Instituto de Humanidades Alfredo Silva Santiago Concepcin

Asignatura: Qumica
Nivel: Tercero Medio Biolgico
Profesora: Priscilla Valeria R.

GUA DE ESTUDIO ISOMERA.

Objetivo de Aprendizaje:
Definen conceptos de reactividad aplicados a estereoismeros.
TIPOS DE ISOMEROS
En 1827, el qufmico aleman Friedrich Wohler (1800-1882) sintetiz6 acido cianico (HOCN) y
observ que su composici6n elemental era identica a la composici6n del acido fulmnico (HOCN); sin
embargo, sus propiedades eran absolutamente diferentes.
Para dar inicio al estudio de los ismeros, compararemos las estructuras y caractersticas de dos
ismeros.
La tabla que se muestra a continuacin informa sobre las frmulas y las caractersticas de los
acidos fumarico y maleico.
CIDO

ESTRUCTURA

CARACTERSTICAS

cido
fumrico

Slido blanco, presente en frutas y vegetales. Tiene

un punto de fusin igual a 287 C. Se utiliza en
alimentos como las gelatinas y mermeladas para
controlar la acidez y el sabor.

cido
maleico

Slido cristalino de color blanco, irritante y txico.

Posee un punto de fusin igual a 138 C. Se usa en la
fabricacin de resinas sintticas entre otras
aplicaciones.

a. Qu tienen en comn las estructuras de estos dos compuestos?, en qu se diferencian?

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b. Cules son las caractersticas de ambos cidos?
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c. Podrn ser utilizados estos cidos con los mismos fines?
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El descubrimiento que hizo Friedrich Wohler destruy la idea de que los compuestos eran
diferentes solo porque presentaban distintos elementos: se debe tener en cuenta, tambin, la
distribucin espacial de estos ltimos. A los compuestos que tienen la misma composicin pero sus
tomos presentan una disposici6n diferente se les llama ismeros.
Los ismeros son compuestos que presentan igual frmula molecular, pero los enlaces entre
sus tomos o la disposicin de ellos en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten distintas
propiedades qumicas y fsicas, como el color, la solubilidad o la velocidad de la reaccin con algn
reactivo especfico.
Como ya sabemos, el tomo de carbono puede formar una gran cantidad de compuestos
diferentes. Ahora conoceremos cmo muchos de ellos tienen la misma frmula molecular y los mismos
grupos funcionales, pero se diferencian en la manera en que se disponen en el espacio. Un ejemplo de
isomera es la del etanol y el eter dimetlico, que tienen como frmula molecular: C2H60.

Existen varios tipos de isomera, siendo una clasificacin posible la siguiente:

ISMEROS ESTRUCTURALES
Son aquellos ismeros cuyos tomos presentan diferente disposicin, pueden tener distintos
enlaces y sus representaciones son planas.
Estos ismeros se clasifican, por lo general, en tres tipos: de cadena, de posicin y de funcin.

ISMEROS DE CADENA
Son aquellos ismeros que se diferencian por la cadena carbonada, por ejemplo, una puede ser
lineal y la otra ramificada.
A continuacin, se presentan dos ismeros utilizados como componenetes de la gasoline y que
tienen la formula molecular C5H12.
ISMEROS DE CADENA
Pentano
Formula
estructural

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Propiedades fsicas

Estado de agregacin: lquido

Solubilidad: insoluble en agua
Punto de ebullicin: 36,1 C
Punto de fusin: -129,7C

2-metilbutano
CH3-CH-CH2-CH3
|
CH3
Estado de agregacin: lquido
Solubilidad: insoluble en agua
Punto de ebullicin: 27,9 C
Punto de fusin: -160C

Modelo molcular

S MS
Una molcula de agua tiene dos posibles
ismeros de espn: el orto-agua y el
para-agua.
En el orto-agua los espines de los
tomos de hidrgeno estn paralelos y en
el para-agua los espines de los
hidrgenos estn anti paralelos. Los dos
ismeros
tienen
propiedades
fisicoqumicas sutilmente diferentes.
Estas diferencias son importantes en
diversos campos de investigacin. En
astrofsica, por ejemplo, la proporcin de
orto-agua y para-agua se utiliza para
determinar las temperaturas en el
espacio interestelar, aunque los datos
son difciles de interpretar, en parte,
porque no se han podido estudiar los
ismeros por separado.

APLICACIN:
1.
Dibuja dos ismeros de cadena para la frmula
molecular C4H10.
2.
Determina si los siguientes compuestos cclicos son
ismeros de cadena.

3.
De las siguientes frmulas estructurales, determina
cules son ismeros de cadena.

ISMEROS DE POSICIN
Son aquellos ismeros que presentan en su cadena el mismo grupo funcional pero en distinta
posicin. Por ejemplo, veamos tres ismeros que presentan la frmula molecular C5H12O.
Frmula estructural

Nombre

ISOMEROS DE POSICIN
Modelo molecular

Propiedades fsicas

2-pentanol

Estado de agregacin: lquido

Punto de ebullicin: 119C
Punto de fusin: -50C

3-pentanol

Estado de agregacin: lquido

Punto de ebullicin: 116C
Punto de fusin: -8C
Estado de agregacin: lquido
Punto de ebullicin: 138C
Punto de fusin: -79C

Pentanol

S analizamos la tabla, podemos concluir que los ismeros se diferencian entre s, tanto en la
frmula estructural, como en sus propiedades fsicas. Cuando se realizan anlisis qumicos, es comn
encontrarse con situaciones en las que slo se conoce cules son los compuestos, pero no de qu
compuesto se trata: es ah que las pruebas fsicas son determinantes para reconocer el tipo de
compuesto qumico.
ISMEROS DE FUNCIN
Son aquellos ismeros que presentan la misma frmula molecular pero diferente grupo
funcional.
El siguiente ejemplo muestra dos ismeros de funcin, los cuales tienen como frmula
molecular C3H6O.
Propanal

ISMEROS DE CADENA
Dimetilcetona (2-propanona)

Formula
estructural

CH3-CH2-CHO

Propiedades fsicas

Estado de agregacin: lquido

Solubilidad: soluble en agua
Punto de ebullicin: 49 C
Punto de fusin: -81 C

Estado de agregacin: lquido

Solubilidad: insoluble en agua
Punto de ebullicin: 56 C
Punto de fusin: -95 C

Modelo molcular

APLICACIN:
1. A partir de los siguientes compuestos, nombra y dibuja la estructura de tres ismeros.
a. Hexanol
b. 3-hexanona
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2. Escribe las frmulas desarrolladas (esqueleto carbonado) e indica el tipo de isomera que
presentan las siguientes parejas de compuestos.
a. Hexano y 2-metilpentano
b. Etilmetileter y propanol
3. De los siguientes compuestos:
A
CH3-CH2-CH2-OH

B
OH
|
CH3-CH-CH3

C
CH3-O-CH2-CH3

a. Cules son ismeros de posicin?

b. Cules son ismeros de funcin?
CONFORMACIONES DE LOS COMPUESTOS
Para descubrir las distintas disposiciones que pueden adoptar los tomos en una molcula, se
utilizan modelos de representacin o proyecciones. Estas disposiciones en el espacio son consecuencia
de la rotacin de enlaces simples carbono-carbono (C-C). A continuacin, se muestran las proyecciones
de Newman, Fischer y de Caballete.
PROYECCIN DE NEWMAN
Este tipo de proyeccin permite visualizar, en un eje horizontal, los enlaces de un tomo o
grupos de tomos en la estructura de una molecula, la cual se visualiza de la siguiente manera:

Veamos la simbologa de la proyeccin de Newman.

Hay dos tipos de representacin de las proyecciones de Newman: la alternada y la eclipsada.

Veamos las proyecciones para la molcula de etano.

PROYECCIN DE FISCHER
La proyeccin de Fischer representa la molcula en un plano y se utiliza como una herramienta
fundamental para el estudio de la estereoisomera. La molcula se visualiza de la siguiente manera:

Veamos la proyeccin de Fischer para la molcula de cido lctico:

PROYECCIN DE CABALLETE
La proyeccin de caballete o en perspectiva forma ngulos de 45 con el enlace carbonocarbono. La molcula se visualiza de la siguiente manera:

Veamos la proyeccin de caballete para la siguiente molcula:

APLICACIN:
1. Dibuja la estructura desarrollada espacial para las siguientes proyecciones de Newman:

2. Dibuja la proyeccin de Newman de los siguientes compuestos:

3. De acuerdo a la proyeccin de Fischer, dibuja la estructura espacial de las siguientes

molculas:

4. Dibuja la proyeccin de caballete de los siguientes compuestos a partir de su estructura

desarrollada espacial:

5. Dibuja la proyeccin de Newman a partir de la proyeccin de caballete de los siguientes

compuestos:

ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros son ismeros que presentan igual frmula molecular, igual tipo de enlaces,
pero se diferencian en la disposicin de los tomos en el espacio.
Estos ismeros se clasifican en geomtricos y pticos. Conozcamos cada uno de ellos.
ISMEROS GEOMTRICOS
Estos ismeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble enlace carbonocarbono (C=C), los cuales presentan los mismos sustituyentes en los extremos de la cadena. Veamos el
ejemplo de los ismeros cis-1,2-dicloroetano y trans-1,2-dicloroetano.

Como se puede observar, los ismeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e hidrgeno; sin
embargo, el ismero de la figura (A) tiene los sustituyentes en forma adyacente, es decir, en el mismo
plano, llamados ismeros cis. En la figura (B), los sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas,
por lo que son denominados ismeros trans.
S

En la naturaleza los cidos grasos insaturados se encuentran bajo la forma cis; sin embargo, cuando
son sometidos a altas temperaturas o procesos industriales, estos cidos pasan a la forma trans.
Seguramente has ledo en la etiqueta de algunos alimentos, como las margarinas, que dice libre de
grasas trans.

M
Los innumerables estudios y anlisis realizados han demostrado que las grasas trans son altamente
S nocivas para el ser humano, pues elevan considerablemente los niveles de colesterol malo (LDH), lo que
puede provocar enfermedades cardiovasculares y cncer, entre otras.
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APLICACIN:
Determina el ismero trans de los siguientes compuestos:
a. Cis-1,2-dimetilciclopentano

b. Cis-2-penteno

c. Cis-1,2-dibromobuteno

ISMEROS PTICOS
Los ismeros pticos, conocidos tambin como enantimeros, son imgenes especulares, es
decir, que no se puede superponer una a la otra.
Los enantimeros fueron descubiertos por LOUIS PASTEUR (1822-1895). Cuando investig los
cristales (slidos) de tartrato de sodio, observ que algunos compuestos, en disolucin, desviaban la
luz en un sentido y otros compuestos, en sentido contrario. Pasteur concluy que si los compuestos
(ismeros) presentaban desviacin ptica, era porque sus molculas presentaban una imagen
especular, al igual como se forma una imagen en un espejo.
Observa las imgenes: estas no se pueden superponer, ya que sus lados (izquierdo y derecho)
son distintos.

CMO DETERMINAR SI UN COMPUESTO TIENE ENANTIMERO?

1. Se debe identificar el carbono asimtrico, el cual marcaremos con un asterisco (*), este debe
presentar cuatro sustituyentes diferentes.
2. Se dibuja la frmula del compuesto. En el caso del 2-metilbutanol quedar:

3. La molcula debe ser quiral. Una molcula quiral es aquella que

no puede superponerse a su imagen especular. Para demostrar
la quiralidad de la molcula, se recurre a la analoga de las
manos en un espejo.
APLICACIN:
1. A continuacin, se presenta la molcula de 2-bromobutano. A partir de ella responde:

a. Cul es la frmula desarrollada de la molcula? Escrbela.

b. Cul es el carbono quiral? Mrcalo con un asterisco.
c. Es un enantimero esta molcula? Explica

S MS

Las imgenes en un espejo plano se

denominan especulares, ya que los
rayos incidentes se reflejan en el
mismo ngulo. Por ese motivo, las
ambulancias en la parte frontal
tienen escrito ambulancia al revs.

2. De la siguiente serie de molculas Cules son enantimeros?

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ACTIVIDAD PTICA
Todo lo que observamos con nuestros ojos se debe a la interaccin que experimenta la luz con
los cuerpos, pues cuando la luz incide sobre una superficie, esta absorbe todos los colores y refleja el
color que tiene.
En qumica orgnica, se utiliza la luz polarizada para el anlisis de los diferentes compuestos.
As, los ismeros pticos se diferencian de acuerdo con las interacciones que se producen con la luz
polarizada en un plano.
El polarmetro, un instrumento que detecta la actividad ptica que presentan los diferentes
ismeros, funciona con una fuente luminosa y con un tubo que contiene el compuesto a analizar y del
cual se determinar la actividad ptica. Veamos la siguiente ilustracin.

Cuando el plano de polarizacin rota a la derecha, el compuesto se llama dextrgiro (R). La

imagen especular de este rotar el plano de polarizacin hacia la izquierda, por lo que se conoce como
levgiro (S).
La magnitud del giro en grados se indica, tambin, empleando (+) y (-) para sealar los giros
hacia la derecha e izquierda, respectivamente.
Un ejemplo de la actividad ptica
es la que experimenta el cido lctico, ya
que este tiene dos ismeros que coinciden
totalmente, pero que se diferencian
porque presentan distinta actividad
ptica: uno de ellos desva el plano de la
luz hacia la derecha (dextrgiro) y el otro
hacia la izquierda (levgiro).
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S MS

El ibuprofeno es un medicamento que

presenta dos ismeros pticos.
Estudios han demostrado que el
ismero (S) es ms efectivo que el
ismero (R).

APLICACIN:
Un gliceraldehido es una aldotriosa de frmula molecular C3H6O3. Tiene un carbono asimtrico
y la estructura, segn la proyeccin de Fischer, para el estereoismero s-gliceraldehdo se muestra a
continuacin. Dibuja en el recuadro el estereoismero r-gliceraldehdo.
(S)-gliceraldehdo

(R)-gliceraldehdo

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