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Ao de la consolidacin del Mar de Grau

TEMA: TERBUTANOL

DOCENTE: Guevara Ortega, Freddy

CURSO: Qumica orgnica

INTEGRANTES:
Astocaza Fernndez, Kelly
Flores narciso, Anthony Jimmy
Lopez tenorio , angelica

2016

ALCOHOL TERBUTLICO (TERBUTANOL)


El terbutanol es un alcohol terciario de frmula (HC) -C-OH. Los ismeros de
este compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan-2-ol.

1. PROPIEDADES FSICAS:

Punto de ebullicin: 82,2 C


Punto de fusin: 25C Densidad relativa 781 kg/m
Miscible en agua.
Presin de vapor, kPa a 20C: 4.1
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.6
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.06
Punto de inflamacin: 11C c.c.
Temperatura de auto ignicin: 470C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.7-8.0
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.3

DATOS IMPORTANTES:
ESTADO-ASPECTO FSICO: Lquido incoloro o en forma de cristales, de
olor caracterstico.
PELIGROS FSICOS: El vapor se mezcla bien con el aire, formndose
fcilmente mezclas explosivas.
PELIGROS QUMICOS: La sustancia se descompone en contacto con
minerales fuertes, cidos y oxidantes fuertes, originando peligro de incendio
y explosin.
LMITES DE EXPOSICIN TLV: 100 ppm como TWA; A4 (no clasificable
como cancergeno humano); (ACGIH 2007). MAK: 20 ppm, 62 mg/m;
Categora de limitacin de pico: II (4); Riesgo para el embarazo: grupo C;
(DFG 2007).
VAS DE EXPOSICIN: La sustancia se puede absorber por inhalacin del
vapor y por ingestin.
RIESGO DE INHALACIN: Por evaporacin de esta sustancia a 20C se
puede alcanzar bastante rpidamente una concentracin nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICIN DE CORTA DURACIN: La sustancia irrita los
ojos, puede afectar al sistema nervioso central. La exposicin muy por
encima del OEL podra causar disminucin del estado de alerta.
EFECTOS DE EXPOSICIN PROLONGADA O REPETIDA: El contacto
prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.

2. METODO DE OBTENCIN:
El alcohol terbutlico se obtiene por hidratacin indirecta de i-buteno a travs de
(CH3)3COSO3H y subsiguiente hidrlisis.
Principio de la separacin de n/i-buteno a travs de formacin de semiesteres
con H2SO4.Lasuperior reactividad del isobuteno lleva al contrario que los nbutenos, ala esterificacin, incluso a baja temperatura y concentraciones
dbiles de H2SO4.
Variantes de la obtencin de butanoles:

Hidratacin directa de buteno sin importancia tcnica.


Oxidacin de i-buteno con formacin de terbutilhidroxiperxido formando
terbutanol.

3. RENDIMIENTO:
La relacin entre los reactivos de la ecuacin es de 1:1, y la relacin de cada
reactivo y el producto es 01:01. En consecuencia, es posible producir slo
como muchos moles de alcohol terc-butlico, ya que hay moles de reactivos, y
cualquier reactivo est presente en menor cantidad determinar la cantidad de
producto puede producir tericamente. Usted tiene ms moles de acetona que
de metil cloruro, para el que los lmites de cloruro de metil-magnesio, el nmero
de moles de producto que se puede hacer. Dado que la relacin entre cloruro
de metilmagnesio y alcohol terc-butilo en la ecuacin es de 1:1, se puede
producir slo 0.103 moles de alcohol terc-butilo a la mxima. Esta es su
rendimiento terico en moles.
Convertir moles del rendimiento mximo terico de gramos (si se desea)
multiplicando los moles de producto a la masa molar del producto.
Ejemplo: La masa molar de alcohol terc-butilo es de aproximadamente 74
gramos por mol, y luego 0,103 moles x 74 gramos por mol = 7,622 gramos.
El ter-butanol es un alcohol terciario .Es primeramente usado en odontologa
como solvente pues facilita la adhesin y el rendimiento de el pegamento se
realizan para obtener varios ismeros a partir de esta base .(tambin se usa en
agricultura en el biodiesel como solvente ).
Preparacin de cloruro de t-butilo
En la campana, coloca 7.5 mL (8.95 g, 0.09 moles) de cido clorhdrico
concentrado fro y aade, con ayuda de una pipeta Pasteur, 2.5 mL (1.95 g.

0.027 moles) de alcohol t-butlico en un tubo de ensaye grande. Mezcla el


contenido del tubo con la misma pipeta varias veces durante un perodo de 15
minutos. Entre agitaciones tape el tubo con un tapn de hule. Inicialmente la
mezcla es homognea, pero en el tiempo de reaccin se forman dos fases.
Pasa todo el contenido del tubo a una probeta de 10 mL.
Remueve la capa acuosa inferior con la ayuda de una pipeta Pasteur. Ponla en
otra probeta o tubo hasta que ests seguro de que tu separacin fue correcta.,
despus, desecha la capa acuosa en el mismo vaso de residuos de la reaccin
anterior.
Lava el producto con 1 mL de agua, con 1 mL de bicarbonato de sodio al 5% y
nuevamente con 1 mL de agua. Para qu se lava con bicarbonato y con
agua?
Transfiere el cloruro de alquilo a un tubo de ensaye seco y agrega suficiente
cloruro de calcio seco.
Prepara un aparato de destilacin como el de la figura 3, coloca el cloruro ya
seco, y destila la fraccin entre 49 C y 52oC. Mide el destilado y calcula el peso
para obtener el rendimiento de la reaccin.
Al final de los dos experimentos neutraliza el contenido del vaso aadiendo
bicarbonato o carbonato de sodio slido, hasta que ya no haya efervescencia, y
desecha al drenaje.
METODO DE EXTRACCION: La extraccin es la tcnica ms empleada para
separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo desde
sus fuentes naturales. Puede definirse tambin como la separacin de un
componente de una mezcla en medio de un disolvente. Los mtodos de
extraccin pueden ser de 2 tipos: Extraccin lquido-lquido. Extraccin slidolquido. Sin embargo nuestro estudio se centrar en la extraccin slido- lquido
por el mtodo Soxhlet.

4. VENTAJAS Y DESVENTAJAS
Ventajas: Gran capacidad de recuperacin e instrumentacin simple. No se
requiere filtracin posterior. El disolvente orgnico se evapora quedando slo
disolvente orgnico se evapora quedando slo analito. El disolvente y la
muestra estn en contacto ntimo y repetido. De manera que se mejora
muchsimo la extraccin porque siempre se emplea un disolvente limpio. El
disolvente proviene de una condensacin luego es lquido y est caliente.
Favorece la solubilidad del analito.

Desventajas: Es un proceso lento e imposible de acelerar. Se requiere gran


cantidad de disolvente. Inaplicable a analitos termolbiles, que se
descompongan con el calor o reaccionen. Necesidad de etapa final de
evaporacin. El mtodo no depende de la matriz.

5. UTILIDADES:

El ter-butanol es un alcohol terciario. Usado en odontologa como


solvente pues facilita la adhesin y el rendimiento del pegamento, se
realizan para obtener varios ismeros a partir de esta base. (Tambin se
usa en agricultura en el biodiesel como solvente).

El empleo de ter-butanol como solvente, permite solubilizar totalmente el


metanol y el glicerol producido, posibilitando el trabajo con mayores
cantidades iniciales de reactivos y evitando el recubrimiento del
catalizador con el glicerol.

Se utiliza como solvente, como desnaturalizante para el etanol, como un


ingrediente en los removedores de pintura , como un ndice de octano de
refuerzo para la gasolina , como un oxigenante aditivo de la gasolina , y
como producto intermedio en la sntesis de productos qumicos como el
MTBE , ETBE , TBHP , otros sabores y perfumes.

Se emplea para la remocin de agua de las sustancias, en la extraccin


de frmacos, en la manufactura de perfumes (en particular como una
importante materia prima para la preparacin de almizcle artificial), en la
recristalizacin de sustancias qumicas, y como intermediario qumico
(p.ej., en la manufactura de cloruro tert-butlico y de fenol tert butlico).
Es un desnaturalizante autorizado para el alcohol etlico y para diversos
alcoholes especialmente desnaturalizados.

Se lleva a cabo la rehidratacin cataltica del tert-butanol para obtener


isobutileno, y ha sido patentada para su uso como agente antidetonante
de la gasolina. Adems, se emplea en la purificacin de poliolefinas,
para la separacin de solidos de los lquidos de carbn, y como agente
de sopladura para la manufactura de espumas con contenido de grupo
imida a partir de copolimeros de metacrilonitrilo y de cido metacrilico.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Centro Panamericano De Ecologa Humana y Salud Programa De Salud


Ambiental Organizacin Panamericana De La Salud Organizacin
Mundial De La Salud (1995). tert-butanol gua para la salud y
la seguridad no. 7 (pag.8) Metepec, Estado de Mxico, MXICO.
http://cidbimena.desastres.hn/docum/crid/Junio2006/CD2/pdf/spa/doc10
771/doc10771-contenido.pdf.
Daniela Maldonado (2011) aplicaciones industriales y riesgos del terbutanol
http://es.slideshare.net/DanyAnabel/aplicaciones-industriales-y-riesgosdel-terbutanol
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison
Wesley Longman deMxico S.A. de C.V. Mxico.
Wade L.G, Jr. (1993) Qumica Organica Pearson educacin. Mexico,
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Corral, JM Miguel, et al. "Preparacin de 4 (5)-cloro-2-metil-ciclohexancarboxilato de t-butilo atrayente sexual de la mosca de las frutas
Ceratitis capitata Wied." Boletn de sanidad vegetal. Plagas 10.1 (1984):
77-84.
Klaus Weissermel, Hans-Jrgen Arpe 1981.QUIMICA ORGNICA
INDUSTRIAL editorial Reverte.Bogot.pag.191.

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