Tema 10: Qumica Orgnica

Introduccin

Hidrocarburos

Isomera

Grupos funcionales

Principales reacciones orgnicas

Bioqumica

(Fundamentos de Qumica, Grado en Fsica)

Qumica Orgnica

2010/2011

Introduccin
La

o
es la rama de la
Qumica q
que estudia los compuestos
p
orgnicos.
g

: sustancias qumicas que contienen

carbono formando enlaces covalentes C-C o C-H, excepto los
carburos, carbonatos y xidos de carbono.

En muchos casos contienen oxgeno,

g
, nitrgeno,
g
, azufre,, fsforo,,

boro, halgenos y otros elementos.

: 4 electrones en su capa de valencia

cantidad de compuestos orgnicos.

gran

Las energas
g de los enlaces C-C y C-H son superiores
p
a la mayor
y

parte de energas de enlace C-X (salvo C-O y C-F), lo cual explica la

estabilidad de las cadenas carbonatadas y de los enlaces C-H.
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Hidrocarburos
La molcula orgnica ms sencilla es el metano (CH4), pero

tambin puede darse la unin C-C

C C, formando cadenas de
distintos tipos, con enlaces simples, dobles o triples.
Ejemplos:

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Hidrocarburos
Los

son compuestos que contienen nicamente

enlaces C-C, C=C, C C o C-H, y pueden ser:
: enlaces covalentes simples

enlaces covalentes dobles

enlaces covalentes triples
: contienen anillos aromticos

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Hidrocarburos
Las

(
), que sistematizan la nomenclatura de los compuestos
orgnicos, se basan en los nombres dados a los alcanos.
El nmero de tomos de carbono de la cadena se indica con los
prefijos:
(1) ,
(2),
(3),
(4),
(5),
(6),
(7),
(8),
(9),
(10),
Terminacin:

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Hidrocarburos

Las cadenas laterales se tratan como sustituyentes (tomos o

grupos que han sustituido a tomos de hidrgeno) unidos a
esqueletos carbonados no ramificados.
El esqueleto
q
carbonado est constituido p
por la cadena de tomos
de carbono no ramificada ms larga, y se nombra segn las reglas
de alcanos no ramificados.

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Hidrocarburos
LLos
se nombran,
b
en orden
d alfabtico,
lf bti como ell alcano
l
d
dell
que derivan, cambiando la terminacin
por .

La posicin de cada sustituyente se indica, si es necesario, mediante el

nmero correspondiente
p
al carbono al q
que est unido. La numeracin de
los carbonos del esqueleto se hace empezando por el extremo que
produzca una numeracin ms baja.

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Hidrocarburos
Si h
hay varios
i sustituyentes
tit
t d
de lla misma
i
clase,
l
se utilizan
tili
llos prefijos
fij
(3),
(4), etc.

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(2)
(2),

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Hidrocarburos

Se nombran como los alcanos no cclicos, anteponiendo el prefijo

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Hidrocarburos

Se nombran como el alcano correspondiente, cambiando la terminacin

por
o
, respectivamente.
Cuando sea necesario, se indicar la posicin de los dobles o triples
enlaces.
Si hay ms de un doble o triple enlace, la terminacin ser
(2 ),
(3 =),
(3 ),
(2 = y 1 ),
y 2 ), etc.

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(2 =),
(1 =

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Hidrocarburos

Muchos tienen nombres comunes derivados de su origen natural.

El nombre sistemtico se obtiene considerando los compuestos como
bencenos sustituidos.

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Isomera

:
y, por tanto,
t t con diferentes
dif
t
propiedades.

Por ejemplo, el etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya

frmula molecular es C2H6O.

Ejemplo:

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Isomera

diferente distribucin de los enlaces

entre sus tomos.
(C2H6O)
sus tomos
presentan la misma distribucin, pero su disposicin en el
espacio es distinta.

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Isomera

los ismeros no son superponibles pero

tampoco
p
son imagen
g especular
p
uno del otro.
Ismeros
-1-fluoro-1-propeno

-1-fluoro-1-propeno

Ismeros
: presentan distintas conformaciones,
es decir, diferentes disposiciones espaciales de los tomos como
consecuencia de la rotacin en torno al enlace (simple).

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Isomera

especular
p
uno de otro.

los ismeros son imagen

Pueden darse cuando hay al menos un tomo de

(con cuatro sustituyentes diferentes).
Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se
diferencian en que
en
diferente direccin (
)
).
: contiene cantidades iguales de los dos
enantimeros y es, por tanto, pticamente inactiva.
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Grupos funcionales
Los compuestos orgnicos pueden contener

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Grupos funcionales
Grupo
hidroxilo

Alcohol

-OH

hidroxi-

-ol

Grupo alcoxi
(o ariloxi)

ter

R-O-R

oxi-

R-il R'-il ter

Grupo
carbonilo

Aldehdo

R-C(=O)H

formil-

-al
-carbaldehdo

Grupo
carbonilo

Cetona

R-C(=O)-R'

oxo-

-ona

Grupo
carboxilo

cido
carboxlico

R-COOH

carboxi-

cido -ico

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Grupos funcionales

Grupo acilo

ster

R-COO-R'

-iloxicarbonil-

R-ato de R'-ilo

Grupo
amino

Amina

R-NR2

amino-

-amina

Grupos
amino
y carbonilo

Amida

R-C(=O)N(R')-R"

carbamoil-

-amida

Grupo
nitrilo

Nitrilo o
cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

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Grupos funcionales
Si hay varios grupos funcionales, el primero que aparezca en la

siguiente lista es el

cido > ster > amida > nitrilo > aldehdo > cetona > alcohol > amina > ter

El grupo principal fija la terminacin del nombre (

,
,
etc ) y los dems grupos no principales se nombran como
etc.)
sustituyentes, mediante el prefijo correspondiente (
,
, etc.).

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Reacciones orgnicas
Los tres tipos principales de reacciones orgnicas son:

Adicin a alquenos (C=C) y alquinos (C C)

-

Adicin a grupos carbonilo (C=O)

Sustitucin por radicales libres

Sustitucin nuclefila
Sustitucin electrfila
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Reacciones orgnicas

.
Principales reacciones de adicin:

(C=C)

(C C)

Adicin electrfila
Polimerizacin (autoadicin)
Cicloadicin
(C=O)

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Reacciones orgnicas
: se produce por ataque de un electrfilo (H+,
NO+, etc.) al enlace mltiple.

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Reacciones orgnicas
Si el alqueno no es simtrico,
simtrico la reaccin puede dar lugar a dos
ismeros.
Normalmente se cumple la

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Reacciones orgnicas
: pueden ser consideradas como
reacciones de autoadicin:

: formacin de un ciclo por adicin a enlaces mltiples.

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Reacciones orgnicas

El electrfilo se une al oxgeno y el nuclefilo al carbono:

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Reacciones orgnicas

Son
S reacciones
i
iinversas a llas d
de adicin:
di i

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Reacciones orgnicas

Dependiendo del tipo de reactivo que lleva a cabo la sustitucin,

se clasifican en:

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Reacciones orgnicas

Reaccin de sustitucin que involucra radicales como

.
Tienen lugar en varios procesos elementales, que se pueden

englobar en tres etapas:

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Reacciones orgnicas

CH4 + Cl2

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CH3Cl + HCl

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Reacciones orgnicas

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Reacciones orgnicas

R-L + Nu:

R-Nu + L:

En el caso de haluros de alquilo, pueden darse dos posibles

mecanismos de reaccin:
:

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Reacciones orgnicas

Ejemplo :

CH3Cl + NaOH

CH3OH + NaCl

SN2.

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