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Fbio Meron
Os principais componentes dos leos e das gorduras so os triacilgliceris, molculas formadas a partir do
glicerol e de cidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Apesar de termodinamicamente menos
estveis, os cidos graxos cis ocorrem predominantemente na natureza, devido estereoespecificidade das
enzimas que atuam na biossntese de lipdios. Durante o processo de hidrogenao parcial de leos vegetais,
ocorre a reao de isomerizao com formao dos cidos graxos trans (gordura trans). A ingesto excessiva
de cidos graxos trans acarreta malefcios sade, principalmente devido alterao dos nveis de colesterol
no organismo. Assim, no recomendada a ingesto de alimentos contendo cidos graxos trans. A abordagem
desse tema em sala de aula possibilita a promoo de um ensino crtico, contextualizado e interdisciplinar.
cido graxo trans, gordura trans, isomeria cis-trans
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Recebido em 04/11/09, aceito em 12/03/10
leos e gorduras
Os principais macronutrientes
presentes nos alimentos so glicdios, protenas e lipdios. Alm da
funo energtica, os lipdios conferem sabor e aroma ao alimento,
tambm sendo fontes de substncias essenciais ao organismo. Os
principais tipos de lipdios so os
A seo Conceitos cientficos em destaque tem por objetivo abordar, de maneira crtica e/ou inovadora, conceitos
cientficos de interesse dos professores de Qumica.
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Nome usual
Smbolo
cido butanico
cido butrico
C4:0
-8,0
cido hexanico
cido caprico
C6:0
-3,0
cido octanico
cido caprlico
C8:0
16,5
cido decanico
cido cprico
C10:0
31,0
cido dodecanico
cido lurico
C12:0
44,0
cido tetradecanico
cido mirstico
C14:0
54,0
cido hexadecanico
cido palmtico
C16:0
63,0
cido palmitoleico
C16:1(9)
0,0
cido esterico
C18:0
70,0
cido cis-hexadec-9-enico
cido octadecanico
cido cis-octadec-9-enico
cido oleico
C18:1(9)
13,0
cido cis,cis-octadec-9,12-dienico
cido linoleico
C18:2(9,12)
- 5,0
cido cis,cis,cis-octadec-9,12,15-trienico
cido linolnico
C18:2(9,12,15)
- 11,0
cido eicosanico
cido araqudico
C20:0
75,0
Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).
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Tabela 2: Composio mdia percentual de cidos graxos obtidos na hidrlise de alguns tipos de alimentos.
cido graxo
Manteiga
Banha
Azeite de
oliva
leo de
milho
leo de
algodo
leo de
soja
leo de
coco
leo de
girassol
leo de
canola
leo de
dend
C4:0
C6:0
C8:0
C10:0
C12:0
45
C14:0
15
18
C16:0
27
28
10
23
10
42
C18:0
12
C20:0
C16:1(9)
C18:1(9)
30
48
70
36
24
28
25
58
42
C18:2(9,12)
17
51
49
50
61
27
11
C18:2(9,12,15)
Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).
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O mecanismo de Horiuti-Polanyi
possibilita a interpretao do fenmeno de isomerizao cis-trans. Esse
mecanismo considera a formao
de um intermedirio parcialmente
hidrogenado do cido (ligado com
apenas um tomo de hidrognio)
na superfcie do catalisador. Esse
intermedirio apresenta facilidade de
rotao da cadeia carbnica, anteriormente impedida pela ligao dupla.
Caso o tomo de hidrognio ligado
ao intermedirio retorne superfcie
do catalisador, a molcula original de
cido graxo cis dessorvida. Entretanto, se esse tomo de hidrognio
permanecer ligado molcula e outro
tomo de hidrognio inicialmente
presente na molcula for removido,
tem-se a inverso de conformao e
formao do ismero trans, conforme
esquematizado na Figura 2. Por fim,
se outro hidrognio adsorvido na
superfcie do catalisador se ligar ao
intermedirio parcialmente hidrogenado, tem-se a formao da ligao
saturada e a dessoro da molcula
hidrogenada (Tonetto e cols., 2009).
As reaes de isomerizao so
conhecidas desde a dcada de 1950
(Feuge e cols., 1953; Glushenkova e
Markman, 1968; Raju e cols., 1968),
porm, antes de se conhecer os efeitos prejudiciais dos cidos trans, sua
formao era uma vantagem, pois
como os cidos trans apresentam
ponto de fuso superior aos ismeros
cis, h um aumento do teor de slidos
nas gorduras hidrogenadas (Ribeiro
e cols., 2007).
Efeitos dos cidos graxos trans no
organismo
Os cidos graxos trans sempre
fizeram parte da alimentao humana
mediante o consumo de carnes, leite
e seus derivados. No entanto, com a
produo de substitutos para a manteiga e as gorduras animais por meio
da hidrogenao parcial de leos
vegetais, houve uma significativa elevao da presena dos cidos graxos
trans na dieta (Martin e cols., 2004).
Um composto influenciado pelos
cidos graxos trans o colesterol, um
esteride de ocorrncia natural nos
animais e que participa da biossntese
de substncias com funes importantes no organismo. A quantidade
de colesterol no organismo funo
do que produzido pelo prprio organismo e da parcela obtida pela alimentao. No organismo, o colesterol
se encontra associado com lipdios e
protenas nas lipoprotenas, sendo as
principais a lipoprotena de alta densidade (HDL-colesterol) e lipoprotena
de baixa densidade (LDL-colesterol). A
lipoprotena de alta densidade, tambm conhecida por colesterol bom,
tem a funo de transportar os lipdios
dos tecidos para o fgado, onde so
degradados e excretados. Por sua
vez, a lipoprotena de baixa densidade, conhecida por colesterol ruim,
transporta os lipdios biossintetizados
do fgado para o resto do organismo
(Solomons e Fryhle, 2006).
Nas ltimas dcadas, os efeitos
do consumo de cidos graxos trans
sobre a sade comearam a ser
investigados. Em um dos trabalhos
pioneiros, Mensink e Katan (1990)
desenvolveram um estudo com trs
grupos de pessoas submetidos
mesma dieta, variando apenas o tipo
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Figura 4: Mecanismo de isomerizao cis-trans catalisado por um radical livre (Chatgilialoglu e cols., 2006).
Consideraes finais
Como se pode constatar, a diversidade de aspectos que envolvem os
cidos graxos trans e a alimentao
traz tona uma srie de questes
que permeiam por vrias reas do
conhecimento. No tocante ao ensino
de Qumica, esse questionamento
pode ser o elemento contextualizador
de diferentes atividades didticas
a serem desenvolvidas em sala de
aula. Muito mais do que um simples
exemplo da importncia da isomeria
O que uma Gordura Trans?
Notas
1. No metabolismo celular, os
cidos graxos so formados a partir
de grupos acetilas, unidades com
dois tomos de carbono, da a ocorrncia de cidos graxos com nmero
par de tomos de carbono (Stryer,
1996; Solomons e Fryhle, 2006).
2. O termo gordura trans decorre da ocorrncia de insaturaes
trans na estrutura de um determinado
percentual de triacilgliceris presentes na constituio da gordura.
Na literatura cientfica, os termos
gordura trans e cido graxo trans se
confundem, sendo tratados como
sinnimos por muitos autores. No
presente artigo, optou-se por usar o
termo cido graxo trans.
Fbio Meron (mercon@uerj.br), formado em Engenharia Qumica e Licenciatura em Qumica pela
UERJ, doutor em Cincias em Engenharia Qumica
pela COPPE/UFRJ, docente do Departamento de
Tecnologia de Processos Bioqumicos do Instituto de
Qumica da UERJ e do Departamento de Cincias
da Natureza do Instituto de Aplicao Fernando
Rodrigues da Silveira (CAP/UERJ).
Vol. 32, N 2, MAIO 2010
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Abstract: What is a trans fat? The main components of oils and fats are triglycerides, molecules formed from glycerol and fatty acids that could be saturated or unsaturated. Although cis fatty acids
are thermodynamically less stable, they occur predominantly in nature, due to the stereospecificity of enzymes that act in the biosynthesis of lipids. During partial hydrogenation of vegetable oils,
occurs the isomerization reaction with formation of trans fatty acids (trans fat). Excessive intake of trans fatty acids leads to harmful health effects, mainly due to changing levels of cholesterol in
the body. Thus, it is recommended foods containing trans fatty acids. The approach of this theme in the classroom enables the promotion of a critical, contextual and interdisciplinary teaching.
Keywords: trans fatty acid, trans fat, cis-trans isomerism.
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