FACULTAD DE QUMICA E ING.

QUMICA
E.A.P. INGENIERA QUMICA 07.2
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA N 01
IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y USO DE MODELOS MOLECULAERES

HORARIO:

MIRCOLES 18:00 22:00

PROFESOR:

DR. FRED GARCIA ALAYO

FECHA DE ELABORACIN:

6 DE ABRIL DEL 2016

FECHA DE ENTREGA:

13 DE ABRIL DEL 2016

INTEGRANTE:

15070146 VARGAS SOSA, RUTH ZINTYA

PRCTICA 01 IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y USO DE MODELOS MOLECULAERES

RESUMEN

Durante esta prctica, se llev a cabo la identificacin del carbono mediante el

reconocimiento qumico en la cual el mtodo fue convertir el carbono en CO2, el cual
se reconoce mediante el agua de cal (solucin de hidrxido de calcio).
En la segunda parte de la prctica, se utilizaron MODELOS MOLECULARES para estudiar la
naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales entre los tomos de molculas
orgnicas, lo que nos permiti aproximar la geometra molecular (ngulos de enlace)
de estas especies. Para lo cual fue preciso conocer las distintas PROYECCIONES que
permiten representar molculas tridimensionales en un plano segn sea la necesidad.
Usando los MODELOS MOLECULARES, se representaron y estudiaron las molculas de agua
y el modelo de tomo de carbono, tambin se estudi la proyeccin de Newman, con
sus respectivas caractersticas.

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INTRODUCCION

Como su nombre lo indica, la qumica orgnica es la parte de la qumica que estudia los
compuestos orgnicos. El termino orgnico, que quiere decir relativo a organismos
vegetales o animales, se introdujo en los comienzos de la qumica para referirse a las
sustancias que se encontraban o procedan de los seres vivos.
Todos los compuestos orgnicos comparten la caracterstica de poseer un bioelemento
base, llamado "CARBONO" en sus molculas. Esto se debe a que el carbono se une muy
fcilmente entre s, desarrollando esqueletos bsicos en todos los compuestos orgnicos.
Estas cadenas pueden presentar distintas longitudes y formas. A estas cadenas tambin se
le pueden asociar otros tomos de gran importancia como, por ejemplo: Hidrgeno (H) Oxgeno (O), Nitrgeno (N) - Fsforo (P) - Azufre (S)
La mayora de las molculas orgnicas son tridimensionales, por lo que es necesario
desarrollar una visin espacial, para poder imaginar la forma que tiene una molcula
dibujada en el plano. Mediante los modelos moleculares podemos conocer las estructuras
de los compuestos orgnicos y as conocer e identificar las propiedades que presentan.

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PARTE TERICA
A. COMPUESTOS ORGNICOS

Los compuestos orgnicos estn principalmente formados por el C, H, O, N; son solubles en

solventes no polares como el benceno. Al estar disueltos no conducen la electricidad
porque en su estructura predomina el enlace covalente. Tienen bajos puntos de fusin y de
ebullicin, son poco estables por la cual se descomponen fcilmente. Forman estructuras
complejas de alto peso molecular la cual se debe al tomo de carbono que presenta una
valencia de 4, lo que aumenta significativamente la complejidad de los compuestos que
pueden formar; teniendo la posibilidad de dobles o triples enlaces, aumentando de esta
manera la variabilidad de las estructuras y configuracin de los compuestos orgnicos.
.

A.1. HOJA INFORMATIVA SOBRE SUSTANCIAS PELIGROSAS (MSDS)

Hidrxido de calcio
Nombre Comercial :
Sinnimos :
Formula Qumica :
Peso Molecular :
Uso :
.
.

Hidrxido de Calcio
Cal muerta, Cal apagada
Ca(OH)2
74,093 g/mol
Floculante, para el tratamiento de aguas residuales y
mejoramiento de tierras cidas Ingrediente para hacer .
mortero y yeso. Reactivo qumico

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Propiedades fsicas Oxido de cobre II Hidrxido de calcio

y qumicas
(CuO)
(Ca(OH)2)

cido benzoico
(C7H6O2)

Forma
Color
Umbral olfativo
Densidad
Punto de fusin

solido
blanco
Inodoro
2,211 g/cm
-273,15 C

Polvo o cristales
blanco
suave
1.27 g/cm
122C

-273,15 C

249C

No se inflama

121C

solido
negro
Inodoro
6,48 g/cm a 25 C
1.326
C
(descomposicin)
Punto /intervalo de ebullicin
Punto
de No se inflama
inflamacin
-

B. MODELOS MOLECULARES

Generalmente, cuando se trata de examinar los caracteres tridimensionales de las

molculas, los modelos moleculares son ms tiles que los dibujos en perspectiva. Los
tres tipos de modelos moleculares ms ampliamente usados por los qumicos orgnicos
para la visualizacin estereoqumica se muestran a continuacin. Cada modelo
representa una molcula de metano.

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B.1. REPRESENTACIN DE NEWMANN

Representa a la molcula a lo largo de un enlace

carbono-carbono. El tomo de carbono cercano al
espectador queda representado por un punto desde el
cual emergen radialmente los enlaces carbonohidrgeno. El carbono alejado al espectador se
representa por un crculo, desde cuyo permetro salen
radialmente tambin los otros enlaces carbonohidrgeno.

C. HIBRIDACIN Y FORMAS MOLECULARES

Para explicar las formas de las molculas orgnicas comunes combinan los orbitales s y p
para formar orbitales atmicos hbridos que separan ms los pares de electrones en el
espacio, y dan una mayor densidad electrnica en la regin enlazante entre los ncleos.

Orbitales hbridos sp

Combinacin de un orbital s y
un orbital p.
Geometria lineal.
Se da cuando el tomo de
carbono est unido a dos
tomos iguales o diferentes.

Orbitales hbridos sp2

Combinacin de un orbital s
y dos orbitales p
Geometra trigonal
Se da cuando el tomo de
carbono est unido a tres
tomos iguales o diferentes.

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Orbitales hbridos sp3

Combinacin de un orbital s y
tres orbitales p.
Geometra tetradrica
El carbono est unido a cuatro
tomos iguales o diferentes.

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DETALLES EXPERIMENTALES
A. IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

MATERIALES:

Tubos de ensayo
Tubo de desprendimiento
Pinza para tubos
Mechero

REACTIVOS:

Muestra orgnica (cido benzoico)

CuO
Solucin saturada de Ca(OH)2

A.1. FUNDAMENTO DEL MTODO

El fundamento del mtodo es convertir al carbono en CO2, el cual se reconoce mediante el

agua de cal (solucin de hidrxido de calcio).
PROCEDIMIENTO:

En un tubo de desprendimiento, mezcle aprox. 0.5 g de muestra y 0,2 g de CuO.

Con la pinza acomode el tubo sobre el mechero para que se caliente y verifique que
el tubo de desprendimiento este sumergido en la solucin de Ca(OH) 2.
Caliente el tubo y observe los cambios

A.2. RECONOCIMIENTO QUIMICO

El carbono de cualquier compuesto orgnico puede obtenerse en la forma de CO2,

mezclando el compuesto con oxido de cobre (CuO) y calentndolo fuertemente en un tubo
de prueba. (I)
El CO2 que sale por el tubo de desprendimiento se hace burbujear en el agua de cal, la cual
enturbia debido a la formacin de carbonato de calcio. (II)

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B. MODELO DE LA MOLCULA DE AGUA

Construya un modelo de la molcula del agua H-O-H. Para ello emplee una esfera roja y dos
amarrillas. nalas usando dos palitos.

ES LINEAL ESTA MOLCULA?

Si nos referimos a la geometra molecular es netamente angular no lineal, pero si

ubicamos sus pares electrnicos (ya sean enlazantes o libres) observamos que presenta
una geometra tetradrica.

CUL ES APROXIMADAMENTE EL VALOR DEL NGULO?

Si observamos bien la geometra electrnica del H 2O se sabe que sera la del tipo
tetradrica donde el ngulo es de 109,5 pero como sabemos la molcula poseen 2
pares de electrones libres o dicho de otra manera no enlazantes, estos generan una
repulsin mayor sobre los pares enlazantes ocasionando as una pequea distorsin en
el ngulo reducindola a 104,5.

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QU REPRESENTA EN TRMINOS DE PARTCULAS ATMICAS LOS PALITOS?

Representan a los enlaces covalentes que unen a los tomos.

QU INDICAN LOS ENLACES COVALENTES?

Los enlaces covalentes nos indican la comparticin de electrones entre los tomos, es
el tipo ms comn de enlace en los compuestos orgnicos.

C. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO

CUNTOS AGUJEROS CONTIENE UNA ESFERA NEGRA?

Posee 4 agujeros

COLOQUE UN PALITO EN CADA AGUJERO Y DEJE EL MODELO EN LA

MESA. UNA CON LA IMAGINACIN LOS TERMINALES DE ESTOS PALITOS.
CUL ES EL NOMBRE DE ESTA FIGURA GEOMTRICA? DIBJELA
Al unir los terminales de cada palito se forma una
estructura del tipo tetradrica.

SON TODOS LOS NGULOS IGUALES O DIFERENTES?

Al ser un tetraedro regular los ngulos son iguales en este caso tienen un valor de
10928.
D. MODELOS MOLECULARES

QUITE UN TOMO DE HIDROGENO PARA OBTENER CH3. CUL ES EL NOMBRE DEL GRUPO DE TOMOS
QUE

QUEDA?

El grupo funcional que queda es el metil.

CONSTRUYA UNA SEGUNDA MOLCULA DE METANO. QUTELE UN TOMO DE HIDROGENO CON SU

RESPECTIVO PALITO CONECTE LOS DOS GRUPOS. CUL ES EL NOMBRE DL HIDROCARBURO PRESENTADO?

El hidrocarburo presentado es el etano, se encuentra en gran cantidad en el gas

natural.

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OBSERVE LAS DOS CONFORMACIONES POSIBLES: ALTERNADA Y ECLIPSADA. QU PUEDE COMENTAR

DE AMBAS CONFORMACIONES?

Para el caso de la conformacin eclipsada en el etano podemos ver que los enlaces
carbono-hidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados), adems los
enlaces H-H generan una mayor repulsin, esto hace que se produzca una mayor
energa y esto a su vez conlleva a que la estabilidad disminuya. En cambio, en la
conformacin alternada en la misma molcula del etano los enlaces carbono-hidrgeno
de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60 adems sus
enlaces H-H generan una mnima repulsin, provocando una menor energa y con ello
la estabilidad del alcano es ptima.

D. ISMEROS DE CADENA

CONSTRUYE UNA CADENA DE TRES TOMOS DE CARBONO. PUEDE FORMASE UNA CADENA RAMIFICADA
CON SOLO TRES TOMOS DE CARBONO?

No se puede formar una cadena ramificada con solo 3 tomos de carbono, pero si con al
menos 4 tomos de carbono.

CMO SE LLAMA ESTE HIDROCARBURO? ESCRIBA SU FRMULA ESTRUCTURAL.

Se llama propano y su frmula estructural es C3H8.

E. CICLOALCANOS

CONSTRUYA UN CICLO DE 6 TOMOS DE C. ESTN TODOS LOS TOMOS DE CARBONO EN UN SOLO

PLANO? OBSERVE SUS DOS CONFORMACIONES POSIBLES, LAS FORMAS BOTE Y SILLA.
No, solo cuatro de ellos estn en un mismo plano los dems estn fuera del mismo
plano. El compuesto es el ciclohexano.

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VERIFIQUE LAS POSICIONES AXIALES Y ECUATORIALES EN ESTE COMPUESTO. CUNTAS SON EN CADA
CONFORMACIN?

CONFORMACIN SILLA: Presenta seis hidrgenos axiales (3 arriba y 3

abajo) y seis

hidrgenos ecuatoriales.
CONFORMACIN BOTE: Presenta seis hidrgenos axiales (2 arriba y 4 abajo) y seis
hidrgenos ecuatoriales.

F. REPRESENTACIN DEL CARBONO SP 2

TOME 2

TOMOS DE CARBONO.

NALOS

POR MEDIO DE

RESORTES. LLENE CON HIDRGENOS LOS

DEMS AGUJEROS.

QU

ESTRUCTURA SE HA FORMADO?

CUL

ES SU GEOMETRA MOLECULAR?

HAY

ROTACIN DE

ENLACE ENTRE CARBONOS? DIBUJE SU FRMULA ESTRUCTURAL.

Se ha formado el eteno o ms conocido como etileno. La

geometra molecular que posee es plana. No puede rotar con
facilidad porque hay un impedimento en este caso nos referimos
al enlace pi, ya que los dos orbitales p no pueden solaparse
cuando los 2 extremos de la molcula forman un ngulo recto ya
que, como consecuencia el enlace pi se rompera.

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G. REPRESENTACIN DEL CARBONO SP

TOME 2 TOMOS DE CARBONO. NALOS POR MEDIO DE 3 RESORTES. COMPLETE LOS AGUJEROS CON
HIDRGENOS

QU ESTRUCTURA SE HA FORMADO? CUL ES SU GEOMETRA MOLECULAR? QUE REPRESENTA LOS

RESORTES? DIBUJE SU FRMULA ESTRUCTURAL.

Se ha formado la estructura denominada etino o ms conocida como acetileno. Esta

presenta la geometra molecular lineal.
Los resortes representan los enlaces en el caso del etino el triple enlace, 1 de ellos es el
enlace sigma que representa el esqueleto de la molcula y los otros 2 son los enlaces pi
que se dan por solapamiento lateral de dos orbitales p sin hibridar.

H. MOLECULA DEL BENCENO

CONSTRUYA CON MODELOS LA MOLCULA DEL BENCENO QUE CONSTA DE UN CICLO DE SEIS CARBONOS
CON ENLACES SIMPLES Y DOBLES ALTERNADOS

CUL ES LA GEOMETRA DE ESTA MOLCULA?QU VALOR TIENEN LOS

CADA CARBONO? ESTN TODOS LOS CARBONOS EN UN MISMO PLANO?

NGULOS DE LOS ENLACES DE

El benceno es una molcula plana con la forma de un hexgono regular. Los seis
enlaces carbono-carbono son idnticos y presentan propiedades intermedias entre un
enlace doble y un enlace simple siendo la distancia de enlace 0.142nm (en enlace
simple tiene una longitud de 0.152nm y el enlace doble 0.134nm). Los ngulos que
presenta el benceno son de 120 esto se da por los 6 enlaces intermedios simplesdobles o llamados enlace pi deslocalizados. Todos los carbonos se encuentran en un
mismo plano al igual que los tomos de hidrogeno.

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I. REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

CONSTRUYA UN MODELO DE LA MOLCULA DEL METANO Y OTRO DE UNA MOLCULA DE CLORO (CL2).

QUITE UN HIDROGENO DEL METANO Y SEPARE LOS TOMOS DE CLORO. INTERCAMBIE UN HIDROGENO
POR UN CLORO. ESTE CAMBIO REPRESENTA UNA REACCIN QUMICA. ESCRIBA LA ECUACIN
RESPECTIVA. CMO SE LLAMA ESTE TIPO DE REACCIN?

La reaccin es de sustitucin.

Mas tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por tomos de cloro. Al reaccionar el
clorometano nuevamente con una molcula de Cloro da Diclorometano y as
sucesivamente. Efectu las reacciones hasta que todos los hidrgenos hayan sido
sustituidos por tomos de cloro.

Construya el etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro. Cuntos

dicloroetanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.

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Existen 2 tipos: ismeros estructurales

(1,2 Dicloroetano)

(1,1 Dicloroetano)

]]**
REACCIONES QUMICAS

(I)
(II)
(III)

C + 2CuO CO2 | + 2Cu

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 | +H2O
2H + CuO H2O + Cu

]****
CONCLUSIONES

Se llev a cabo el reconocimiento del compuesto orgnico.

El hidrogeno se reconoce simultneamente con el carbono en la experiencia
anterior. En efecto, el hidrogeno de la sustancia orgnica forma agua con el oxgeno
del xido de cobre. (III)
El agua aparece en forma de gotas en las paredes del tubo de prueba donde se
calienta la mezcla de la sustancia orgnica con el xido de cobre.
El cido benzoico se cristalizo despus de la reaccin.

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Segn la TRPECV, los diferentes orbitales hbridos se acomodan en el espacio

alejndose lo ms posible para evitar la repulsin entre electrones. Las
hibridaciones tienen formas caractersticas: hibridacin sp = lineal; sp 2 = trigonal
plana; sp3 = tetradrica.
El carbono posee generalmente hibridacin sp3 siempre que no se presenten
enlaces mltiples.
En las molculas orgnicas, los enlaces son ms fuertes que los enlaces y forman
el esqueleto.
Los enlaces simples, son ms dbiles que los dobles, los cuales, a su vez, son ms
dbiles que los triples.

RECOMENDACIONES
Sacar con cuidado y pesar con precisin los compuestos a utilizar para una mejor
vista del resultado.
Prestar atencin a los cambios de estado en las reacciones.
Cuando apague el mechero no lleve inmediatamente el tubo de ensayo al lavadero,
ya que puede explotar. **
**
APENDICE
1. Dibuje la hibridacin para el eteno y el etano

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2. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali.

Se tiene que lavar inmediatamente la parte afectada con bastante agua de cao, luego con
solucin saturada de cido brico; si fue en los ojos eche una una gotita de aceite de oliva y
si fue en la piel aplique picrato de butesin.
3. Indique la geometra del H2C C CH2
La geometra es lineal, debido a los enlaces sigma que estn en los enlaces dobles. El
tomo central no tiene ningn hidrogeno lo que hace que la repulsin sea la mxima.

Prop-1-2-eno

REFERENCIAS

Victor Valenzuela,Alejndro Sara-Lafosse.Quimica-Colegio militar Leoncio Prado,Duodecima

edicin,Peru. Pg 5-9
WADE, LEROY. Qumica Orgnica Volumen 1, Sptima Edicin, Pearson Education, 2011, Mxico,
Pags: 98-101
WADE, LEROY. Qumica Orgnica, Segunda Edicin, Pearson Education, Mxico, Pags: 47-58
Martnez Grau, Ma A. y Csaky, A, G., Tcnicas experimentales en sntesis orgnica, Ed. Sntesis,
Madrid, 2001-2008.

http://objetos.univalle.edu.co/files/Estereoquimica.pdf (05/09/15)

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200
/nspn0103.pdf

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