Faculdade de So Bernardo do Campo

p-Nitroacetanilida

Andressa Florencio Rueda

Diego Serafim da Silva
Gabriela Teixeira Ferraz
Vinicio Ribeiro Cabralhos

RA: 028733
RA: 029015
RA: 029012
RA: 030048

Turma : 2A

So Bernardo do Campo
0

2012
Objetivos
Sintetizar e purificar via recristalizao a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir
da nitrao da acetanilida sob presena dos cidos ntrico e sulfrico concentrados.
Obter percentagem de rendimento do produto.

Introduo
A nitrao da acetanilida normalmente feita com cido ntrico, em presena da
mistura cido actico glacial/cido sulfrico, de forma a manter no meio uma mistura do
agente nitrante com fora mdia; a p-nitro acetanilida sintetizada pode posteriormente
ser usada para preparar p-nitro anilina: substncia normalmente usada como um
intermedirio na sntese de corantes, oxidantes, frmacos em veterinria), em gasolina
(como um inibidor da formao de gomas) e como um inibidor de corroso.

Parte Experimental

3.1.Materiais e Reagentes
Cuba de vidro
Erlenmeyer 250 mL (VidroLabor)
Erlenmeyer 500 mL (Thermex)
Termmetro
Funil de separao (Audaz)
Papel tornassol
Bagueta de vidro
Vidro de relgio
Manta de aquecimento
Papel de filtro
Bquer 400mL (Germany)
Bquer 250mL (Germany)
Funil de Buchner
3.2.Procedimento

(1 parte) Em um erlenmeyer seco de 250 mL, foi colocado 2 g de acetanilida

seca e pulverizada,para se ter uma boa homogenizao da mistura, e 3 mL de cido
actico glacial; foi agitado, de modo a obter uma suspenso. Adicionou-se, ento com
agitao constante, 5 mL de H2SO4 concentrado; a mistura reacional torna-se quente e
lmpida.
Resfriou-se externamente com gelo e sal , de modo a baixar a temperatura entre
0 a 2C( a mistura tem que ficar gelada pois a reao exotrmica e o HNO 3 evapora
facilmente), e adicionou-se vagarosamente, com agitao constante, mistura resfriada de
1 mL de HNO3 concentrado e 1mL de H2SO4 concentrado(usado como secante para tirar
a gua do sistema deslocando o equilbrio para a direita da reao), pois o H 2SO4 tem
propriedade desidratante,contida em um funil de separao seco. Durante a adio, foi
mantido a temperatura reacional abaixo de 10C,para o HNO3 no evapora.
Terminada a adio, foi removido o erlenmeyer do banho refrigerante, e foi deixado
em repouso, temperatura ambiente, para terminar a reao.
(2 parte) Em um bquer de 400 mL, foi colocado a mistura reacional sobre 24,92 g de
gelo picado e gua com agitao vigorosa para dissolver totalmente em gua gelada,pois
a p-nitroacetanilida insolvel na gua gelada,de modo a precipitar como finas
partculas a p-nitroacetanilida formada. Foi deixado em repouso por 15 minutos, filtrouse em um funil de buchner, e lavou-se repetidas vezes com gua gelada (~400 mL), para
remover os cidos residuais, foi controlado o processo com papel de tornassol ( o papel
serve para ver se ainda h cido na reao).
Em um bquer de 250 mL, procedeu-se a purificao da p-nitroacetanilida bruta
dissolvendo-a em 30 mL etanol, em banho-maria, pois a p-nitroacetanilida solvel em
etanol. Evaporou-se o etanol em banho-maria, at a recristalizao.O processo de
recristalizao necessrio para evaporar todo o solvente at ficar cristais no fundo do
bquer,porm no tirar todo o solvente para no tirar as impurezas que so solvel no
etanol.Filtrou-se os cristais no funil de buchner, lavando com gua destilada e

posteriormente com 10 mL de etanol gelado. Foi deixado escorrer bem, e secar ao ar.
Pesou-se e foi calculado o rendimento.

Caractersticas fsico-qumicas dos Reagentes:

Acetanilida
Massa Molar:135,17g/mol
Ponto de Fuso:113-115C
Ponto de Ebulio:304-305C
Densidade:1,22g/mL
Solubilidade
gua 5,63g/L 25C
Etanol:solvel
Clorofrmio:solvel
Volatilidade
Presso do vapor:1mmHg 144C
Densidade de vapor:4,65
cido Ntrico
Estado fsico: Lquido
Forma: Lquida
Cor: Incolor
Odor: Odor caracterstico asfixiante.
pH: < 1 - Fortemente cido.
Temperaturas especficas:
Ponto de ebulio: 117C
Presso de vapor: 6,7 7,9 mm Hg a 20C (55% - 50% HNO3)
Densidade: 1,33 g/cm ou 1,33g/mL a 20C
Solubilidade: Solvel em gua (liberao de calor)
cido Actico glacial
Massa Molar:60g/mol
Densidade:1,05g/mL
Ponto de Ebulio: 117,87C
Ponto de Fuso: 16,60C -1,049 (20C)
Presso de Vapor, mm Hg, a 20C
Solubilidade: muito solvel em gua
Densidade relativa do vapor a 20 (ar=1):.2,07
Ponto de Fulgor (vaso fechado):.39C
Temperatura de auto-ignio:463C
Limites de explosividade, % vol. no ar:4 A 19,9
Velocidade de evaporao (acetato de butila=1)
cido Sulfrico
Cor:Lquido incolor
Aparncia: viscoso e oxidante.
Densidade de 1,84g/cm.
4

cido sulfrico diludo: acido forte, reage com metais no- nobres liberando H2.
Agente desidratante
Ponto de Fuso: 10,31C
Presso de Vapor: 72,8 mmHg
Densidade do Vapor: 3,4
Ponto de Ebulio: 337C
Massa Especfica: 1,84g/cm
Solubilidade:solvel em H2O
p-Nitroacetanilida
Cor:cristais amarelo
Ponto de Fuso:215C
Solubilidade:pouco solvel em gua
Solvel em etanol
Solvel em ter etlico

Dados e Resultados

Dados:
Massa do papel filtro: 1,44g
Quatidade de acetanilida seca e pulverizada: 2g
Quantidade de cido ntrico : 1mL
Pureza do cido ntrico : 65%
Peso do produto obtido: 2,90g( com o papel)
Peso do produto obtido: 1,46g
Acetanilida:
Massa molar: 135,17g/mol
Densidade: 1,22g/mL
Massa da anelina :
N mols = m/ MM
N mols = 2/ 135,17
Nmols= 0,0174 mol de acetanilida
cido Ntrico :
Massa molar: 63g/mol
Densidade: 1,33g/mL
Massa do HCL:
D=m/V
1,33 =m/1 mL
m=1,33g de cido ntrico
1,33g------------ 100%
X -------------- 65%
X = 0,80g de cido ntrico
Clculo do Limitante
6

1 C8H9NO + 1 HNO3 1C8H8O3N2 + 1 H2O

Acetanilida
1 mol

135,7g + 63g 180,16g + 18g

Xmol: 0,0147 mol

cido Ntrico
1mol ---- 63g
X mol ---- 1,33g
Xmol: 0,0211 mol

135,17g----- 63g
2g--------- x
x=0,93g de HNO3

O cido Ntrico o reagente em excesso e a Acetanilida o reagente limitante.

1mol de Acetanilida---------------1 mol de cido Ntrico
0,0147 mol -------------------------0,0147 mol
tenho
0,0211mol->sobra cido ntrico
Quantidade em excesso: 0,064 mol de cido ntrico
1 mol de cido Ntrico----------- 1 mol de Acetanilida
0,0211 mol--------------------- ----0,0211 mol
tenho
0,0147 mol de Acetanilida
Faltou Acetanilida-> Limitante
1mol de Acetanilida forma 1 mol de p- Nitroacetanilida
100% reao

0,0147l mol ------------------------- 0,0147 mol

Clculo de rendimento:
Rendimento terico:
135,17 g de Acetanilida------------------------ 180,16 g de p- Nitroacetanilida
2g de Acetanilida--------------------------x
X: 2,66g de p-Nitroacetanilida
Rendimento obtido:
2,66g de p-Nitroacetanilida----------------------100%
1,46g de p-Nitroacetanilida---------------------- x
X% = 54,88% de rendimento
Erros possveis:

-Ter ficado com uma colorao escura

- Ter perdido produto durante as transferncias de equipamentos.

5-Concluso
Ao concluir a sntese do p-nitroacetanilida, reagindo acetanilida, cido
actico, cido sulfrico concentrado e mistura nitrante, obteve-se 54,88% de
rendimento.
O fator que pode ter causado o baixo rendimento da reao, que ao transferir
a mistura reacional do frasco para o bquer contendo gelo picado uma pequena
quantidade da soluo ficou retida nas paredes do frasco e tambm a perda parcial do
produto ao ser filtrado na filtrao a vcuo, pois parte do produto passou pelo papel de
filtro e ficou retido no frasco.
Conclumos tambm que o controle da temperatura durante o processo muito
importante para evitar a perda de NO2 e que aps a recristalizao, o produto adquiriu
uma colorao bem mais clara que antes. A mistura no retida no filtro era de cor bem
amarelada, o que explica a mudana de cor do produto. Como os subprodutos so
solveis em metanol, provavelmente eles foram eliminados com a filtrao.

6-Refernica Bibliogrfica
www.fmaia.com.br/AC%20025.doc ,acessado em 18 de abril de 2012.
www.isolab.com.br/pdf/acido_acetico.pdf,acessado em 18 de abril de 2012.
www.higieneocupacional.com.br/download/sulfurico-faenquil.pdf ,acessado em 18 de
abril de 2012.
www.oswaldocruz.br/download/fichas/Acetanilida.2003.pdf ,acessado em 18 de abril
de 2012.

7-Anexos
Toxidez dos Reagentes
Alguns dos reagentes que foram utilizados para a realizao deste experimento
possuem um certo risco sade quando ;entram em contato com a pele,com os olhos,
quando so inalados ou ingeridos, devido a toxidez que cada um apresenta.E para
preveno abaixo esto expostos os efeitos potenciais que cada um deles apresentam
para a sade:

cido Actico:
Aps a inalao: Muito irritante, podendo causar desde irritao, queimaduras nas vias
respiratrias e at morte.
Depois do contato com a pele: Corrosivo para todos os tecidos cutneos, provocando
irritao e queimadura.
Depois do contato com os olhos: Corrosivo e extremamente irritante, podendo
provocar graves queimaduras.
Aps a ingesto: Pode provocar severos danos boca e todo o trato digestivo,
salivao, vmitos, distrbios cardio respiratrios e at morte.

cido Ntrico :
Aps a inalao: queimaduras das mucosas, tosse, dispnia. Pode provocar edemas nas
vias respiratrias.
Depois do contato com a pele: queimaduras.
Depois do contato com os olhos: pode provocar srias queimaduras.
Aps a ingesto: leso dos tecidos (boca, esfago, etc...), dor forte, perfurao e at
morte.

cido Sulfrico :
Aps a inalao dos vapores: leses nas mucosas.

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Depois do contato com a pele: queimaduras graves.

Depois do contato com os olhos: leses na crnea.
Aps a ingesto: leso da boca e mucosas, queimadura do trato gastrointestinal.

Acetanilida :
Olhos: O p pode causar irritao mecnica.
Pele: Pode causar irritao e sensibilizao da pele, uma reao alrgica, que se torna
evidente quando se ta a exposio deste material.
Ingesto: Nocivo por ingesto. Pode causar irritao do trato digestivo, danos nos
rins,cianose (colorao azulada da pele devido oxigenao deficiente do sangue),
convulses e morte.
Inalao: Pode causar irritao das vias respiratrias.
Crnica: A exposio crnica pode causar efeitos semelhantes aos da exposio aguda.

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