Professional Documents
Culture Documents
TRABAJO
UNIDAD 4
QUMICA ORGNICA
GUA DE ESTUDIO
cristizamo@gmail.com
Versin: 2.0
QUMICA ORGNICA
OBJETIVOS
OBJETIVO MACRO
Que el estudiante comprenda la importancia de la Qumica
Orgnica, distinguiendo los principales tipos de compuestos y sus
aplicaciones.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Que el estudiante sea capaz de:
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-2-
QUMICA ORGNICA
ndice
Sesin 9:
Introduccin
El tomo de carbono
Hidrocarburos
Alcanos
Series Homlogas
Propiedades de los alcanos
Alquenos y alquinos
Propiedades de los alquenos y los alquinos
Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos
Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cclicos
Propiedades de los cicloalcanos
Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cclicos:
hidrocarburos aromticos o arenos. El benceno.
Hidrocarburos halogenados
Grupos Funcionales
Alcoholes
Toxicidad de los alcoholes
Obtencin del etanol
Alcoholes polihidroxilados o polioles
Fenol
Compuestos carbonlicos. El grupo acilo.
Aldehdos y cetonas
cidos Carboxlicos
La Petroqumica. El petrleo
Refinacin del petrleo
Respuestas a los ejercicios planteados en la sesin 9
Resumen
Bibliografa
4
5
6
9
9
9
12
13
14
14
15
17
18
19
19
20
20
21
22
23
24
26
28
30
32
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-3-
QUMICA ORGNICA
Sesin 9
Introduccin
En esta ltima sesin haremos un breve recorrido por la QUIMICA ORGNICA. La qumica es
una sola, pero hacemos esta divisin por razones de conveniencia. Nos ocuparemos del estudio del
tomo de carbono, eje central del camino a recorrer, ya que la QUIMICA ORGNICA es la QUMICA
DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO. Estudiaremos su estructura y capacidad de formar enlaces con
otros tomos de carbono y con otros elementos de la tabla peridica. Conoceremos las distintas
familias de compuestos, caracterizadas cada una de ellas, por los denominados grupos
funcionales. As estudiaremos a los alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, fenoles, aldehdos,
cetonas y cidos carboxlicos. Su nomenclatura, en algunos casos usos, fuentes, algunas propiedades
y reacciones caractersticas de cada familia como as tambin aplicaciones industriales.
El tomo de carbono
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica
orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que muchos compuestos
qumicos orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los
define como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos
de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con
propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay sustancias orgnicas que son parte de las clulas, por
lo tanto del pelo, piel, uas, etc. La diversidad de compuestos qumicos orgnicos tiene su origen en la
versatilidad del tomo de carbono. Por qu el carbono es un elemento tan especial? Para
comprender por qu el carbono y no otro elemento de la tabla es capaz de formar tal variedad de
compuestos, primero conteste las siguientes preguntas.
Ubique al tomo de carbono en la tabla peridica e indique qu tipo de elemento
es (metal o no metal). Busque su nmero atmico y seale la cantidad de protones,
electrones que posee. Adems indique la cantidad de electrones de valencia.
.
El tomo de C es un no metal. Su nmero atmico 6 (Z = 6), por lo tanto tiene 6 protones,
cmo es neutro, tambin tiene 6 electrones. Posee 4 electrones de valencia.
Para que puedan unirse estos 4 electrones se produce un
proceso llamado hibridacin de los orbitales que no
estudiaremos. Si quiere puede leer sobre hibridacin en
cualquier libro de qumica Orgnica de los citados en la
bibliografa
o
ingresar
a
la
pgina
https://www.youtube.com/watch?v=ssYZMMqCFBI
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-4-
QUMICA ORGNICA
Los tomos de C son nicos, ya que pueden unirse entre s, mediante enlaces
covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o
cerradas. Esta propiedad es la ms importante del carbono, la concatenacin, es
decir, la capacidad para construir enlaces qumicos entre s y con una gran variedad
de elementos, entre los cuales se encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo,
azufre, halgenos y algunos metales.
El tomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando
enlaces simples, dobles o triples.
Si representamos con una lnea cada uno de esos 4 enlaces, tenemos:
Observe que en los tres casos siempre alrededor de cada tomo de carbono hay cuatro lneas
(cuatro enlaces, ya que cada lnea representa 1 enlace)
Hidrocarburos
Ejercicios:
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-5-
QUMICA ORGNICA
Ejercicio 9.2. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) La propiedad ms importante del carbono es la capacidad para construir enlaces
qumicos entre s y con una gran variedad de elementos, entre los cuales se
encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo, azufre, halgenos y algunos
metales.
b) A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos
de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos.
Ejercicio:
Ejercicio 9.3 Indique en los ejemplos dados en el ejercicio 9.1, cul es un alcano, cul es un
alqueno, y cul es un alquino.
Alcanos
El alcano ms simple es el que tiene 1 slo tomo de carbono, como vimos
los electrones de valencia del carbono son 4, por lo tanto se unir con 4 tomos de
hidrgeno. Su frmula molecular1 es CH4, y se llama metano.
Tambin se lo representa por medio de la frmula desarrollada, que indica
todas las uniones entre los tomos:
FRMULA MOLECULAR: INDICA LA CANTIDAD TOTAL DE CADA UNO DE LOS TOMOS QUE FORMAN LA MOLCULA.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-6-
QUMICA ORGNICA
Frmula semidesarrollada:
Los alcanos siguientes son el propano, con 3 tomos de carbono unidos mediante enlaces
simples, y el butano, con 4 tomos de carbono unidos mediante enlaces simples.
Observe y compare las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alcanos:
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Qu diferencia observa (con respecto a la cantidad de C y de H entre cada una de ellas? A
partir de estas frmulas, deduzca la frmula molecular general de los alcanos.
Observando las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alcanos podemos ver
que el nmero de hidrgenos es siempre par, y la diferencia entre cada uno es 1 tomo de carbono y
2 tomos de hidrgeno: - CH2 -. (El grupo - CH2 - se denomina metileno). Adems, existe en todos los
casos una relacin entre la cantidad de tomos de carbono y la cantidad de tomos de hidrgeno; la
cantidad de tomos de hidrgeno es siempre el doble de la cantidad de tomos de carbono, ms dos.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-7-
QUMICA ORGNICA
El aumento gradual y constante de CH2, nos lleva a manifestar que la frmula general de los
alcanos es: CnH2n+2 , dnde n es el nmero de tomos de carbono.
Ya estudiamos los cuatro primeros alcanos, analice e indique cul es la terminacin de los
alcanos, adems mencione los prefijos utilizados para nombrarlos.
Muy bien!. La terminacin de los alcanos es ano, y los prefijos utilizados son: met-, et-,
prop- y but-. A partir del quinto alcano, y en adelante, ya no tienen nombres particulares, sino que se
designan con un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono, y se les coloca la terminacin
ano.
Ejercicio:
Ejercicio 9.4: Complete la siguiente tabla:
Cantidad
Nombre del Frmula molecular
de tomos Prefijo
alcano
de C
Met-
metano
Frmula semidesarrollada
CH4
CH4
C2H6
CH3 CH3
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
PentHexHeptOctNonDecUndecDodec-
13
14
15
Icos20
Todos los alcanos que hemos representado y nombrado hasta el momento
son alcanos con cadenas lineales o normales, es decir, con cadenas cuyos
tomos son consecutivos. Pero, existen otros hidrocarburos que son de cadena
ramificada.
Preste atencin a la frmula desarrollada de estos dos compuestos. Luego, escriba la frmula
molecular de cada uno de ellos. Qu observa?
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-8-
QUMICA ORGNICA
La frmula molecular de los dos compuestos es C4H10. Sin embargo, el primer compuesto, que
es un alcano de cadena lineal que se llama butano, hierve 0 C; mientras que el segundo, que
tambin es un alcano, pero de cadena ramificada, tiene un punto de ebullicin de -12 C, y se
denomina isobutano. El butano es un ismero del isobutano.
Considerando el prrafo anterior. Cmo definira usted a los ismeros?
Series Homlogas
Observamos que cada alcano difiere del que le sigue en 1 tomo de carbono
y 2 tomos de hidrgenos: - CH2 -. Estos compuestos tienen propiedades que
varan de una forma regular y predecible y forman lo que se denomina en la qumica
orgnica una serie homloga,
Los compuestos orgnicos forman series homlogas, esto facilita su estudio,
ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las
propiedades de los otros compuestos de la serie.
La serie homloga que comienza con el CH4 es la familia de los alcanos.
Propiedades de los alcanos
No estudiaremos las propiedades fsicas de los alcanos, y, de las propiedades qumicas,
veremos solamente la combustin.
Los alcanos son muy poco reactivos. Una de las propiedades qumicas (y
comerciales) ms importantes es su combustin (oxidacin).
Alquenos y alquinos
Mientras que en los alcanos 2 tomos de carbono comparten un par de electrones para
formar un enlace simple, en los alquenos 2 tomos de carbono comparten 2 pares de electrones, y
por lo tanto forman un enlace doble.
-9-
QUMICA ORGNICA
Para nombrar a los alquenos se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin ano de los alcanos, por eno; adems se debe indicar (salvo en el caso en
que se encuentre en el primer carbono) la ubicacin del doble enlace. La numeracin de la cadena
carbonada se comienza por el extremo ms cercano al doble enlace.
Ejercicio:
Ejercicio 9.5 Escriba la frmula semidesarrollada del propeno.
Nombre los alquenos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a continuacin (recuerde que
si el doble enlace se encuentra en el primer carbono no se indica 1 en el nombre). Indique la frmula
molecular de cada uno de ellos.
-10-
QUMICA ORGNICA
Observe y compare las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alquenos:
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
A partir de estas frmulas, deduzca la frmula molecular general de los alquenos.
Observando las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alquenos podemos
ver la cantidad de tomos de hidrgeno es siempre el doble de la cantidad de tomos de carbono.
Por ello la frmula general de los alquenos es:
CnH2n
dnde n es el nmero de tomos de carbono.
Estudiamos que existen hidrocarburos alifticos en los que 2 tomos de carbono comparten 1
par de electrones y forman un enlace simple (alcanos); otros en los que 2 tomos de carbono
comparten 2 pares de electrones y forman un enlace doble (alquenos); finalmente vamos a estudiar
un tercer tipo de hidrocarburo, los alquinos, en los cules 2 tomos de carbono comparten 3 pares de
electrones y forman un enlace triple.
Para nombrar a los alquinos se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin ano de los alcanos, por ino; adems la numeracin de la cadena
carbonada se comienza por el extremo ms cercano al triple enlace.
Los alquinos como los alquenos presentan isomera de cadena y de posicin.
La frmula general de los alquinos es:
CnH2n-2
dnde n es el nmero de tomos de carbono.
Estos hidrocarburos son insaturados porque pueden incorporar tomos de hidrgeno a su
molcula y formar hidrocarburos saturados, alcanos. Cuando se rompe el doble (o triple) enlace, el
tomo de carbono adquiere otro hidrgeno, como muestran los siguientes ejemplos:
-11-
QUMICA ORGNICA
Propiedades
o
caractersticas
Saturado
Enlace C-C
Simples
Nombre
Alcanos
Frmula
molecular
General
Sufijo especfico
Isomera
2
3
4
No saturado
dobles
triples
Alquenos
Alquinos
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
-ano
-eno
-ino
De cadena, de
posicin y
geomtrica.
De cadena y de
posicin.
De cadena
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-12-
QUMICA ORGNICA
Homologa
Propiedades
fsicas
Propiedades
qumicas
Poco reactivos
Muy reactivos.
Dan reacciones polimerizacin.
Ejercicio:
Ejercicio 9.6 Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula desarrollada pero distinta
frmula molecular.
b) A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos
de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos.
c) Los alcanos presentan isomera de cadena, de posicin y de funcin.
d) Por la combustin completa de los alcanos se forma dixido de carbono y agua.
Ya estudiamos a los hidrocarburos alifticos, ahora veremos los hidrocarburos de cadena
cerrada o cclicos.
En muchos casos los qumicos usan smbolos para representar a las molculas de los
cicloalcanos, como se muestra a continuacin
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-13-
QUMICA ORGNICA
Observe la frmula molecular de cada uno de los cicloalcanos vistos e indique la frmula
general molecular.
La frmula general de los cicloalcanos es: CnH2n , dnde n es el nmero de tomos de
carbono.
Qu otros compuestos tienen la misma frmula molecular?
Los alquenos tienen la misma frmula molecular que los cicloalcanos.
Ejercicio:
Ejercicio 9.7: Nombre los cicloalcanos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a
continuacin. Indique la frmula molecular de cada uno de ellos.
Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos, ya que tienen la misma frmula molecular,
pero distinta frmula desarrollada, y distintas propiedades. Este tipo de isomera se denomina
isomera de funcin.
Los nombres de los cicloalcanos se forman agregando el prefijo ciclo- al nombre del
compuesto de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de carbono que tiene el anillo.
-14-
QUMICA ORGNICA
La tercera representacin remarca la equivalencia entre los enlaces del benceno y su carcter
intermedio entre los enlaces dobles y simples. El hexgono representa el anillo de 6 tomos de
carbono y el crculo inscrito el anillo de 6 electrones sin asignacin especfica.
El fuerte olor del benceno dio origen al nombre aromtico a todos los
miembros de esta familia. Pero, actualmente, la tendencia es denominar a estos
hidrocarburos como arenos.
Ejercicio:
Ejercicio 9.8 Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Un monmero est formado por una cadena de polmeros unidos covalentemente.
b) El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, debido a que su anillo de 6
electrones se resiste a ser alterado
Hidrocarburos halogenados
Cmo tcnico en higiene y seguridad consideramos que debe conocer algunos hidrocarburos
que contienen halgenos.
Recuerda a que elementos se los llama halgenos?
Muy bien! Los halgenos son los elementos que se encuentran en el grupo 17 (o VII A) de la
tabla peridica, los ms importantes son: flor, F, cloro,Cl, bromo, Br, y el yodo, I.
-15-
QUMICA ORGNICA
de cloro). Esos productos son el cloruro de metilo, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de
carbono, cuyas frmulas son las siguientes:
Todos los hidrocarburos clorados tienen propiedades similares. La mayora son poco solubles
en agua y solubles en grasas y aceites. Por ello se los utiliza como disolventes.
Existen otros hidrocarburos clorados ms complicados, como el DDT
(diclorodifeniltricloroetano), un potente insecticida, que no es muy txico para los
animales de sangre caliente (entre ellos los seres humanos), pero es muy txico para los
organismos de sangre fra, como los insectos y los peces.
Los freones son compuestos formados por cloro, flor y carbono, son gaseosos o
lquidos, no son txicos, tienen bajo punto de ebullicin (inferior a 0 C), son
insolubles en agua e inertes (no reaccionan con otras sustancias).
Los CFC por sus propiedades (y su precio), resultan extremadamente tiles para diversas
aplicaciones industriales, como por ejemplo para latas de aerosoles para desodorantes, lacas5 para el
cabello, productos alimenticios, para fabricar espumas plsticas y en los sistemas de refrigeracin
para reemplazar a los gases txicos.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-16-
QUMICA ORGNICA
Segn Rowland y Molina seran los freones los culpables de la destruccin de la capa de
ozono estratosfrica, por ello, actualmente ha sido prohibido en los pases industrializados. Pero, no
todos los cientficos estn de acuerdo con esta teora, Haroum Tazieff, eminente cientfico (fallecido),
vulcanlogo y ex Ministro de Francia del Ambiente y Manejo de Emergencias Ambientales manifest
Yo me pregunto si no han acusado a los CFC de destruir a la capa de ozono por razones ms
econmicas que ecolgicas. Porque hay una enorme cantidad de dinero para ganar. Pero las sumas
invertidas en las gigantescas batallas contra las contaminaciones imaginarias no estn disponibles
para luchar contra las contaminaciones verdaderas.
Grupos Funcionales
Como vimos con los hidrocarburos halogenados, se puede sustituir al hidrgeno de los
hidrocarburos por otros tomos o grupos de tomos y obtenerse otras molculas.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-17-
QUMICA ORGNICA
Funcin
Grupo funcional
Alcanos
No tiene
Frmula general
RH
Alquenos
Alquinos
Alcoholes
teres
-OH
R-OH
R-O-R
Aldehdos
Cetonas
cidos
carboxlicos
steres
Aminas
Amidas
Alcoholes
Un buen ejemplo de grupo funcional es el hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste
en un tomo de oxgeno solo unido a un tomo de hidrgeno (-OH). El grupo de
compuestos que contiene un grupo funcional hidroxilo son llamados alcoholes.
Para nombrar a los alcoholes se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin o de los alcanos, por ol; adems la numeracin de la cadena carbonada se
comienza por el extremo ms cercano al grupo funcional alcohol. En la nomenclatura tradicional se
coloca la palabra alcohol y luego se coloca otra palabra terminada en lico que alude al radical que
le dio origen.
Los alcoholes forman una serie homloga, y por lo tanto sus propiedades
fsicas cambian en forma regular y tienen propiedades qumicas semejantes.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-18-
QUMICA ORGNICA
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-19-
QUMICA ORGNICA
elevados, mientras que el que se usa con fines industriales, no. Por ello se lo
desnaturaliza, para evitar que se lo utilice para otros fines que no sean industriales.
Saba queel alcohol de quemar es un alcohol desnaturalizado, y, que el
producto comercial que se conoce como alcohol etlico o alcohol etlico puro es
alcohol rectificado.
Los alcoholes que hemos estudiado son alcoholes primarios, existen otros tipos de alcoholes
(secundarios y terciarios) que no analizaremos. Si le interesa estudiarlos ingrese a la pgina de
Internet: http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
El fenol fue el primer antisptico utilizado en una sala de operaciones (ao 1867). Antes de
esa fecha, las cirugas no eran antispticas y muchos pacientes moran a causa de infecciones
contradas durante las operaciones. Actualmente, pesar de que tiene accin germicida, no se lo usa,
ya que causa quemaduras en la piel y mata clulas sanas junto con los microorganismos dainos.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-20-
QUMICA ORGNICA
Todos estos compuestos tienen un grupo alquilo unido al carbonilo, al que en conjunto se
llama grupo acilo.
Grupo acilo
Los compuestos carbonlicos pueden ser de varios tipos, dependiendo del sustituyente que
est unido al grupo acilo.
Para estudiarlos los clasificaremos en:
Aldehdos y cetonas. En estas molculas el grupo acilo est unido a un hidrgeno y a un
radical alquilo, respectivamente.
cidos carboxlicos y sus derivados. Aqu el grupo acilo est unido al oxgeno, nitrgeno y
halgenos.
Ejercicio:
Ejercicio 9.9: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-21-
QUMICA ORGNICA
Aldehdos y cetonas
La qumica de los aldehdos y las cetonas es similar.
Qu diferencia existe entre un aldehdo y una cetona?
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un tomo de hidrgeno y a un
radical alqulico, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos radicales alquilos
(en consecuencia, a 2 tomos de carbono).
Para nombrar a los aldehdos se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin o de los alcanos, por al; adems la numeracin de la cadena carbonada se
comienza por el extremo dnde se encuentra el grupo funcional aldehdo.
La cetona ms simple es la acetona o propanona, luego le sigue la butanona, cuyas frmulas
son las siguientes:
Para nombrar a las cetonas se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin o de los alcanos, por ona; adems la numeracin de la cadena carbonada
se comienza por el extremo ms cercano al grupo funcional cetona.
Los aldehdos son ismeros de funcin de las cetonas.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-22-
QUMICA ORGNICA
cidos Carboxlicos
Otros importantes compuestos carbonlicos son los cidos carboxlicos, en los
que el grupo acilo est enlazado a un hidroxilo, el nuevo grupo se conoce como
grupo carboxilo.
Las frmulas siguientes son las de los tres primeros miembros de la serie homloga que
forman los cidos:
Observe que se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del
que proceden y con la terminacin "-oico.
-23-
QUMICA ORGNICA
Ejercicio:
Ejercicio 9.10: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Los aldehdos y las cetonas poseen el mismo grupo funcional.
b) Las acetonas se las encuentra en aceites escenciales
c) Todos los cidos tienen un grupo hidroxilo.
Y para finalizar veremos un pantallazo de la petroqumica.
La Petroqumica. El Petrleo
Conoce alguna Petroqumica? Si su respuesta es afirmativa, podra definir qu es la
Petroqumica?
Esquisto: Roca de color negro azulado que se divide con facilidad en hojas.
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-24-
QUMICA ORGNICA
Estos restos orgnicos, por procesos de descomposicin y fermentacin anaerbica9, dieron origen al
petrleo. La transformacin habra ocurrido a temperaturas no muy elevadas y altas presiones.
Para que el petrleo se acumule debe existir, adems de, lgicamente, material orgnico
suficiente, una roca llamada roca madre donde se forma, y de all se desplaza a una capa de roca
porosa (pizarra, caliza o areniscas), llamada roca reservorio, donde queda atrapado gracias a una
capa impermeable, que evita la fuga hacia la superficie del gas dentro de los poros de las rocas del
reservorio. Las aguas comprimen al petrleo que queda sobre ellas por su menor densidad.
El
siguiente
grfico,
extrado
de
Internet,
de
la
pgina
http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.htm,
el 10 de abril de 2006, muestra un esquema de un pozo de petrleo, dnde se
puede observar la roca reservorio, y la distribucin del gas, de petrleo y de agua,
en el pozo.
-25-
QUMICA ORGNICA
petrleo, en singular, ya que existen muchos petrleos, cada uno con una composicin qumica y
propiedades caractersticas.
Es el ms preciado.
Predominan los hidrocarburos saturados o parafnicos.
Son muy fluidos, de colores claros y bajo peso especfico10 (aproximadamente 0,85
g./mL).
Por destilacin producen abundante parafina y poco asfalto.
Son los que proporcionan mayores porcentajes de nafta y productos petroqumicos.
En Argentina existen yacimientos de estas caractersticas en Mendoza y Salta.
10 Peso especfico: El de un cuerpo o sustancia por unidad de volumen. El peso especfico del
mercurio es de 13,6 g/cm3
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-26-
QUMICA ORGNICA
bandeja es una chapa perforada que tiene en cada orificio un tubo pequeo con capuchn. As, los
gases calientes que ascienden por dentro de la torre atraviesan el lquido ms fro retenido por las
bandejas. Cada bandeja cumple una funcin determinada y trabaja a una temperatura diferente.
Como en la torre de fraccionamiento se destila a la presin atmosfrica, o sea, sin realizarle
ningn tipo de presin extra, slo se pueden separar sin descomponerse los hidrocarburos que
contienen de 1 a 20 tomos de carbono.
Dentro del petrleo existen varios compuestos de los cuales se obtienen alrededor de 2.000
productos.
Cmo se puede separar en diferentes fracciones el petrleo?
Las diferentes fracciones del petrleo se pueden separar aprovechando que cada compuesto
tiene una temperatura caracterstica de ebullicin, calentndolo. De esta forma, a medida que sube
la temperatura, los compuestos con menos tomos de carbono en sus molculas (y que son gaseosos)
se desprenden fcilmente; luego los compuestos lquidos (que tienen ms de 5 tomos de carbono) se
vaporizan y tambin se separan, y as, sucesivamente, se ven obteniendo las diferentes porciones.
Ejercicio:
Ejercicio 9.11: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Todos los petrleos tienen la misma composicin qumica.
b) La refinacin del petrleo se lleva a cabo en las Refineras, que son enormes
complejos donde se somete al petrleo crudo a procesos de separacin fsica, en las
cuales se extrae gran variedad de sus derivados.
c) El petrleo es una mezcla compleja de cetonas gaseosas, lquidas y slidas, formada
por centenares de compuestos. Adems, contiene pequeas cantidades de
compuestos hidrogenados, carbonados y fosforados, que no superan el 50% del total.
-27-
QUMICA ORGNICA
Cantidad de Prefijo
tomos de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
20
Nombre
alcano
del Frmula
molecular
Frmula
semidesarrollada
Met-
Metano
CH4
CH4
Et-
Etano
C2H6
CH3 CH3
Prop-
Propano
C3H8
But-
Butano
C4H10
Pent-
Pentano
C5H12
Hex-
Hexano
C6H14
Hept-
Heptano
C7H16
Oct-
Octano
C8H18
Non-
Nonano
C9H20
Dec-
Decano
C10H22
Undec-
Undecano
C11H24
Dodec-
Dodecano
C12H26
Tridec-
Tridecano
C13H28
Tetradec- Tetradecano
C14H30
Pentadec-
Pentadecano
C15H32
Icos-
Icosano
C20H42
-28-
QUMICA ORGNICA
d) V
Ejercicio 9.7: Los nombres y las frmulas moleculares, son: a) ciclopropano, C4H8, b)
ciclopentano, C5H10 , y, c) ciclohexano, C6H12
Ejercicio 9.8: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
d) F
e) V
Ejercicio 9.9: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) F.
b) V.
c) F.
Ejercicio 9.10: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) V.
b) F
c) V
Ejercicio 9.11: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) F
b) V
c) F
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-29-
QUMICA ORGNICA
Resumen de la sesin 9
Los tomos de C son nicos, ya que pueden unirse entre s, mediante enlaces
covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o
cerradas. Esta propiedad es la ms importante del carbono, la concatenacin, es
decir, la capacidad para construir enlaces qumicos entre s y con una gran variedad
de elementos, entre los cuales se encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo,
azufre, halgenos y algunos metales.
El tomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando
enlaces simples, dobles o triples. Los compuestos orgnicos en donde el carbono
posee enlaces simples se denominan saturados; si el enlace es doble o triple, se
los llama no saturados.
Los compuestos orgnicos presentan una propiedad llamada isomera. Los
ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero distinta
frmula desarrollada, y diferentes propiedades fsicas y/o qumicas.
Los hidrocarburos son los compuestos ms simples de carbono, ya que
slo contienen carbono e hidrgeno. Se los puede clasificar, considerando la
cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o
cclicos. Por otra parte, se pueden clasificar, segn la proporcin de carbono e
hidrgeno que participa en su composicin, en saturados e insaturados.
Los hidrocarburos alifticos saturados se llaman alcanos o parafinas,
mientras que los hidrocarburos alifticos no saturados, segn si poseen doble o
triple enlace, se denominan alquenos (u olefinas) o alquinos (o acetilnicos),
respectivamente.
Los compuestos orgnicos forman series homlogas, esto facilita su estudio,
ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las
propiedades de los otros compuestos de la serie. La serie homloga que comienza
con el CH4 es la familia de los alcanos.
Tanto los alquenos como los alquinos forman series homlogas.
Los alquenos y los alquinos son muy reactivos, debido a la existencia del
doble o triple enlace. Uno de las caractersticas ms importantes de los alquenos es
que pueden reaccionar consigo mismo en un proceso llamado polimerizacin.
Los tomos de carbono e hidrgeno se pueden conectar entre s formando
anillos cerrados. Los hidrocarburos cclicos ms simples son los cicloalcanos.
Las propiedades de los cicloalcanos son similares a las de los alcanos.
Los cicloalcanos presentan isomera de isomera de cadena y de funcin.
Los hidrocarburos aromticos o arenos tienen como prototipo al benceno.
La frmula molecular del benceno es C6H6, en l todos los enlaces C-H son
equivalentes. Es un compuesto muy estable. Analizamos algunos hidrocarburos
halogenados, como el cloroformo, los freones, etc.
Si se sustituye al hidrgeno de los hidrocarburos por otros tomos o grupos
de tomos, llamados grupos funcionales, se obtienen otras molculas. Cada grupo
funcional es la base de su serie homloga.
Estudiamos algunas funciones orgnicas como los alcoholes, fenoles,
aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
El grupo funcional de los alcoholes es el hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste
en un tomo de oxgeno solo unido a un tomo de hidrgeno (-OH).
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-30-
QUMICA ORGNICA
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-31-
QUMICA ORGNICA
Bibliografa
Atkins (1992) Qumica General. Editorial Omega.
Biasoli, G. A.; Weitz, C. S. De; Chandias, D. O. (1998) "Qumica Orgnica"
Editorial Kapeluz .
Chang, Raymond (2003) Qumica. Editorial Mc.Graw-Hill. Sptima edicin.
Curso de formacin de profesores de ciencias. IV.Propiedades y estructura de
la materia. 3. Combustiones y corrosiones. Ministerio de Educaciny cultura de
Espaa. PRO CIENCIA. Conicet.
Hill,J y Kolb, D (1999) Qumica para el nuevo mileno. Editorial Prentice Hall
Pearson Octava Edicin
Mautino, Jos (1993) Qumica 5. Editorial Stella.
Milone, J (1981) Qumica V Orgnica. Editorial Estrada.
Whitten K. y otros (1992) Qumica General. Editorial Mc.Graw-Hill. Tercera
edicin.
Zamorano, C. y otros (2005) Ciencias Naturales II. Polimodal. Editorial
EDIUNC (Serie Trayectos Cognitivos).
SITIOS RELACIONADOS DE INTERNET
http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.
html
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.mitosyfraudes.org/Ozo/OzonoLutgen.html
https://nataliamunozrujas.files.wordpress.com/2012/08/vlcsnap-2012-08-1720h16m24s35.png
|
U.T.N.- F.R.M. - Programa de Educacin a Distancia Tcn. Sup. en Hig. y Seg. en el trabajo Qumica- Unidad 4 Vs.2.0
-32-