar resultante es muy
bajo. Al ser el momento dipolar
elevado lograra establecer puentes
de hidrgenos con el disolvente polar
y se solvatar.
3. Calcular el nmero de insaturaciones
de los productos obtenidos.
Cada producto posee una insaturacin.
4. Por qu el cido fumrico funde a
mayor temperatura?
El cido fumrico tiene una cadena casi
lineal, mientras que el cido maleico
tiene una cadena abierta donde los
grupos COOH estn muy cercanos.
Teniendo el fumrico mayor "superficie"
de contacto por lo que las fuerzas
intermoleculares son ms intensas y en
el malico hay menos superficie dada su
forma compactada y las fuerzas
intermoleculares son menores. Por esta
razn el cido fumrico funde a mayor
temperatura.
5. En la prctica el HCl fue un reactivo o
un catalizador.

Como podemos observar en la


imagen los sustituyentes (COOH) del
cido maleico estn hacia el mismo
lado siendo esta la posicin cis- (E),
mientras que el cido fumrico posee
los sustituyentes en posicin opuesta
siendo esta la trans- (Z).
2. A qu se debe la mayor solubilidad
de cido maleico en agua?

El HCl fue un reactivo porque participa


en la formacin del cido fumrico
mediante la formacin de un producto
intermedio inestable que no posee
dobles enlaces.

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