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NDICE...................................................................................................................1
1. INTRODUCCIN............................................................................................3
2. OBJETIVOS....................................................................................................4
3. MARCO TERICO.........................................................................................5
3.1
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.....................................................5
3.2
3.3
SECUNDARIOS O TERCIARIOS......................................................................6
3.4
CIDO................................................................................................................7
3.5
3.6
PROPIEDADES FSICAS........................................................................8
3.7
PROPIEDADES QUMICAS....................................................................8
4. MARCO METODOLGICO............................................................................9
4.1
CRISTALERA..........................................................................................9
4.2
REACTIVOS.............................................................................................9
4.3
4.4
5. MECANISMOS DE REACCIN...................................................................11
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
PRUEBA DE HALOGENACIN ( Br 2
5.6
Br 2
H 2 O )...........................13
H 2 O )..........................................................................................14
5.7
5.8
PRUEBA DE BAYER..............................................................................15
5.9
H 2 O )..........................................................................................16
6. RESULTADOS..............................................................................................17
7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS.......................................................20
8. CONCLUSIONES.........................................................................................22
9. BIBLIOGRAFA.............................................................................................23
10.
ANEXOS....................................................................................................24
1. INTRODUCCIN
El 1-Penteno es uno de los miembros de los alquenos. El 1-penteno se
produce por deshidratacin de alcoholes puesto que los alcoholes son
abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el laboratorio, esto ocurre
cuando el 1-pentanol se calientan en presencia de cantidades catalticas de
cido sulfrico, experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte
en alquenos.
El proceso en si puede llevarse a cabo en solucin o en fase de vapor, en
esta practica se realiz en solucin lo cual se requiri la presencia de un cido
fuerte como el cido sulfrico. Este proceso se dio al agregar al baln 5 mL de
cido sulfrico ms 10 mL de 1-pentanol y piedras obtenidas en los jardines de
afuera del laboratorio (sustituyendo a las perlas de ebullicin), utilizando la
destilacin fraccionada.
Llegando a obtener el 1-penteno. Y por las pruebas de identificacin, la
prueba de halogenacin positiva, la de oxidacin positiva, adicin de
halogenuros de hidrgeno fue negativa y finalmente la de combustin dio
negativa.
2. OBJETIVOS
C2 Ca
3
20 m
de
I2
H2O
ii.
/ IO3 /
iii.
iv.
Combustin
+
MnO4
/ H
3. MARCO TERICO
Los alquenos son los tipos de hidrocarburos insaturados que contienen uno
o ms dobles enlaces. En el modelo de repulsin de los alquenos se predice un
ngulo de 120 entre cada carbono de doble enlace. Por la rotacin restringida
los alquenos, en los que cada carbono de doble enlace presenta dos grupos
distintos
unidos
a
l,
tienen
isomera
cis-trans.
Los alquenos cis son menos estables que los ismeros trans por la tensin
esfrica entre los sustituyentes alquilo que se encuentran en el mismo lado del
doble enlace en el ismero cis. Los nombres IUPAC para los alquenos se
forman cambiando el infijo an- del alcano original por en-. Se enumera la
cadena (la ms larga que contenga el doble enlace) y se comienza a contar de
donde el doble enlace est mas cerca.
Hidrogenacin de Alquenos.
Halogenacin de Alquenos
Hidratacin de Alquenos.
Hidroalogenacin de Alquenos.
4. MARCO METODOLGICO
4.1 CRISTALERA
4.2 REACTIVOS
o cido Sulfrico ( H 2 S O 4 )
o Condensador
o Baln
o 1-Pentanol ( C5 H 12 O )
INICIO
H 2 S O4
C5 H 12 O
El destilado se coloc en 3
tubos de ensayo
FIN
5. MECANISMOS DE REACCIN
10
2 Etapa:
3 Etapa:
4 Etapa:
2 Etapa:
3 Etapa (Migracin
+
H ):
4 Etapa:
5 Etapa:
Br 2
H2O
)8
2 Etapa (Adicin
3 Etapa:
4 Etapa:
5.10
5.11
1 Etapa:
2 Etapa (Adicin)
3 Etapa:
4 Etapa:
6. RESULTADOS
C5 H 10
).
Reactivo Limitante
H 2 S O4
cido sulfrico (
C5 H 12 O
).
H 2 S O4
17
H 2 S O4
).
1-penteno (
C5 H 10
0.50 mL
)
Fuente: Datos Calculados.
NOMBRE
C5 H 10
).
ESTRUCTURA
3-Metil-1-buteno
2-Metil-2-buteno
2-Metil-1-buteno
18
PRUEBA DE IDENTIFICACIN
ESTUDIO
7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS
19
8. CONCLUSIONES
21
8.2 El reactivo limitante que se genero a la hora de mezclar 10 mL de 1pentanol correspondiente ms 5 mL de cido sulfrico fue el cido
Sulfrico.
8.3 Lo que se produjo de alqueno correspondiente a la mezcla de 400 kg de
1-pentanol ms 600 kg de cido sulfrica fue de 0.5 mL; y se generan 3
ismeros provenientes del 1-pentene que es alqueno producido, siendo
estos 3-Metil-1-buteno, 2-Metil-2-buteno y 2-Metil-1-buteno.
8.4 Por medio de las pruebas de identificacin nos permitieron reconocer si
en verdad formamos un alqueno. Esto tambin nos indica en que punto
de formacin esta el alqueno ya que en nuestra practica el alqueno llego
al punto de formarse como carbn con producto an.
9. BIBLIOGRAFA
22
23
10.
10.1
ANEXOS
DATOS CALCULADOS
H 2 S O4
= 1.84
10 mL
C5 H 12 O
= 0.8144
24
g/cm 3
g/cm
g=V [ Ecuacin I ]
Dnde:
g = gramos buscados
V = volumen de cada reactivo
= Densidad de cada reactivo
g=( 5 mL H 2 S O4 ) 1.84
g
=9.2 g H 2 S O 4
cm3
g=( 10 mL C 5 H 12 O ) 0.8144
g
=8.1 g C5 H 12 O
cm3
9.2 g H 2 S O4
1 mol H 2 S O 4
1 mol C 5 H 12 O 88.06 g C5 H 12 O
=8.26 g C 5 H 12 O
98.06 g H 2 S O 4
1mol H 2 S O4
1 mol C 5 H 12 O
)(
)(
8.1 g C 5 H 12 O
1 mol C 5 H 12 O
1 mol H 2 S O 4
98.06 g H 2 S O 4
=9.01 g H 2 S O 4
88.06 g C5 H 12 O 1 mol C 5 H 12 O
1mol H 2 S O 4
)(
)(
H 2 S O4
C5 H 12 O
1 mol H 2 S O4
1mol C 5 H 12 O 88.06 g C 5 H 12 O
=0.54 g C5 H 12 O
98.06 g H 2 S O4
1 mol H 2 S O4
1mol C 5 H 12 O
0.4 g C5 H 12 O
1 mol C5 H 12 O
1 mol H 2 S O 4
98.06 g H 2 S O4
=0.45 g H 2 S O 4
88.06 g C 5 H 12 O 1 mol C5 H 12 O
1 mol H 2 S O 4
0.6 g H 2 S O4
)(
)(
)(
)(
C5 H 12 O
H 2 S O4
0.6 g H 2 S O 4
0.4 g C5 H 12 O
1 mol H 2 S O 4
3
=6.12 10 mol de H 2 S O 4
98.06 g H 2 S O 4
1 mol C5 H 12 O
3
=4.54 10 mol de C 5 H 12 O
88.06 g C 5 H 12 O
1.58 103
de 1-penteno.
70.13 g C5 H 10
=0.50 mL de C5 H 10
1mol C 5 H 10
4.54 103
moles
10.2
FOTOGRAFAS
Fotografa I. Armando Equipo de Destilacin Fraccionada.
H 2 S O4
, 10 mL
C5 H 12 O
y piedrecitas.
Fotografa III. Distintas etapas por las que paso el Alqueno en su formacin.
Fotografa IV. Las 3 muestras colocadas en los tubos de ensayos para realizar
las distintas pruebas de identificacin de l1-penteno.