PRCTICA 12

COMPUESTOS
CARBONLICOS: ALDEHDOS Y
CETONAS. SNTESIS DE ASPIRINA
Integrantes:
Daniela Cuipal Alcalde
Joselyn Meja Mimbela
Alisson Meja Snchez
Jhanyra Mendoza Andrade

Grupo:
Profesora:

09C
Nora Alvino De La Sota

Ao 2014
MATERIALES Y REACTIVOS

REACTIVOS:

Reactivo de Tollens
Reactivo de Schif
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina
cido sulfrico concentrado
Reactivo de Fehling (A y B)
Acetaldehdo al 10%
Benzaldehdo
Formaldehdo
Acetona
cido saliclico
cido actico

MATERIALES:

Gradilla
Tubos de prueba
Cocinilla
Bao mara
Pipetas de 5mL y 10mL
Matraz Erlenmeyer 100 mL
Bagueta
Matraz kitsato
Embudo buchner
Probeta 50 mL
Pipeta 10 mL
Trampa de vaco

EXPERIMENTO 1
Reaccin con la 2,4
Dinitrofenilhidrazina
(2,4 DNFH)

INTRODUCCIN
La 2,4-dinitrofenilhidracina (tambin conocido reactivo de Brady)
es un compuesto orgnico relativamente sensible a golpes y
friccin, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y
suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo.
Puede usarse para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo
cuando hay un precipitado rojo o amarillo.

OBJETIVOS
Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehdos y
cetonas

PROCEDIMIENTO

En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo o cetona.

Luego adicionar 10 gotas de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Agitas y observar si se forma algn precipitado.
Si no hay formacin de precipitado inmediatamente, esperar
5 minutos.

RESULTADOS

ALDEHDO

CETONA

2,4-DNFH

Acetona

Color entre amarillo y naranja

Formaldehdo

Precipitado amarillo

Acetaldehdo

Precipitado anaranjado

Benzaldehdo

Precipitado naranja, un poco de

color ms fuerte y ms espeso
que el acetaldehdo

DISCUSIONES
Primero colocamos el reactivo 2,4-DNFH antes que las
soluciones; sin embargo, esto no afecta nada al proceso
experimental.
No fue necesario esperar los 5 minutos, ya que el precipitado
apareci rpidamente.
Pudimos observar que la cetona se evapora rpidamente, al
presenciar un derrame accidental de esta propanona.
En el benzaldehdo el precipitado es ms exceso, esto se
debe a que ste es menos soluble al agua.

CONCLUSIONES
Si se logr comprobar la presencia del grupo carbonilo en
aldehdos y cetonas por el color amarillo o naranja intenso
con precipitado.

EXPERIMENTO 2
Prueba con el reactivo de Schif

INTRODUCCIN
El reactivo de Schif es un reactivo para la deteccin de
aldehdos.

OBJETIVOS
Detectar presencia de aldehdo.

PROCEDIMIENTO
Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1 mL de
reactivo de Schif.
Luego a cada tubo adicionar 5 gotas de la muestra.
Agitar por un minuto como mximo.
Observar si hay la aparicin de una coloracin rojo azulada.

RESULTADOS

Formaldehdo

Resulta un grosella oscuro(casi

morado).

Acetaldehdo

Resulta un grosella oscuro,

similar al formaldehido.

Benzaldehdo

Resulta con un poco de

precipitado, es ligeramente ms
oscuro a comparacin de los
anteriones.

Acetona

Es ligeramente ms oscuro que

los aldehdos.

CETONA

ALDEHDO

Reactiva de Schif

DISCUSIONES
sfhhjhkl

CONCLUSIONES
S se logr detectar la presencia de aldehdo, ya que las
sustancias resultaron positivas por el color que emitieron,
incluso la acetona ya que es la nica cetona que da positivo.

EXPERIMENTO 3
Prueba con el reactivo de Tollens

INTRODUCCIN
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,
presentado usualmente bajo la forma de nitrato.
El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante,
reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin
limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar
la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos
carboxlicos.

OBJETIVOS
Diferenciar aldehdos de cetonas.

PROCEDIMIENTO
En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5 mL de reactivo de
Tollens.
Luego a cada tubo adicionar 0,5 mL de muestra.
Mezclar bien y dejar en reposo unos minutos.
Observar si hay formacin del espejo de plata.

RESULTADOS
Reactivo de Tollens
Formaldehdo

Se form el espejo de plata

a temperatura ambiente.
Se reduce de Ag+ a Ag-

Acetona

No hubo ninguna reaccin.

DISCUSIONES
Gyhujk

CONCLUSIONES
Se concluye que el formal es un aldehdo, por la reaccin que
tuvo con el Tollens.
Al contrario la acetona no reacciono por lo tanto no es un
aldehdo.

EXPERIMENTO 4
Reaccin con el reactivo de
Fehling
INTRODUCCIN
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a un
cido carboxlico y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a
xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo
puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea
cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre
(I) rojo, se dice que es un azcar reductor.

OBJETIVOS
Diferenciar aldehdos de cetonas.

PROCEDIMIENTO
En dos tubos, llenar 0,5 mL de la solucin Fehling A.
Luego agregar 10 gotas de la solucin Fehling B en cada tubo.
Agregar 5 gotas de aldehdo en un tubo, y de cetona en el
otro.
Llevar al bao maria por 3 minutos.

 Retirar y observar si hay formacin de un precipitado rojo

ladrillo.

Reactivo de Fehling

Formaldehdo

Formacin del xido de cobre de

color medio rojizo

Acetona

No sucede ninguna reaccin, se

queda del mismo color de la
combinacin de la solucin de
Fehling A y B, azulado

RESULTADOS

DISCUSIONES
Al hacer la combinacin de la solucin de Fehling A (celeste) y
B (incoloro), tiene que salir un color azul. En un tubo nos sali
de color azul combinado con negro y esto se deba a que
hubo una mala proporcin de las soluciones A y B; el tubo fue
limpiado y preparamos otro reactivo de Fehling.

CONCLUSIONES

 Si se logr diferenciar un aldehdo de una cetona por el color

rojizo que se formaba en el aldehdo con xido de cobre.
El reactivo de Fehling se reduce: De lo que antes trabajaba
con el cobre valencia +2 (Cu+2), ahora trabaja con el cobre
valencia +1 (Cu+1).
El aldehdo se oxida a cido carboxlico.

EXPERIMENTO 5
Sntesis de la aspirina

INTRODUCCIN
La aspirina es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico (para el alivio
del dolor leve y moderado), antipirtico (para reducir la fiebre) y
antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de
formacin de trombos sanguneos, principalmente individuos
que han tenido un infarto agudo de miocardio).

OBJETIVOS
Obtencin de la aspirina.

PROCEDIMIENTO
Pesar 1 g de cido saliclico en un Erlenmeyer de 100 mL,
agregar 5 mL de anhdrido actico y 3 gotas de cido
sulfrico concentrado.
Agitar la muestra por unos 5 min. La reaccin es exotrmica,
por lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico
de disolver.

Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota

aprox. 1 ml de agua destilada para descomponer el exceso de
anhdrido actico, este proceso produce un olor a vinagre.
Agregar 50 ml de agua destilada a la solucin, calentar hasta
que se aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mescla se haya
enfriado a temperatura ambiente, poner un pao de hielo
para ayudar la cristalizacin.
Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco.
Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada
fra.

RESULTADOS
Se obtuvo como un polvo blanco brilloso
dssds

DISCUSIONES
Al inicio para agitar la mescla no fue necesario los 5 minutos.

CONCLUSIONES
De acuerdo al objetivo
wadhsbbbbbbbbbbbbdddddddddddddddddddddddddddddddd
dd

CUESTIONARIO
1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas
a cabo durante la prctica.

2. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y

toxicidad del formaldehdo.
Propiedades fsicas :
o Estado de agregacin : gas
o Apariencia : incoloro
o Densidad : 820 kg/m3
o Masa molar: 30, 026g/mol
o Punto de fusin : 181K
o Punto de ebullicin: 252k
Propiedades qumicas:
o Solubilidad en agua
o Momento dipolar

3. Se tiene una muestra M a la cual se le ha practicado

las siguientes pruebas:

PRUEBA

cido
crmico

Rvo. De
Tollens

2,4-DNFH

RESULTAD
O

Solucin
verdosa y
precipitado

Formacin del
espejo de
plata

Formacin de
un
precipitado
anaranjado

Sealar a que familia de compuestos

pertenece la muestra M y por qu.

orgnicos

4. Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil

saliclico y el anhdrido actico.

5. Describa alguna tcnica de cristalizacin.

6. Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar

para la sntesis de aspirina en lugar de anhdrido
actico?

7. Qu otras tcnicas
orgnica existen?

de

purificacin

en

sntesis

8. Si se parti 5 g de cido saliclico puro y

experimentalmente se obtuvo 8por reaccin con
anhdrido actico en medio cido) 4,7 g de cido acetil
saliclico, el rendimiento prctico fue de: %
%R = (4,7 / 5) 100
%R = 94 %

9. Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster

por reaccin entre el alcohol amlico y el cido
butrico.

BIBLIOGRAFA