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Instituto de Qumica
SNTESE DA DIBENZALACETONA
Uberlndia MG
Maro/2016
1. INTRODUO
2. OBJETIVOS
Sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica entre dois mols
de benzaldedo e um mol de acetona.
.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. Materiais e Reagentes
10,0 mL de benzaldedo
3,7 mL de acetona
Etanol
Hidrxido de sdio
gua destilada
Bquer 250 mL
Agitador magntico
Manta de aquecimento
Kitassato
Funil de Buchner
3.2. Metodologia
Adicionou-se 10mL de uma soluo pr-preparada de hidrxido de sdio em
um
bquer
mantido
sobre
agitao
em
um
agitador
magntico.
4. RESULTADOS E DISCUSSES
Ao misturar dois mols de benzaldedo com um mol de acetona ao hidrxido de
sdio dissolvido em gua e etanol, ocorreu a seguinte reao de formao da
dibenzalacetona:
eliminao
por
desidratao,
formando
um
composto
conjugado:
benzalacetona.
Esta reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em
meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duas
ligaes duplas conjugadas e do grupo fenil. Com o excesso de benzaldedo ocorre
ento uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de
benzaldedo. Nesta reao a benzalacetona ir atuar como a cetona enolizvel, a
partir da qual se forma o on enolato que ir atuar como nuclefilo. O produto formado
nesta dicondensao a dibenzalacetona.
Dessa forma, teoricamente, por meio dessa sntese deveriam ser formadas
5,75 g de dibenzalacetona, mas experimentalmente formaram-se apenas 1,373 g,
gerando um rendimento de 23,8%. O baixo rendimento pode ser explicado por falhas
experimentais cometidas durante o procedimento, tal como um erro cometido ao lavar
o produto final com etanol, na qual a substncia possui certa solubilidade, invs de
gua, o que ocasionou perda de produto final. Alm desse incidente, houve tambm o
derramamento do produto, levando a mais perda.
5. CONCLUSO
O composto foi sintetizado com sucesso de acordo com o mtodo proposto. O
baixo rendimento pode ser explicado por falhas experimentais cometidas durante o
procedimento e aps o procedimento, tal como o derramamento do produto final e
uma falha no roteiro proposto, no qual indicava a lavagem com etanol 98% no
processo de filtrao do composto de interesse, o que ocasionou certa perda devido
solubilidade nesse solvente, deveria ter sido empregada gua destilada nessa etapa a
fim de evitar tal incidente e melhorar o rendimento.
6. BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Qumica Orgnica. 8.ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2005, v.2.
2.CARVALHO, J. C.. O branco e o negro s diferem na luminosidade refletida.
UOL Educao. Disponvel em: <http://educacao.uol.com.br/quimica/ult1707u72.jhtm>.
Acesso em 01 de novembro de 2010.