Nomenclatura de heterociclos

POR

Eulogio Garca Alcolea

RESUMEN
El presente estudio sobre heterociclos se ha elaborado teniendo en
cuenta, como base fundamental, la normativa I.U.P.A.C, aunque se han
recogido importantes sugerencias que se dan en el trabajo de Alan D.
McNaught. Se da asimismo cuadro ampliado de prefijos, presufijos y sufijos; resolviendo como aplicacin una serie de construcciones directas e
inversas. Numerosos ejemplos sirven para comprender mejor lo expuesto.
SUMMARY
The present work in the nomenclature of heterocyclic compounds has
been elaborated essentially on the basis of the I.U.P.A.C. Rules, though
substantial suggestions of the recently published McNaught's work have
been incorporated. Indeed, a comprehensive survey of prefixes, presufixes
and sufixes is given. Finally, a wide range of examples are elucidated ilustrating the use of the systems described.
HETEROCICLOS
Son, como su nombre indica, estructuras cerradas en las que por lo
menos alguno de los eslabones es un heterotomo, pueden contener o no

Eulogio Garca Alcolea

92

sustituyentes de cualquier tipo, as como insaturaciones. Podrn estar

formados por uno o ms ciclos unidos entre s por uno, dos o ms eslabones, no es preciso que todos contengan heterotomos, con que los contenga uno solamente, el compuesto ser Heterociclo.
Ejemplos:

to ' O

3)

s)

"

I5^

91 S-N-CH=CH2
P

'7)

CH3
^CH
CH
\:H3

Sus nombres sistemticos se forman de manera un poco compleja,

teniendo en cuenta lo siguiente:
a) Los heterotomos presentes en dos compuestos se nombran haciendo uso de los prefijos que siguen para cada uno de ellos.
tomo Prefijo
Oxgeno
Azufre
Selenio
Teluro

Oxa
Ta
Selena
Telena

Val
II
11
II
II

tomo

Prefijo

Val

tomo

Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Antimonio
Bismuto

Aza
Fosf a *
Arsa*
Stiba *
Bisma

III
III
III
III
III

Silicio
Germanio
Estao
Plomo
Boro
Mercurio

Prefijo

Val

Sila
Germa
Estanna
Plumba
Bora
Mercura

IV
IV
IV
IV
III
II

* Cuando fosfa, arsa o-estiba vayan seguidas por in o irui., esos vocablos
se sustituirn por fosfor-, arsen, o antimn-, respectivamente; al objeto
de que no se produzcan nombres tales como, fosfina, arsina y estibina,
compuestos que, como sabemos, corresponden a las frmulas PH3, AsHa
y SbHa, respectivamente: de esta forma, en virtud de estas transformaciones, tendramos los no confundibles de fosfordna, arsenina y antimonina.

Nomenclatura

de heterociclos

93

Esta tabla se da por la lUPAC en la regla B-1.1, en orden de prioridad

decreciente. Una versin ampliada de esta tabla adiciona los elementos
siguientes intercalndolos entre el Boro y el Mercurio de la anterior, al
objeto de respetar las prioridades entre tomos, si stos estn presentes.
Aluminio
Galio
Indio

Almina
Galla
Inda

III
III
III

Talio
Berilio
Magnesio

Talla
Berilla
Magnesa

III Zinc
II Cadmio
II

Zinca
Cadma

II
II

La ampliacin de la tabla anterior con los elementos de Alumino a

Cadmio, ambos inclusive, intercalados, como se dice, entre Boro y Mercurio, se encuentran en el trabajo que sobre nomenclatura de heterociclos
se publica en Advances in Heterocyclic Chemistry, del que es autor Alan
D. McNaught.
Por otra parte, los anillos de seis miembros saturados designados por
Fosforn y Arsenn, deben nombrarse como Fosforinano y Arsenano.
b) Como en una estructura pueden estar presentes dos o ms heterotomos, el orden de colocacin en el prefijo compuesto de los diversos
prefijos individuales representativos de cada heterotomo se har de esta
forma:
Primero el Oxa y as hasta Telura, seguir Aza hasta Bisma, a continuacin Sila hasta Cadma, y finalmente Mercara.
(Aqu, como se ve, se tiene en cuenta la tabla completa.)
Si, por ejemplo, estuviesen presentes Oxgeno, Arsnico, Germanio,
Nitrgeno, Azufre, Boro y Galio, el prefijo compuesto por todos ellos sera Oxatiazarsagermaboragalla.
Puede ocurrir que estn presentes en un compuesto dos o ms tomos
iguales en presencia o no de otros distintos, en estos casos se emplearn
las voces: di, tri, etc., cuantas veces sean necesarias; si hay dos o ms
agrupaciones de heterotomos, que cumplen esa condicin.
Los prefijos numricos no pierden su vocal final, aunque el prefijo del
heterotomo siguiente comience por vocal, sin embargo, como hemos
visto en la formacin del prefijo compuesto anterior, cuando un prefijo
de un heterotomo termina en vocal (todos terminan en ella) y el siguiente
comienza por vocal, se suprime la vocal terminal del primero de los dos
prefijos, esta forma de elisin es corriente a travs de la nomenclatura.

(*) La lUPAC daba al bismuto en la edicin de 1969 bismuta, pero en la de

1979 lo llama bisma.

94

Eulogio Carca Alcolea

8)

9)

y9^NH

H^9^,NH

to.j.^NH
'H

HAs?^^.^NH
,
H

10)

c;N-NH
H^C^^Q^S

c) Los conjuntos anteriormente obtenidos, tales como: Dioxatiatriaza, Oxadiazarsasila y Oxaditiadiaza y cualquiera que puedan obtenerse
deben ir precedidos de los indicadores de posicin de los respectivos heterotomos, en el mismo orden en el cual ellos van, separados entre s por
comas y su conjunto precediendo al nombre y separado de l por un guin,
para estos tres ejemplos tendremos:
1, 3, 2, 4, 5, 6-Dioxatiatriaza
1, 2, 3, 5, 4-Oxadiazarsasila
1, 2, 5, 3, 4-Oxaditiadiaza

para el 1.
para el 2.
para el 3.

Al establecer la numeracin, deber tenerse en cuenta que el compuesto sea:

A)

Monociclo.

B) Bi o Policiclo: en este caso los heterotomos deben estar en, al

menos, dos de los ciclos, ya que si, a pesar de ser policiclo, los heterotomos estuviesen en uno slo de los ciclos componentes, se estara en el
caso A), en lugar de en B).
Numeracin.
Cuso A) El nm. 1 lo recibir el heterotomo que preferentemente ha
de ir primero en el nombre del compuesto; el sentido de numeracin ser
aquel para el cual se obtenga la agrupacin numrica ms baja en el conjunto de los heterotomos, y en el supuesto de que sean posibles dos
agrupaciones numricas iguales, tendr preferencia aquella que de nmeros ms bajos a heterotomos ms al principio de la tabla I ampliada;
en igualdad de lo anterior a radicales, y sucesivamente si es preciso a grupos funcionales sustituyentes (1), instauraciones y grupos alqulicos o arlicos. Los ejemplos que siguen ilustran io dicho en algunos casos.
(1) Indicador de Hidrgeno (H) y las voces dihidfo, tetrahidro, etc., tienen preferencia sobre insaturaciones, ver ejemplos 34 y 35, entre otros.

Nomenclatura

d hetrociclos

95

Ejemplos:

1t)^ ^

12)

13)

U]

11) Uno de los O ha de ser nm. 1, esto lo cumplira el O superior,

as el conjunto de heterotomos tendra la agrupacin numrica 1, 2, 3, 4, 5; si emplesemos el O inferior, entonces tendramos 1, 2, 3, 4, 6; la primera opcin es la ms baja y, por consiguiente, la aceptada. El S (sigue al O) no puede dirimir en este
caso, a pesar de ser prioritario sobre el A^.
12) Aqu habra que comenzar a numerar por el O inferior, y como
se obtienen iguales agrupaciones numricas a derecha e izquierda, se elige hacia la izquierda, porque de este modo el S recibe
nmero ms bajo que el N, ya que est antes que l en la tabla
de prioridades.
13) Se ha de comenzar por el O y teniendo en cuenta que en uno u
otro sentido el resto de heterotomos es 3, 4, 5; es aqu donde el
prefijo dihidro preside el sentido de la numeracin, finalmente,
en el ejemplo 14, por las razones ya dichas, es el sustituyente
metilo el que nos da el sentido a numerar.
Caso B)
a) Que el compuesto tenga num.eracin propia, en cuyo caso nos tendremos que ajustar a ella, eligiendo de las varias posibilidades; si es que
hay ms de una, aquella que mejor cumpla lo que se dice, para si el compuesto no tuviese numeracin propia.
b) Que no la tenga, se procurar que los heterotomos en su conjunto formen la agrupacin ms baja, empezando por aquel {sea A^, S, O,
etctera) que cumpla esta condicin.
Ejemplos de compuestos

con numeracin

propia.

Varias formas de numerar sabemos que se dan en compuestos, tales

como Naftaleno, Antraceno, Fenantreno, etc., y es lgico que si estos compuestos contienen heterotomos en lugar de C, en al menos dos ciclos (lo

96

Eulogio Garda Alcolea

cual es condicin para este caso), deber emplearse para su numeracin

aquel eslabn de los permitidos que cumpla la condicin al mismo tiempo
de nmeros ms bajos para los heterotomos.

b') ,

b").

.0'
b) Nos expresa las cuatro posibilidades de numerar el Naftaleno.
La numeracin dada sera la correcta, ya que ella dara a los heterotomos la agrupacin 1, 4, 6, 7; existe evidentemente otra
igual (1), pero la anterior da al O la posicin 6, y en la segunda
la posicin 6 la recibira el S, es claro que el O es prioritario,
cualquiera de las otras dos seran ms altas, 2, 3, 5, 8.
El nombre del compuesto en este caso por nomenclatura a es
6, 7, 1, 4-Oxatiadiazanaftaleno.
El compuesto podra nombrarse como un Biciclo, en este caso,
la numeracin es la interior y su nombre 8, 9, 2, 5-Oxatiadiazabiciclo [4.4.0'\ deca-l(lO), 2, 4, 6-tetraeno.
b") En l, como todos los eslabones son heterotomos, la agrupacin
numrica, en consecuencia, es la misma, por lo que el O inferior
del ciclo de la derecha es el nm. 1, el A^ en posicin 2 (numeracin externa) es saturado, entonces debemos empezar nuestro
nombre por 2H, el completo es:
2H-1, 7, 6, 2, 3, 4, 5, 8-Dioxatiapentaazanaftaleno.
Nombrado como un biciclo, la numeracin es la interior y el
nombre:
2, 9, 8, 3, 4, 5, 7, W-Dioxatiapentaazabicido
[4.4.0] deca-l(lO),
4, 6-trieno.
b')

A continuacin del prefijo (compuesto por las voces representativas

de los heterotomos precedidas de sus indicadores de posicin) ir el
presufijo, el cual expresar el nmero de eslabones del heterociclo comprendidos entre 3 y 10, ambos inclusive, estos presufijos son:
ir
et
ol
ep

para
para
para
para

tres eslabones
cuatro eslabones
cinco eslabones
siete eslabones

(1) Comenzando por el nitrgeno inferior.

oc para ocho eslabones

on para nueve eslabones
ec para diez eslabones

Nomenclatura

de heterociclos

97

Cuando u n anillo benceno est fusionado con un heterociolo, del nm e r o de eslabones que fuere, puede considerarse c o m o u n componente
sencillo, pudiendo recibir n o m b r e trivial o de Hanstzsch-Widman (*),
n o m b r a n d o el conjunto como un benzoheterociclo, citando, si es necesario, la posicin de los heterotomos y el lado de unin.
Se observar en el cuadro anterior que el ciclo de seis eslabones no
tiene presufijo. Sean los siguientes ejemplos con lo dicho hasta ahora.

-1,2-oxatiol-

1,2-diaz-

tur-

-1,3,7-oxaselenasiloc-

1,2,4-oxatiaEet-

Los n o m b r e s de algunos ejemplos no son completos, ya que slo hemos hablado de prefijo y presufijo.
Los guiones expresan que en todos falta el sufijo.
A continuacin del presufijo va el sufijo propiamente dicho. Para stos
h a b r que distinguir dos agrupaciones:
A) Heterociclos que contienen nitrgeno, con o sin otros heterotomos.
B) Heterociclos q u e no contienen nitrgeno.
En cada una de ellas h a b r de tenerse en cuenta que el heterociclo
puede ser: No saturado, semisaturado
o saturado.
No saturado. Es aquel que contiene el n m e r o mximo de dobles enlaces
posibles, n o acumulados.
Semisaturado.
Cuando en las mismas condiciones tiene menos de ese nmero mximo. Este concepto de Semisaturado en las n o r m a s lUPAC
se da claramente p a r a las agrupaciones de 4 y 5 eslabones.
Saturado. El que no tiene insaturacin.
Unido a estos conceptos debe tenerse en cuenta tambin los casos en
los que la saturacin como consecuencia, bien de la presencia de u n heterotomo divalente (el cual no admite en estructuras cclicas insaturacin), o bien p o r tener eslabones en n m e r o i m p a r el ciclo; el uso del
Indicador de Hidrgeno. (Este indicador expresa posicin s a t u r a d a ) se
representa por la letra mayscula H colocando delante de la misma su indicador de posicin.
(*) Sistema de nomenclatura, empleado en heterociclos.

98

Eulogio Garda Alcolea

Este indicador de hidrgeno tendr el nmero ms bajo posible con

preferencia a las insaturaciones y sustituyentes colocndolo delante del
prefijo completo, normalmente como mximo se emplean dos de estos
indicadores.
Ejemplos con heterotomos

divalentes.

20)

21)

23)

22)

./SvLCHj
1

s
2H-Oxa-

"

2H,5H-Tiep-

tH
.3

2H-1.5,2Oxaiazep-

2-MetU-3-tiol-

Es de observar que las posiciones en las cuales est O, S u otro heterotomo divalente, no pueden tener doble enlace, por lo que se consideran
como no saturadas estructuras que contengan estos heterotomos y que
les falte un doble enlace, no todos por supuesto, ya que entonces es
claro que seran saturadas.
-Vemos que los ejemplos anteriores 20 y 23 son no saturados, pues tienen el mximo de dobles enlaces posibles, el tercer doble enlace no es
posible en ellos por contener heterotomos divalentes. Sin embargo, los
21 y 22 son semisaturados, ya que ellos podran contener un tercer o un
segundo doble enlace, respectivamente, a pesar de tener como eslabn
heterotomo divalente; tendramos en estos dos ejemplos que cambiar
posiciones de insaturaciones para poder tener 3 y 2 dobles enlaces, los
ejemplos modificados seran:

21')

22')

pero realmente los nuevos compuestos 21' y 22' seran distintos de los
anteriores.
En los ejemplos 20, 21, 22 y 23; falta en todos ellos el sufijo. En el
caso 22, y en general en ciclos de 4 y 5 eslabones, no est autorizado el
empleo de indicadores de hidrgeno, para las posiciones saturadas, especificndose solamente las no saturadas, como se ver despus.

Nomenclatura

de heterociclos

99

En el cuadro que sigue se observa la presencia de las voces dihidro,

tetrahidro, hexahidro, etc., o perhidro, ellas expresan la prdida de uno,
dos, tres, etc., o todos los dobles enlaces que tena ila estructura; en los
casos en que se emplee el indicador de hidrgeno vemos que ste ser
vlido, para, por ejemplo, 2H, 4H-; 2H, 5H-; IH, 5H-; etc., es decir, para
cuando las posiciones saturadas no son seguidas; cuando lo son normalmente es cuando se emplea la voz Dihidro, pero en esto hay bastantes
anomalas, pues muchas veces se dice: 2,5-dihidro; 1,3-dihidro o, por el
contrario, IH, 2H; lo lgico es que cuando fuesen seguidas se emplease
siempre dihidro y cuando fuesen separadas los hidrgenos indicados.
Cuando las posiciones de saturacin son impares, tres o ms, se procurar que una de ellas, la ms baja, sea el indicador de hidrgeno y las
restantes, dihidro, tetrahidro, etc.
Sin embargo, cuando hayamos de expresar stas en el nombre completo del compuesto pondremos primero las voces dihidro, tetrahidro, etctera, segn proceda, precedidas de los indicadores de posicin de los
mismos y a continuacin el indicador de hidrgeno con el suyo, seguidamente el presufijo simple o compuesto, tambin con sus indicadores respectivos, y finalmente el sufijo, segn la tabla que se da despus.
El cuadro que sigue puede observarse que discrepa, al parecer, de
la tabla II de la regla B-1.1 de la lUPAC {Sistema de Hantzsch-Widman)
en las columnas semisaturado con o sin 'Nitrgeno, pero realmente estas
columnas de semisaturado en ambos casos, responden a la regla B-1.2.
Esta regla dice Sistemas heterociclos cuya insaturacin es menor
que la correspondiente al nmero mximo de dobles enlaces acumulativos, se nombran empleando los prefijos dihidro, tetrahidro, etc., salvo en
los casos siguientes:
a) Cuando el heterociclo es de 3 eslabones en los cuales est claro
que es no saturado porque contiene un doble enlace, o es saturado porque no contiene ninguno; aqu no puede darse el semisaturado, pues menos de 1 sera cero, y ste sera el saturado.
b) En el caso de 4 5 eslabones empleamos el sufijo ina, caso con
nitrgeno, o el eno cuando no haya nitrgeno; colocando delante del nombre bien; A" (n es nmero que indica la posicin ms baja del doble enlace), cuando hay ms de un heterotomo igual o distinto; o el nmero
arbigo que indique esa posicin ms baja, si slo est presente un heterotomo. A" representa insaturacin en la posicin n.

100

Eulogio Garca Alcolea

No saturados.
Sabemos que un heterociclo es no saturado cuando contiene el mximo nmero de dobles enlaces no acumulativos.
Si examinamos los siguientes ejemplos, veremos que todos son no saturados.

27)

28)

29)

30)
z
^

'N)

^O-^-N

^<
>,
3N-Se.
1^ ^
27) Porque no puede contener ms de un doble enlace.
28) Porque contiene los mximos posibles.
29) y 30) Porque conteniendo tomos divalentes, O en el caso 29) y
O, S y Se en el caso 30); y teniendo stos saturadas sus dos valencias (que son las que se consideran a efectos de heterociclos, ver
cuadro si se precisa, tabla I); no existe en ambas ms posibilidad
de dobles enlaces, salvo que se formen estructuras catinicas en
esos tomos. Cada una de ellas contiene un eslabn saturado, en
el caso 29) es el nmero 4, y en el 30) el nmero 3.
Los nombres de estas estructuras son:
27) Azirina.
28) /, 2-Diazeto.
29) A'-Jf, 2-Oxazeto.
30) 3H-1, 2, 7, 4, 3,

6-Oxaditiaselenadiazepina.

Se puede observar:
1.) En 27) no decimos IH-azirina y slo azirina, ello es debido a que
cuando el hidrgeno indicado est en posicin 1 y no hay lugar a dudas
en el nombre, puede suprimirse.

CUADRO DE PRESUFIJOS Y SUFIJOS

Con
Nm.
eslabones

Presufijo

No

saturado

Sin

Nitrgeno
Semisaturado

Saturado

No

saturado

Nitrgeno
Semisaturado

Salurado

ir

ina

idina

eno

ano

et

ina

idina

eno

ano

ol

ina

idina

eno

ano

ina
ina

oc

ina

Dihidro, tetrahid ro.

etc., antepuesto al
nombre del no saturado

ano

ep

Perhidro antepuesto al nombre del no saturado

ino

Dihidro, tetrahidro,
etc., antepuesto al
nombre del no saturado

9
10

on
ec

ino
ino

ano
ano

ina

ino

ano

ina

ino

ano

102

Eulogio

Garda

Alcolea

I l\/

Si fuese

.A.

entonces diramos 2H-azirina.

2.) En 29) empleamos el trmino A^ para expresar que da estructura

tiene un doble enlace en la posicin 2. El uso de este signo requiere:
a) existencia de un doble enlace, y b) que el nombre contenga indicadores
de heterotomos; ambas se cumplen en este ejemplo 29), y tambin en
el 15) anterior.
Este trmino A se emplea tambin en estructuras de compuestos, tales como
a
CH-COOH

l.l'-biciclopentadienilideno

Acido indeno A ' , a actico

A >,"biciclopentadienilideno

9,9'bifluorenilideno
A ","'bifluoreno

3.) Los compuestos que siguen A), B) y C), y en general en todos

aquellos en las que se puedan dar enlaces acumulados o triples o ambas
cosas a la vez, se podrn nombrar como ciclos con insaturaciones y heterotomos, pero no aplicndoles las reglas de heterociclos. Salvo lo que
se dice en las tentativas de normas D (lUPAC).
Las estructuras con enlaces acumulados, tales como A) y B) o triple
tal como C), se nombran como sigue:

Nomenclatura

de

103

heterociclos

A)

A) 2H, 6H-1, 3, 4 X=
, S', 5-Oxatriazina; B) J V S' furano, o como lo
hace Chemical Abstracts, Furano O"'. C) 3, 4-Didehidro-2H-pirano, o
tambin l-Oxa-2-ciclohexn-4-ino. (Numeracin interior.) Como este compuesto est nombrado ahora como cclico; en este caso, no tiene prefencia
la posicin saturada, sobre la insaturacin.
Las formas de nombrar los heterociclos A) y B) con enlaces acumulados se dan en las Tentativas de reglas D de la lUPAC. El caso C) estructura con triple enlace o se nombra como ciclos por nomenclatura a o con
el nombre vulgar si lo tiene precedido del o de los prefijos a y delante
de ellos la voz didehidro, con sus indicadores de posicin para expresar la
prdida de hidrgeno en carbonos contiguos y consiguiente formacin del
enlace triple (1).
Los siguientes compuestos semisaturados podremos observar que lo
son, porque a:
31)
z

H-C-

33)

32]

/N-N ^

P
II
N

HC

'

^CH
JZH

HC.

0-Sp
i.

31) Le falta en posicin 3, 4 el doble enlace.

32) Le falta el doble enlace en posicin 4, 5 o en posicin 1, 2.
33) Le falta el doble enlace en posicin 2, 3.
Sus nombres respectivos son:
31) A'-i, 2-Azafosfetina.
32) 2-Azolina.
33) 2, 3-Dihidro-6H-l, 5, 6, 2-Oxadiazostihocina.
En el caso 32) no es preciso escribir 2-(lH)-Azolna, pues ya se dijo que
cuando el hidrgeno indicado estaba en posicin 1 y no haba dudas, este
indicador se suprime. En lenguaje vulgar este compuesto se llama 2-Pi(1) El empleo de Didehidro que significa prdida de dos hidrgenos, se emplea
en el Tratado de Alan d. Mcnaught, ya citado anteriormente.

104

Eulogio Garca Alcolea

rrolina; en nombres vulgares, el doble enlace residual se representa por

el nmero solamente, sin A. La prioridad para nmeros ms bajos en posiciones saturadas es vlida a partir de 6 eslabones.
Se pueden tener casos, en nombres sistemticos, en los que no sea preciso utilizar el signo A; esto ocurrir cuando el nombre exprese claramente las posiciones de insaturacin, lo que podemos ver en el ejemplo
siguiente:

^^.

34)

1,2,3,5-Oxatiaselenazol

En compuestos Saturados, no tendremos observaciones que hacer en

los siguientes ejemplos cuyos nombres se indican.
36)
i-

\
36)
37)
38)
39)
40)

<n^
0^

l^

37)
i.
S
S

^^.

CH
CH Lh
; k _ 4d**

39)
H

Z,0)

^-S-3''"\0s^.W
0^c^NHQi'_CH

'

Dioxano.
/, 3, 2-Oxatiaselenolano.
1, 2-Diazolidina.
Perhidro-1, 2, 3, 5-Oxatiadiazina.
Perhidro-1, 2, 3, 7-Dioxatiazepina.

En este ejemplo 40) se puede comenzar la numeracin segn la flecha

continua o discontinua, pero se elige la continua, ya que as el Azufre
tiene, por ser preferente, nmero ms bajo que el Nitrgeno.
Si el anillo heterociclo es de ms de diez miembros (la lUPAC, como
hemos visto solamente da prefijos hasta 10 eslabones), se podr nombrar
haciendo terminar el nombre del ciclo correspondiente en ino si no contiene nitrgeno; o en ina, si lo contiene; para ello se sustituye la terminacin eno del ciclo, por ino o ina, respectivamente. Los heterotomos precedidos de sus indicadores irn antes del correspondiente nombre que
recibe el ciclo, segn" los eslabones de que conste.

Nometiclatura

de

105

heterociclos

35)
l-Tia-4-aza-14H,-ciclotetradecina

NOTA : Las terminaciones ino (sin Nitrgeno) e ina (con l); siguen expresando
mximo nmero de insaturaciones; caso de no contener este mximo, se aplicar
lo dicho antes para estructuras no saturadas.

^2]

^1)

ni:
2-Oxoleno
(nm. interior)

Furano u Oxol

45)

U%)

A9)

r^:s

A*-l,2-Oxatiol
o
4-Isoxatiol

i7)

UQ)

Tiolano

3-Tioleno

2-Tioleno

Tiofeno o Tiol

Oxolano

3-Oxoleno

52)

51)

50)

O.

(1)

r.
i ',^
A5-1,2-Oxatiol
o
3-Isoxatiol

53)

'

A''-l,3-0xatiol
o
4-Oxatiol

Isoxatiolano
o
1,2-Oxatiolano

55)

56)

5A)

-O
v ^ f
Oxatiolano

j!
Oxazol

N,

^3

Isoxazol

2-Oxazolina

106

Eulogio

57)

58)

Garca

59)

Alcolea

60)

O-

L=N

I!

NH

'

^
V

3-Oxazolina

4-Oxazolina

3-Isoxazolina

2-Isoxazolina

62)

-NH

4-Isoxazolina

Si)

Q
Pirrol o Azol

63)

i.

'O

Isoxazolidina

65)

:
2H-Pirrol
o 2H-Azol

NH

Oxazolidina

66:
:N

:Q:
3H-Pirrol
o 3H-Azol

67)

'J.

:O:
2-Pirrolina

Muchos heterociclos pentagonales, con un solo heterotomo divalente

y un doble enlace de dos posibles, terminan en oleno, ejemplos de ellos
son: 42), 43), 46 y 47) (1). Sin embargo, los representados por 49), 50 y 51)
conteniendo slo un doble enlace, sin posibilidad de ms, pero con dos
heterotomos terminan en ol. El exponente del smbolo A que contienen
expresa la posicin ms baja de ese doble enlace, no precisando, por tanto, la terminacin eno.
68)

69)

70)

71)

'O'
l-Pirrolina"
o 1-Azolina

(1)

3-Pirrolina
o 3-AzoIina

Pirrolidina
o Azolidina

IH-Pirazol
o Pirazol
lH-l,2-Diazol
IH-Isodiazol

Si ste es O, S, etc., pero no N (ver cuadro de presufijos y sufijos).

Nomenclatura

de

107

heterociclos

73)

72)

75)

7^)

j.

I
CH*

N*
HC

J,

V i

3H-Pirazol
o 3H-l^-Diazol
3H-Isodiazol

76)

l-Pirazolina o
A'-l,2-Diazolna
A^-Isodiazolina

2-Pirazolina o
A^-l,2-Diazolina
A^-Isodiazolina

77)

78)

79)

H,

't

4H-Pirazol
o 4H-l,2-Diazol
4H-Isodiazol

f: :et
3-Pirazolina o
A'-l,2-Dazolina
A'-Isodiazolina

80)

r'Y

H.C
*

3-Imidazolina o
A^-l,3-Diazolina
A'-Diazolina

81]

82)

83)

r'T

T'T

N-NH

3-Pirazolina o
A'-l,2-Diazolina
A^-Isodiazolina

Tiazol o
1,3-Tiazol

N
2-Tiazolina

88)

:c
3-Isotiazolina

:a

Isotiazol o
1,2-Tiazol

87)

S\i

N
>

3-Tiazolina

89)

Y'^iJ

86)

85)

8A)

IH-Imidazol o
Imidazol o
lH-l,3-Diazol
IH-Diazol

Pirazolidina o
1,2-Diazolidina
Isodiazolidina

4H-Imidazol o
4H-l,3-Diazol
4H-Diazol

(1)

S *

4-Isotiazolina

QH
4-Tiazolina

90)

r
Isotiazolidina

'Q
J

2-Isotiazolina

91)

NH
5

Tiazolidina

108

Eulogio

92)

v"

93)

)
2-Imidazolina o
A^-l,3-Diazolina
A^-Diazolina

NH

i-

3-Imidazolina o
A'-l,3-Diazolina
A^-Diazolina

4-Imidazolina o
A*-l,3-Diazolina
A*-Diazolina

97)

96)
^0.

v^

NH
3

A<-l,2,3-Oxatiazolina

^N

..I!

J,

A*-l,2,5-Oxatiazolina

10A)
*-r;^^NH

A*-l,3^-Oxatia
zolina

HN

1.

A''-l,2,4-Oxatiazolina

103)

102)

,1L

N-

S
3

A=-l,2,5-Oxatiazolina

105;
/ ^ N
M ^

Azina o Piridina

108)

A3-l,4,2-Oxatiazolna

A*-l,3,4-Oxatiazolina

106)

107)

O: ;0:

(1,2-Dihidro)
azina o piridina

(2,3-Dihidro)
azina o piridina

110)

111)

*N-

IH, 4H-Azina
o Piridina

99)

4^

O^/

=l.

A3-l,2,4-Oxatiazolina

loi:

100)

Imidazolidina o
1,3-Diazolidina

98)

'i

A3-l,2,3-Oxatiazolina

Alcolea

95)

9A)

Mt
NH

Garca

2H, 5H-Azina
o Piridina

2,3,4,5-Tetrahidro
Azina o Piridina

1,2,3,4-Tetrahidro
Azina o Piridina

Nomenclatura

de

112)

113)

1,2,3,6-Tetrahidro
Azina o Piridina

1,2-Dia2ina o
Piridazina

117)

116)

115)

1U)
N:

'O
N

109

heterociclos

N.

3,4-Dihid.-Udiazina o 3,4Dihidro-piridazina

118)

i-

11 l

IH, 4H-1,2-Dazina
o IH, 4H-Piridazina

O'
3,4,5,6-Tetrahdiazina o 3',4,5,6Tetrah-piridazina

a
2,3,4,5, igual
anterior

3H, 6H-1,2-Diazina
3H, 6H-Piridazina

119;

.8.

:ur
1,2,3,4, igual
anterior

120)
121)

1,2,3,6, igual
anterior

122)

Perhidro (piridazina o 1,2-diazi'

na), Piperidazina

6
4,5-Dihid-l,3-diazina o 4,5-Dihidropirimidina

Perhidro-l,3-diazina o Piperimidina

125)

126)

127)
N

1 V

N
/

1,3-Diazina o
Pirimidina

1,4-Diazina o
Pirazina

2,3-Dihidro-l,4diazina o 2,3-Dihidropirazina

Perhidro-l,4-diazina o Piperazina

OBSERVACIONES
En los casos 42 y 46, al no deberse emplear el prefijo Dihidro, que
tendra preferencia para nmeros ms bajos, es correcta la numeracin,
pues entonces es el doble enlace el que conserva esa preferencia.

lio

Eulogio Garca Alcolea

En los ejemplos 43 y 47 da igual uno u otro sentido de numeracin, lo

mismo ocurre en 44 y 48.
Los sentidos de las restantes estructuras comprendidas entre los nmeros 49 a 63, incluidos los anteriores, vienen determinados por los heterotomos presentes. Igualmente de 82 a 91.
En los ejemplos 64, 69, 70, 73, 74, 77, 94 y 95 el sentido es indistinto.
En los 65, 71, 72, 75, 76, 78, 79, 89, 92 y 93 intervienen los heterotomos y nmero ms bajo, despus de, al menos, uno de ellos para el Indicador de Hidrgeno.
En los 66, 67, 68 y 81 tendran preferencia heterotomos y doble enlace.
Considerando los casos 96 al 104, en todos ellos su numeracin vendra determinada por el conjunto de nmeros ms bajos para los heterotomos, siendo siempre nmero 1 el Oxgeno.
En estructuras hexagonales, heptagonales, etc.; se tendran las mismas consideraciones, segn estuviesen presentes uno o ms heterotomos
en conjuncin o no con insaturaciones e hidrgenos indicados.
Son pirazoles las estructuras pentagonales que contienen 2 nitrgenos,
en posiciones 1, 2-. Los pirazoles con indicador de hidrgeno pueden ser
IH, 2H y 4H. Contienen tambin dos dobles enlaces.
La prdida de un doble enlace en las estructuras con nombre vulgar,
pentagonales nitrogenadas de los tipos pirazol, imidazol, pirrol, etc., o
nitrogenadas pentagonales con otros heterotomos, pasan de ol a olina,
y si pierden los dos dobles enlaces de ol a olidina.
En las que terminan en -olina (que tienen, como se ha dicho antes, un
solo doble enlace), se les hace preceder de un indicador numrico o del
signo A" (n = 1,2, 3, etc.); el cual expresa la posicin ms baja del doble
enlace que les queda. El indicador numrico cuando slo est presente
un indicador de heterotomo, y el signo cuando lo son ms. Ejemplos: 42,
43, 46, etc., en el primer caso, y 49, 50, 51, etc., en el segundo.
No existe la posibilidad en los compuestos: tlazol, isotiazol, oxazol e
isoxazol de rotacin de los dobles enlaces por el simp''^ hecho de contener heterotomo divalente, sin embargo, s se tienen Jas -olinas y las
olidinas correspondientes. El indicador que les precede es f-iual que antes
se ha dicho.
Se emplea la voz azol generalmente para heterociclos pentagonales
que tengan dos o ms heterotomos; uno, al menos, ser nitrgeno, pero
ninguno ser heterotomo cuyo prefijo deba ir despus que aza, por ejemplo: arsa, stiba, etc.; pues entonces no terminara en azol.
No debe confundirse el nombre sistemtico Azina (cuyo nombre vulgar es piridina), con la funcin azina =N-N = .
En los casos: piridina, piridazina, pirimidinay pirazina, en el supuesto

Nomenclatura de heterociclos

111

de que se hidrogenen todos los dobles enlaces que poseen, los compuestos
intercalan la voz pe entre las slabas p r i m e r a y segunda de los compuestos anteriores; as se llaman piperidina, piperidazina, etc.
EJEMPLOS DE CONDENSADOS

130)

129)

128)

CP"Benzo (b) Furano

Benzo (c) pirrol o

Isoindol

2H-Benzo (b) pirrol o

2H-Indol

132)

133)

,n^

j *

3aH-Benzo (c) pirrol

o 3aH-Isoindol

13A)

Nafto-(2,3-b) pirrol

3G)

Nafto (1,8a,8) pirrol

5H-Cromeno

7H-Indazol

135)

6-MetiI-antro (1,2-c)
furano

137)

IH, 8bH-Nafto
(l,8a,8-bc) pirrol

112

Eulogio Garca Alcolea

138)
H

139)
i.

' ^ J^\^^

'V^
1

Carbazol o Dibenzo
(b, d) pirrol

Dibenzo (b, d) tiofeno

RADICALES
Los radicales univalentes de este tipo de compuestos sustituyen la
vocal final p o r il, o adicionan esta terminacin si el n o m b r e t e r m i n a en
consonante.

Ejemplos:

UO)
H

U1)

Ot, &
3-Indolil

\U)

O.
2-Furil

4-pirrolin-2-il

U5)

U2)

N4
].2.4-Triazin-3-il

U6)

;0.'
3-Piridil

Piperidino me.ior
que 1-Piperidil

U3)

JN
1,2,3-Triazol-l-il

U7)

Nomenclatura

113

de heterociclos

U8)

U9)

151)

150)

:CT"'- :tr
Furfuril, mejor
que 2-Furilmetil

3-Tienil

152)

Furfurilideno,
mejor que
2-Fu ri Imetiledeno

15)

153)

:a- :a
-0\i.C-

Furfurilidino, mejor que

2-Furilmetilidino

S\i-

Sxi-CH-

2-Tenil, mejor que

2-Tienilmetil

155)

i^j.^

3-Tenilideno, mejor que

3-TienilmetiIeno

157)

156)

t't,.
i

2-Tenilidino, por
2-Tienilmetilidino

158)

1
4-Morfolinil o mejor
llamarlo Morfolino

}^CH7

2-Furilmetll, no
Furfuril (*)

:(y
V

2H-Piran-3-il

159)

2H-Piran-2-ilideno

(*) Solamente es furfuril cuando el grupo metileno est en posicin 2.

114

Eulogio Garca Alcolea

161)

160)

3-metil-5H-2-oxa-4-aza
l-fenantril-5-ilideno

4-fenantrolinil (la fenantrolina

tiene numeracin propia)

N o m b r a d a segn sistema a como derivada del fenantreno sera:

1, 5-Diaza-8-fenantriI. El heterotomo tambin tiene en este sistema preferencia p a r a n m e r o m s bajo que la valencia libre.

162)

163)

l,2-dihidrc)-l-acridinil-2-ilideno

8H-quinoIizin-l-il

Como puede observarse, los radicales se n o m b r a n , de la m i s m a forma

que las estructuras de cadena abierta, es decir, terminados en il, diil o
ilideno, etc.
Se respeta preferencia de numeracin p r o p i a (si el compuesto la posee), sobre los heterotomos, y de stos sobre las valencias libres.
Cuando el compuesto tenga numeracin propia, puede ocurrir que las
valencias libres en contra de lo anterior tengan n m e r o s ms bajos que
l o los heterotomos presentes: ejemplos 160, 162, 163 y 161 en parte.
Los n o m b r e s dados de Furfuril, Piperidino y Morfolino, solamente son
vlidos p a r a cuando las valencias libres estn en las posiciones que se
indican, en los compuestos 150, 146 y 158, p o r tanto, no se pueden emplear
para las estructuras que siguen los n o m b r e s :

16A)

:6
2-piperidino

165)

166)

0\.t

^CH-

'H
2-morfolino

3-furfuril

Nomenclatura de heterociclos

]]5

Sus nombres para cuando no estuviesen las valencias libres en esas

posiciones seran, respectivamente:
Piperidil, morfolinil y tenil o tienilmetil, precedidos de los indicadores
de posicin correspondientes.

Construccin de Sistemas Heterociclos a partir de su frmula o dado

el Sistema Heterociolo obtener la frmula correspondiente.
A)

Monociclos.
1) El nombre de un compuesto se supone que es:
2, 3-Dihidro-l, 2, 5-oxadiazina
representar al mismo, expresando si su frmula es o no correcta.
Observamos en el nombre:
a) No contiene presufijo.
b) Contiene un Oxgeno (oxa), posicin 1; dos Nitrgenos (diaza),
posiciones 2, 5.
c) Ha perdido un doble enlace.

Por a) sabemos que el compuesto tiene seis eslabones, y como tres

estn ocupados por heterotomos, los tres restantes son tomos de carbono, con posiciones 3, 4 y 6.
Por otra parte, el compuesto, por contener un doble enlace pudiendo
tener dos, es semisaturado, y este doble enlace que queda segn la frmula est en posicin 4, 5- o en la 5, 6-. Si es en 4, 5-, faltara 6H- (ver ejemplo 167); en este supuesto, el compuesto debera nombrarse como 2, 3Dihidro-6H-l, 2, 5-oxadiazina, y si est en 5,6- (ejemplo 168), entonces el
compuesto ser 3, 4-Dihidro-2H-l, 2, 5-oxidiazina. En consecuencia, el nombre del compuesto no puede ser el dado, sino uno de los que siguen
2, 3-Dihidro-6H ( , ., ^
,. .
> A
T-.-U-J ->TT \{ 1/ 2, 5-oxadiazma
. -3,
4-Dihidro-2H
Podra admitirse la frmula dada, pero entonces faltara 6H, en este
caso encontramos la frmula 167).
Las frmulas correctas seran segn fuesen las posiciones del doble
enlace remanente.

116

Eulogio Garca Alcolea

67)

'

i.
^

168
i.

0O

2,3-dihidro-6H-l,2,5-oxadiazna

3,4-dihidro-2H-l,2,5-oxadiazina

Si ampliamos el concepto a anillo de ms de 5 (1) eslabones, las

frmulas anteriores estaran mejor nombradas como A'' 1, 2, S-^Oxadiazina o A^=l, 2, 5-Oxadiazina. De esta forma, el nombre 2H-1, 6-Dihidro-l, 2,
5-Oxadiazina se sustituye por el A^ 1, 2, 5-..., evitando la duda de nombrarlo como 2, 3-Dihidro-6H-l, 3, 5-Oxadiazina, que aunque tiene el Indicador H ms alto, sin embargo, la posicin 2, 3-Dihidro es justamente el
doble enlace no presente en 2, 3-.

Nombrar el compuesto cuya frmula es:

169)

a) Observamos que por tener siete eslabones y entre ellos dos heterotomos divalentes, el compuesto no puede tener ms de dos dobles enlaces; por eso y por el hecho de contener nitrgeno y nmero de eslabones distinto de 4 a 5, debe terminar en ina (sufijo).
b) Por sus siete eslabones le corresponde el presufijo ep.
c) Los heterotomos en el orden de la tabla de prefijos de los mismos ocupan las posiciones 1 (oxa), 6 (tia), 3, 4 (diaza), por lo tanto, el prefijo compuesto ser 1, 6, 3, 4-Oxatiadiaza (numeracin exterior).
d) Contiene una sola posicin saturada, la nmero 7, por lo que tendremos 7H-.
(1) Nos referimos al empleo de A.

Nomenclatura de heterociclos

117

El compuesto ser:
7H-1, 6, 3, 4-Oxatiadiazina.
La posicin del indicador de Hidrgeno no puede ser ms baja, ya que
sabemos que los heterotomos tienen preferencia para ello; ahora bien,
dando el nmero 1 al Oxgeno y siguiendo la numeracin en el sentido de
las agujas del reloj tendremos para los heterotomos la agrupacin numrica 1, 3, 5, 6-; pero hacindolo en sentido contrario, el conjunto sera
1, 3, 4, 6-; es, pues, ms bajo ste que el anterior luego la numeracin
interior no es vlida, aunque diera para el azufre e indicador de hidrgeno
nmeros ms bajos, pues existe la preferencia para los heterotomos ya
dicha antes.

Nombrar el compuesto que sigue:

170)
H
^CHj

Lo primero que tendremos que hacer es numerarlo, para ello, segn

normativa, empezaremos por el Oxgeno, y siguiendo en el sentido contrario a las agujas del reloj, ya que de esta forma el otro heterotomo
presente tendr el nmero ms bajo (nm. 2).
Como vemos, ni el sustituyente de metilo, ni el doble enlace, ni tampoco la valencia libre, tienen preferencia para nmeros ms bajos sobre
heterotomos; solamente si el compuesto fuese de alguna de las formas
que se indican a continuacin se tendra:
171)

^\

172)

't5\

173)

17^)

'&\ 'Cli\

118

Eulogio Garca Acolea

en los casos 171), 173) y 174) los heterotomos recibiran los mismos nmeros en ambos sentidos, con lo que entonces predominara, y en este orden, la valencia libre, el doble enlace o los sustituyen tes. En el caso 172),
aunque no hubiese insaturacin, en igualdad de agrupacin numrica 1,
2, 5; el 2 debe corresponder al azufre.
Siguiendo con nuestro ejemplo inicial, 170), ya numerado como sigue:

iH

N-o

i I

VI

veremos que tiene menos del nmero mximo de dobles enlaces posibles;
es, pues, semisaturado y tiene cinco eslabones; luego su presufijo es ol,
no tiene sufijo; por otra parte, con cinco o menos eslabones no se emplean
las voces dihidro, etc., sino el smbolo o el prefijo numrico correspondiente; finalmente, las posiciones para los heterotomos son 1, 2-; para
el radical 4 y para el grupo metilo 5. El nombre, pues, es:
5-Metil-A*-1, 2-oxazolin-4-il
aunque podremos nombrarlo tambin como
5-Metil-4-isoxazolin-4-il
En casos como ste, al decir posiciones iso, se sobreentiende que son
1, 2-; mientras que cuando no llevan la voz iso, se sobreentiende tambin
que son 1, 3-.

Formular el compuesto:
1, 2, 3, 6, 5-Oxadiazasilestannina
Tendremos que:
a) La terminacin ina es vlida para compuestos con nitrgeno que
contengan al menos 3, salvo el de 3 eslabones, 6, 7, 8, 9, 10 eslabones no
saturados, si fuesen saturados habran de llevar prefijos dihidro, etc. (este
compuesto no los lleva); o finalmente semisaturados.

Nomenclatura

de

119

heterociclos

b) Por no llevar presufijo, el nmero de eslabones es de seis.

c) Como tiene 5 heterotomos, el que falta de la serie ser C en la
posicin 4.
Las frmulas posibles son:
175)

11

HSfK^N

176)

177)

II

II

HSa^N
H

II

HSTV/N
Ha

De ellas, la 175) tiene el hidrgeno indicado en posicin 2, mientras que

las otras lo tienen en la 6 y 4, respectivamente, por lo que la correcta es
la 175), cuyo nombre es:
2H-1, 2, 3, 6, 5-Oxadiazasilestannina
A')

POLICICLOS.

Sea el caso de la condensacin del naftaleno con el tiofeno. Esta podra

realizarse, utilizando dos o tres vrtices del primero con dos o tres del
segundo; dando origen a varias soluciones, cada una de las cuales tendr
en consecuencia nombre distinto. Todos ellos sern Nafto [] tiofeno, pues
el heterociolo, por ser ms importante, ha de ser base: se diferenciarn en
los trminos interiores del parntesis, as:
1781

179)

120

Eulogio Garca Alcolea

Sus nombres respectivos son:

178)
179)
180)
181)
182)

Nafto
Nafto
Nafto
Nafto
Nafto

[2, 3-] tiofeno.

12, 3-c'] tiofeno.
[1, 2-b'] tiofeno.
U, 2-c'] tiofeno.
[i, 8-a, 8-bc'] tiofeno.

Este compuesto 182), nombrado por nomenclatura a sera 1-Tiacenafteno, aunque podra nombrarse tambin como 2H-l-tiacenaftileno o

1,

2-Dihidro-l-tiacenaftileno.

Se observa en estas estructuras heterociolas condensadas que cada

componente conserva para el lado o lados de unin su numeracin numrica o literal propia; y el producto de la condensacin, el que corresponda
a una estructura de este tipo.
Que el trmino numrico comprendido en el parntesis corresponde a
los vrtices de unin del primer componente con el segundo, pero de dicho primer componente, y que la parte literal de igual forma, pero del segundo componente. Los nmeros que estn dentro del parntesis y que
representan, como se ha dicho, a los vrtices del primer componente con
el segundo, se colocan en el mismo sentido en que se recorre el componente base o segundo componente.
As en el caso 184), que se muestra seguidamente, es [2, 3-b], y, sin embargo, en el 185) es [4, 3-d]. Para el caso 183) la numeracin del carbazol
[o dibenzo (b, d) pirrol] es como sigue:

'83)

18)

185)
.

/H

&:x '^,
En el compuesto 186) debemos observar, en primer lugar, cul es el
componente base y cul el componente prefijo; est claro que, segn la
normativa, el compuesto base es a) y el prefijo es b).

Nomenclatura de heterociclos

186)

'

'

121

a)

b)

': I
N

La numeracin del base comenzar por un carbono del grupo benzo,

para el cual, y recorrido ese grupo en su totalidad menos el lado de condensacin, se obtenga el nmero ms bajo para el heterotomo, ello se
observa en la numeracin dada; la del prefijo, y por 1 hecho de estar simtricamente situados en l los dos nitrgenos, ser igual comenzar por
el uno o por el otro, y en uno y otro sentido cuando no est condensado,
pero estndolo, ha de irse del uno al otro, pero pasando primero por el
lado de condensacin, es ms, en este caso se comenzar por aquel nitrgeno para el cual su numeracin ascendente coincida con la ascendente
literal del base. Tambin observamos esto en la numeracin que se fija.
El nombre, en consecuencia, es:
7H-Pirazino [2, 3-a] carbazol
Para prioridad de sistemas de anillos, ver regla C-14, 11, lUPAC, y sobre todo, para estructuras condensadas, como el caso que nos ocupa, ver
regla B-3, 1, que dice en su apartado c): tendr preferencia para ser base
el componente que tenga el mayor nmero de anillos si, adems, cumple
con a); o sea, que contenga nitrgeno (al menos un eslabn).

122

Eulogio Garca Alcolea

Literatura:
Namenclature of Organic Chemistry, a Butterworths Ed., London, 1969.
Nomenclature of Organic Chemistry, a Butterworths, Secciones A, B, C, D, E, F
y H, Pergamon Press, 1979.
The nomenclature of heterocycles, Alan D. Mcnaught.
Advances in heterocyclic chemistry, vol. 20, pgs. 175-319, Academic Press, 1975.