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Conceitos Cientficos em Destaque

O que uma Gordura Trans?

Fbio Meron
Os principais componentes dos leos e das gorduras so os triacilgliceris, molculas formadas a partir do
glicerol e de cidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Apesar de termodinamicamente menos
estveis, os cidos graxos cis ocorrem predominantemente na natureza, devido estereoespecificidade das
enzimas que atuam na biossntese de lipdios. Durante o processo de hidrogenao parcial de leos vegetais,
ocorre a reao de isomerizao com formao dos cidos graxos trans (gordura trans). A ingesto excessiva
de cidos graxos trans acarreta malefcios sade, principalmente devido alterao dos nveis de colesterol
no organismo. Assim, no recomendada a ingesto de alimentos contendo cidos graxos trans. A abordagem
desse tema em sala de aula possibilita a promoo de um ensino crtico, contextualizado e interdisciplinar.
cido graxo trans, gordura trans, isomeria cis-trans

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Recebido em 04/11/09, aceito em 12/03/10

Nos ltimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posio de


destaque no dia a dia em funo da
divulgao de possveis malefcios
sade decorrentes de seu consumo.
Geralmente, as informaes veiculadas pela mdia apenas apontam
seus malefcios, sem uma explicao mais detalhada do significado
desse termo. Nesse sentido, o objetivo do presente artigo abordar
o tema gordura trans, de forma a
fornecer subsdios para a promoo de um ensino contextualizado
e interdisciplinar.

leos e gorduras
Os principais macronutrientes
presentes nos alimentos so glicdios, protenas e lipdios. Alm da
funo energtica, os lipdios conferem sabor e aroma ao alimento,
tambm sendo fontes de substncias essenciais ao organismo. Os
principais tipos de lipdios so os

Figura 1: Reao de formao de um triacilglicerol.

leos e as gorduras, sendo que sua


diferena est no estado fsico sob
temperatura ambiente, pois leos
so lquidos e as gorduras so slidas. Apesar dessa diferena, leos e
gorduras apresentam como componentes majoritrios os triacilgliceris.
Na Figura 1, apresentada, de forma
genrica, a reao qumica de formao de um triacilglicerol: um ster
formado a partir do glicerol (lcool)
e trs molculas de cidos graxos
(cidos carboxlicos de ocorrncia
natural) em um processo catalisado
por enzimas (lipases) ou meio cido.
As molculas de triacilglicerol
so diferenciadas em funo das ca-

A seo Conceitos cientficos em destaque tem por objetivo abordar, de maneira crtica e/ou inovadora, conceitos
cientficos de interesse dos professores de Qumica.
QUMICA NOVA NA ESCOLA

O que uma Gordura Trans?

deias carbnicas dos cidos graxos


incorporados em sua estrutura. Os
principais cidos graxos apresentam
cadeia no ramificada e nmero par
de tomos de carbono1, podendo ser
saturados ou insaturados.
Em funo da presena de uma
insaturao entre tomos de carbono, tem-se a possibilidade de ocorrncia dos dois ismeros geomtricos: cis e trans. Em virtude da tenso
provocada por dois seguimentos
volumosos presentes do mesmo
lado da ligao dupla, os ismeros
cis so termodinamicamente menos
estveis (Solomons e Fryhle, 2005).
Apesar disso, devido estereoespecificidade das enzimas, na natureza, os ismeros cis so formados
preferencialmente na biossntese de
Vol. 32, N 2, MAIO 2010

lipdios (Fox e cols., 2004).


Na Tabela 1, so apresentados os
principais cidos graxos presentes
nos triacilgliceris. Uma simbologia
muito utilizada para representar os
cidos graxos se baseia em um
sistema alfanumrico, iniciado pela
letra C, seguido pelo nmero de
tomos de carbono na molcula,
o nmero de ligaes duplas entre
tomos de carbono e as posies
das insaturaes na cadeia carbnica
com indicao das que forem trans.
Como exemplo, o cido cis-octadec9-enico representado por C18:1(9)
e o cido trans-octadec-9-enico por
C18:1(9trans).
Nessa tabela, tambm so apresentados os pontos de fuso dos cidos graxos. Como se pode constatar,
o aumento do nmero de tomos de
carbono eleva o ponto de fuso em
funo do aumento na atrao de
van der Waals entre as molculas.
Por sua vez, para um nmero de
tomos de carbono, a presena de
uma ou mais insaturaes diminui
o ponto de fuso, sendo esse efeito
mais pronunciado na forma cis, visto
que sua curva rgida dificulta a aproximao das molculas, reduzindo a
atrao de van der Waals (Solomons
e Fryhle, 2006).
Na Tabela 2, apresentada a
composio mdia dos cidos graxos presentes em leos e gorduras

empregados na alimentao. importante lembrar que quase todo o


cido graxo presente nos alimentos
est incorporado nos grupos acila
nas molculas de triacilgliceris.

de bio-hidrogenao, no qual cidos


graxos cis ingeridos so parcialmente
hidrogenados por sistemas enzimticos da flora microbiana presente
no rmen desses animais (Semma,
2002; Chatgilialoglu e Ferreri, 2005).
cidos graxos trans tambm so
formados a partir da isomerizao
de cidos graxos cis presentes em
leos vegetais em dois processos
induzidos termicamente: a desodorizao industrial, que visa remoo
de componentes volteis de sabor
e odor indesejveis; e a reutilizao
prolongada de leos na fritura de
alimentos (Wolff, 1994; Martin e cols.,
2005).

cidos graxos trans


Apesar de no ser a forma predominante na natureza, cidos graxos
trans2 so encontrados em algumas
bactrias, dos gneros Vibrio e
Pseudomonas, e em alguns vegetais
como rom, ervilha e repolho. Esses
cidos so formados a partir da reao de isomerizao dos respectivos
ismeros cis, em uma adaptao a
mudanas no meio, como variaes
de temperatura e presena de substncias txicas (Ferreri e cols., 2007;
Doyle, 1997).
Na alimentao humana, as principais fontes de cidos graxos trans
so: a transformao por microorganismos em alimentos originados
de animais ruminantes, a etapa desodorizao no processamento industrial de leos vegetais, o processo
de fritura de alimentos e o processo
de hidrogenao parcial de leos
vegetais.
Alimentos obtidos de animais ruminantes (subordem dos mamferos
que inclui os bovinos), como carnes,
leites e derivados, so fontes naturais de cidos graxos trans. Esses
cidos so formados no processo

Hidrogenao de leos vegetais


A principal fonte de cidos graxos
trans a hidrogenao parcial de leos vegetais usados na produo de
margarina e gordura hidrogenada. A
descoberta dos efeitos prejudiciais
sade de cidos graxos saturados, e
principalmente do colesterol presentes em alimentos de origem animal,
deu impulso a sua substituio por
gorduras vegetais hidrogenadas.
Industrialmente, a hidrogenao
conduzida em tanques hermticos,
nos quais feita a mistura do leo
com hidrognio e um catalisador,
geralmente nquel finamente dividido,
a temperaturas superiores a 180C,
com presses entre 0,5 a 4 atm (Ri-

Tabela 1: Principais cidos graxos presentes na natureza.


Nome oficial

Nome usual

Smbolo

Ponto de fuso (C)

cido butanico

cido butrico

C4:0

-8,0

cido hexanico

cido caprico

C6:0

-3,0

cido octanico

cido caprlico

C8:0

16,5

cido decanico

cido cprico

C10:0

31,0

cido dodecanico

cido lurico

C12:0

44,0

cido tetradecanico

cido mirstico

C14:0

54,0

cido hexadecanico

cido palmtico

C16:0

63,0

cido palmitoleico

C16:1(9)

0,0

cido esterico

C18:0

70,0

cido cis-hexadec-9-enico
cido octadecanico
cido cis-octadec-9-enico

cido oleico

C18:1(9)

13,0

cido cis,cis-octadec-9,12-dienico

cido linoleico

C18:2(9,12)

- 5,0

cido cis,cis,cis-octadec-9,12,15-trienico

cido linolnico

C18:2(9,12,15)

- 11,0

cido eicosanico

cido araqudico

C20:0

75,0

Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).
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Tabela 2: Composio mdia percentual de cidos graxos obtidos na hidrlise de alguns tipos de alimentos.
cido graxo

Manteiga

Banha

Azeite de
oliva

leo de
milho

leo de
algodo

leo de
soja

leo de
coco

leo de
girassol

leo de
canola

leo de
dend

C4:0

C6:0

C8:0

C10:0

C12:0

45

C14:0

15

18

C16:0

27

28

10

23

10

42

C18:0

12

C20:0

C16:1(9)

C18:1(9)

30

48

70

36

24

28

25

58

42

C18:2(9,12)

17

51

49

50

61

27

11

C18:2(9,12,15)

Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).

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beiro e cols., 2007).


O mecanismo da reao tem incio
com a adsoro da molcula de hidrognio na superfcie do catalisador
metlico, havendo o rompimento da
ligao entre os tomos de hidrognio e a formao da ligao do
hidrognio com o metal decorrente
do emparelhamento do eltron do
hidrognio com um eltron desemparelhado do catalisador metlico.
A molcula de triacilglicerol adsorve
na superfcie do catalisador mediante a interao da ligao p com o
catalisador metlico. Em seguida,
ocorre a transferncia dos tomos de
hidrognio para a molcula orgnica
com o rompimento da ligao p e formao de uma ligao saturada entre
tomos de carbono. Por fim, tem-se a
dessoro da molcula hidrogenada
e a liberao dos stios metlicos para
uma nova etapa de hidrogenao
(Solomons e Fryhle, 2005).
Existem duas formas de hidrogenao industrial: total e parcial. Na
hidrogenao total, tem-se a saturao de todas as ligaes carbonocarbono. J na hidrogenao parcial,
tem-se a reduo do teor de insaturaes. As caractersticas do produto
final so definidas pelas condies
de operao do processo, sendo as
principais variveis envolvidas: temperatura, presso, agitao, tipo e
concentrao do catalisador (Ribeiro
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e cols., 2007). Diante do papel dos


cidos graxos saturados no aumento do nvel de colesterol no sangue,
teve incio uma maior utilizao dos
produtos parcialmente hidrogenados
(Sanibal e Mancini Filho, 2004).
Isomerizao de cidos graxos cis
Nas condies da hidrogenao,
em paralelo adio de hidrognio,
tambm ocorrem reaes de isomerizao das ligaes duplas remanescentes. As reaes de isomerizao
so de dois tipos: converso cis-trans
e mudana de posio da ligao
dupla ao longo da cadeia carbnica.
Como a isomerizao de posio
no altera o tipo de ismero geomtrico, os principais estudos reportam
apenas a reao de formao dos
ismeros trans.
Um provvel modelo para que
ocorra a reao isomerizao durante
o processo de hidrogenao tem incio na ligao da molcula de cido
insaturado superfcie do catalisador
por meio de sua interao com a
ligao p. Entretanto, essa interao
no estvel e se o cido se desligar
antes da adio de hidrognio, temse a regenerao da ligao dupla.
Todavia, como a configurao trans
mais estvel termodinamicamente,
esse ismero formado preferencialmente frente configurao cis
(Doyle, 1997; Semma, 2002).
O que uma Gordura Trans?

O mecanismo de Horiuti-Polanyi
possibilita a interpretao do fenmeno de isomerizao cis-trans. Esse
mecanismo considera a formao
de um intermedirio parcialmente
hidrogenado do cido (ligado com
apenas um tomo de hidrognio)
na superfcie do catalisador. Esse
intermedirio apresenta facilidade de
rotao da cadeia carbnica, anteriormente impedida pela ligao dupla.
Caso o tomo de hidrognio ligado
ao intermedirio retorne superfcie
do catalisador, a molcula original de
cido graxo cis dessorvida. Entretanto, se esse tomo de hidrognio
permanecer ligado molcula e outro
tomo de hidrognio inicialmente
presente na molcula for removido,
tem-se a inverso de conformao e
formao do ismero trans, conforme
esquematizado na Figura 2. Por fim,
se outro hidrognio adsorvido na
superfcie do catalisador se ligar ao
intermedirio parcialmente hidrogenado, tem-se a formao da ligao
saturada e a dessoro da molcula
hidrogenada (Tonetto e cols., 2009).

Figura 2: Reao de isomerizao cistrans.


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As reaes de isomerizao so
conhecidas desde a dcada de 1950
(Feuge e cols., 1953; Glushenkova e
Markman, 1968; Raju e cols., 1968),
porm, antes de se conhecer os efeitos prejudiciais dos cidos trans, sua
formao era uma vantagem, pois
como os cidos trans apresentam
ponto de fuso superior aos ismeros
cis, h um aumento do teor de slidos
nas gorduras hidrogenadas (Ribeiro
e cols., 2007).
Efeitos dos cidos graxos trans no
organismo
Os cidos graxos trans sempre
fizeram parte da alimentao humana
mediante o consumo de carnes, leite
e seus derivados. No entanto, com a
produo de substitutos para a manteiga e as gorduras animais por meio
da hidrogenao parcial de leos
vegetais, houve uma significativa elevao da presena dos cidos graxos
trans na dieta (Martin e cols., 2004).
Um composto influenciado pelos
cidos graxos trans o colesterol, um
esteride de ocorrncia natural nos
animais e que participa da biossntese
de substncias com funes importantes no organismo. A quantidade
de colesterol no organismo funo
do que produzido pelo prprio organismo e da parcela obtida pela alimentao. No organismo, o colesterol
se encontra associado com lipdios e
protenas nas lipoprotenas, sendo as
principais a lipoprotena de alta densidade (HDL-colesterol) e lipoprotena
de baixa densidade (LDL-colesterol). A
lipoprotena de alta densidade, tambm conhecida por colesterol bom,
tem a funo de transportar os lipdios
dos tecidos para o fgado, onde so
degradados e excretados. Por sua
vez, a lipoprotena de baixa densidade, conhecida por colesterol ruim,
transporta os lipdios biossintetizados
do fgado para o resto do organismo
(Solomons e Fryhle, 2006).
Nas ltimas dcadas, os efeitos
do consumo de cidos graxos trans
sobre a sade comearam a ser
investigados. Em um dos trabalhos
pioneiros, Mensink e Katan (1990)
desenvolveram um estudo com trs
grupos de pessoas submetidos
mesma dieta, variando apenas o tipo
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de cido graxo. Ao se comparar as


taxas de HDL-colesterol, constatou-se
que as pessoas submetidas s dietas
com cido cis e com cido saturado
apresentaram a mesma concentrao
dessa lipoprotena, que era superior
concentrao nos indivduos cuja
dieta continha cidos trans. J para
a LDL-colesterol, as concentraes
foram maiores nas pessoas submetidas dieta com cidos trans e com
cidos saturados do que os que se
alimentaram com cidos cis. Esses resultados levaram concluso de que o
consumo de cidos graxos saturados
aumenta o nvel de LDL-colesterol, enquanto que os cidos graxos trans no
s aumentam o nvel desse composto
como tambm diminuem o nvel de
HDL-colesterol.
A elevao dos nveis de LDL-colesterol contribui para o aumento do
risco de doenas cardiovasculares.
Logo, tanto os cidos trans quanto os
cidos saturados potencializam esse
efeito (Aued-Pimentel e cols., 2003).
Entretanto, a ingesto de altos nveis
de cidos graxos trans pode promover um aumento mais significativo na
razo LDL-colesterol/HDL-colesterol
do que a ingesto de cidos graxos
saturados e, consequentemente,
um efeito adverso sade mais
acentuado (Willett e Ascherio, 1995;
Mozaffarian e cols., 2006).
Costa e cols. (2006) relatam que
o consumo de cidos graxos trans
maior nos Estados Unidos, no Canad
e em pases do norte da Europa do que
no Japo e em pases do Mediterrneo.
De forma semelhante, a incidncia de
doenas cardiovasculares so maiores
naqueles pases que apresentam um
maior consumo desse tipo de lipdio.
Na busca por uma explicao
para esses efeitos, Scherr e Ribeiro
(2007) e Chiara e cols. (2002) relataram que a ingesto de cidos graxos
trans aumenta a atividade da enzima
responsvel pela transferncia de steres de colesterol da HDL-colesterol
para a LDL-colesterol, justificando
assim a mudana de perfil lipdico.
Chiara e cols. (2002) tambm destacaram a supresso da atividade do
LDL-receptor, que capta o LDL-colesterol, removendo-o da circulao.
Variaes mnimas de LDL-receptor
O que uma Gordura Trans?

no fgado afetam os nveis plasmticos de LDL-colesterol. Assim, quando


os nveis do LDL-receptor esto baixos, por ao de nutrientes ou efeito
gentico, ocorrer maior acmulo de
LDL-colesterol no plasma.
Alm da alterao dos nveis
de colesterol, outros efeitos ao organismo vm sendo associados
ingesto de cidos graxos trans. Um
desses efeitos consiste na inibio
da ao de enzimas de dessaturao, que catalisam a reao de
desidrogenao de cidos graxos na
biossntese de cidos graxos fundamentais aos processos metablicos
(Costa e cols., 2006). Essa inibio
pode ter efeitos na sade maternoinfantil, afetando o processo de
crescimento e desenvolvimento
da criana, pois os cidos graxos
podem ser transferidos tanto pela
placenta quanto pelo leite materno
(Chiara e cols., 2002).
cidos graxos trans em alimentos e sua
rotulagem nutricional
Em mdia, os percentuais de
ingesto de cidos graxos trans por
meio da alimentao so: 80 a 90%
de alimentos obtidos por hidrogenao parcial; 2 a 8% de alimentos
provenientes de animais ruminantes;
e 1 a 1,5% de leos refinados, sendo
que sua reutilizao, principalmente
no preparo de alimentos fritos, pode
tornar significativa a sua contribuio
na ingesto diria de cidos graxos
trans (Martin e cols., 2004).
Atualmente, os principais alimentos que contm um significativo teor
de cidos graxos trans so: sorvetes,
chocolates diet, barras achocolatadas, salgadinhos de pacote, bolos/
tortas industrializados, biscoitos,
bolachas com creme, frituras comerciais, molhos prontos para salada, massas folhadas, produtos de
pastelaria, maionese, cobertura de
acar cristalizado, pipoca de microondas, sopas enlatadas, margarinas,
cremes vegetais, gorduras vegetais
hidrogenadas, pes e produtos de
padarias e batatas fritas (Costa e
cols., 2006; Scherr e Ribeiro, 2007).
Cabe destacar que a quantidade de
cidos graxos trans varia de forma
significativa em diferentes tipos de
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alimentos industrializados e at mesmo dentro de uma mesma categoria


de produto. Essa variabilidade est
associada s condies de hidrogenao e ao tipo de matria-prima
utilizada (Ribeiro e cols., 2007).
A partir dos resultados de estudos relacionando ingesto de
cidos graxos trans com alteraes
metablicas no organismo, teve incio um movimento mundial visando
reduo de seu consumo (Gagliardi
e cols., 2009). Diversas naes alteraram sua legislao para incluir informaes sobre a presena desses
compostos nos rtulos de alimentos
comercializados. No Brasil, a partir
de 2003, obrigatria a informao
da quantidade de gordura trans (em
mg) por poro do alimento comercializado (ANVISA, 2003).
Outro aspecto positivo foi a remoo dos cidos graxos trans de
diversos produtos, de forma que a
indicao de 0% de gordura trans
adquiriu um status de qualidade
nutricional. Todavia, para manter as
caractersticas de alguns alimentos,
a eliminao dos cidos graxos trans
veio acompanhada do aumento do
teor de cidos graxos saturados, um
indicativo da substituio dos cidos
graxos na formulao dos produtos
(Gagliardi e cols., 2009).
Costa e cols. (2006) relataram
que avanos na tecnologia de alimentos podem reduzir o contedo
de cidos graxos trans em alimentos, uma vez que modificaes nas
condies do processo de hidrogenao podem contribuir para a
reduo da formao desse cido
graxo. Tendo em vista que a hidrogenao um processo cataltico,
Vigier e cols. (2009) destacam que
diversos estudos visam obteno
de catalisadores mais seletivos.
Na busca por alimentos isentos
de cidos graxos trans, outra possibilidade consiste na substituio da
hidrogenao pela reao de transesterificao. Em funo do reagente
utilizado, a transesterificao por ser
classificada em acidlise, alcolise
e interesterificao, que utilizam um
cido graxo, um lcool ou um ster,
respectivamente. Na Figura 3, apresentada uma reao de transesterifiQUMICA NOVA NA ESCOLA

Figura 3: Reao de transesterificao.

Figura 4: Mecanismo de isomerizao cis-trans catalisado por um radical livre (Chatgilialoglu e cols., 2006).

cao do tipo acidlise. No processo


de transesterificao, a conformao
das insaturaes dos cidos graxos
permanece inalterada, ocorrendo
apenas sua substituio nas molculas dos triacilgliceris, resultando
na modificao da composio dos
triacilgliceris dos alimentos. Nesse
sentido, o processo de transesterificao possibilita a reduo do teor de
cidos graxos trans sem alteraes
significativas na razo cido graxo
insaturado por cido graxo saturado
(Ribeiro e cols., 2007).
Nos processos abordados at o
momento, a incorporao de cidos
graxos trans ocorre pela ingesto
de alimentos contendo essa classe
de compostos. Estudos recentes
indicaram a formao endgena de
cidos graxos trans em ratos adultos
alimentados com uma dieta isenta de
cidos graxos trans, mas submetidos
a condies de stress celular (Ferreri
e cols., 2007). Para esse processo, foi
proposto um mecanismo radical livre,
apresentado na Figura 4, sendo que
diferentes radicais, inclusive alguns de
relevncia biolgica como os radicais
tiis (RS) e o dixido de nitrognio
(NO2), catalisam a reao de isomerizao (Chatgilialoglu e Ferreri, 2005;
Chatgilialoglu e cols., 2006).

Consideraes finais
Como se pode constatar, a diversidade de aspectos que envolvem os
cidos graxos trans e a alimentao
traz tona uma srie de questes
que permeiam por vrias reas do
conhecimento. No tocante ao ensino
de Qumica, esse questionamento
pode ser o elemento contextualizador
de diferentes atividades didticas
a serem desenvolvidas em sala de
aula. Muito mais do que um simples
exemplo da importncia da isomeria
O que uma Gordura Trans?

cis-trans, esse tema possibilita a


abordagem de uma forma contextualizada e interdisciplinar de alguns
tpicos do contedo programtico
de Qumica comumente presentes
na educao bsica, tais como: funes e reaes da qumica orgnica,
isomeria e cintica qumica.
Alm do aspecto programtico, o
tema tambm possibilita o desenvolvimento de atividades comprometidas
com a formao da cidadania crtica
dos alunos, que estimulam a participao, a reflexo e a tomada de decises
como a interpretao de rtulos nutricionais de alimentos e a realizao
de debates sobre alimentao balanceada e o consumo de alimentos
contendo cidos graxos trans.

Notas
1. No metabolismo celular, os
cidos graxos so formados a partir
de grupos acetilas, unidades com
dois tomos de carbono, da a ocorrncia de cidos graxos com nmero
par de tomos de carbono (Stryer,
1996; Solomons e Fryhle, 2006).
2. O termo gordura trans decorre da ocorrncia de insaturaes
trans na estrutura de um determinado
percentual de triacilgliceris presentes na constituio da gordura.
Na literatura cientfica, os termos
gordura trans e cido graxo trans se
confundem, sendo tratados como
sinnimos por muitos autores. No
presente artigo, optou-se por usar o
termo cido graxo trans.
Fbio Meron (mercon@uerj.br), formado em Engenharia Qumica e Licenciatura em Qumica pela
UERJ, doutor em Cincias em Engenharia Qumica
pela COPPE/UFRJ, docente do Departamento de
Tecnologia de Processos Bioqumicos do Instituto de
Qumica da UERJ e do Departamento de Cincias
da Natureza do Instituto de Aplicao Fernando
Rodrigues da Silveira (CAP/UERJ).
Vol. 32, N 2, MAIO 2010

Referncias
ANVISA. Resoluo de Diretoria Colegiada n 360: Aprova regulamento
tcnico sobre rotulagem nutricional de
alimentos embalados, tornando obrigatria a rotulagem nutricional. Braslia,
23 de dezembro de 2003. Disponvel
em <http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/
public/showAct.php?id=9059&word=>.
Acesso em jul. 2008.
AUED-PIMENTEL, S.; CARUSO, M.S.F.;
CRUZ, J. M.M.; KUMAGAI, E.E. e CORRA, D.U.O. cidos graxos saturados
versus cidos graxos trans em biscoitos.
Revista do Instituto Adolfo Lutz, v. 62, n. 2,
p. 131-137, 2003.
CHATGILIALOGLU, C. e FERRERI, C.
Trans lipids: the free radical path. Accounts
of Chemical Research, v. 38, n. 6, p. 441448, 2005.
CHATGILIALOGLU, C.; FERRERI, C.;
LYKAKIS, I.N. e WARDMAN, P. Trans-fatty
acids and radical stress: What are the real
culprits? Bioorganic & Medicinal Chemistry, v. 14, p. 61446148, 2006.
CHIARA, V.L.; SILVA, R.; JORGE, R. e
BRASIL, A.P. cidos graxos trans: doenas
cardiovasculares e sade materno-infantil.
Revista de Nutrio, v. 15, n. 3, p. 341-349,
2002.
COSTA, A.G.V.; BRESSAN, J. e SABARENSE, C.M. cidos graxos trans:
alimentos e efeitos na sade. Archivos
Latinoamericanos de Nutricin, v. 56, n. 1,
p. 12-21, 2006.
DOYLE, E. Trans fatty acids. Journal of
Chemical Education, v. 74, n. 9, p. 10301032, 2007.
FERRERI, C.; PANAGIOTAKI, M. e
CHATGILIALOGLU, C. Trans fatty acids in
membranes: the free radical path. Molecular Biotechnology, v. 37, p. 19-25, 2007.
FEUGE, R.O.; COUSINS, E.R.; FORE,
S.P.; DuPRE, E.F. e OCONNOR, R.T.
Modification of vegetable oils. XV. Formation of isomers during hydrogenation of
methyl linoleate. Journal of the American
Oil Chemists Society, v. 30, n. 11, p. 454459, 1953.
FOX, B.G.; LYLE, K.S. e ROGGE, C.E.
Reactions of the diiron enzyme stearoylacyl carrier protein desaturase. Accounts
of Chemical Researches, v. 37, n. 7 p.
421-429, 2004.
GAGLIARDI, A.C.M.; MANCINI FILHO,
J. e SANTOS, R.D. Perfil nutricional de
alimentos com alegao de zero gordura

trans. Revista da Associao Mdica Brasileira, v. 55, n. 1, p. 50-53, 2009.


GLUSHENKOVA, A.I. e MARKMAN,
A.L. Isomerization during hydrogenation.
Chemistry of Natural Compounds, v. 4, n.
6, p.318-319, 1968.
HARTMAN, L. e ESTEVES, W. Tecnologia de leos e gorduras vegetais. Srie Tecnologia Agroindustrial. N. 13. So Paulo:
Secretaria da Indstria e Comrcio, 1982.
MARTIN, C.A.; CARAPELLI, R.; VISANTAINER, J.V.; MATSUSHITA, M. e SOUZA,
N.E.; Trans fatty acid content of Brazilian
biscuits. Food Chemistry, v. 93, n. 3, p.
445-448, 2005.
MARTIN, C.A.; MATSHUSHITA, M. e
SOUZA, N.E. cidos graxos trans: implicaes nutricionais e fontes na dieta. Revista
de Nutrio, n. 17, v. 3, p. 361-368, 2004.
MENSINK, R.P. e KATAN, M.B. Effect of
dietary trans fatty acids on high-density
and low-density lipoprotein cholesterol
levels in healthy subjects. New England
Journal of Medicine, v. 323, n. 7, p. 439445, 1990.
MOZAFFARIAN, D.; KATAN, M.B.;
ASCHERIO, A.; STAMPFER, M.J. e WILLETT, W.C. Trans fatty acids and cardiovascular disease. The New England Journal
of Medicine, v. 354, n. 15, p. 1601-1613,
2006.
RAJU, D.S.; SUBBARAM, M.R. e ACHAYA, K.T. Isomerization during hydrogenation of soap. I. potassium oleate. Journal
of the American Oil Chemists Society, v.
45, n. 3, p. 165-168, 1968.
RIBEIRO, A.P.B.; MOURA, J.M.L.N.;
GRIMALDI, R. e GONALVES, L.A.G. Interesterificao qumica: alternativa para
obteno de gorduras zero trans. Qumica
Nova, v. 30, n. 5, p. 1295-1300, 2007.
SANIBAL, E.A.A. e MANCINI FILHO, J.
Perfil de cidos graxos trans de leo e gordura hidrogenada de soja no processo de
fritura. Cincia e Tecnologia de Alimentos,
v. 24, n. 1, p. 27-31, 2004.
SCHERR, C. e RIBEIRO, J.P. O que o cardiologista precisa saber sobre gorduras
trans? Arquivos Brasileiros de Cardiologia,
v. 90, n. 1, p. e4-e7, 2007.
SEMMA, M. Trans fatty acids: properties, benefits and risks. Journal of Health
Science, v. 48, n.1, p. 7-13, 2002.
SOLOMONS, T.W.G. e FRYHLE, C.B.
Qumica Orgnica. V. 1. Trad. R.M. Matos
e D.S. Raslan. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC,
2005.
______. Qumica Orgnica. V. 2. Trad.

R.M. Matos e D.S. Raslan. 8. ed. Rio de


Janeiro: LTC, 2006.
STRYER, L. Bioqumica. Trad. A.J.M.S.
Moreira; J.P. Campos; L.F. Macedo; P.A.
Motta e P.R.P. Elias. 4. ed. Rio de Janeiro:
Guanabara Koogan, 1996.
TONETTO, G.M.; SNCHEZ, J.F.;
FERREIRA, M.L. e DAMIANI, D.D. Partial
hydrogenation of sunflower oil: use of edible modifiers of the cis/trans-selectivity.
Journal of Molecular Catalysis A: Chemical,
v. 159, p. 353-357, 2000.
VIEIRA, E.C.; GAZZINELLI, G. e MARESGUIA, M. Bioqumica celular e biologia molecular. 2. ed. So Paulo: Atheneu, 1999.
VIGIER, K.O.; BARRAULT. J. e POUILLOUX, Y. Cis-trans isomerization of methyl
cis-9-octadecenoate in the presence of
cobalt tin catalysts. Journal of Molecular
Catalysis A: Chemical, v. 306, p. 102-106,
2009.
WILLETT, W.C. e ASCHERIO, A. Health
effects of trans fatty acids. American
Journal of Clinical Nutrition, v. 66, n. 4, p.
1006S-1010S, 1995.
WOLFF, R. L.; Cis-trans isomerization
of octadecatrienoic acids during heating.
Study of pinolenic (cis-5, cis-9, cis-12
18:3) acid geometrical isomers in heated
pine seed oil. Journal of the American Oil
Chemists Society, v. 71, n. 10, p. 11291134, 1994.

Para saber mais:


FIORUCCI, A.R.; SOARES, M.H.F.B. e
CAVALHEIRO, E.T.G. cidos orgnicos:
dos primrdios da qumica experimental
sua presena em nosso cotidiano. Qumica Nova na Escola, n. 15, p. 6-10, 2002.
NEVES, A.P.; GUIMARES, P.I.C. e
MERON, F. Interpretao de rtulos de
alimentos no ensino de qumica. Qumica
Nova na Escola, v. 31, n. 1, p. 34-39, 2009.
OLIVEIRA, D.; OLIVEIRA, J.V.; FACCIO,
C.; MENONCIN, S. e AMROGINSKI, C.
Influncia das variveis de processo de
alcolise enzimtica de leo de mamona.
Cincia e Tecnologia de Alimentos, v. 24,
n. 2, p. 178-182, 2004.
QMCWEB. Colesterol. Revista Eletrnica
do Departamento de Qumica UFSC.
Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/
qmcweb/artigos/colesterol.html>. Acesso
em out. 2009.

Abstract: What is a trans fat? The main components of oils and fats are triglycerides, molecules formed from glycerol and fatty acids that could be saturated or unsaturated. Although cis fatty acids
are thermodynamically less stable, they occur predominantly in nature, due to the stereospecificity of enzymes that act in the biosynthesis of lipids. During partial hydrogenation of vegetable oils,
occurs the isomerization reaction with formation of trans fatty acids (trans fat). Excessive intake of trans fatty acids leads to harmful health effects, mainly due to changing levels of cholesterol in
the body. Thus, it is recommended foods containing trans fatty acids. The approach of this theme in the classroom enables the promotion of a critical, contextual and interdisciplinary teaching.
Keywords: trans fatty acid, trans fat, cis-trans isomerism.

QUMICA NOVA NA ESCOLA

O que uma Gordura Trans?

Vol. 32, N 2, MAIO 2010

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