|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

ASIGNATURA: QU-243 QUMICA ORGNICA II

PRCTICA N 2: Identificacin y reacciones de
las aminas
Profesor de teora: Ing. Alcira Irene CRDOVA MIRANDA.
Profesor de Prctica:
Da y hora de prctica : martes 7am-10am
Fecha de ejecucin

: 19 de Abril

Fecha de entrega: 26 de Abril

Alumnos participantes: Ruiz Balden Paul Enrique

AYACUCHO PER
2016

Identificacin y reacciones de las aminas

I.

OBJETIVOS:
Identificar las aminas primarias, secundarias y terciarias
mediante reacciones.
Obtencin de Benzamidas y acetamidas.
Realizar las reacciones de las amidas con HCl y Acido
Nitroso.
.

II.

REVISION BIBLIOGRFICA:

AMINA
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de
la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres
hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios

Amonaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: anilina,...

Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina,

Aminas terciarias: dimetilbencilamina

ESTRUCTURA Y ENLACE DE LAS AMINAS

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal,
similar al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs de
los orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital
con hibridacin sp3 y es el responsable del comportamiento bsico y
nuclefilo de las aminas.

III.

MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO Y

REACTIVOS QUMICOS:

Materiales y equipos
Tubos de ensayo.
Hielo.

Reactivos:
HCl
ter Etlico
NaOH
H2SO4

Acetona

Anilina:
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico,
lquido ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora
fcilmente a temperatura ambiente.
Frmula: C6H5NH2
Masa molar: 93,13 g/mol
Densidad: 1,02 g/cm

Benzilamina:
La Benzilamina es un compuesto orgnico lquido incoloro de frmula
molecular CHN. Consiste en un grupo bencilo enlazado a un grupo
funcional de la amina.
Densidad: 981 kg/m

Dimetilamina:
La dimetilamina o N-metilmetanamina es un gas incoloro, inflamable,
con olor a amonaco. Es generalmente usada en disoluciones acuosas
aproximadamente al 40%.
Frmula: C2H7N
Densidad: 670 kg/m
Masa molar: 45,08 g/mol

Difenilamina:
Slido incoloro, pero las muestras son a menudo de color amarillo
debido a las impurezas oxidadas
Frmula: C12H11N
Densidad: 1,2 g/cm3
Masa molar: 169,23 g/mol

o-toluidina:
Tienen una estructura similar a la anilina excepto que hay un hidrgeno
sustituido por un grupo metilo en al anillo bencnico.
Frmula: C7H9N

Nitrito de Sodio:
El nitrito de sodio es una sal sdica de la familia de los nitritos de
frmula: NaNO2. Uno de los usos ms
comunes es en la industria alimentaria,
Frmula: NaNO2
Masa molar: 69 g/mol

-naftol:
Es un slido cristalino incoloro de frmula C10H7OH, Los naftoles son los
homlogos del naftaleno de fenol, con el grupo
hidroxilo ms reactivo que en los fenoles.
Frmula: C10H7OH
Densidad: 1,22 g/cm3
Masa molar: 144,17 g/mol

Nitroprusiato de Sodio:
El Nitroprusiato, al igual que la nitroglicerina, causa relajacin del
msculo liso y es un vasodilatador arteriovenoso ms rpido y potente
Frmula: Na2[Fe(CN)5NO]
Masa molar: 261,92 g/mol

Cloruro de Benzoilo:
El cloruro de benzoilo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgnico de
frmula molecular CHOCl. A temperatura y presin normales es un
lquido incoloro, voltil e irritante. Es utilizado en la produccin de tintes,
perfumes, resinas y frmacos..
Masa molar: 140,57 g/mol
Densidad: 1,21 g/cm

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Ensayo N 1: Reaccin con el cido clorhdrico:

En un tubo de ensayo poner 10-20 mg de una amina, agregar 1mL de ter y
una gota de HCl concentrado. La formacin de un precipitado cristalino indicar
la formacin de un clorhidrato.
Aminas: Anilina, Benzilamina, dimetilamina, Difenilamina, o-toluidina.

Ensayo N 2: Reaccin con el cido nitroso.

a) En un tubo de ensayo poner 0.1g de una amina aliftica primaria y disolver con
3mL de cido clorhdrico 2N, enfriar en un bao de hielo y aadir 1mL de solucin
fra acuosa de nitrito de sodio al 10%. Calentar suavemente .El nitrgeno se
desprender rpidamente...
Amina: Benzilamina
b) Disponer de 3 tubos de ensayo, al primer tubo poner 50mg de una amina aromtica
primaria, agregar 1mL de agua y 4 gotas el cido sulfrico concentrado, al segundo
tubo echar 1mL de nitrito de sodio acuoso al 10% y al tercer tubo poner 100 mg de
-naftol y agregar 2mL de NaOH al 10%. Poner los 3 tubos en un bao de hielo con
sal. Cuando el contenido de los tubos este completamente frio, agregar gota a gota
el nitrito de sodio (tubo 2) al tubo que contiene la amina (tubo 1). Agitando.
Despus aadir gota a gota la solucin de -naftol en NaOH .Un precipitado roja
indica la presencia de una amina aromtica primaria.
Amina: Anilina
c) Repetir el procedimiento (a) con una amina secundaria.

Ensayo N 3: Prueba de Rmini (para aminas primarias

alifticas).
En 8un tubo de ensayo poner una gota de una amina primeria aliftica aadir
1mL de acetona y luego 1 gota de una solucin de 1% de Nitroprusiato de
sodio. Una coloracin rojo-violeta debe empezar a aparecer que aumentara en
intensidad con el tiempo.

Ensayo N 5: Obtencin de Benzamidas (Realizar este

ensayo en la campana).

En un tubo de ensayo poner aprox 0.1-0.3m g de una amina y agregar 1mL de

NaOH al 10% luego agregar gota a gota de 0.3-0.3 mL (6-8 gotas ) de cloruro
de benzoilo agitando vigorosamente luego enfriar . Despus de unos 5-10
minutos llevar hasta pH 8.

Ensayo N 5: Obtencin de Acetamidas:

En un vaso de 100mL poner 0.2g de una amina y agregar 10mL de cido
clorhdrico al 5%. Aadir NaOH al 5%poco a poco hasta que empiece a
aparecer una turbidez luego eliminar esta turbidez agregando unas
cunas gotas de HCl al 5%. Aadir unos trocitos de hielo y 1mL de
anhdrido actico. Agitar la mezcla y aadir 1g de acetato de sodio
trihidratado disuelto en 2mL de agua.

V.

DATOS Y PROCCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES:

Ensayo N 1: Reacciones con el cido clorhdrico:

 Anilina + cido Clorhdrico Cloruro de Fenilamonio

ter Etlico
+

HCl

Benzilamina + cido Clorhdrico Cloruro de Benzilamonio

HCl

ter Etlico

Dimetilamina + cido Clorhdrico Cloruro de

Dimetilamonio

+ HCl

ter Etlico

Difenilamina + cido Clorhdrico Cloruro de difenilamonio

HCl

ter Etlico

O-toluidina + cido Clorhdrico

HCl

ter Etlico

Ensayo N 2: Reacciones con el cido nitroso.

a)

NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl

Benzilamina + NaNO2 + HCl Sal de Diazonio

+ NaNO2 + HCl

La sal de Diazonio es inestable y se descompone en nitrgeno y alcohol

+ una sal

N2 + Alcohol Benclico +
NaCl

Anilina + H2SO4 Sal de Diazonio

+ H2SO4 +NaNO2

Luego: Sal de Diazonio + -naftol anaranjado II

b)

 Dimetilamina + NaNO2 + HCl Dimetilnitrosoamina

NaNO2 + HCl

Ensayo N 3: Prueba de Rmini (para aminas primarias

alifticas).

Etilamina + Acetona + Nitroprusiato de sodio complejo

rojo-violeta

Ensayo N 5: Obtencin de Benzamidas.

 Anilina + Cloruro de benzoilo + NaOH Benzanilida + HCl

NaOH

VI) Observaciones:

Ensayo 1 :
Todas las aminas formaron un precipitado que viene a ser el clorhidrato.
No hubo ninguna complicacin al realizar este ensayo
Ensayo 2:
a) Se observ poca liberacin de Nitrgeno debido a la baja temperatura.
b) El ensayo se realiz sin ningn problema y se logr obtener el precipitado rojo.
c) Se puedo comprobar la formacin de nitosoaminas para la reaccin con aminas
secundarias.
Ensayo 3:
Se logr apreciar la coloracin roja violeta de la solucin por corto
tiempo luego se oscureci la solucin.
Ensayo 5:
Es una reaccin exotrmica que forma un slido blanco y llevamos un pH=2 a
un pH=8.

VII) Cuestionario:

1) Qu ensayo se realiza para diferenciar aminas primarias,

secundarias y terciarias? Explique
Prueba de Hinsberg:
*Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas
en la disolucin fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la
sulfonamida slida blanca.

*Las aminas secundarias forman sulfonamidas que no quedan en la

disolucin sino que precipitan directamente como slidos blancos a
partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcals y
cidos diluidos.

*Las aminas terciarias no reaccionan.

2) Qu es un compuesto azoico? Ejemplo

Son compuestos que contienen el grupo R1-N=N-R2, en la que

R1y R2sonradicales orgnicos en los que uno de los tomos de carbono
est unido directamente a uno de los tomos de nitrgeno, por ejemplo
Naranja de Metilo

3) Explique la sntesis de una amina:

Reduccin de Azidas:
La reaccin de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio
produce alquilazidas, que por reduccin con LiAlH4 dan lugar a amidas.

Paso 1. Formacin de la alquilazida

Paso 2. Reduccin de la azida a amida con LiAlH4

VIII) Conclusiones y recomendaciones:

Se logr identificar las amidas primarias, secundarias y

terciarias con las diferentes reacciones qumicas.

Se obtuvo una benzamida llevando a recristalizacion en la cual

se obtuvo un pH=8

Al trabajar con el cido clorhdrico se obtuvo la formacin de un

clorhidrato y se obtuvo tambin amidas aromticas

Al trabajar con el compuesto de Benzamida se debe trabajar en

la campana ya que este reactivo es toxico
.

IX) BIBLIOGRAFA:
Biblioteca de Consulta Microsoft Encarta 2005. 1993-2004
Microsoft Corporation.
Robert Thornton Morrison y Robert Neilson Boyd Quinta Edicion
Pag. 856
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_p%C3%ADcrico"
www.mty.itesm.mx/dia/deptos/g/organica2/practica6lab.htm*sintesis
http://usuarios.lycos.es/alansaquevedo/formulaorganica/aminas.ht
m
http://www.canalsocial.net/GER/ficha_GER.asp?
id=10476&cat=quimica