Universidad Central de Venezuela

Facultad de Farmacia
Biologa
Gua del Tema N 1.3
Carbohidratos
Qu son los carbohidratos?
Tambin llamados glcidos, sacridos, azucares o hidratos de carbono, son las
biomolculas ms abundantes del planeta formadas por Carbono, Hidrogeno y Oxigeno.
Su frmula emprica general es (CH2O)n. En estos compuestos orgnicos
polihidroxilados se puede encontrar la presencia del grupo Carbonilo (C=O) de dos
formas:
Polihidroxialdehdo

Polihidroxicetonas

Funciones generales de los Carbohidratos:

Almacenamiento y generacin de
energa. Ejemplo: el glucgeno (es
la
principal forma de almacenamiento de hidratos de carbono ingeridos en la
comida y sirve como combustible para sintetizar clulas de ATP, es decir,
energa.) y el almidn (principal polisacrido de reserva de los vegetales).

Forman parte de estructuras biolgicas. Ejemplo: la celulosa (forma la pared

celular) y la quitina (forma la cutcula de los artrpodos).

Participan en el reconocimiento y adhesin celular que es la capacidad de

algunas clulas de unirse a elementos del medio externo o a otras clulas.
Ejemplo: la lectina (usada para fenmenos de reconocimiento entre clulas) y el
sistema ABO (grupos sanguneos).

Son intermediarios metablicos, es decir que participan en procesos como la

digestin y la absorcin.

Pueden formar los llamados glucoconjugados que son la unin de carbohidratos

a lpidos y protenas.

Clasificacin de los Carbohidratos

Monosacridos:
Son los glcidos ms sencillos (constan de 1 sola unidad de carbohidratos), poseen entre
3 y 7 tomos de carbono y su terminacin es osa. El monosacrido principal es la
Glucosa, fuente de energa de las clulas.
Caractersticas:

Son slidos y cristalinos.

Poseen un sabor dulce.

Son de color blanco.

Son muy solubles en agua (hidrosolubles).

Son reductores, ya que al menos tienen un -OH libre, por lo que dan positivo a la
reaccin con reactivo de Fehling, reaccin en la cual se pasa de sales de cobre de
cpricas a cuprosas.
Durante una reduccin ocurre la ganancia de 1 e-.

Clasificaciones:

Segn la presencia del grupo funcional presente en el carbono carbonilo:

Dependiendo si el monosacrido posee un aldehdo o una cetona se puede clasificar de

estas dos formas:

Segn el nmero de tomos de carbono:

Triosas (3 C): abundantes en el interior de la clula. Metabolitos intermediarios de la

degradacin de la glucosa. Si llevan la funcin cetona se les nombra aadiendo el
prefijo ceto- y si llevan el grupo aldehdo se aade el prefijo aldo-, de modo que los
compuestos se llamarn aldotriosas (o gliceraldehdo) y cetotriosas (o
dihidroxiacetona).

Tetrosas (4 C): Pueden ser aldotetrosas (la eritrosa y la treosa.) o cetotetrosas (la
eritrulosa)

Pentosas (5 C): Pueden ser:

Aldopentosas: una de las ms importantes es la ribosa, la cual hace parte de los
nucletidos que forman el ARN. A partir de la ribosa se puede obtener la
desoxirribosa, la cual forma parte del ADN. (D-ribosa L-arabinosa D-xilosa
D-lixosa)
Cetopentosas: Contienen la funcin cetona. (D-ribulosa D-xilulosa)

Hexosas (6 C): Su principal funcin es producir energa. Un gramo de cualquier

hexosa produce unas 4 kilocaloras de energa. Las ms importantes desde el punto
de vista biolgico son: glucosa, galactosa y fructosa.

Proyecciones:
Existen 3 formas de representar a los monosacridos:

NOTA: A continuacin se presenta la explicacin de cmo un monosacrido posee

configuracin D o L, tambin que son los Enantiomeros, Diasteroisomeros y Epimeros, como
determinar el nmero de Esteroisomeros posibles, como realizar la ciclacin de Hexosas y
Pentosas y la configuracin tridimensional de la Forma Silla o Bote.
NO OLVIDEN QUE TODO ESTO ESTA MEJOR EXPLICADO EN EL TEMA DE
ORGANICA ASI QUE RECOMIENDO REPASARLO DE ALLI Y NO DE ACA,
SIMPLEMENTE USEN ESTA SECCION COMO GUIA DE QUE REPASAR.

Configuracin D o L:
Para determinar si un carbohidrato posee configuracin D o L se toma en cuenta el OH
ubicado en el penltimo carbn, tomemos como ejemplo el Gliceraldehido:

Enantiomeros, Diasteroisomeros y Epimeros:

Determinar el nmero de Esteroisomeros posibles:

Formulas lineales de los Monosacridos:

Ciclacin de Hexosas y Pentosas:
El carbono carbonilo (C=O) de las pentosas y hexosas en medio acuoso reaccionan con
el grupo hidroxilo (C-OH) del ultimo carbono asimtrico para formar un hemiacetal (Rx
Alcohol + Aldehdo) o un hemicetal (Rx Alcohol + Cetona) y la molcula forma un
ciclo.

En todas las aldosas el hemiacetal se produce entre el aldehdo y el ltimo alcohol del
ltimo tomo de carbono asimtrico:

Cuando se adoptan formas de anillos se crea un carbono anomrico (el carbono que
posee el grupo carbonilo y que participo en la formacin del anillo).

Configuracin Tridimensional del Hexano:

Se pueden encontrar de 2 formas:

Continuacin de la gua:
Funciones Fisiolgicas de los Monosacridos:

Aminoazucares:
Son monosacridos en el cual se sustituy uno o varios grupos hidroxilo por grupos
amino. Entre las ms conocidas se encuentran:

Tambin se encuentra la N-acetilglucosamina, que es un derivado de la glucosa y lo

podemos encontrar en las paredes de las bacterias y es tambin el monmero que forma
el polisacrido quitina.

Oligosacridos y Disacridos:

Oligosacridos: son molculas constituidas por la unin de 3 a 20 monosacridos

cclicos, mediante enlaces de tipo glucosdicos. El enlace glucosdico es un enlace
covalente que se establece entre grupos alcohol de dos monosacridos, con
desprendimiento de una molcula de agua. El grupo ms importante de los
oligosacridos es el de los disacridos.
Disacridos: es la unin de 2 monosacridos a travs de un enlace O-Glucosdico. El
grupo hidroxilo del carbono 2, 3 o 4 reacciona con el carbono 1 (anomrico) del otro.
Estos azucares pueden ser o no reductores.
Los disacridos ms comunes son:

Sacarosa: formada por la unin de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le

llama tambin azcar comn. No tiene poder reductor.

Lactosa: formada por la unin de una glucosa y una galactosa. Es el azcar de la

leche. Tiene poder reductor.

Maltosa, isomaltosa, trehalosa y celobiosa: formadas todas por la unin de dos

glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las glucosas. Todas ellas
tienen poder reductor, salvo la trehalosa.

Formacin del enlace

nomenclatura de los

O-Glucosdico y
Disacridos:

Para formar el enlace O-Glucosdico se realizan los siguientes pasos:

Identificar el carbono y el alcohol que reaccionaran para formar el enlace:

Ahora ocurrir la hidrolisis y se formara una molcula de agua con el OH del

carbono hemiacetal y el H del alcohol:

Y ocurrir la unin del carbono (que ahora se vuelve acetal) con el oxgeno del
alcohol creando el enlace O-Glucosdico:

Debemos recordar que dependiendo de los monosacridos que se unan para la

formacin del disacrido cambia la ubicacin del carbono anomrico y del alcohol, en
este caso fue el carbono 1 de la alfa glucosa con el carbono 4 del beta glucosa, pero en
este caso es diferente:

En el caso de la sacarosa ocurre la unin del carbono 1 de la glucosa con el carbono 2

de la fructosa, sin embargo el proceso para formar el enlace O-Glucosdico es el mismo.
Para determinar el nombre de estos compuestos debemos tomar en cuenta lo siguiente:

Debemos nombrar el monmero no reductor de primero (tambin se pueden

nombrar usando las abreviaturas).

Especificar la configuracin del grupo OH del C anomrico (D o L).

Poner el nombre del anillo de 5 o 6 miembros (furanosa o piranosa).

Ubicacin del enlace glucosdico en parntesis.

Ejemplos:

Diferencias entre los disacridos:

Tipo de monmeros que los forman y su configuracin espacial.

Sacarosa: D-glucopiranosa + D-fructofuranosa
Lactosa: D-glucopiranosa + D-galactosa

La ubicacin de los carbonos que intervienen en la unin (1 1, 1 2, 1 4, 1 6).

El orden de estas uniones, en el caso de estar conformadas por monmeros

diferentes. Cuando tienen un carbono anomrico libre, se convierten en azcares
reductores. La sacarosa es un azcar no reductor.

La configuracin anomrica del grupo OH del C (alfa o beta).

Polisacridos:
Caractersticas principales:

Formados por ms de 10 residuos de monosacridos unidos mediante un enlace

O-Glucosdico.

Son polmeros de mediano a alto peso molecular.

Se diferencian en el tipo de monosacrido que lo conforma, la longitud de la

cadena y si es lineal o ramificada.

Desempean papeles de reserva energtica o funcin estructural.

Clasificacin de los Polisacridos:

Segn su composicin:

Homopolisacridos: estn formados por la repeticin de un monosacrido.

Usados como fuente de almacenamiento de combustible (glucgeno, almidn,
celulosa).

Heteropolisacridos: estn formados por la repeticin ordenada de un disacrido

formado por dos monosacridos distintos (o, lo que es lo mismo, por la
alternancia de dos monosacridos). Funcionan como elementos estructurales
(como los glucosaminoglicanos).

Polisacridos de reserva:
Almidn:

Constituye la fuente ms importante de carbohidratos de los alimentos (cereales,

papas, legumbres y otros vegetales).

Es un polmero formado por unidades de glucosa, unidas por enlace -glucosdico,

unidas a travs de enlaces 1-> 4, con enlaces 1-> 6 en los puntos de ramificacin.

Los dos constituyentes principales del almidn son la amilosa y la amilopectina:

Amilosa: Est formada por -D-glucopiranosas unidas por centenares o miles

mediante enlaces -(1 4) en una cadena sin ramificar, o muy escasamente
ramificada mediante enlaces -(1 6) . Esta cadena adopta una disposicin

helicoidal y tiene seis monmeros por cada vuelta de hlice. Suele constituir del
15 al 20 % del almidn.

Amilopectina: Representa el 75-80 % restante. Tambin est formada por -Dglucopiranosas, aunque en este caso conforma una cadena altamente ramificada
en la que hay uniones -(1 4), como se indic en el caso anterior, y muchos
enlaces -(1 6) que originan lugares de ramificacin cada doce monmeros.

Glucgeno:

Macromolcula usada para el almacenamiento de la glucosa en las clulas animales.

Posee una estructura mucho ms ramificada que la de la amilopectina, con cadenas

de 11 a 18 residuos de -glucopiranosa unidos por enlaces glucosdicos [1-> 4] y
ramificaciones unidas a las cadenas por medio de enlaces glucosdicos [1-> 6].

Es insoluble en agua.

Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucgeno, se reducen al mximo los

cambios de presin osmtica que la glucosa libre podra ocasionar tanto en el
interior de la clula como en el medio extracelular.

Polisacridos estructurales:
Celulosa:

La celulosa es un biopolmero compuesto exclusivamente de molculas de glucosa (desde cientos hasta varios miles de unidades), pues es un
homopolisacrido. La celulosa es la biomolcula orgnica ms abundante ya que
forma la mayor parte de la biomasa terrestre.

Constituyente importante del armazn de los vegetales (pared celular).

Las unidades de -D-glucopiranosa estn unidas por enlaces [1-> 4] formando

cadenas rectas y largas, reforzadas por enlaces cruzados de puentes de hidrgeno.

La celulosa no puede ser digerida por el hombre, debido a la carencia de una

hidrolasa (celulasa) que ataque el enlace beta [1-> 4].

En el intestino de los rumiantes y otros herbvoros existen microorganismos capaces

de hidrolizar estos enlaces beta, haciendo disponible la celulosa como fuente
calrica importante para tales animales.

Quitina:

Es un tipo de polisacrido de gran importancia estructural en los invertebrados.

Se puede encontrar en los exoesqueletos de crustceos e insectos.

Est formada por unidades bsicas de N-acetil-D-glucosamina unidas por enlaces 1,4 glucosdicos.

Es usada como agente floculante para tratamiento de agua, como agente para curar
heridas, como espesante y estabilizador en alimentos y medicamentos, como resina
de intercambio inico.

Es altamente insoluble en agua y en solventes orgnicos debido a los enlaces de

hidrgeno que presenta la molcula.

Glucosaminoglicanos:

Son los heteropolisacridos ms abundantes en el organismo.

Constan de largas molculas lineales de polisacridos que poseen unidades repetidas

de dicasridos.

Se encuentran en la superficie de la clula o en la matriz extracelular.

Pueden contener uno de estos azcares modificados en sus constituyentes:

N-Acetilglucosamina (GlcNAc) o N-Acetilgalactosamina (GalNAc), y un cido
urnico, como el glucuronato o Iduronato.

Las soluciones que los contengan poseen gran viscosidad.

Poseen una alta carga negativa.

Glucosaminoglicanos ms comunes:
Glucoconjugados:
Son carbohidratos unidos covalentemente a protenas o lpidos, confirindole
propiedades y funciones bioqumicas especializadas.
Participan en:

Reconocimiento celular.

Interaccin entre la superficie celular y la MEC

Adhesin celular.

Migracin celular durante el desarrollo.

Coagulacin sangunea.

Respuesta inmune.

Se clasifican en:
Proteoglicanos:

Son los GAGs que estn unidos a un ncleo proteico, formando los
proteoglicanos (mucopolisacridos).

Presentes en la superficie celular o en la membrana extracelular

Estos se extienden desde el ncleo proteico formando una estructura de cepillo.

La unin involucra trisacridos especficos: 2 galactosas y un resduo de xilosa

(GAG-Gal-Gal-Xyl-O-CH2-proteina) a travs de un enlace o-glucosdico.

Son los principales componentes del tejido conectivo (cartlago).

Glicoprotenas:

Son molculas compuestas por una protena unida a uno o varios glcidos, simples o
compuestos.

Destacan entre otras funciones la estructural y el reconocimiento celular cuando

estn presentes en la superficie de las membranas plasmticas (glucoclix).

Se clasifican segn el tomo de unin entre el oligosacrido y la protena. Contienen

un residuo de N-acetilglucosamina unido al nitrgeno de la amida de un residuo de
asp (N-enlace). Los de unidos a travs del O, involucran un residuo de Nacetilgalactosamina del oligosacrido unido al serina o treonina de la protena (Oenlace).

Presentes en la cara externa de la membrana plasmtica, en la membrana

extracelular, sangre, dentro del aparato de Golgi, grnulos de secrecin de
lisosomas.

Glucolpidos:

Lpidos presentes en la membrana plasmtica, donde la cabeza hidroflica posee la

molcula del carbohidrato.

Uno de los glucolpidos ms importante son los ganglisidos: oligosacridos que

contienen cido silico. Determinan los grupos sanguneos.

Lipopolisacridos:
Presente en la pared celular de algunas bacterias, confirindolas la caracterstica de
gram negativas, esto quiere decir que no se tien de azul oscuro o violeta por la tincin
de Gram, y lo hacen de un color rosado tenue.

Grupos Sanguneos (Sistema ABO):

La determinacin del tipo de sangre en una persona viene dada por el azcar terminal en
su sangre: