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SANTA MARIA
PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERIA
AMBIENTAL
GUIA DE PRCTICAS:
QUIMICA ORGANICA
AREQUIPA-2012
INTRODUCCION
La qumica orgnica es la ciencia que estudia la mayora de compuestos
formados principalmente por hidrgeno y carbono que se encuentran en
forma natural en nuestro medio y tambin pueden sintetizarse a partir
de compuestos presentes en la naturaleza.
SISTEMA DE EVALUACION
CRITERIOS
INSTRUMENTOS
PORCENTAJE PONDERACIN
Exmen de
Prcticas
Informe de la
Gua de
Practicas
De complemento Mltiple
60
12
Escala de clasificacin
15
Desempeo en
el trabajo de
laboratorio
Asistencia y
puntualidad
Lista de cotejos
15
Registro
10
I.
Objetivos
1. Conocer e interpretar la regla del octeto
2. Evaluar la mejor representacin de las molculas
3. Saber representar a las molculas en diferentes formas
isomricas
4. Interpretar la teora de las hibridaciones en la formacin de las
diferentes molculas.
II.
Marco terico
Para conocer las estructuras de las molculas formadas por dos o mas
tomos es necesario conocer como es la unin de estos tomos. Hasta el
ao 1926 tenamos el concepto de dos tipos de enlaces
1. Enlaces Inicos y Covalentes: Regla del Octeto
Dos tipos de enlaces pueden explicar las interacciones entre los tomos
en las molculas orgnicas:
i) El enlace covalente que se forma por la comparticin de electrones.
ii) El enlace inico que se basa en atracciones electrostticas de dos
cargas opuestas.
Se observar que muchos tomos se enlazan al carbono de una manera
que es intermedia a estos dos tipos de enlaces.
2. Regla del Octeto
La tabla 2.1 representa una tabla peridica parcial donde estn incluidos
los elementos mas comunes que se presentan en Qumica Orgnica y
que son: Carbono (C), hidrgeno (H), oxigeno (O), nitrgeno (N), azufre
(S), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I). Se incluyen algunos reactivos
utilizados en sntesis y que son comunes en qumica orgnica, tales
como litio (Li), magnesio (Mg), boro (B) y fsforo (P).
Perodo
1
H1
Li2,1
Be2,2
Na2,8,1
Mg2,8,2 Al2,8,3
K2,8,8,1
B2,3
Halgenos
Gases
Nobles
He2
C2,4
N2,5
O2,6
F2,7
Ne2,8
Si2,8,4
P2,8,5
S2,8,6
Cl2,8,7
Ar2,8,8
Br2,8,18,7
Kr2,8,18,8
I2,8,18,18,7
Xe2,8,18,18,8
III.
Actividades
Magnesio
Azufre
Bromo
2. Dar la configuracin en estado basal para cada uno de los
siguientes tomos:
i.
ii.
iii.
iv.
Sodio
Aluminio
Silicio
Calcio
3. Cules son las ms probables frmulas para cada una de las
siguientes molculas?
i.
ii.
iii.
AlCl?
CF2Cl?
NI?
4. Escribir una estructura Lewis (electrones-punto) para el
acetonitrilo C2H3N, el mismo que contiene un triple enlace
carbono-nitrgeno. Cuntos electrones tiene el tomo de
nitrgeno en su capa mas externa? Cuntos son enlazantes y
cuantos no enlazantes?
H3C S CH3
O
ii.
H3C C CH3
O
iii.
H 3C C
Cl
ii. Nicotina
iii. Glucosa
CH3
N
CH2OH
O
H
HO
iv.
H
OH
H
OH
18-corona-6
O
O
O
O
v.
cicloheptanona
O
vi.
Vitamina C
CH2OH
O
HOCH
O
O
vii.
Cocana
N
CH3 COOCH3
OOCC6H5
H
9. Convertir las siguientes frmulas moleculares en estructuras de
enlace-lnea que sean consistentes con las reglas de valencia:
i.
ii.
C3H8
C2H6O (2 posibilidades)
iii.
iv.
v.
vi.
CH5N
C3H7Br2 (2 posibilidades)
C2H4O (3 posibilidades)
C3H9N (4 posibilidades)
10.
Qu clase de hibridacin espera para cada tomo de
carbono en las siguientes molculas?
i.
Propano, CH3CH2CH3
ii.
2-metilpropeno
iii.
1-buten-3-ino
CH3
CH3C CH2
H2C CH C CH
O
iv.
Acido actico
CH3 C
OH
11.
Cul es la hibridacin que espera de cada carbono en el
benceno?
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
12.
i.
ii.
iii.
CH5
C2H6N
C3H5Br2
13.
Dibuje una representacin tridimensional, tomando en
cuenta la convencin estndar de las lneas slidas, punteadas y
gruesas para el CH3CH2OH
14.
Dibujar estructuras de enlace-lnea para las siguientes
molculas:
i.
ii.
iii.
iv.
Acrilonitrilo, C3H3N el cual contiene un doble enlace carbonocarbono y un triple enlace carbono-nitrgeno.
Etil metil ter, C3H8O, el cual contiene un tomo de oxgeno
enlazado a dos carbonos.
Butano, C4H10, el cual contiene una cadena de cuatro tomos de
carbono
Ciclohexano, C6H10, el cual contiene un anillo de seis tomos de
carbono y un enlace doble carbono-carbono.
15.
Se tiene metxido de sodio NaOCH 3 el mismo que contiene
enlaces inicos y covalentes. Cul es cual?
16.
Identifique cual de los siguientes compuestos tiene enlace
inico o covalente
i.
ii.
iii.
iv.
v.
vi.
vii.
NaCl
CH3Cl
Cl2
HOCl
CH2Cl2
KClO4
CH3NH2
17.
Hay dos sustancias diferentes que se pueden representar
con la frmula C4H10. Dibuje ambas frmulas y diga en que se
diferencian
18.
Hay dos sustancias diferentes con la frmula C 3H6. Dibuje
ambas frmulas y diga como difieren
19.
Hay dos sustancias diferentes con la frmula C 2H6O. Dibuje
ambas frmulas y diga como difieren
20.
Hay tres sustancias diferentes que contienen un doble
enlace carbono-carbono y tienen la frmula C 4H8. Dibujarlas y diga
en que difieren.
Objetivos
II.
Parte experimental
Sustancia
cido actico o
propinico
Agua destilada
Dietilamina
Propionaldehido o
butialdehido
Ciclohexeno
Propionaldehido o
butialdehido
Ciclohexeno
Acetona
Etanol
n-heptano
Volumen/ gotas
10
10
10
10
10
2
2
10
20
20
Cuestionario
PRACTICA 3: HIDROCARBUROS I
ALCANOS, ALQUENOS
I.
Objetivos
i.
ii.
II.
Marco Terico
1. Alcanos
1.1 Concepto
Los alcanos son una de las familias de hidrocarburos que solo contienen
carbonos sp3. Cada tomo de carbono en la molcula est rodeado por
enlaces covalentes simples. Como resultado de esto, las molculas
tienen forma tetradrica y se les conoce como molculas no polares, ya
que todos los dipolos de los enlaces C-H estn cancelados. La frmula
general para los miembros de la familia de los alcanos es:
CnH2n+2
Donde n = nmero de tomos en la molcula de hidrocarburo.
Los 10 primeros miembros de la familia de los alcanos tienen valores de
n igual de 1 a 10. Un alcano considerado normal significa que los
tomos de carbono estn en una cadena continua. Pero esto no quiere
decir que los tomos estn en lnea recta. Los tomos de carbono
pueden estar en zig-zag o pueden estar en forma totalmente retorcida.
Frmula Estructural
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-(CH2)2CH3
CH3-(CH2)3CH3
CH3-(CH2)4CH3
CH3-(CH2)5CH3
CH3-(CH2)6CH3
CH3-(CH2)7CH3
CH3-(CH2)8CH3
Nombre
IUPAC
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonato
Decano
1.2.1.
Puntos de Ebullicin
Solubilidad
Los alcanos son insolubles en agua ya que las molculas polares de agua
no son atradas por las molculas no polares de los alcanos. Sin
embargo, los alcanos son solubles en solventes no polares como el
tetracloruro de carbono, CCl4. En general, se debe de recordar que lo
similar disuelve a lo similar y obviamente lo que no es similar no
disolver. De all que las sustancias no polares sern insolubles en
solventes polares como por ejemplo el agua, pero sern solubles en
solventes no polares.
2. Alquenos
Un alqueno es un hidrocarburo que tiene un doble enlace carbonocarbono . La palabra oleofina se usa en frecuencia como sinnimo . Los
alquenos abundan en la naturaleza . Por ejemplo el etileno es una
hormona vegetal que induce la maduracin de frutas, el alfa-pineno es el
componente principal del aguarrs.
Las propiedades fsicas de los alquenos, son muy parecidas a la de los
alcanos, los compuestos que tienen menos de 5 tomos de carbono son
III.
Parte Experimental
H C C H
Pt
H2
H2
CH3CH3
Pt
CH3CH3
Br
+ 2Na
CH3CH3
+ 2NaBr
NaOH
CH3CH3
sales
PRACTICA 4: HIDROCARBUROS II
ALQUINOS
I.
Objetivos
i.
ii.
iii.
II.
Marco Terico
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbonocarbono, que junto a los alquenos se les conoce como hidrocarburos
insaturados. El alquino mas simple es el acetileno , que se us en la
industria como materia prima para preparar acetaldehdo , cido actico
cloruro de vinilo y otras sustancias en gran escala.
A diferencia de los alcanos y alquenos, los alquinos terminales pueden
reaccionar con bases para generar un carbanin denominado genricamente
in alquinuro (en el acetileno se denomina in acetiluro).
III.
Parte Experimental
2HOH
Ca(OH)2
C2 H2
2.1.
2.2.